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苏州大学_硕士学位论文_氧漂活化剂TAED的性能研究及在漂白中的应用_氧漂活化剂TAED的性能研究及在漂白中的应用中文摘要氧漂活化剂TAED的性能研究及在漂白中的应用 中文摘要双氧水/四乙酰乙二胺(tetraacetylethylennedianime,TAED)活化体系可实现低温下 的氧漂，具有节能高效的优势，且TAED是唯一已实现工业化生产的低温氧漂助剂,它通过活化双氧水生成的过乙酸对纺织品进行漂白来实现助漂的目的。因此，系统地 研究TAED的各项性能及其在纺织品漂白中的应用，不仅可为助剂企业改善TAED 产品性能提供理论参考，还可为TAED在实际漂白加工中的应用起到指导作用。本文的研究采用WAXD、FT-IR和UV-VIS对市售的几种TAED商品进行了结构 表征，测定了高纯粉状TAED产品的溶解度；采用光谱分析法探讨了 TAED对温度 和酸碱度的稳定性及碱性条件下TAED水解与活化双氧水的反应；系统地讨论了双 氧水AED低温活化体系运用在棉针织布、竹浆/棉针织布和莫代尔/牛奶丝针织布漂 白中的条件及方法。研究结果表明：(1)高纯粉状TAED产品(含量99%)在70c下的溶解度为17队,不同的TAED产 品剂型和溶解性对漂白效果无影响。TAED在酸性条件下稳定，在中碱性条件下会快 速水解，且碱浓度越高，水解程度越大。TAED在弱碱性条件下活化双氧水的速率很 快，要提高其利用效率，需控制好前期的活化反应。(2)在棉和竹浆/棉针织布的双氧水AED低温活化漂白体系中，影响漂白效果最 主要的因素是双氧水浓度及其与TAED的摩尔比。在30%双氧水47g/L、H2O2“AED 摩尔比2:0.757、纯碱12g/L、70C保温30min的条件下，可实现近中性条件下的练 漂一浴处理，漂白织物具有很高的白度和良好的润湿性。(3)在莫代尔/牛奶丝针织布的双氧水AED低温活化漂白体系中，影响漂白效果 最主要的因素是纯碱及双氧水AED的浓度。与传统双氧水漂白相比，该活化体系的 弱酸性环境能显著减少牛奶丝中酪素蛋白的溶失，但因过乙酸对蛋白组分中氨基的氧 化，造成酸性和中性染料对漂白织物上染率的下降。关键词：四乙酰乙二胺；漂白；过乙酸；双氧水；棉；竹浆纤维；牛奶丝维 Abstrac tThe Property of Oxygen Bleac hing Ac tivator TAED and Its Applic ation in Bleac hingThe Property of Oxygen Bleaching Activator TAED and Its Application in BleachingAbstractHydrogen peroxide/tetraacetylethylennedianime(TAED)activating system achieves the efficient oxidative bleaching under low temperature,and low-temperature oxygen bleaching agent TAED has only been produced commercially,peracetic exerts textile bleaching effect which is the formation of activating reaction between TAED and hydrogen peroxide.So the systematic study of the performances of TAED and its application in related textile bleaching will provide a theoretical supervise for auxiliary enterprises to improve its performance and guide the actual bleaching processing.In the research of this paper,the structures of several TAED products were characterized by WAXD,FT-IR,and UV.The