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生物碱-省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

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1、第九章生物碱第1页一、一、生物碱定义生物碱定义当前多数教科书定义:指天然产一类有较强生理活性含氮含氮有机化合物;多具碱性碱性且能和酸结合生成盐;以下除外:低分子胺类:甲胺、乙胺;氨基酸、氨基糖、肽类、蛋白质、核酸、核苷酸、卟啉类、维生素;一、定义一、定义第一节概述第一节概述第2页比较确切表述:生物碱是存在于生物有机体中,含负氧化态氮原子环状化合物。第3页1.多数由多数由C、H、O、N组成。组成。2.多在环上,少数在环外。多在环上,少数在环外。3.大多具碱性,可与酸成盐。大多具碱性,可与酸成盐。4.多具显著生理活性。多具显著生理活性。生物碱特点生物碱特点 第4页 主要分布于主要分布于植物植物界,

2、在动物中发觉得极少。界,在动物中发觉得极少。第5页三、生物碱存在形式多数以盐形式存在,少数以游离形式存在.其它还有以苷及NO化合物等形式存在。1.1.游离碱:游离碱:碱性极弱,以游离形式存在。碱性极弱,以游离形式存在。2.2.盐类:盐类:与其成盐与其成盐有机酸有机酸有:柠檬酸、酒石酸有:柠檬酸、酒石酸等;等;特殊酸特殊酸类:乌头酸、绿原酸等;类:乌头酸、绿原酸等;无机酸无机酸:硫酸、盐酸等。硫酸、盐酸等。3.3.苷苷 类:类:以苷形式存在于植物中。以苷形式存在于植物中。4.4.酰胺:酰胺:如秋水仙碱、喜树碱等。如秋水仙碱、喜树碱等。5.N-5.N-氧化物氧化物:植物体中氮氧化物约一百余种。:植

3、物体中氮氧化物约一百余种。另外,还有另外,还有氮杂缩醛氮杂缩醛类、类、烯胺烯胺、亚胺亚胺等。等。第6页第二节第二节 生物碱结构和分类生物碱结构和分类 第7页一、吡咯烷衍生物类生物碱(一)简单吡咯烷类红古豆碱红古豆碱红古豆碱:有中枢镇静作用。用于胃溃疡及各种胃肠道疾病所致痉挛性疼痛。:有中枢镇静作用。用于胃溃疡及各种胃肠道疾病所致痉挛性疼痛。水苏碱:水苏碱:起源于益母草叶。本品含有活血调经,利尿消肿,收缩子宫作用。起源于益母草叶。本品含有活血调经,利尿消肿,收缩子宫作用。水苏碱水苏碱第8页(二)吡咯里西丁类生物碱吡咯里西丁野百合碱monocrotaline野百合碱野百合碱:提取自豆科植物农吉利或

4、大叶猪尿青。有抗肿瘤作用。靠烷化:提取自豆科植物农吉利或大叶猪尿青。有抗肿瘤作用。靠烷化DNADNA而发挥抗癌作用,本品对各种试验性肿瘤有抑制作用,临床试用于皮肤而发挥抗癌作用,本品对各种试验性肿瘤有抑制作用,临床试用于皮肤鳞状细胞癌。鳞状细胞癌。第9页阿托品阿托品(atropine)R=H(dl)莨菪碱莨菪碱(hyoscyamine)R=H(l)山莨菪碱山莨菪碱(anisodamine)R=OH东莨菪碱东莨菪碱(scopolamine)(三)托品烷类生物碱第10页二、哌啶类生物碱(一)简单哌啶类生物碱哌啶槟榔碱槟榔碱:由槟榔提取。为拟胆碱药,能使瞳孔缩小、眼内压下降,医疗上用于治疗青光眼。能

5、使绦虫瘫痪,所以也用作驱绦虫药,与南瓜仁效果更加好 第11页(二)吲哚里西丁类生物碱吲哚里西丁indolizidine一叶萩碱一叶萩碱:提取自大戟科植物一叶萩。能兴奋脊髓。增强反射及肌肉担心度。用于治疗小儿麻痹症及其后遗症、面神经麻痹。第12页(三)喹诺里西丁类生物碱喹诺里西丁羽扇豆碱第13页 奎宁奎宁:俗称金鸡纳霜。治疗疟疾。俗称金鸡纳霜。治疗疟疾。金鸡纳树皮中抗疟有效成份,含量高达金鸡纳树皮中抗疟有效成份,含量高达3 3。三、喹啉类生物碱第14页喜树碱:喜树碱:是一个植物抗癌药品,从中国中南、西南分布喜是一个植物抗癌药品,从中国中南、西南分布喜树中提取得到。树中提取得到。是我国上世纪是我国

