1、第十二章第十二章杂环化合物杂环化合物学习要求：学习要求：1.掌握几个常见杂环化合物命名2.掌握吡咯、吡啶结构3.掌握吡咯、吡啶化学性质4.了解几个常见杂环化合物以及生物碱普通性质第1页含义：常见杂原子：O,S,N内酯本章所要讨论是环比较稳定，且含有不一样程度芳香性芳香性化合物。杂环化合物种类繁多，数量很大，在自然界分布广泛，其中很多含有主要生理活性。第2页1杂环化合物分类和命名杂环化合物分类和命名一、分类一、分类杂原子种类：第一节第一节杂环化合物杂环化合物第3页二、杂环化合物命名二、杂环化合物命名译音命名法译音命名法第4页对于环上有取代基杂环化合物取代基杂环化合物，命名时以杂环为母体，然后把杂
2、环上原子依次编号而确定取代基位次。编号标准：编号标准：含一个杂原子单环，普通从杂原子开始依次用，将环上原子编号，也能够用希腊字母、编号，靠近杂原子碳原子为位，依次为位、位：第5页6-氨基嘌呤2.双键氢化产物命名双键氢化产物命名四氢吡咯2，5-二氢吡咯六氢吡啶第6页2杂环化合物结构杂环化合物结构一、五元杂环化合物结构一、五元杂环化合物结构以吡咯吡咯为例说明它们结构：第7页符合休克尔规则，含有芳香性。第8页富电子芳杂环，亲电取代易发生富电子芳杂环，亲电取代易发生，相当于苯酚或苯胺，取代在位。二、六元杂环化合物结构二、六元杂环化合物结构第9页符合休克尔规则，含有芳香性含有芳香性。缺电子芳杂环，亲电取
3、代难发生缺电子芳杂环，亲电取代难发生，相当于硝基苯，取代在位。第10页3杂环化合物化学性质杂环化合物化学性质一、亲电取代反应一、亲电取代反应五元杂环属于富电子芳杂环，亲电取代反应比苯轻易五元杂环属于富电子芳杂环，亲电取代反应比苯轻易。发生亲电取代反应活性次序是：噻吩吡咯呋喃苯吡啶吡啶六元杂环吡啶属于缺电子芳杂环，亲电取代反应活性比六元杂环吡啶属于缺电子芳杂环，亲电取代反应活性比苯小，与硝基苯类似苯小，与硝基苯类似，且取代反应普通发生在，且取代反应普通发生在位。位。1.卤代卤代Br0oC乙醇第11页2.硝化硝化第12页3.磺化磺化4.付付克反应克反应第13页二、加成反应二、加成反应产物为仲胺，产
4、物为仲胺，不含有芳香性不含有芳香性第14页三、氧化反应三、氧化反应五元杂环是富电子芳杂环，和氧化剂作用，常造成环破裂或发生聚合作用得到焦油状聚合物。六元杂环是缺电子芳杂环，普通对氧化剂相当稳定。对氧化剂相当稳定。第15页四、酸碱性四、酸碱性在吡咯分子中，因为氮上未共用孤对电子参加环上共轭体系，使氮上电子云密度降低而减弱对质子吸引力，使得这个氢原子能以质子形式解离，所以吡咯表现出一定吡咯表现出一定弱酸性（弱酸性（pK）。）。第16页在吡啶分子中，氮原子上未共用电子对未参加环上共轭体系，与质子结合能力比较强，所以吡啶显碱性，与酸能形成盐。吡啶显碱性，与酸能形成盐。第17页4五元杂环化合物五元杂环化
5、合物一、一、呋喃及其衍生物呋喃及其衍生物呋喃呋喃呋喃与盐酸浸过松木片呈绿色，可用来判定呋喃存在。糠醛（糠醛（-呋喃甲醛）呋喃甲醛）与苯胺在醋酸存在下呈深红色，可用来判定糠醛。糠醛含有呋喃和无-H醛（如甲醛）双重化学性质。第18页二、吡咯及其衍生物二、吡咯及其衍生物吡咯吡咯卟啉化合物卟啉化合物基本结构基本结构:是由四个吡咯环或氢化吡咯环碳原子经过四个次甲基（）交替连接组成大环，这个大环叫卟吩环，含卟吩环化合物叫做卟啉化合物。与盐酸浸过松木片呈红色，可用来判定吡咯吡咯及其低级同系物存在。第19页卟吩环血红素：中心离子是Fe;叶绿素：中心离子是Mg5六元杂环化合物六元杂环化合物一、吡啶及其衍生物一、吡啶及其衍生物第20页-吡啶甲酰胺-吡啶甲酸烟酸-吡啶甲酰胺烟酰胺烟碱（尼古丁）第21页二、嘧啶极其衍生物二、嘧啶极其衍生物第22页6稠杂环化合物稠杂环化合物一、吲哚及其衍生物一、吲哚及其衍生物吲哚-甲基吲哚（粪臭素）-吲哚乙酸IAA第23页二、嘌呤主要衍生物二、嘌呤主要衍生物腺嘌呤6-氨基嘌呤鸟嘌呤2-氨基-6-羟基嘌呤第24页二、生物碱普通性质二、生物碱普通性质生物碱试剂：1.沉淀反应：苦味酸、碘碘化钾溶液2.颜色反应：浓硫酸和浓硝酸等三、主要生物碱三、主要生物碱第二节第二节生生物物碱碱一、生物碱概述一、生物碱概述含义：第25页
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