solubility of a high purity TAED powder was determined.The stability of TAED in the different temperature and pH values as well as the hydrolysis of TAED and its activation to hydrogen peroxide under alkaline condition were researched by spectral analysis.The key factors of the hydrogen peroxide/TAED activating system applied in the bleach of cotton,bamboo viscose/cotton blends and modal/AN-g-caien blends were determined.The results of these researches listed as follows:(1)The solubility of a high purity TAED powder(content 99%)is 17g/L at 70.The bleaching effect was irrespective of TAED formulation.The stability of TAED was good in the acidic solution.TAED was easily hydrolysed by alkali,and the degree of its hydrolysis became larger with the increased alkali concentration.The rate of activating reaction between TAED and hydrogen peroxide was fast in the weakly alkaline condition,so the prophase of the reaction should be controlled slowly in order to improve the utilization of TAED.The Property of Oxygen Bleac hing Ac tivalor TAED and Its A|)plic aiion in Bleac hingAbstrac t(2)In the hydrogen peroxide/TAED activating bleaching system of cotton and bamboo viscose/cotton blends,the most important factors of bleaching effect were found to be the amount of hydrogen peroxide and its molar ratio to TAED.The scouring and/bleaching one-step process at nearly neutral medium as well as the high whiteness and good wettability of bleached fabrics were achieved,if the bleaching was performed at 700C for 30min under the conditions of 30%H2O2 47g/L,H2O2/TAED mol ratio 2:0.751,sodium carbonate l2g/L.