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邓健 制作 吕以仙 审校1第一章第一章 绪绪 论论1.1.有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学 2.2.共共 价价 键键 3.3.分子极性和分子间作用力分子极性和分子间作用力4.4.有机化合物功效基和反应类型有机化合物功效基和反应类型 5.5.有机酸碱概念有机酸碱概念6.6.确定有机化合物结构步骤与方法确定有机化合物结构步骤与方法7.7.分子轨道和共振分子轨道和共振第第1页页人民卫生电子音像出版社2第一节第一节 有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学 第 一章 绪 论 第一节 有机化合物和有机化学 17世纪中期世纪中期,把从自然界中取得各种物质把从自然界中取得各种物质,按照按照起源起源分为分为:动物物质动物物质植物物质植物物质矿物物质矿物物质 随即又将矿物物质称为随即又将矿物物质称为无机物无机物,而将动物而将动物物质和植物物质称为物质和植物物质称为有机物有机物。在化学发展史长河中曾经有过一段时期在化学发展史长河中曾经有过一段时期,有机化合物被有机化合物被认为只能起源于有生命机体认为只能起源于有生命机体,不可能由无机物合成。不可能由无机物合成。上页上页下页下页首页首页第第2页页邓健 制作 吕以仙 审校3 1828年德国年轻化学家年德国年轻化学家F.Whler在试验过程中在试验过程中发觉经典无机化合物发觉经典无机化合物氰酸铵能转化成有机化合物氰酸铵能转化成有机化合物尿素（从哺乳动物尿中分离出来化合物）。尿素（从哺乳动物尿中分离出来化合物）。今后人们又陆续合成了许多有机化合物。科学试验事实打今后人们又陆续合成了许多有机化合物。科学试验事实打破了只能从有生命机体得到有机化合物错误理念。许多生命物破了只能从有生命机体得到有机化合物错误理念。许多生命物质如蛋白质、核酸等如今也都成功地合成了。因为历史沿用，质如蛋白质、核酸等如今也都成功地合成了。因为历史沿用，现在人们依然使用现在人们依然使用“有机有机”两个字描述有机物和有机化学两个字描述有机物和有机化学,不不过它含义与早期过它含义与早期“有机有机”含义已完全不一样。含义已完全不一样。第 一章 绪 论 第一节 有机化合物和有机化学 上页上页下页下页首页首页第第3页页人民卫生电子音像出版社4有机化合物和有机化学当代定义：有机化合物和有机化学当代定义：有机化合物有机化合物(organic compounds)含碳化合物含碳化合物 有机化学有机化学(organic chemistry)是研究有机化合物是研究有机化合物结构、性能和合成方法一门科学。结构、性能和合成方法一门科学。CO32-、CO2、CO、CN-、OCN-、SCN-等因为等因为其性质与无机物相同，习惯上仍列为无机物其性质与无机物相同，习惯上仍列为无机物第 一章 绪 论 第一节 有机化合物和有机化学 上页上页下页下页首页首页第第4页页邓健 制作 吕以仙 审校5 有机化学是医学课程中一门主要基础课，也有机化学是医学课程中一门主要基础课，也是生命科学不可缺乏化学基础。是生命科学不可缺乏化学基础。第 一章 绪 论 第一节 有机化合物和有机化学 上页上页下页下页首页首页第第5页页人民卫生电子音像出版社6第二节第二节 共价键共价键 第 一章 绪 论 第二节 共价键（一、路易斯共价键理论)一、路易斯共价键理论一、路易斯共价键理论 19 Lewis 提出了经典共价键理论：当两个或两个以上相同原子或电负性相近原子相互结合成份子，分子中原子间能够经过共享一对或几对电子到达稳定稀有气体电子构型，形成化学键。