北京化工大学《662有机化学》历年考研真题汇编（含部分答案）.pdf

目录2015年北京化工大学662有机化学考研真题2014年北京化工大学662有机化学考研真题2013年北京化工大学662有机化学考研真题2012年北京化工大学662有机化学考研真题2011年北京化工大学662有机化学考研真题2010年北京化工大学662有机化学考研真题2009年北京化工大学662有机化学考研真题及答案2008年北京化工大学662有机化学考研真题及答案2007年北京化工大学662有机化学考研真题2006年北京化工大学662有机化学考研真题2005年北京化工大学662有机化学考研真题2015年北京化工大学662有机化学考研真题北京化工大学2015 年攻读硕士学位研究生入学考试有机化学 试题注意事项1、答案必须写在答题纸上，写在试卷上均不给分。2、答题时可不抄题，但必须写清题号。3、答题必须用蓝、黑墨水笔或圆珠笔，用红色笔或铅笔均不给分。以下为试题部分一、命名题：按要求用系统命名法分别命名或写出下列化合物的结构式，必要时用顺、反或Z、E或R、S等标明化合物的构型（1-3题每题2分，4-7题每题1分，共10分）。1、2、3、第13小题需同时写出化合物的中文命名和英文命名（中文和英文命名各占1分）。第45小题只需写出中文命名；第67小题请按题中要求画出相应结构式。4、5、6、用纽曼(Newman)投影式描述 1,2-二苯基乙烷的最稳定构象。7、用费歇尔(Fischer)投影式表示“(2R,3S)-2-氯-1,3-丁二醇”的结构。二、选择填空题（每空1分，只有一个正确答案，共10分）1下列化合物中酸性最强的是（）。ACH3COOHBBrCH2COOHCFCH2COOH2下列结构片段中，最稳定的是（）。A B C 3 下列化合物中，碱性最强的是（）。A B C 4下列冷凝管中适合用于蒸馏的是（）。A B C 5下列结构中，有芳香性的是（）。ABC6下列化合物和醇钠最容易发生SN2反应的是（）。ABC7下列化合物中，和苄胺反应最快的是（）。ABC8下列结构片段中，最稳定的是（）。ABC9下列化合物中，哪个具有光学活性（）。ABC10下列描述，正确的是（）。A废弃的有机溶剂可以直接倒入水槽中，冲入下水道；B闻化学药品气味时，不能直接放到鼻子下面来闻，要与鼻子保持一定距离，用手来扇，闻扇过来的气味；C化学试剂蔗糖与超市中出售的蔗糖结构一样，可以用来冲咖啡喝。三、完成下列反应，有立体化学的产物需要表示出产物的立体结构（每空2分，共40分）12.345678910四、合成题，以指定原料和不超过四个碳原子的有机化合物和无机试剂合成下列化合物，每题5分，共30分）123456五、机理题，为下列反应写出合理的分步反应机理（每题5分，共20分）1234六、分离分析鉴定题，按要求回答下列问题(共20分)1、有一个由苯乙酸、苄胺、乙基苯和苄醇组成的有机混合物，请设计一个分离方案将这四种有机化合物分开（请用分离流程图来描述分离过程）（5分）。2、Distinguish the following compounds with the simplest methods.Ifpossible,please describe your methods in English（5分）。3、某不饱和酮A（C5H6O）与CH3MgI反应，经酸化水解后得到饱和酮B（C6H10O）和不饱和醇C（C6H10O）的混合物。C与H2SO4共热则脱水生成D（C6H8），D与顺丁烯二酸酐在加热条件下反应得到E（C10H10O3）。推导出A，B，C，D和E的结构式，并写出相关的反应式（5分）。4、分子量为C11H14O的化合物的IR、1H NMR和13C NMR图如下所示，请根据下列谱图推出该化合物的结构，并写出分析过程具体包括不饱和度计算；红外特征吸收峰、氢谱和碳谱中各峰的归属（5分）。七、实验题（共计20分）1、对有机化合物进行柱色谱分离纯化，请回答下列问题（10分）（1）通常使用的固相载体是什么？（2）通常选择什么类型的有机溶剂做洗脱剂，为什么？（3）如何确定你拟分离的样品的洗脱剂？（4）如何确定何时开始收集你需要的样品？（5）柱色谱分离是根据有机化合物什么性质实现的？2、请画出用油泵进行减压蒸馏的仪器装置图，标出各部分仪器的名称。简述进行减压蒸馏的操作过程（10分）2014年北京化工大学662有机化学考研真题注意事项1、答案必须写在答题纸上，写在试卷上均不给分。2、答题时可不抄题，但必须写清题号。3、答题必须用蓝、黑墨水笔或圆珠笔，用红色笔或铅笔均不给分。一、命名题：按要求用系统命名法分别命名或写出下列化合物的结构式，必要时用顺、反或Z、E或R、S等标明化合物的构型（1-3题每题2分，4-9题每题1分，共12分）。