(3)In the activating bleaching system of modal/AN-g-Caein blends,the most important factors of bleaching effect were found to be the amount of sodium carbonate and hydrogen peroxide/TAED.Compared with the conventional alkaline bleach,the weak acid conditions provided by the activating system markedly reduced the loss of caein in AN-g-Caein.However the oxidation of amino groups in caein induced the decrease in the dyeability of bleached fabrics with acid and neutral dye.Key words:tetraacetylethylennedianime;bleaching;peracetic acid;hydrogen peroxide;cotton;bamboo viscose;AN-g-Caein ill氧漂活化剂TAED性能研究及在漂白中的应用第一章前言第一章前言1.1 纺织品漂白漂白是纺织品印染加工前处理中的重要环节，该过程能去除纺织品内的色素，提 高其白度和鲜艳度，可为获得高质量的染色成品奠定基础。1.1.1 纺织品漂白的简介漂白的发展历程始于上世纪五十年代初，并逐步发展形成了还原漂和氧漂两大基 础漂白体系。其中还原漂白剂有二氧化硫、亚硫酸氢钠、连二亚硫酸钠（保险粉）等，还原漂白产品的白度稳定性较差，除了在羊毛织物常使用保险粉漂白外，其它的现已 很少使用。氧化漂白剂有双氧水、次氯酸钠、亚氯酸钠、过醋酸、过播酸钠等，工业 上主要使用的是前三种。在这三种氧漂剂中，次氯酸钠和亚氯酸钠会使漂白废水中的 有效氯含量超标，对环境造成污染，因而其应用受到了很大限制。与此相比，双氧水 不仅具有环保方面的优势，还具有其漂白产品白度高，白度稳定好，适合多种纤维及 其混纺织物的漂白等优点，因而得到了广泛的应用。但传统的双氧水漂白通常在强碱 性和高温的环境下进行，存在污水含碱量高且耗能大的缺点山。1.1.2 双氧水漂白技术的发展针对传统双氧水漂白碱性强的弊端，从上世纪九十年代起，我国开始将生物酶技 术运用到双氧水漂白中，期望利用酶温和性的优点来改善传统漂白碱性强的弊端，目前已研发出基于生物酶技术的双氧水漂白工艺。与传统的工艺相比，该工艺可在近 中性条件下实现纺织品的短流程漂白加工。然而至今，生物酶漂白技术仍需不断地 探索和完善。目前较为关注的是氧化还原酶，其中研究最多的是漆酶、过氧化氢醉和 葡萄糖氧化酶。为了降低双氧水漂白的温度，减少漂白加工对纤维的损伤，有人将尿素、双第胺、无机盐及有机化合物等物质用来激化双氧水分解，以实现低温漂白的目的。以尿素为 例，尿素可与双氧水反应生成过氧化尿素，因过氧化尿素的活泼性较强，降低了漂白 第一章前言氧漂活化剂TAED性能研究及在漂白中的应用的活化能，故可以在较低的温度下完成织物的漂白。在解决传统双氧水漂白碱性强与温度高这两个问题的同时，我国的印染助剂业的 迅猛发展全面推动了氧漂稳定剂与的创新与发展。双氧水漂白工艺中，最初以硅酸钠 为稳定剂，后来开发了有机型(非硅型)稳定剂，这是双氧水漂白技术发展的一个飞跃。根据作用机理，非成型稳定剂可分为吸附型和络合型两大类，商品稳定剂大多为这两 类稳定剂的复配品，并以其中一种为主。其中，吸附稳定理论主要是通过高分子胶团 藉静电或氢键吸附重金属离子而达到稳定的目，属于这类的稳定剂有脂肪酸镁、聚丙 烯酰胺水解物和聚按酸盐等；络合稳定理论是通过多价螫合剂与金属离子发生螯合作 用而形成稳定的水溶性络合物，使重金属不再发生催化作用而达到稳定的目，属于这 类的稳定剂有磷酸盐、醇胺、羟基粉酸盐和瞬酸盐等多种四刀。还有文献报道，采用 纳米水合二氧化硅(HSNP)作为氧漂稳定剂，其对双氧水的分解具有很好的抑制作用,并对Mg+2、Ca+2、Fe+3等金属离子具有明显的吸附作用同。为了进一步提高氧漂工艺 的安全性，有时还会在漂白液中加入螯合分散剂，如聚丙烯酸(P AA)和聚马来酸/丙烯 酸(P MA)等。但螯合剂和稳定剂并用存在一个配伍合理性的问题，在实际应用中需选 择相容性好的助剂配伍，才能保证氧漂工艺的安全性和高效性，更好的避免破洞的发 生也近些年，一些高新技术被逐渐引入到双氧水漂白工艺的研发中。据文献报道，利 用超声波特殊的空化效应、热效应以及机械效应来辅助纺织品漂白，可以减少双氧水 用量，缩短工艺流程并获得较好的漂白效果。同时超声波能对纤维产生刻蚀作用，降 低纤维结晶度，有利于后续的染色加工1nM2。