6、上世纪9090年代抗肿瘤中药成就之年代抗肿瘤中药成就之一一。喜树碱对肠胃道和头颈部癌等有很好近期疗效,但。喜树碱对肠胃道和头颈部癌等有很好近期疗效,但对少数病人有尿血副作用。对少数病人有尿血副作用。当前用于临床喜树碱衍生物如拓扑泰康当前用于临床喜树碱衍生物如拓扑泰康 、依林诺泰康。、依林诺泰康。喜树碱喜树碱(camptothecin)R=H 羟基喜树碱羟基喜树碱(hydroxycamptothecin)R=OH第15页猪毛菜碱猪毛菜碱(salsoline)罂粟碱(罂粟碱(papaverine)1 2 苄基异喹啉类(最多)苄基异喹啉类(最多)简单异喹啉类简单异喹啉类四、异喹啉类生物碱四、异喹啉类

7、生物碱*(最大一类)(最大一类)第16页罂粟是罂粟科植物,是制罂粟是罂粟科植物,是制取鸦片主要原料,同时其取鸦片主要原料,同时其提取物也是各种镇静剂起提取物也是各种镇静剂起源,如吗啡、蒂巴因、可源,如吗啡、蒂巴因、可待因、罂粟碱、那可丁。待因、罂粟碱、那可丁。学名学名“somniferum”somniferum”意思意思是是“催眠催眠”,反应出其含,反应出其含有麻醉性。有麻醉性。第17页 粉防己碱(粉防己碱(tetrandrine)3 双苄基异喹啉类双苄基异喹啉类:苄基异喹啉二聚体:苄基异喹啉二聚体第18页 4 阿扑菲类:阿扑菲类:苄基异喹啉类苄基异喹啉类C-CC-C键环合键环合小檗碱(小檗碱

8、(berberine)轮环藤酚碱轮环藤酚碱(cyclanoline)5 原小檗碱原小檗碱 和小檗碱类和小檗碱类:两个异喹啉:两个异喹啉木兰碱(木兰碱(magnoflorine)第19页 6 普洛托品类:普洛托品类:小檗碱小檗碱C-NC-N键裂解成三环体系,多含有酮基。键裂解成三环体系,多含有酮基。含羰基小檗碱开环含羰基小檗碱开环延胡索丙素延胡索丙素(corydalis C)第20页吗啡碱morphine青藤碱sinomenine7 吗啡类吗啡类因为吗啡含有梦境普通镇痛效果,所以科学家就以希因为吗啡含有梦境普通镇痛效果,所以科学家就以希腊神话当中梦境与睡眠之神名称将这种麻醉式镇痛剂腊神话当中梦境

9、与睡眠之神名称将这种麻醉式镇痛剂命名为命名为“吗啡吗啡”。第21页五、吲哚类生物碱吲哚第22页长春碱长春碱 (vinblastine,VLB)R=CH3长春新碱长春新碱 (vincristine,VCR)R=CHO长春长春碱和长春新碱碱和长春新碱长春碱和长春新碱长春碱和长春新碱均为双吲哚型生物碱。是夹竹桃科植物长春花中提取出生均为双吲哚型生物碱。是夹竹桃科植物长春花中提取出生物碱,因抗肿瘤作用良好,当前其制剂作为临床抗肿瘤药品。物碱,因抗肿瘤作用良好,当前其制剂作为临床抗肿瘤药品。1 1急性白血病,尤其是儿童急性白血病,对急性淋巴细胞急性白血病,尤其是儿童急性白血病,对急性淋巴细胞白血病白血病

10、疗效显著。疗效显著。2 2恶性淋巴瘤。恶性淋巴瘤。3 3生殖细胞肿瘤。生殖细胞肿瘤。4 4小细胞肺癌,尤文肉瘤、肾母细胞小细胞肺癌,尤文肉瘤、肾母细胞瘤、神经母细胞瘤。瘤、神经母细胞瘤。5 5乳腺癌、慢性淋巴细胞白血病、消化道癌、黑色素乳腺癌、慢性淋巴细胞白血病、消化道癌、黑色素瘤及多发性骨髓瘤等。瘤及多发性骨髓瘤等。第23页利血平利血平(reserpine)利血平:利血平:一个吲哚型生物碱。存在于萝芙木属各种植物中。利一个吲哚型生物碱。存在于萝芙木属各种植物中。利血平能降低血压和减慢心率,作用迟缓、温和而持久,对中枢血平能降低血压和减慢心率,作用迟缓、温和而持久,对中枢神经系统有持久安定作用

