高三化学总复习教案专题一有机化学的基本概念.doc

专题一 有机化学基本概念【考纲要求】:1了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因理解基团、官能团、同分异构、同系物等概念。能够识别结构式（结构简式）中各种原子的连接次序、基团和官能团。能够辨认同系物和列举异构体。了解烷烃的命名原则。【知识梳理】：一、有机物的概念和分类1.思考：(1)什么叫有机物?(2)有机物种类繁多的主要原因有哪些？2.分类饱和烃不饱和烃饱和链烃：烷烃 CnH2n+2 (n1)饱和环烃：环烷烃 CnH2n (n3)烯烃 CnH2n (n2)二烯烃 CnH2n2 (n4)炔烃 CnH2n2 (n2)其它不饱和烃，如多烯、多炔、环烯等苯及其同系物 CnH2n6 (n6) 其它芳烃，如萘、蒽、联苯等芳香烃烃烃的衍生物二、基和官能团（一）基和基团分子去掉某些原子或原子团所剩下的原子或原子团。为原子团的基又称为基团。基和基团都为电中性。练试用化学用语表示下列基或基团用电子式表示：甲基_、羟基_用结构简式表示：乙基_、苯基_、丙基_、丁基_醛基_、羧基_此外常见的还有乙烯基_（二）官能团能决定有机化合物特殊性质的原子或原子团叫官能团。归纳已学过的重要的官能团有哪些?附: 练(00年全国)某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图图中“棍”代表单键或双键或三键。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种 ( )A.卤代羧酸 B.酯 C.氨基酸 D.乙醇钠练如图是一种有机物的比例模型。该模型代表的有机物可能是 ( )A羟基羧酸 B饱和一元醇C羧酸酯 D饱和一元醛【例题1】 某有机物含C、H、N、O四种元素，下图为该有机物球棍模型。 (1)该有机物的化学式为_，结构简式为_。 (2)该有机物可能发生的化学反应有(填序号) _。 水解 加聚 取代 消去 酯化 (3)该有机物发生水解反应的化学方程式为。【解析】 根据H原子形成1个化学键，C原子形成4个化学键，O原子形成2个化学键，N原子形成3个化学键，再由结构决定性质，该有机物所含官能团(OH， O NH，C)，判断其性质。 (1)C5H11NO2 HOCH2CH2NHCOCH2CH3 (2) (3)HOCH2CH2NHCOCH2CH3+H2O-HOCH2CH2NH2+CH3CH2COOH三、有机化学物的命名规则【例2】对于烃， 的命名正确的是：A4甲基4，5二乙基己烷B3甲基2，3二乙基己烷C4，5 二甲基4乙基庚烷D3，4 二甲基4乙基庚烷1、烷烃的命名 ：系统命名法 注意：烷烃的名称的书写格式。2、烯、炔、醇、醛和羧酸的命名 该5类有机物的命名规则与烷烃的命名相似，所不同的是：它们都有官能团。因此，选主链、编号都应首先考虑官能团。 系统命名规则： （1）选含官能团最长碳链作为主链 （2）从离官能团最近的一端开始给主链碳原子编号 （3）写出有机物的名称，名称格式如下： 烷基位序烷基数目、烷基名称官能团位序母体名称3、芳香烃及其芳香化合物的命名 （略）四、同系物和同分异构体（一）同系物的概念及其判断要点1、同系物：结构相似，组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的物质。2、同系物的判断要点：（1）一差（分子组成至少相差一个CH2原子团；相对分子质量相差14或14的整数倍）（2）二（相）似（结构相似，化学性质相似）（3）三相同（即组成元素相同，官能团种类、个数与连接方式相同，分子组成通式相同）如：CH3 OH 与 HOCH2CH2OH（乙二醇）、CH2=CH2 与 CH2=CHCH=CH2都不互为同系物。 注意事项：（1）同系物通式一定相同，但通式相同不一定是同系物 。 （2）同系物必须是同类有机物。（3）同系物是结构相似，不是相同（4）同分异构体之间不是同系物关系。（5）同系物的物理性质具有规律性的变化；同系物的化学性质相似。练下列说法中错误的是 （ ） 化学性质相似的有机物是同系物分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物是同系物若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质必定相似A B只有 C只有 D只有练下列各组物质中，肯定属于同系物的是（ ）A CH4O和C2H6O B CH2O2和C2H4O2 C乙二醇和甘油 D硬脂酸和软脂酸练如果定义有机物的同系列是一系列结构式符合 （其中n=0、1、2、3）的化合物。式中A、B是任意一种基团（或氢原子），W为2价有机基团，又称为该同系列的系差。同系列化合物的性质往往呈现规律变化。下列四组化合物中，不可称为同系列的是 （ ）A.CH3CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH2CH3B.CH3CH=CHCHO、CH3CH=CHCH=CHCHO、CH3（CH=CH）3CHOC.CH3CHClCH3、CH3CHClCH2CH3、CH3CHClCH2CHClCH3D.ClCH2CHClCCl3、ClCH2CHClCH2CHClCCl3、ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3（二）同分异构体的概念及其书写规律：1、同分异构体：具有相同分子式而分子结构不同的物质注意(1)同分异构体之间分子式相同，其式量也一定相等，但式量相等的物质不一定是同分异构体。 如式量为44的化合物有：CO2、C3H8、C2H4O、N2O；式量为28的化合物有CO、N2、C2H4；式量为114的化合物有C8H18、C7H14O、C7H16N等，但它们不是同分异构体。(2)同分异构体之间各元素的质量分数（最简式）均相同。但化合物之间各元素质量分数（最简式）均相同的物质不一定为同分异构体。如符合最简式为CH2O的有：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHO、C6H12O6等。 (3)同分异构体不一定是同类物质，其物理性质、化学性质可能相似，也可能有较大的差异（如酸和酯这样的类别异构）。(4)同分异构体不仅存在于有机物之间，还存在于有机物与无机物之间如尿素CO(NH)2与氰酸铵NH4CNO、无机物和无机物之间。