1、2、3、第13小题需同时写出化合物的中文命名和英文命名（中文和英文命名各占1分）。第46小题只需写出中文命名；第79小题请按题中要求画出相应结构式。4、5、6、7、写出“5-硝基-2-羟基-1-苯甲醛”的结构式：8、用费歇尔(Fischer)投影式表示“(2R,3S)-2-氯-3-溴-1-丁醇”的结构：9、用纽曼(Newman)投影式描述 1,2-二氯乙烷的最稳定构象：二、选择填空题（每空1分，只有一个正确答案，共10分）1下列化合物中沸点最高的是（）。ACH3COOHBCH3CH2OHCCH3CH2OCH2CH3 2下列结构片段中，最稳定的是（）。ABC3下列化合物中，碱性最强的是（）。ABC4下列共轭双烯化合物能和丙烯醛发生Diels-Alder反应的是（）。ABC5下列结构中，没有芳香性的是（）。AB.C6下列化合物不能和醇钠发生SN2反应的是（）。ABC7如下反应式中，2-甲基己二酸二乙酯发生迪克曼酯缩合时，产物是（）。ABC8下列化合物发生硝化反应，活性最高的是（）。ABC9下列两个化合物，用哪种方法进行区分最好（）。A质谱B旋光值C紫外光谱10下列实验室情况，处理正确的是（）。A可用水清洗实验台面上的钠屑；B减压蒸馏时可用沸石作为汽化中心；C实验时衣服着火时应立刻脱去用水浇灭或就地躺下，滚压灭火，不可惊慌奔跑，以免风助火旺。三、填空题（每空2分，共32分）12345678910四、合成题，以指定原料和条件合成下列化合物（三个碳原子及以下的有机化合物和无机化合物均可任选，每题5分，共30分）1 23用乙酰乙酸乙酯和甲苯合成：456五、机理题，为下列反应写出合理的分步反应机理（第1题6分，第2和3题各5分，共16分）123六、问答题，按要求回答下列问题(共23分)1用化学方法鉴别下列四个化合物（4分）。2某不饱和酮E（C5H8O）与CH3MgI反应，经酸化水解后得到饱和酮F（C6H12O）和不饱和醇G（C6H12O）的混合物。F经溴的氢氧化钠溶液处理转化为3-甲基丁酸钠。G与H2SO4共热则脱水生成H（C6H10），H与丁炔二酸反应得到I（C10H12O4）。I在钯上脱氢得到3,5-二甲基邻苯二甲酸。试推导E，F，G，H和I的构造式，并写出相关的反应式（5分）。3将下段专业英文翻译成中文，人名不必翻译（4分）。Ethers are prepared by the Williamson synthesis,and SN2 reaction of analkoxide with a haloalkane.This reaction works best with primary halides orsulfonates that do not undergo ready elimination.Cyclic ethers are formed bythe intramolecular version of this method.The relative rates of ring closure inthis case are highest for three-and five-membered rings.4分子量为C9H10O的化合物J，能发生银镜反应，且可被热高锰酸钾氧化成对苯二甲酸。J的1H NMR和13C NMR分别如下图所示，写出J的结构（2分），并写出详细分析过程（8分）具体包括不饱和度计算（2分）；化学反应分析（2分）、氢谱中各峰的归属分析（3分）和碳谱分析（1分）。七、实验题（共计27分）1、已知使用苯乙酮和苯甲醛，在浓氢氧化钠溶液（2.5 mol/L）下可经交叉羟醛缩合反应制得查尔酮。（1）请写出查尔酮的结构式。（2分）（2）该反应需要在低温（20 oC）下进行，为什么？（2分）（3）得到的粗产品查尔酮（熔点：56 oC）可用乙醇（沸点77oC）重结晶提纯。在重结晶时，当加热体系升温至60oC左右时，有时候会出现液相分层的现象，分析该分层现象出现的原因；（2分）并提出相应的解决办法。（2分）2、已知：环己醇（沸点：161 oC）在85%磷酸下加热可脱水生成环己烯。环己醇和环己烯（沸点：83 oC）均可以和水形成二元共沸物。其中环己烯和水形成的二元共沸物沸点为71 oC；环己醇和水的二元共沸物为97 oC。（1）根据以上数据，画出该反应的反应装置图，（3分）并标出反应装置图中的各玻璃仪器的名称。（2分）（2）简要回答环己烯粗产品中残留哪些杂质，如何去除？（4分）3、加热溶于癸烷中的1-氯辛烷和氰化钠水溶液的混合物没有生成反应产物（壬腈）的迹象。但是，当加入少量氯化苯甲基三乙基铵催化时，则该反应可以迅速完成。