11、,安定作用有利于血压下降。该药曾神经系统有持久安定作用,安定作用有利于血压下降。该药曾广泛用于轻、中度高血压,是当前惯用复方降压药主要成份之广泛用于轻、中度高血压,是当前惯用复方降压药主要成份之一。但利血平不良反应较多,当前新含有更多优点降压药不停一。但利血平不良反应较多,当前新含有更多优点降压药不停上市,该药在高血压治疗中又极少应用。上市,该药在高血压治疗中又极少应用。第24页六、咪唑类生物碱:毛果芸香碱:毛果芸香碱:又称又称“皮鲁卡品皮鲁卡品”。是从毛果芸香属植物叶。是从毛果芸香属植物叶中提出生物碱。临床作为缩瞳剂用于眼科,治疗青光眼以中提出生物碱。临床作为缩瞳剂用于眼科,治疗青光眼以降低

12、眼压。降低眼压。毛果芸香碱第25页七、萜类生物碱龙胆碱龙胆碱龙胆碱:龙胆碱:为龙胆科植物秦艽根一个提取物为龙胆科植物秦艽根一个提取物,又叫秦艽碱甲又叫秦艽碱甲 第26页茄啶碱茄啶碱八、甾类生物碱第27页九、有机胺类生物碱1.代表化合物代表化合物麻黄碱、伪麻黄碱麻黄碱、伪麻黄碱互为立体异构体,区分在于互为立体异构体,区分在于C1构型不一样。构型不一样。ephedrinepseudoephedrine第28页麻黄碱:存在于各种麻黄属植物中,是中草药麻黄主要成份。含有兴奋中枢神经系统作用,升高血压,使精神振奋。是一个很有代表性兴奋剂,国际奥委会和国际足联明令禁止使用。它是世界上最臭名昭著合成苯丙胺类

13、毒品也就是冰毒最主要原料。伪麻黄碱:有选择性收缩上呼吸道毛细血管,消除鼻咽部黏膜充血、肿胀、减轻鼻塞症状,对全身其它脏器血管无显著收缩作用,对心率、心律、血压和中枢无显著影响。二者在药理上有区分,管理上也不一样。麻黄碱是特殊管理,伪麻黄碱在很多复方感冒药中都有,如:泰诺。第29页2.代表化合物代表化合物 秋水仙碱秋水仙碱秋水仙碱秋水仙碱(colchicine)秋水仙胺秋水仙胺(colchamine)抑制有丝分裂,毒性大抑制有丝分裂,毒性大与秋水仙碱作用相同,与秋水仙碱作用相同,毒性为其毒性为其1/301/40。第30页美美登碱:登碱:提取自卫矛科植物美登木。美登碱体内和体外都有极强抗癌作用提取

14、自卫矛科植物美登木。美登碱体内和体外都有极强抗癌作用,对肉瘤对肉瘤180、肺瘤、瓦克癌均相当有效、肺瘤、瓦克癌均相当有效,毫克量就能到达治疗目标毫克量就能到达治疗目标,剂量范围广剂量范围广,安全系数高。对白血病安全系数高。对白血病P388最敏感最敏感,作用强度较长春新碱大作用强度较长春新碱大10倍。对肺癌和倍。对肺癌和B-16黑色素癌有显著抑制作用黑色素癌有显著抑制作用,对小鼠艾氏腹水癌在对小鼠艾氏腹水癌在0.01mg/kg时生命延长率时生命延长率为为132%。十、大环生物碱十、大环生物碱:无特定母核结构,结构复杂无特定母核结构,结构复杂美登碱美登碱第31页一、性状形态形态 多为结晶性固体,有