将微波技术应用到漂白中，可以改变纤 维的漂白机理，加速有色物质结构的改变，从而提高漂白效率并降低纤维损伤及污染 口叫利用低温等离子体设备来优化传统的漂白技术，可达到节能减排，清洁生产的目 的【阿。虽然科研人员对这些新技术已展开了大量的研究工作，也引起了业界人士的广 泛关注,但这些技术创新仍处于实验室探索阶段，一些技术瓶颈还有待进一步被突破。上述高新技术的引入无疑为双氧水漂白技术的研发注入了新鲜的活力。与研究工 作相比，在实际工业化加工生产中的双氧水漂白工艺也已经发了很大改变。例如，由 间歇式发展到连续式，绳状改为平幅，漂白一浴改为退煮漂一浴等。这些双氧水漂白 新工艺的开发，推动了相应的新设备问世，但这并不表示双氧水漂白技术已发展到“完2制漂活化剂TAED性能研究及在漂白中的应用第一章前言美”的程度。目前应用最广的双氧水汽蒸工艺和冷钮堆工艺均存在一些不足之处，所 以仍需不断追寻和完善漂白新工艺的开发久1.2 低温氧漂活化剂简介过氧酸的氧化电位高于双氧水，仅次于臭氧，使其成为一种比双氧水漂白能力更 强的氧漂剂，它可以解决常规双氧水漂白难以克服的一些问题。并且，过氧酸的漂白 活化能较双氧水低，能降低漂白温度以实现低温氧漂的目的。因此，积极发展过氧酸 漂白工艺对提高氧漂效率、降低氧漂温度而言，无疑是大有裨益的。但是，近四十多 年来，过氧酸一直未能实现在纺织品漂白中的工业化。这是因为，首先生成过氧酸的 反应不易控制，其次过氧酸的储存及运输稳定性均较差。以过乙酸为例，过乙酸最早 是通过双氧水与乙酸或酸酊反应制得，该反应需用强酸作催化剂，若控制不当还有爆 炸的危险。当储存环境的温度或碱度较高时，还会引起过乙酸的无效分解【。上世纪九十年代，新型氧漂活化剂的研究开始在世界范围内展开，它可与双氧水 在漂白液中直接生成过氧酸对织物进行漂白。因此，双氧水/活化剂组成的氧漂体系在 实现过氧酸漂白的同时，还克服了预先制备过氧酸的诸多缺陷。并且不同的活化剂与 双氧水反应可生成不同种类的过氧酸，所以该氧漂体系还可增加过氧酸的种类。因此 研发氧漂活化剂，建立新的漂白体系以促进过氧酸漂白工艺的发展，是非常有意义的。121低温氧漂活化剂的助漂机理在碱性条件下，由过氧化阴离子(HO。)作为亲核试剂进攻低温氧漂活化剂中的碳 正离子，生成的氧化能力更强的过氧酸化合物对织物进行漂白。其作用机理可由图 1-1所示的国汽0 央OH：R L 卜 L )L 0HOO-XX-1r/、oo R ooh o 0/Jt+impurities-JI+oxidised impuritiesRZ OOH R OH图14氧漂活化剂助漂机理反应方程式3由9)3第一席 前言 率涕活化剂TAED性能研究及在漂白中的应用1.2.2低温氧漂活化剂的分类按照低温氧漂活化剂的发展历程，主要有以下四种活化剂。1.2.2.1 酰胺基类化合物该类活化剂的代表性产品为四乙酰乙二胺(Tetraacetylethylennedianime,TAED),是 第一代商业化的漂白活化剂。TAED及其反应产物无毒性、无感光性，非诱导性及可 生物降解性，生物降解过程直接生成氨、水、二氧化碳和硝酸盐。TAED是由乙二胺 与乙酰氯反应而得，合成工艺简单且性价比高，属亲水性氧漂活化剂其结构 式为：?4H3C-Cx/C-CH3N-C2HN/-C+(CAS NO.10543-57-4;MW:288)理论上，一摩尔的TAED与两摩尔的过氧化氢反应生成两摩尔过乙酸和一摩尔 DAED,得到强有效的漂白成分过乙酸根阴离子。反应式如图1.2所示【如2%户 QH3C-Cx/C-CH3N-C2H4-N+2 H2O2h3c-C/-ch3O 0TAEDOH-ilAzc-ch3HN-C2H4-NH+2 cH3COOOHh3c-cN0 DAED 过乙酸图1-2双氧水AED活化反应方程式码1.2.2.2 烷酰基类化合物该类活化剂的代表性产品为壬酰基苯磺酸钠(Sodhml nonanoylbenzene sulfonate,4氧漂活化剂TAED性能研究及在漂白中的应用第一章前言NOBS),是第二代商业化的漂白活化剂。NOB3是在叔胺存在下由壬酰氯和对羟基苯 磺酸反应生成。二十世纪八十年代中期至九十年代初期，国外众多享有盛誉的化学公 司(P roctor&Gamble(P&G)、Sheik Du P ont等)就NOBS的合成与配方发表了大量专 利。