这种由共享电子对形成化学键称为共价键（covalent bonds）。稀有气体除氦仅有两个价电子外，其它价电子稀有气体除氦仅有两个价电子外，其它价电子层中均为八个电子，路易斯共价键理论又称为层中均为八个电子，路易斯共价键理论又称为八隅八隅律律（octet rule）。）。上页上页下页下页首页首页第第6页页邓健 制作 吕以仙 审校7第 一章 绪 论 第二节 共价键（一、路易斯共价键理论)碳原子既不轻易得到电子碳原子既不轻易得到电子,也不轻易失去电子。所以也不轻易失去电子。所以,有机有机化合物分子中原子间主要以共价键相结合化合物分子中原子间主要以共价键相结合,以满足八隅律。以满足八隅律。这种用电子对表示共价键结构化学式称为这种用电子对表示共价键结构化学式称为 Lewis 结结构式构式。它主要用于说明有机反应机制中电子转移。它主要用于说明有机反应机制中电子转移。简化简化Lewis结构式结构式:上页上页下页下页首页首页第第7页页人民卫生电子音像出版社8二、当代共价键理论基本关键点二、当代共价键理论基本关键点 第 一章 绪 论 第二节 共价键（二、当代共价键理论)当两个原子相互靠近到一定距离时当两个原子相互靠近到一定距离时,自旋方向相反单电自旋方向相反单电子相互配对子相互配对,使电子云密集于两核之间使电子云密集于两核之间,降低了两核间正降低了两核间正电荷排斥力电荷排斥力,增加了两查对电子云密集区域吸引力，所增加了两查对电子云密集区域吸引力，所以以,使体系能量降低使体系能量降低,形成稳定共价键。形成稳定共价键。每个原子所形成共价键数目取决于该原子中单电子数每个原子所形成共价键数目取决于该原子中单电子数目目,即一个原子含有几个单电子即一个原子含有几个单电子,就能与几个自旋方向相就能与几个自旋方向相反单电子形成共价键反单电子形成共价键,这就是共价键这就是共价键饱和性饱和性。当形成共价键时当形成共价键时,原子轨道重合程度越大原子轨道重合程度越大,核间电子核间电子云越密集云越密集,形成共价键就越稳定。所以形成共价键就越稳定。所以,共价键总是尽共价键总是尽可能地沿着原子轨道最大重合方向形成可能地沿着原子轨道最大重合方向形成,这就是共价键这就是共价键方向性方向性。上页上页下页下页首页首页第第8页页邓健 制作 吕以仙 审校9第 一章 绪 论 第二节 共价键（三、碳杂化轨道)三、碳杂化轨道三、碳杂化轨道 价键理论揭示了共价键本质，但它无法解释价键理论揭示了共价键本质，但它无法解释甲烷分子甲烷分子(CH4)中中4个碳氢键键角相同，均为个碳氢键键角相同，均为10928事实。事实。1931 年鲍林在价键理论基础上，年鲍林在价键理论基础上，提出了提出了杂化轨道理论杂化轨道理论(orbital hybridization theory)：原子在形成份子时，因为原子间相互影：原子在形成份子时，因为原子间相互影响，同一个原子内不一样类型、能量相近原子轨响，同一个原子内不一样类型、能量相近原子轨道能够道能够重新组合重新组合重新组合重新组合成能量、形状和空间方向与原来成能量、形状和空间方向与原来轨道完全不一样新原子轨道。这种重新组合过程轨道完全不一样新原子轨道。这种重新组合过程称为称为杂化杂化，所形成新原子轨道称为，所形成新原子轨道称为杂化轨道杂化轨道（hybridization orbitals）。）。上页上页下页下页首页首页第第9页页人民卫生电子音像出版社10碳原子碳原子6个核外电子运动于各自原子轨道中：个核外电子运动于各自原子轨道中：第 一章 绪 论 第二节 共价键（三、碳杂化轨道)C：1s2 2s22p2价电子层：价电子层：上页上页下页下页首页首页第第10页页邓健 制作 吕以仙 审校11 在有机化合物中在有机化合物中,碳并不直接以碳并不直接以原子轨道参加形成共价键原子轨道参加形成共价键,而是而是先先杂化杂化,后成键后成键。