15、些为非晶性粉末,少数为液体多为结晶性固体,有些为非晶性粉末,少数为液体(如烟碱、槟榔碱如烟碱、槟榔碱)味道味道 多具苦味多具苦味(盐酸小檗碱盐酸小檗碱),少数呈辛辣味,少数呈辛辣味 颜色颜色 普通无色或白色;少数含有长链共轭体系含有一定颜色。如,小檗碱:黄色;小檗红碱:红色;一叶萩碱:淡黄色 挥发性与挥发性与升华性升华性 少数液体及个别小分子生物碱具挥发性少数液体及个别小分子生物碱具挥发性(麻黄碱麻黄碱),少数具升华性少数具升华性(咖啡因咖啡因)第三节生物碱理化性质第32页二.旋光性旋光性大多数生物碱含有手性碳原子,多为左旋。生理活性与旋光性亲密相关。普通情况下,左旋体活性比右旋体活性强。如,

16、L-莨菪碱散瞳作用比D-莨菪碱大100倍。第33页1、水溶性生物碱(1)绝大多数生物碱盐(2)苷类生物碱多数水溶性大(3)具酚羟基、羧基等酸性基团生物碱具酸碱两性,所以可溶于酸水或碱水中(4)液体生物碱如烟碱等易溶于水(5)小分子生物碱如麻黄碱可同时溶于有机溶剂和水中。(6)具内酯结构生物碱,遇碱水开环成盐而溶解,遇酸又闭环析出。三、溶解性三、溶解性 几乎全部生物碱都溶于甲醇或乙醇几乎全部生物碱都溶于甲醇或乙醇第34页3、有特殊溶解性质伪石蒜碱是叔胺碱,难溶于有机溶剂,溶于水。吗啡为酸性叔胺碱,难溶氯仿、乙醚,可溶于水高石蒜碱盐酸盐不溶于水,而溶于氯仿;盐酸小檗碱难溶于水。2、脂溶性生物碱绝大

17、多数仲胺和叔胺生物碱游离碱具亲脂性;第35页生成不溶性盐类生成不溶性盐类:硅钨酸、苦味酸、磷钼硅钨酸、苦味酸、磷钼 酸试剂等酸试剂等生成疏松配合物生成疏松配合物:碘碘-碘化钾试剂碘化钾试剂 生成不溶性加成物:生成不溶性加成物:碘化铋钾、碘化汞钾等碘化铋钾、碘化汞钾等 重金属盐类重金属盐类 沉淀试剂沉淀试剂 四、生物碱检识 第36页 试剂名称试剂名称组成组成 反应特征反应特征 碘化物复盐类:碘化物复盐类:碘碘-碘化钾试剂碘化钾试剂 KI I2 红棕色沉淀红棕色沉淀碘化汞钾试剂碘化汞钾试剂 K2HgI4类白色沉淀类白色沉淀碘化铋钾试剂碘化铋钾试剂 KBiI4黄至橘红色沉淀黄至橘红色沉淀酸类:酸类:

18、硅钨酸试剂硅钨酸试剂 SiO2 12WO3 nH2O淡黄或灰白色沉淀淡黄或灰白色沉淀 磷钼酸试剂磷钼酸试剂H3PO4 12MO3 2H2 O白色或黄褐色沉淀白色或黄褐色沉淀四、生物碱检识 第37页试剂名称试剂名称 组成组成 反应特征反应特征酚酸类:酚酸类:苦味酸试剂苦味酸试剂 黄色结晶黄色结晶苦酮酸试剂苦酮酸试剂 黄色结晶黄色结晶其它:复盐其它:复盐雷氏铵盐试剂雷氏铵盐试剂 NH4Cr(NH3)2(SCN)4 红色沉淀或结晶红色沉淀或结晶第38页沉淀试剂对各种生物碱灵敏度不一样直接对中药酸提液进行沉淀反应,则 阳性结果不能判定存在生物碱 阴性结果不可判断无生物碱存在注意假阳性,假阴性注意假阳性

19、,假阴性氨基酸、蛋白质、多糖等+沉淀试剂沉淀第39页1234假阳性假阳性和和假假阴性阴性:个别:个别生物碱如生物碱如麻麻黄碱、咖啡黄碱、咖啡碱碱不反应;不反应;多糖多糖等非生等非生物碱也能反物碱也能反应应多多在在酸酸性性溶溶液液中中反反应应,个个别别在在中中性性条条件件,如如苦苦味酸。味酸。普通普通三种三种以上沉淀以上沉淀试剂都有试剂都有反应,可反应,可判断为阳判断为阳性。性。沉淀试剂不沉淀试剂不易加入多量易加入多量如:过量碘如:过量碘化汞钾可使化汞钾可使产生沉淀溶产生沉淀溶解物解物结果判断结果判断注意事项:注意事项:第40页名称名称组成组成现象现象Macquis试剂试剂甲醛甲醛-浓硫酸浓硫酸