根据以上实验情况，回答如下问题：1、为什么没有催化剂时，SN2反应会这么慢？（3分）2、铵盐是如何促进该SN2反应的快速进行？（3分）4、（1）写出有机实验中常见的几种分离、提纯化合物的方法，请至少写出5种？（2分）（2）写出实验过程中常用的几种鉴别有机化合物的方法，请至少写出5种？（2分）2013年北京化工大学662有机化学考研真题注意事项1答案必须写在答题纸上，写在试卷上均不给分。2答题时可不抄题，但必须写清题号。3答题必须用蓝、黑墨水笔或圆珠笔，用红色笔或铅笔均不给分。以下为试题部分一、用中文和英文系统命名法分别命名或写出下列化合物的结构式，必要时用顺、反或Z、E或R、S等标明化合物的构型（1-4题每题2分，5-6题每题1分，共10分）。1.2345.Bicyclo2.2.1hept-2-ene6(2S,3S,4R)-3-氯-4-溴己-2-醇（用费歇尔投影式表示）二、按要求回答下列问题（每题2分，共20分）1、下列离子的稳定性最高的是（），最低的是（）。ACH3+BMe2CH+CCH3CH2+DMe3C+2、下列溶剂的极性最大的是（），最小的是（）。A环己烷B二氯甲烷C甲苯D乙酸乙酯3、下列共振式中，稳定性最大的是（），原因是（）。A+CH2OHBCH2=O+-HCCH2=O-H+DCH2-O-H+4、下列化合物的碱性最大的是（），最小的是（）。AEt3NBPhNH2C4-O2NPhNH2D4-FPhNH2 5、常压蒸馏均三甲苯(b.p.163-166 oC)时应该选用下列哪个冷凝管（），原因是（）。ABCD6、下列化合物中pKa最小的是（）。ACH3COCH2COCH3BCH3COCH3CCH3CO2EtDPhCOCH3 7、画出1,3-丁二烯p分子轨道的HOMO和LUMO分子轨道。8、甲硫醇的分子量比甲醇大，但是其沸点却比甲醇的低，为什么？9、水蒸汽蒸馏适合分离纯化具有哪些特征化合物？10、下列对减压蒸馏描述正确的是（）。A为了节约时间，提高效率，蒸馏完成后就可以马上放气。B加热到待蒸馏物的沸点附近再开始用水泵减压。C蒸馏完成后先放气，再关掉水泵。D加入沸石作为汽化中心。三、完成下列反应（写出主要产物,注意标明产物的立体化学）（每题2分，共30分）123456789101112131415四、以指定原料和条件合成下列化合物(每题5分，共30分)123456五、为下列反应写出合理的分步反应机理（每小题5分，共15分）123六、结构推断和鉴别题(每小题5分，共20分)1、化合物A（C5H12O）可发生碘仿反应，A与浓硫酸共热则生成化合物B（C5H10），B在冷的中性稀高锰酸钾溶液中反应可得C（C5H12O2），C进一步在高碘酸氧化下可得D和E，D可与Fehling试剂反应，E可以作为Oppenauer氧化反应的氧化剂。2、化合物A，分子式为C9H10O，其IR谱和1H NMR谱图如下，试推断化合物A的结构（2分），并写出推断过程（3分）。3、分子量为55的化合物A，其红外在2299 cm-1有强吸收。其1HNMR，13C NMR分别如下，试写出结构（2分）并推理过程（3分）。4、化合物A（C8H14），其核磁共振碳谱数据为：18.8,22.2,32.8,121.8 ppm.在臭氧锌粉下可得化合物B，B可与苯肼反应，但不可与Tollen试剂反应。A可被在OsO4氧化得C，C在酸性条件下反应可得D和E，D和E为同分异构体（分子式为C8H14O），但D可发生卤仿反应，E不可。写出AE的结构简式。七、实验题（共计25分）1、(1)简述薄层色谱中常见的固相载体有哪些（2分）？薄层色谱中，选择展开剂的原则是什么，至少说出3点（3分）？(2)根据下列三个化合物的结构，画出其在薄层色谱中的相对位置（硅胶板，展开剂极性：石油醚:乙酸乙酯为5:1，薄层色谱板长宽为3cm和2cm左右）（3分）。2、指出四甲基硅烷(TMS)、氘代氯仿(CDCl3)、氘代二甲基亚砜(DMSO-d6)和溴化钾(KBr)在有机仪器分析中的应用？（4分）3、如何分离丙酮（沸点：56 oC）和氯仿（沸点：62 oC），画出完整实验装置图，并标出各部门名称（5分）。4、为下列制备反应设计合适的实验装置并画出实验装置图（3分），说出如何判断该反应结束（2分）？在后处理中，为什么分别要用水、饱和碳酸钠溶液和饱和氯化钙溶液洗涤？（3分）2012年北京化工大学662有机化学考研真题2011年北京化工大学662有机化学考研真题2010年北京化工大学662有机化学考研真题2009年北京化工大学662有机化学考研真题及答案2008年北京化工大学662有机化学考研真题及答案2007年北京化工大学662有机化学考研真题2006年北京化工大学662有机化学考研真题2005年北京化工大学662有机化学考研真题