碳原子有。碳原子有3种杂化形种杂化形式式 spsp3 3、sp2 和和 sp 杂化。杂化。第 一章 绪 论 第二节 共价键（三、碳杂化轨道)基态：基态：上页上页下页下页首页首页第第11页页人民卫生电子音像出版社12第 一章 绪 论 第二节 共价键（四、共价键属性)四、共价键属性四、共价键属性 键长键长：成键原子核间距离：成键原子核间距离 键角键角：两共价键之间夹角：两共价键之间夹角 键能键能：离解能或平均离解能：离解能或平均离解能决定分子决定分子决定分子决定分子空间构型空间构型空间构型空间构型 化学键强度化学键强度化学键强度化学键强度 键极性键极性:成键原子间电荷分布成键原子间电荷分布 影响理化性质影响理化性质影响理化性质影响理化性质上页上页下页下页首页首页键长键长/pm 109 154 134 120 第第12页页邓健 制作 吕以仙 审校13 对于同种原子形成共价键，公用电对于同种原子形成共价键，公用电子由两个原子核均等子由两个原子核均等“享用享用”：两个成键原子既不带正电荷两个成键原子既不带正电荷,也不带负电也不带负电荷，这种键没有极性，叫荷，这种键没有极性，叫非极性共价键非极性共价键。第 一章 绪 论 第二节 共价键（四、共价键属性)上页上页下页下页首页首页第第13页页人民卫生电子音像出版社14 当两个当两个不一样不一样原子成键时，因为两个原子成键时，因为两个键合原子拉电子能键合原子拉电子能力力不一样，即不一样，即电负性电负性不一样，使共用电子对发生偏移，一方不一样，使共用电子对发生偏移，一方原子带原子带部分负电荷部分负电荷(-)，另一方带部分正电荷，另一方带部分正电荷(+)：这种成键电子云不是平均分配在两个成键原子核之这种成键电子云不是平均分配在两个成键原子核之间共价键称为间共价键称为 极性极性(共价共价)键键(polar covalent bonds)。d d+d d-键键极性极性大小取决于成键原子大小取决于成键原子电负性差电负性差,电负性差越大键极性电负性差越大键极性越大。越大。普通普通,两个元素电负性差两个元素电负性差值值1.7为离子键；为离子键；1.7为共价键，为共价键，其中电负性差值在其中电负性差值在0.71.6为极为极性共价键。性共价键。第 一章 绪 论 第二节 共价键（四、共价键属性)上页上页下页下页首页首页第第14页页邓健 制作 吕以仙 审校15第三节第三节 分子极性和分子间作用力分子极性和分子间作用力 第 一章 绪 论 第三节 分子极性和分子间作用力（一、分子极性)一、一、分子极性分子极性 任何分子都是由带正电荷原子核和带负电荷任何分子都是由带正电荷原子核和带负电荷电子组成。所以，分子极性取决于整个分子正、电子组成。所以，分子极性取决于整个分子正、负电荷中心是否重合，若二者重合，就是负电荷中心是否重合，若二者重合，就是非极性非极性分子分子，二者不能重合为，二者不能重合为极性分子极性分子。分子极性大小通惯用分子电分子极性大小通惯用分子电偶极矩偶极矩 表示。表示。=q d q 为极性分子中正电荷或负电荷中心上电荷值，为极性分子中正电荷或负电荷中心上电荷值，d 为为正负电荷中心之间距离。正负电荷中心之间距离。单位：单位：Cm(库仑库仑米米)或或“德拜德拜”(debye,D)。1D=3.33610-30Cm。上页上页下页下页首页首页第第15页页人民卫生电子音像出版社16第 一章 绪 论 第三节 分子极性和分子间作用力（一、分子极性)越大，分子极性越大，反之，极性越小。