NOBS属疏水性氧漂活化剂g网，其结构式为：0 _C8H17-C-O-/VsO3Na(CAS N0.91125-43-8;MW:366)当NOBS最初应用于纺织品洗涤业时，通常以NOBS 3*8%与过硼酸钠(P B)10-20%的比例混合，在过氧化阴离子作用下生成过壬酸和没有氧化能力的过氧化二 壬酰(DAP),反应如图13和图1-4所示。过壬酸图1-3 PB/NOBS活化反应方程式，181C8H17-C-O-(y-SO3Na+C、=/c8h17z xoo-0 0 0 _C8H/Q、Cc8Ho+(0-SO3Na过氧化二乙酰(DAP)图1Y NOBS与过壬酸根离子生成过氧化二壬酰的反应方程式X网122.3 N-酰基己内酰胺化合物该类化合物的通式为：第一章前言 率漂活化剂TAED性能研究及在漂白中的应用0 0II HR-C-N-CVh2)5继TAED和NOBS之后，在N酰基己内酰胺类化合物中，又开发了阳离子型季 胺盐类过氧化物的活化剂，美国北加州大学纺织学院和土耳基伊斯坦堡大学均对阳离 子活化剂的合成和应用进行了研究。其中开发得较为成熟的为N-4(三乙基铉甲撑苯 酰基)已内酰胺氯化物(TBCC)和6-(N,N,N-三甲基铉)已酰基己内酰胺对甲苯磺酸(THCTS),它们与碱性浴双氧水反应时的方程式如图L 5所示口3地2“2”3城;TBCC txt.过苯酰酸,1 3.o=c-NZ E(CH2)5 THCTS C A N+一+Hod八过12酰胺图1，5 TBCC与THCTS活化双氧Z0II-c+HOO-CH5+-N-(CH2己内酰胺+HOO-芯。K的反应方程式11.2.2.4甜菜碱衍生物两性型活化剂6氧漂活化剂TAED性能研究及在漂白中的应用 第一堂前言北京工商大学化学与环境工程学院刘云等人提出了甜菜碱氨基晴盐酸盐(BAN)1271,它是由氟基与双氧水直接反应生成的活泼性强而有效利用率高的双氧水 活化剂，反应中不产生基团的分离，如图1-6所示。在此反应中，双氧水作为亲和试 剂向氟基进攻，该进攻的能量较比进攻酰基小，但当前对其的反应机理以及相关应用 的报道还很少。00HRC-N+H2O2 R-C=NH图鼠基与双氧水反应生成亚胺过氧酸的反应方程式(注：母体R为两性甜菜碱)13双氧水/活化剂低温氧漂体系简介1.3.1 双氧水/活化剂低温氧漂体系的研究现状经过染整业界人士十余年的研究，双氧水/活化剂漂白体系已被广泛的运用在不 同纤维制品的漂白中，且不同的活化剂所形成漂白体系也是各具特点。据文献报道，研究人员运用双氧水/TAED氧漂体系对棉和大麻等天然纤维，粘胶和天丝等再生纤维 素纤维以及竹浆、大豆、珍珠等新型纤维进行漂白试验，均获得了非常满意的白度效 果2L22.珏%还有人将双氧水/NOBS氧漂体系运用到棉织物、羊毛织物、棉/羊毛混 纺织物以及羊毛/涤纶混纺织物的漂白中，显著的降低了漂白的温度，大大减小了漂 白加工对纤维的损伤卬也有人针对TBCC和THCTS,对其氧漂体系在棉织物冷 轧堆漂和常规热漂中的应用做了系统的研究【24-26.41叫除了 TBCC和THCTS外，还 有文献报道了另一种结构与TBCC类似的阳离子型活化剂 N-4-(Triethylammoniomethyl)benzoyl-butyrolactam(TBBC),Changhai Xu 等人研究了 TBBC在竹浆纤维上的吸附性能及其在竹浆纤维漂白中的应用43*1,P avla Krizman LavriC等人将双氧水BBC体系运用在棉纤维的漂白中，并对影响该体系漂白效果的 主要因素作了全面分析4习。1.3.2 双氧水/活化剂低温氧漂体系的优点综合分析上述报道的文献资料，可总结出双氧水/活化剂漂白体系具有低耗、对 7第一章而言氧漂活化剂TAED性能研究及在漂白中的应用环境友好和省时高效的特点。具体表现如下：该漂白体系显著地降低了热漂温度，可 从95c以上降至70甚至更低；明显降低了漂白废水中的碱度；大幅缩短了冷轧堆 工艺的堆放时间。基于这些优势，使得双氧水/活化剂漂白体系能有效提高漂白纤维 的强力，减小漂白对纤维的化学损伤，并为一些对碱及高温敏感的纤维漂白开辟了一 条新途径。13.3双 氧水/活化剂低温氧漂体系存在的问题在双氧水/活化剂低温漂白体系的推广应用中，至今尚存在不少问题需要解决。首先是活化剂的供应与价格问题。在上述介绍的几种活化剂中，仅有TAED在国 内外实现了工业化生产。