2、同分异构体的种类： （1）碳架异构（指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构）。 （2）位置异构（指官能团或取代基在碳架上的位置不同而造成的异构）。 （3）类别异构（指有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构，也叫官能团异构）。3、常见的异类异构主要有以下几种：（1）CnH2n：(n3)烯烃和环烷烃； （2）CnH2n2：(n3)二烯烃和炔烃； （3）CnH2n2O：(n2)饱和一元醇和饱和一元醚； （4）CnH2nO：(n2)饱和一元醛、烯醇和环氧烷；(n3)饱和一元酮； （5）CnH2nO2：(n2)饱和一元羧酸、饱和一元羧酸饱一元醇酯和羟基醛； （6）CnH2n1O2N：(n2)氨基酸、硝基化合物； （7）CnH2n6O：(n7)酚、芳香醇和芳香醚。 4、同分异构体书写规律： （1）烷烃（只可能存在碳链异构），书写时应注意全而不重。规则如下： 成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，乙基安；二甲基，同、邻、间；不重复，要写全。 （2）芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。（3）具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酮等，它们有官能团位置异构、类别异构、碳架异构，书写要按顺序考虑。一般情况是：类别异构碳架异构位置异构。 5、几种特殊的同分异构体 （1）C8H8：苯乙烯和立方烷； （2）C8H10：乙苯和邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯； （3）C6H12O6：葡萄糖和果糖； （4）C11H22O11：蔗糖和麦芽糖； （5）CH4ON2：尿素CO(NH2)2和氰酸铵NH4CNO注意淀粉和纤维素虽然化学式相同但不能称为同分异构体。强调一定要掌握从已知有机化合物的分子式，写出可能的同分异构体的结构简式这一基本技能(熟练利用不饱和度知识)。【典例解析】例1某有机物与H2按1：1物质的量比加成后生成的产物结构为： CH3 CH3CHCH2CHCCH2CH3 OH CH3 OH 则该有机物可能的结构有（ ）种（说明:羟基与碳碳双键相连的结构不稳定）。例21mol某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气179.2L（标准状况下）(即8mol)。它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是例3（2004广东高考）具有支链的化合物A的分子式为C4H6O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1molA和1mol NaHCO3能完全反应，则A的结构简式是 。写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式 。答案 CH3CH2=CCOOHCH2=CHCH2COOH CH3CH=CHCOOH例4分子式为C3H6O3的物质有多种同分异构体，请写出符合下列要求的各种同分异构体的结构简式。说明：不考虑同一碳原子上连两个羟基；乙炔、苯等分子中同类原子化学环境相同，丙烷、丁烷等分子中同类原子化学环境有两种。 （1）甲分子中没有甲基，且1 mol甲与足量金属Na反应生成1mol H2。若甲还能与NaHCO3溶液反应，则甲的结构简式为 ；若甲还能发生银镜反应，则甲的结构简式为 。 （2）乙分子中所有同类原子的化学环境相同，且不与金属Na反应，则乙结构简式为： 。 答案：（1）HOCH2CH2COOH、CH2OHCH2（OH）CHO（2） CH2O / O CH2 /CH2O 例5液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。 (1)对位上有C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是：(2)醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是： 、 、 、 、 、 。答案：(1) (2) 例6（2007，上海，28）乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。完成下列各题：（1）正四面体烷的分子式为 ，其二氯取代产物有 种（2）关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是： A 能使酸性KMnO4溶液褪色B 1摩尔乙烯基乙炔能与3摩尔Br2发生加成反应C 乙烯基乙炔分子内含有两种官能团D 等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同（3）写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式： （4）写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式（举两例）： 、 【解析】此题是一道考查烃性质的有机题。根据碳可形成4对共用电子对，可知正四面体烷的分子式为C4H4，根据其对称性可知，二氯代物只有1种。每个乙烯基乙炔分子中含有一个碳碳双键、一个碳碳三键，因此abc正确，乙烯基乙炔和乙炔含碳量和含氢量相同，等质量的两种物质完全燃烧耗氧量相等。环辛四稀分子式为C8H8其含苯环的同分异构体为（见答案）；一氯代物只有两种的苯的同系物，在结构上应具有较好的对称性，氯代时，可以取代苯环上的氢，也可以取代侧链上的氢。答案（1）C4H4 1 （2）d （3） （4） 例7乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。（1）写出A、C的结构简式A C （2）D有很多同分异构体，含酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是请写出另外两个同分异构体的结构简式： 和