越大，分子极性越大，反之，极性越小。=0 分子为分子为非极性分子。极性分子非极性分子。极性分子普通在普通在13D范围内。范围内。上页上页下页下页首页首页第第16页页邓健 制作 吕以仙 审校17 分子极性分子极性是分子中全部化学键极性是分子中全部化学键极性向量和向量和。对于双原子。对于双原子分子，键极性就是分子极性。多原子分子极性不但取决于各分子，键极性就是分子极性。多原子分子极性不但取决于各个键极性，也取决于分子形状。个键极性，也取决于分子形状。=0(非极性分子非极性分子)=1.87(极性分子极性分子)第 一章 绪 论 第三节 分子极性和分子间作用力（一、分子极性)分子极性越大，分子间相互作用力就越大，分子极性越大，分子间相互作用力就越大，所以，所以，化合物分子极性大小直接影响其沸点、化合物分子极性大小直接影响其沸点、熔点、溶解度等物理性质和化学性质熔点、溶解度等物理性质和化学性质。上页上页下页下页首页首页第第17页页人民卫生电子音像出版社18二、二、分子间作用力分子间作用力 第 一章 绪 论 第三节 分子极性和分子间作用力（二、分子间作用力)有机化合物分子间作用力主要是有机化合物分子间作用力主要是偶极偶极-偶极作偶极作用力用力(dipole-dipole interactions)。一个分子偶极正。一个分子偶极正端与另一分子偶极负端之间吸引力端与另一分子偶极负端之间吸引力,称为偶极称为偶极-偶偶极作用力。极作用力。上页上页下页下页首页首页第第18页页邓健 制作 吕以仙 审校19 当一个化合物分子中包含当一个化合物分子中包含 HOHO、HN HN 或或 HF HF 等结等结构时构时,分子间往往含有很强吸引力分子间往往含有很强吸引力,一个分子中带部分正电荷一个分子中带部分正电荷氢原子吸引另一个分子中电负性很强，并带有孤对电子原子氢原子吸引另一个分子中电负性很强，并带有孤对电子原子(OO、N N或或F F)。这种吸引力称为。这种吸引力称为氢键氢键氢键氢键(约约 21kJ.mol-1)。氢键是氢键是一个尤其强偶极一偶极作用力一个尤其强偶极一偶极作用力。第 一章 绪 论 第三节 分子极性和分子间作用力（二、分子间作用力)氢键不但影响化合物物理性质和化学性质，而氢键不但影响化合物物理性质和化学性质，而且对保持大分子（如蛋白质和核酸等）几何形状起且对保持大分子（如蛋白质和核酸等）几何形状起着主要作用。着主要作用。上页上页下页下页首页首页第第19页页人民卫生电子音像出版社20第 一章 绪 论 第三节 分子极性和分子间作用力（二、分子间作用力)非极性分子即使偶极距为零，但分子在运动过程非极性分子即使偶极距为零，但分子在运动过程中能产生中能产生瞬时偶极瞬时偶极。非极性分子瞬时偶极之间作用力非极性分子瞬时偶极之间作用力又称为范德华力又称为范德华力（Van der Waals forces）。这种作用）。这种作用力即使很弱，但在活细胞膜磷脂非极性链之间起着极力即使很弱，但在活细胞膜磷脂非极性链之间起着极其主要作用。其主要作用。细胞膜流体镶嵌模型细胞膜流体镶嵌模型 上页上页下页下页首页首页第第20页页邓健 制作 吕以仙 审校21第四节第四节 有机化合物功效基和反应类型有机化合物功效基和反应类型 第 一章 绪 论 第四节 有机物功效基和反应类型（一、功效基)一、功效基一、功效基 有机化合物分子中能表达一类化合物性质原有机化合物分子中能表达一类化合物性质原子或基团，通常称为子或基团，通常称为功效基功效基(functional groups)或或官能团官能团。比如比如CH3OHOH、C2H5OHOH、CH3CH2CH2OH OH 等醇类化合物中都含有羟基（等醇类化合物中都含有羟基（-OHOH），羟基就），羟基就是醇类化合物功效基。因为它们含有相同功效是醇类化合物功效基。因为它们含有相同功效基基,所以醇类化合物有类同理化性质。所以醇类化合物有类同理化性质。上页上页下页下页首页首页第第21页页人民卫生电子音像出版社22二、有机物分类二、有机物分类 (一一)按碳骨架分类按碳骨架分类 链状化合物链状化合物(开链化合物、脂肪族化合物开链化合物、脂肪族化合物)CH3CH2COOH 碳环化合物碳环化合物：脂环化合物、：脂环化合物、芳香化合物芳香化合物 杂环化合物杂环化合物 第 一章 绪 论 第四节 有机物功效基和反应类型（二、有机物分类)上页上页下页下页首页首页第第22页页邓健 制作 吕以仙 审校23(二二)按官能团分类按官能团分类 第 一章 绪 论 第四节 有机物功效基和反应类型（二、有机物分类)上页上页下页下页首页首页第第23页页人民卫生电子音像出版社24三、有机化合物反应类型三、有机化合物反应类型 第 一章 绪 论 第四节 有机物功效基和反应类型（三、有机反应类型)有机反应包括旧键断裂和新键形成。键断有机反应包括旧键断裂和新键形成。键断裂有裂有均裂均裂和和异裂异裂两种方式：两种方式：(一一)均裂均裂 带有单电子原子或基团称为带有单电子原子或基团称为自由基自由基(free radical)。经过均裂生成自由基反应叫作自由基反经过均裂生成自由基反应叫作自由基反应应。普通在光、热或过氧化物存在下进行。普通在光、热或过氧化物存在下进行。自由基反应自由基反应 上页上页下页下页首页首页第第24页页邓健 制作 吕以仙 审校25(二二)异裂异裂 第 一章 绪 论 第四节 有机物功效基和反应类型（三、有机反应类型)异裂异裂后生成带正电荷和带负电荷基后生成带正电荷和带负电荷基团或原子反应，称为团或原子反应，称为离子型反应离子型反应。带正。带正电荷碳原子称为电荷碳原子称为正碳离子正碳离子。离子型反应离子型反应 上页上页下页下页首页首页第第25页页人民卫生电子音像出版社26第五节第五节 有机酸碱概念有机酸碱概念 第 一章 绪 论 第五节 有机酸碱概念（一、勃朗斯德酸碱理论)一、勃朗斯德酸碱理论一、勃朗斯德酸碱理论 酸碱质子理论酸碱质子理论 凡能给出质子物质都是酸凡能给出质子物质都是酸,能接收质子物质都是碱。能接收质子物质都是碱。酸是质子给予体酸是质子给予体,碱是质子接收体。碱是质子接收体。酸碱质子理论表达了酸与碱二者相互转化和相互依存酸碱质子理论表达了酸与碱二者相互转化和相互依存关系：酸给出质子后产生酸根为原来酸共轭碱。关系：酸给出质子后产生酸根为原来酸共轭碱。酸越强，酸越强，其共轭碱越弱其共轭碱越弱；一样，碱接收质子之后形成质子化物为原；一样，碱接收质子之后形成质子化物为原来碱共轭酸。来碱共轭酸。碱越强，其共轭酸越弱碱越强，其共轭酸越弱。上页上页下页下页首页首页第第26页页邓健 制作 吕以仙 审校27第 一章 绪 论 第五节 有机酸碱概念（一、勃朗斯德酸碱理论)在酸碱反应中平衡总是有利于生成较弱酸和较弱碱。在酸碱反应中平衡总是有利于生成较弱酸和较弱碱。化合物酸性强度通惯用酸在水中解离常数化合物酸性强度通惯用酸在水中解离常数 Ka或其负或其负对数对数pKa表示，表示，Ka 值越大或值越大或 pKa 越小，酸性越强。普通越小，酸性越强。普通 pKa4 为弱酸。为弱酸。化合物碱性强度能够用碱在水中解离常数化合物碱性强度能够用碱在水中解离常数Kb或其负或其负对数对数pKb表示。表示。Kb越大或越大或pKb越小，碱性越强。另外，越小，碱性越强。另外，也能够用碱共轭酸解离常数也能够用碱共轭酸解离常数Ka或其负对数或其负对数pKa表示。但表示。