各类有机物的转化关系图.doc

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各类有机物的转化关系图：

1. 常见官能团与性质
官能团
结构
性质
碳碳双键

易加成、易氧化、易聚合
碳碳三键

易加成、易氧化、易聚合
卤素
(X=Cl、Br等)
易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)
醇羟基

易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170℃条件下生成乙烯)、易催化氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液中被氧化为乙醛甚至乙酸)
酚羟基

极弱酸性(酚羟基中的氢与NaOH溶液反应,但酸性极弱,不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)、苯酚遇浓溴水产生白色沉淀
醛基

易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)
羰基

易还原(如在Cu/Ag催化加热条件下还原为)
羧基

酸性(如乙酸的酸性强于碳酸,乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)
酯基

易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解,乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)
烷氧基

如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇
硝基

还原(如酸性条件下,硝基苯在铁粉催化下还原为苯胺)
2. 有机反应类型与重要的有机反应
反应类型
重要的有机反应
取代反应
烷烃的卤代:CH4+Cl2CH3Cl+HCl
烯烃的卤代:
卤代烃的水解:CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
皂化反应:+3NaOH3C17H35COONa+
酯化反应:+C2H5OH+H2O
糖类的水解:+H2O+
二肽的水解:+H2O
取代反应
苯环上的卤代:+Cl2+HCl
苯环上的硝化:++H2O
苯环上的磺化:++H2O
(续表)
反应类型
重要的有机反应
加成反应
烯烃的加成:+HCl
炔烃的加成:+H2O
苯环的加氢:+3H2
消去反应
醇分子内脱水生成烯烃:C2H5OH+H2O
卤代烃脱HX生成烯烃:CH3CH2Br+NaOH+NaBr+H2O
加聚
反应
单烯烃的加聚:
n
共轭二烯烃的加聚:
(此外,需要记住丁苯橡胶、
氯丁橡胶的单体)
缩聚
反应
二元醇与二元酸之间的缩聚：
n+nHOCH2CH2OH+2nH2O
羟基酸之间的缩聚:+nH2O
缩聚
反应
氨基酸之间的缩聚:

苯酚与HCHO的缩聚:n+nHCHO+nH2O
氧化
反应
催化氧化:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
醛基与银氨溶液的反应:
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O(注意配平)
醛基与新制氢氧化铜的反应:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O
还原
反应
醛基加氢:CH3CHO+H2CH3CH2OH
硝基还原为氨基: