有机化合物结构的研究.ppt

第二单元第二单元 科学家怎样研究有机物科学家怎样研究有机物江苏省镇江国际学校高二化学组江苏省镇江国际学校高二化学组5/21/20245/21/2024有机化合物结构的研究有机化合物结构的研究有机化合物有机化合物组成组成的研究的研究元素分析元素分析（一）原理：燃烧法（一）原理：燃烧法1、实验法、实验法-李比希元素分析法李比希元素分析法 P62、元素分析仪、元素分析仪-元素分析仪元素分析仪P7（二）作用：（二）作用：得出组成元素和含量得出组成元素和含量（三）计算：（三）计算：确定最简式或分子式确定最简式或分子式回顾回顾确定有机物结构简式的一般步骤确定有机物结构简式的一般步骤组成元素组成元素分子式分子式结构式结构式定量定量定量定量有机物有机物 基团基团连接方式连接方式德国化学家李比希（德国化学家李比希（1803180318731873）18321832年年和维勒合作提出和维勒合作提出“基团论基团论”：有机化合物由：有机化合物由“基基”组成，这类稳定的组成，这类稳定的“基基”是有机化合物的基础。是有机化合物的基础。18381838年李比希还提出了年李比希还提出了“基基”的定义的定义 有机化合物有机化合物结构结构的研究的研究结构分析结构分析阅读：课本阅读：课本7 7 8 8页页化学史话化学史话 思考思考李比希对李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献？有机化合物结构的研究有什么贡献？例题：例题：有机化合物中不含有有机化合物中不含有的基团是的基团是 ()()A.A.醛基醛基 B.B.羧基羧基 C.C.羟基羟基 D.D.烃基烃基D D羟基、醛基、羧基、羟基、醛基、羧基、2氨基、烃基、氨基、烃基、3甲基、甲基、23乙基、乙基、65苯基、苯基、2硝基等硝基等核磁共振氢谱核磁共振氢谱氢原子种类不同（所处的化氢原子种类不同（所处的化学环境不同）学环境不同）特征峰也不同特征峰也不同红外光谱红外光谱作用：获得分子中含有何种化学键或官能作用：获得分子中含有何种化学键或官能团的信息团的信息作用：测定有机物分子中作用：测定有机物分子中等效氢原子等效氢原子的类的类型和数目型和数目 二、现代化学测定有机物结构的方法二、现代化学测定有机物结构的方法质谱法等质谱法等核磁共振仪核磁共振仪 1、核磁共振仪的应用原理、核磁共振仪的应用原理 核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢处于不同化学环境中的氢原子原子因产生因产生共振时吸收的频率不同共振时吸收的频率不同，在谱图上出，在谱图上出现的现的位置也不同位置也不同。且吸收且吸收峰的面积与氢原子数成正峰的面积与氢原子数成正比比。可以推知该有机物分子。可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少它们的数目多少。、结构分析、结构分析核磁共振法核磁共振法（HNMR）作用：测定有机物中作用：测定有机物中H 原子的原子的种类种类信信号号个个数数信号强度信号强度之比之比峰峰面面积积和和数目数目P8观察与思考观察与思考分子式为分子式为C2H6o的两种有机化合物的的两种有机化合物的1H核磁共振谱核磁共振谱图，你能分辨出哪一幅是乙醇的图，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗谱图吗?请请与同学交流你作出判断的理由。与同学交流你作出判断的理由。分子式为分子式为C2H6O的两种有机物的的两种有机物的1H核磁共振谱图核磁共振谱图 核磁共振氢谱核磁共振氢谱HCOCH HCCOH HCOCH HCCOH H HH HH HH HH H H HH H H H例例1、下图是某有机物的、下图是某有机物的1H核磁共振谱图，则核磁共振谱图，则该有机物可能是该有机物可能是 ()A.CH3CH2OH B.CH3CH2CH2OH C.CH3OCH3 D.CH3CHOC课本课本P14.5练习练习.下列有机物在下列有机物在H-NMRH-NMR上只给出一组峰的是上只给出一组峰的是 ()A A、HCHO BHCHO B、CHCH3 3OH OH C C、HCOOH DHCOOH D、CHCH3 3COOCHCOOCH3 3A问题探究：问题探究：下列有机物中有几种下列有机物中有几种H H原子以原子以及个数之比？及个数之比？种；：种；：种种种；：种；：种；：种；：CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-C-CH-C-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-OH-OH2、红外光谱的应用原理、红外光谱的应用原理 当用红外线照射有机物时，分子中的化学当用红外线照射有机物时，分子中的化学健或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或健或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。键或官能团的信息。红外光谱仪红外光谱仪例例1下下图图是是一一种种分分子子式式为为C4H8O2的的有有机机物物的的红红外外光光谱谱谱谱图图,则该有机物的结构简式为：则该有机物的结构简式为：COCC=O不对称不对称CH3CH3CH2COOCH3或或CH3COOCH2CH3练习练习1有一有机物的相对分子质量为有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请，确定分子结构，请写出该分子的结构简式写出该分子的结构简式 COC对称对称CH3对称对称CH2CH3CH2OCH2CH3测定相对分子质量的方法很多，测定相对分子质量的方法很多，质谱法质谱法是最精确、最快捷的方法。是最精确、最快捷的方法。3、相对分子质量的确定、相对分子质量的确定质谱法质谱法有机物有机物分子分子高能电子束轰击高能电子束轰击 带电的带电的 ”碎片碎片”确定确定结构结构碎片的碎片的质荷比质荷比荷质比：碎片的相对质量（荷质比：碎片的相对质量（m）和所带电荷（）和所带电荷（e）的比值）的比值质谱仪质谱仪100806040200203040502729314546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+质荷比质荷比相相对对丰丰度度/%某有机物某有机物A A的质谱图的质谱图:乙醇的质谱图乙醇的质谱图最大分子最大分子离子离子的的质荷比越大质荷比越大，达到检测器，达到检测器需要的时间越长需要的时间越长，因此谱，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。例例2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。设然后测定其质荷比。设H的质荷比为的质荷比为，某有机物某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（可能是（）A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯B诺贝尔化学奖诺贝尔化学奖与物质结构分析与物质结构分析(2002(2002年年)引入了核磁共振光谱学观察到了引入了核磁共振光谱学观察到了DNADNA、蛋白蛋白质等大分子的真面目。质等大分子的真面目。美国美国 芬恩芬恩日本日本田中耕一田中耕一瑞士瑞士 维特里希维特里希 在化学物质的在化学物质的“海洋海洋中，是否存在分子组成和中，是否存在分子组成和原子连接方式完全相同的两种分子，由于分子中的原原子连接方式完全相同的两种分子，由于分子中的原子在空间排列子在空间排列 不同，而互为同分异构体不同，而互为同分异构体?思考：思考：顺反异构顺反异构认识有机物的立体异构认识有机物的立体异构手性分子手性分子手性分子的两手性分子的两种异构体呈镜种异构体呈镜像对称，像人像对称，像人的左右手一样的左右手一样HH对映异构对映异构认识有机物的立体异构认识有机物的立体异构分子不能与其镜像重叠者，称为分子不能与其镜像重叠者，称为手性分子手性分子(chiralmolecule)；两个互为镜像且不能重叠的异构体称为两个互为镜像且不能重叠的异构体称为对映异构体对映异构体(enantiomer)；是否存在两种分子，它们犹如一个人的左右手，其中一只手是否存在两种分子，它们犹如一个人的左右手，其中一只手只有在镜像中才能与另一只手完全重叠只有在镜像中才能与另一只手完全重叠?手性分子丙氨酸的结构模型手性分子丙氨酸的结构模型 丙氨酸分子丙氨酸分子CHCH3 3-CH-COOH-CH-COOHCHCH3 3手性碳原子L-L-丙氨酸可使偏振光向右旋转，丙氨酸可使偏振光向右旋转，D-D-丙氨酸丙氨酸则可使偏振光向左旋转。则可使偏振光向左旋转。镜像，不仅仅是镜像，不仅仅是你熟悉的一个生活现象。你熟悉的一个生活现象。用于测手性化合物旋光性的偏振计及其原理用于测手性化合物旋光性的偏振计及其原理