在国外，英国Warwick International公司生产的名为Warwick T202的TAED商品，被较早地应用于纺织品漂白中】，该产品TAED的有效含量为 65%,水溶性较好。在国内，仅有浙江金科化工股份有限公司实现了 TAED的商品工 业化，且国产商品的纯度均很高（含量大于90%）,存在水溶性欠佳的问题。国外众多 享有盛誉的化学公司（P roctor&Gamble（P&G）、Sheik Du P ont等）就NOBS的合成与 配方曾发表了大量专利，在这些公司中也有对NOBS的工业化生产进行过尝试的，但最终因成本和设备等问题而被迫停产【的。在N-酰基己内酰胺类化合物中开发出的 阳离子型季胺盐类过氧化物的活化剂至今在国内外尚未工业化生产。其次是活化剂与双氧水反应的控制问题。例如，在冷轧堆工艺中，有双氧水和烧 碱存在时，NOBS可能产生一种副反应（如图1-4）,而TBCC还可能产生两种副反应,它们副反应的生成物均对漂白无效，因此，为了提高活化剂的利用率，设法减少副反 应的发生是亟待解决的问题网。最后是活化剂的稳定性问题。TAED、NOBS和TBCC在碱性条件下均会发生不 同程度的水解，而造成原料的浪费。其中TBCC在水溶液中的稳定性很差，一般需要 以固态形式储存，并在使用前迅速溶解阳切。1.4本课题的研究意义与内容针对上述分析的活化剂供应与价格的问题，TAED是最有希望使传统的双氧水漂 白向低温活化漂白迈出一大步的活化助剂，因此本文的研究选用TAED作为氧漂活化 剂。但是，在国内外的TAED商品中，除了英国Warwick International公司的产品水 8氧漂活化剂TAED性能研究及住漂白中的应用第一章前言溶性好以外,其它公司生产的均是高纯度(含量大于90%)的TAED产品，水溶性欠佳。针对这个问题，本文采用广角X-射线衍射、红外光谱、紫外吸收光谱对市售的几种 TAED商品进行了结构表征，并测定了国产高纯度TAED粉状产品的溶解度。分析的 结果可为助剂企业改善高纯TAED产品的溶解性能、开发新的产品剂型提供重要参 考。为了提高TAED的利用效率，尽量减少其副反应的发生，本文对碱性环境中，双 氧水/TAED活化反应的性能进行了一些探讨。针对TAED的稳定性问题，文章对其 热稳定性和酸碱稳定性进行了研究，并着重研究了 TAED在碱性环境中的水解反应。研讨的结果可为优化双氧水AED漂白方法、提高TAED的利用效率提供理论指导。为了发展和推广双氧水/TAED活化体系在纺织品漂白中的应用,需要针对不同类 型的纺织品进行广泛的漂白试验。本文的研究选用了棉机织布、芝麻机织布、棉针织 布、大豆纤维针织布、竹浆/棉针织布、莫代尔/牛奶丝针织布和蚕丝/竹浆交织提花布 进行双氧水AED活化漂白的试验。并着重针对棉针织布、竹浆/棉针织布和莫代尔/牛奶丝针织布的双氧水AED活化漂白工艺条件进行了深入系统的分析，测定了漂白 纤维的失重率、白度值以及可染性，且与传统的碱性双氧水漂白方法进行了对比。参考文献1阎克路.染整工艺学教程M.北京:中国纺织出版社,2005:93-94.2黄茂福.棉练漂的现状分析C.杭州：浙江省纺织印染助剂情报网第20界年会论 文集,2010.3万清余,范雪荣.纯棉织物生物酶前处理工艺的研究J.纺织学报，2004,25(3):91-93.4陈 颖.生物酶在染整加工中的应用(二)J.印染,2003,29(12):37M0.5黄茂福.略论双氧水漂白稳定剂(一)J.印染,2003,25(1):45-49.6黄茂福.略论双氧水漂白稳定剂(二)J.印染,2003,25(2):53-55.7展义臻，赵 雪.氧漂稳定剂的应用与性能测试方法C.杭州：浙江省纺织印染 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oftetraacetylethylenediamine,a peroxide bleach activatorJ.J Chem Soc P erk T 2,1991,1549-1552.氧漂活化剂TAED的性能研究及在漂白中的应用第二章不同TAED商品结构表征及其应用第二章 不同TAED商品结构表征及其应用起初TAED主要应用在R用和工业洗涤业中，因为它可以降低洗涤温度（一般可 以降低2070）,在低温下即可获得等同或优于高温时的洗涤效果，故对于习惯 于在低温条件下（洗涤前水温未达到60C）洗衣的国家而言，TAED是一种非常理想的 洗涤助剂品。目前，国内外已有多家生产TAED产品的