但这时要注意这时要注意pKa值越大，碱性越强。值越大，碱性越强。上页上页下页下页首页首页第第27页页人民卫生电子音像出版社28问题问题：水水水水p pK Ka a=15.7,=15.7,乙炔乙炔乙炔乙炔p pK Ka a=25=25。氢氧根离子能与乙炔反应吗氢氧根离子能与乙炔反应吗氢氧根离子能与乙炔反应吗氢氧根离子能与乙炔反应吗？第 一章 绪 论 第五节 有机酸碱概念（一、勃朗斯德酸碱理论)上页上页下页下页首页首页第第28页页邓健 制作 吕以仙 审校29二、二、Lewis(路易斯路易斯)酸碱酸碱 酸碱电子理论酸碱电子理论 Lewis酸是能接收一对电子形成共价键物质；酸是能接收一对电子形成共价键物质；Lewis碱是能提供一对电子形成共价键物质。酸是碱是能提供一对电子形成共价键物质。酸是电子正确接收体；碱是电子正确给予体。电子正确接收体；碱是电子正确给予体。第 一章 绪 论 第五节 有机酸碱概念（二、Lewis酸碱)酸碱加合物酸碱加合物 酸碱反应实质是形成配位键过程，酸碱反应实质是形成配位键过程，得到一个酸碱加合物。得到一个酸碱加合物。上页上页下页下页首页首页第第29页页人民卫生电子音像出版社30第 一章 绪 论 第五节 有机酸碱概念（二、Lewis酸碱)缺电子分子、原子和正离子等都属于缺电子分子、原子和正离子等都属于Lewis酸。比酸。比如，如，FeBr3 分子中铁原子，其外层只有六个电子分子中铁原子，其外层只有六个电子,能够能够接收一对电子。所以接收一对电子。所以 FeBr3 是是Lewis酸。酸。Lewis碱通常是含有孤对电子化合物、负离子或碱通常是含有孤对电子化合物、负离子或电子对等。电子对等。Lewis酸酸:FeBr3,AlCl3,SnCl2,H+,Ag+,Cu2+,Br+,CH3+三溴化铁等三溴化铁等Lewis酸均能与溴、乙醚等酸均能与溴、乙醚等Lewis碱发生酸碱反应。碱发生酸碱反应。上页上页下页下页首页首页第第30页页邓健 制作 吕以仙 审校31第 一章 绪 论 第六节 确定有机物结构步骤与方法 第六节第六节 确定有机化合物结构步骤与方法确定有机化合物结构步骤与方法 分离纯化分离纯化 元素分析元素分析 确定试验式和分子式确定试验式和分子式 结构式测定结构式测定 蒸馏、重结晶和升华以及色谱法等蒸馏、重结晶和升华以及色谱法等 元素定性分析和定量分析：化学法、仪器法元素定性分析和定量分析：化学法、仪器法 相对分子质量测定：沸点升高法、冰点降低法、质谱法相对分子质量测定：沸点升高法、冰点降低法、质谱法 化学方法、波谱方法化学方法、波谱方法 上页上页下页下页首页首页第第31页页人民卫生电子音像出版社32第七节第七节 分子轨道和共振分子轨道和共振 第 一章 绪 论 第七节 分子轨道和共振（一、分子轨道）一、分子轨道一、分子轨道 分子轨道理论是从分子整体出发去研究分子中每个电子运分子轨道理论是从分子整体出发去研究分子中每个电子运动状态动状态,认为形成化学键电子是在整个分子中运动认为形成化学键电子是在整个分子中运动,该理论认该理论认为化学键是原子轨道重合产生为化学键是原子轨道重合产生,任何数目标原子轨道重合能任何数目标原子轨道重合能够形成一样数目标分子轨道，如够形成一样数目标分子轨道，如H2形成：形成：在普通情况下在普通情况下在普通情况下在普通情况下,分分分分子反键轨道内没有子反键轨道内没有子反键轨道内没有子反键轨道内没有电子，只有当分子电子，只有当分子电子，只有当分子电子，只有当分子呈激发状态时才有呈激发状态时才有呈激发状态时才有呈激发状态时才有电子。电子。电子。电子。上页上页下页下页首页首页第第32页页邓健 制作 吕以仙 审校33第 一章 绪 论 第七节 分子轨道和共振（二、共振）二、二、共共 振振 有些化合物不能用一个单一有些化合物不能用一个单一Lewis结构式表结构式表示。如硝基甲烷一个示。如硝基甲烷一个Lewis结构式以下：结构式以下：硝基甲烷硝基甲烷Lewis结构式中有一个结构式中有一个NO单键和一个单键和一个N=O双键。通常单键要比双键长。但双键。通常单键要比双键长。但X-射线衍射证实射线衍射证实硝基甲烷分子中两个氮氧键键长度相同，都是硝基甲烷分子中两个氮氧键键长度相同，都是122pm。显然，上述显然，上述Lewis结构式不能表达硝基甲烷分子真实结结构式不能表达硝基甲烷分子真实结构。硝基甲烷真实结构能够经过构。硝基甲烷真实结构能够经过共振理论共振理论共振理论共振理论(resonance theory)表述。表述。122pm122pm上页上页下页下页首页首页第第33页页人民卫生电子音像出版社34第 一章 绪 论 第七节 分子轨道和共振（二、共振）共振论基本内容共振论基本内容共振论基本内容共振论基本内容：一个分子或离子能够用一个分子或离子能够用2个只是电个只是电子位置不一样子位置不一样Lewis结构式表示。结构式表示。在共振理论中在共振理论中,每一个每一个Lewis结构式称为结构式称为共振式共振式,任何一个单一共振式并不能代表任何一个单一共振式并不能代表分子或离子真实结构分子或离子真实结构,只有只有共振式群体共振式群体或或共振杂化体共振杂化体(resonance hybrid)能代表分子或离子真实结构。能代表分子或离子真实结构。硝基甲烷是一个含有两个结构特征单一化合物。也硝基甲烷是一个含有两个结构特征单一化合物。也就是说硝基甲烷是上述两个共振式共振杂化体。就是说硝基甲烷是上述两个共振式共振杂化体。在共振杂化体中在共振杂化体中,两个氮氧键既不是单键两个氮氧键既不是单键,也不是双也不是双键键,而是介于单键与双键之间两个完全相同键。而是介于单键与双键之间两个完全相同键。上页上页下页下页首页首页第第34页页邓健 制作 吕以仙 审校35问题问题：醋酸根醋酸根醋酸根醋酸根LewisLewis结构式以下结构式以下结构式以下结构式以下,请分别用共请分别用共请分别用共请分别用共振式和共振杂化体两种形式写出醋酸根真实结振式和共振杂化体两种形式写出醋酸根真实结振式和共振杂化体两种形式写出醋酸根真实结振式和共振杂化体两种形式写出醋酸根真实结构。构。构。构。第 一章 绪 论 第七节 分子轨道和共振（二、共振）书写同一个化合物分子或离子不一样共振式时书写同一个化合物分子或离子不一样共振式时应注意：第一，全部原子相对位置不变，只有电子应注意：第一，全部原子相对位置不变，只有电子位置改变；第二位置改变；第二,用双箭头用双箭头“”(共振符号共振符号)连接连接共振式。共振式。上页上页下页下页首页首页第第35页页361.有机化合物与有机化学定义有机化合物与有机化学定义2.共价键共价键 碳杂化轨道碳杂化轨道;键长键长,键角键角,键能键能,键极性键极性3.分子极性分子极性 分子中全部化学键极性向量和分子中全部化学键极性向量和4.分子间作用力分子间作用力 范德华力范德华力;偶极偶极-偶极力偶极力;氢键氢键5.有机物分类有机物分类 按碳骨架分类按碳骨架分类;按功效基分类按功效基分类6.有机反应类型有机反应类型 均裂均裂:游离基反应游离基反应;异裂异裂:离子型反应离子型反应7.有机酸碱概念有机酸碱概念 酸碱质子理论酸碱质子理论;酸碱电子理论酸碱电子理论 8.分子轨道与共振分子轨道与共振 共振式共振式;共振杂化体共振杂化体本本章章要要点点上页上页首页首页第第36页页
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