20、吗啡吗啡紫红色紫红色可待因可待因蓝色蓝色Mandelin试剂试剂 钒酸铵钒酸铵-浓硫酸浓硫酸吗啡棕色士宁蓝紫色奎宁淡橙色Frohde试剂试剂钼酸钠钼酸钠-浓硫酸浓硫酸利血平利血平黄黄蓝色蓝色小檗碱小檗碱棕绿色棕绿色2.显色反应显色反应 一些试剂能与一些生物碱反应生成有颜色溶液。一些试剂能与一些生物碱反应生成有颜色溶液。第41页第四节 生物碱提取分离一、总生物碱提取一、总生物碱提取1.非极性有机溶剂提取法非极性有机溶剂提取法2.极性有机溶剂提取极性有机溶剂提取 3.水或酸水提取后水或酸水提取后+强强(弱弱)酸型阳离子树脂法酸型阳离子树脂法:4.酸水提取液酸水提取液+雷氏铵盐等沉淀法雷氏铵盐等沉淀

21、法:第42页1.非极性有机溶剂提取法非极性有机溶剂提取法药材粉末(生物碱材粉末(生物碱盐形式)形式)湿湿润粉末粉末 提取液提取液 亲脂性总生物碱亲脂性总生物碱 少量碱性水湿少量碱性水湿润 非极性溶非极性溶剂提取多次提取多次 CH2Cl2,CHCl3,Et2O 回收有机溶剂回收有机溶剂第43页2.极性有机溶剂提取极性有机溶剂提取 用此法时,若有水溶性生物碱存在于水液中,用此法时,若有水溶性生物碱存在于水液中,可用丁醇或戊醇直接萃取。可用丁醇或戊醇直接萃取。生物碱及其盐类易溶于甲醇和乙醇,故用醇代替水或酸水提取生物碱。生物碱及其盐类易溶于甲醇和乙醇,故用醇代替水或酸水提取生物碱。第44页药材粉末材

22、粉末 生生药残渣残渣 乙醇液部分乙醇液部分 60%-80%乙醇乙醇室温或回流提取室温或回流提取 稀酸液稀酸液 残渣残渣 乙乙醚部分部分 氯仿部分仿部分 水溶液部分水溶液部分 总碱碱1总碱碱2总碱碱3水洗水洗,干燥干燥,回收回收 水洗水洗,干燥干燥,回收回收 丁醇提取丁醇提取,蒸干蒸干 碱化,分碱化,分别用用 乙乙醚氯仿提取仿提取2%稀酸提取多次稀酸提取多次 第45页 3.3.水或酸水提取后水或酸水提取后+强强(弱弱)酸型酸型阳离子树脂阳离子树脂法法:药材粉末材粉末 药材残渣材残渣 提取液部分提取液部分 树脂部分脂部分 水冲洗液水冲洗液 稀氨水部分稀氨水部分 生物碱生物碱总碱碱 浓缩 稀氨水洗脱

23、稀氨水洗脱 通通过阳离子阳离子 树脂用水冲脂用水冲 水,或水,或0.5%-1%硫酸或硫酸或乙酸室温或回流提取多次乙酸室温或回流提取多次 第46页4.4.酸水提取液酸水提取液+雷氏铵盐等沉淀法雷氏铵盐等沉淀法:季铵生物碱因易溶于碱水中,常采取雷氏铵盐沉淀法进行提取。季铵生物碱因易溶于碱水中,常采取雷氏铵盐沉淀法进行提取。药材粉末材粉末 药材残渣材残渣 稀酸水部分稀酸水部分 溶液溶液+沉淀沉淀 沉淀沉淀 丙丙酮液液 稀酸水提取多次稀酸水提取多次 雷氏雷氏铵盐或或磷酸磷酸盐、硅酸、硅酸盐等等 过滤 母液母液 丙丙酮溶解溶解 第47页滤液液 残渣残渣 乙醇液乙醇液 滤液液 丙丙酮液液(析晶析晶)母液母液 粗晶粗晶 总碱碱 甲醇重甲醇重结晶晶 浓缩加丙加丙酮 浓缩过滤 乙醇提乙醇提 过滤,加,加BaCl2 滤除除Ag+加入加入饱和硫酸和硫酸银 过滤 第48页

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