2021-2022版高中化学-课时分层作业4-研究有机化合物的一般步骤和方法新人教版选修5.doc

2021-2022版高中化学 课时分层作业4 研究有机化合物的一般步骤和方法新人教版选修5

2021-2022版高中化学 课时分层作业4 研究有机化合物的一般步骤和方法新人教版选修5

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- 9 -

研究有机化合物的一般步骤和方法

(30分钟　50分)
一、选择题(本题包括4小题,每小题6分,共24分)
1.(2019·泰安高二检测)二甲醚和乙醇是同分异构体,下列方法中不能对二者进行鉴别的是 (　　)
A.利用金属钠或者金属钾　　 B.利用质谱法
C.利用红外光谱法 D.利用核磁共振氢谱法
【解析】选B。因为二甲醚和乙醇是同分异构体,二者的相对分子质量相等,故不能用质谱法鉴别,选B。
2.某有机物A的分子式为C4H10O,红外光谱图如图所示,则A的结构简式为 (　　)

A.CH3CH2OCH2CH3　　　 B.CH3OCH2CH2CH3
C.CH3CH2CH2OCH3 D.( CH3)2CHOCH3
【解析】选A。 红外光谱图中显示存在对称的甲基、对称的亚甲基和醚键可得分子的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。
3.(2019·海口高二检测)下图实验装置一般不用于分离物质的是 (　　)

【解析】选D。A项用于分离沸点不同的液体混合物;B项用于分离互不相溶的两种液体;C项用于固液混合物的分离——过滤;D项用于一定物质的量浓度溶液的配制,不用于分离物质。
【补偿训练】
按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。

下列说法错误的是 (　　)
A.步骤(1)需要过滤装置
B.步骤(2)需要用到分液漏斗
C.步骤(3)需要用到坩埚
D.步骤(4)需要蒸馏装置
【解析】选C。本题可根据图示的操作流程和物质的性质,分析所用的分离提纯方法,从而确定需要的仪器。A项,样品粉末经步骤(1)得到滤液和不溶性物质,其操作为过滤,故需要过滤装置;B项,步骤(2)得到水层和有机层,这两层溶液互不相溶,分离的操作为分液,要用到分液漏斗;C项,步骤(3)由水层溶液得到固体粗产品,要经过蒸发浓缩、冷却结晶等操作,用到蒸发皿而非坩埚;D项,有机层是甲苯和甲醇的混合物,二者互溶,但沸点不同,可采用蒸馏的方法分离。
【方法点拨】分离互不相溶的液体混合物,采用的方法为分液;分离相互溶解但具有不同沸点的液体混合物,采用的方法为蒸馏。
4.下列物质的核磁共振氢谱图中,有5个吸收峰的是 (　　)
A. B.
C. D.
【解析】选B。有几个吸收峰说明有几种不同化学环境的氢原子。A项,分子中有2种不同环境的氢原子;B项,分子中有5种不同环境的氢原子;C项,分子中有4种不同环境的氢原子;D项,分子中有4种不同环境的氢原子。
【补偿训练】
(2019·成都高二检测)在核磁共振氢谱中出现两组峰,且其氢原子数之比为3∶2 的化合物是 (　　)
A.　　　 B.
C. D.
【解析】选D。A项有2种类型氢原子,个数比为3∶1;B项据对称分析知有3种类型氢原子,个数比为3∶1∶1;C项据对称分析知有3种类型氢原子,个数比为3∶1∶4;D项据对称分析知有2种类型氢原子,个数比为3∶2。
二、非选择题(本题包括2小题,共26分)
5.(13分)甲醛在医药、染料、香料等行业中都有着广泛的应用。实验室通过下图所示的流程,利用甲苯氧化法制备苯甲醛,试回答下列问题。

(1)Mn2O3氧化甲苯的反应需要不断搅拌,搅拌的作用是___。 
(2)甲苯经氧化后得到的混合物通过结晶、过滤进行分离,该过程中需将混合物冷却,其目的是___________________________________。 
(3)实验过程中,可循环使用的物质有_______________、_______________。  
(4)实验中分离甲苯和苯甲醛采用的操作Ⅰ是_______________,其原理是___ 
___________________________________。  
【解析】(1)固体Mn2O3与液态的甲苯反应,接触面积小,反应速率小,搅拌可以使Mn2O3和甲苯充分接触,增大反应速率。(2)甲苯氧化后的混合物中含有硫酸锰、苯甲醛等。“结晶、过滤”可得硫酸锰晶体,将混合物降温是为了降低硫酸锰的溶解度,使其从溶液中结晶析出。(3)由流程图中箭头的指向可以看出参与循环的物质是稀硫酸和甲苯。(4)甲苯和苯甲醛互溶,油相含有的物质为苯甲醛和未被氧化的甲苯,要使它们分离,可以用蒸馏的方法。
答案:(1)使反应物充分接触,增大反应速率
(2)降低MnSO4的溶解度　(3)稀硫酸　甲苯
(4)蒸馏　利用甲苯和苯甲醛的沸点差异使二者分离
6.(13分)按要求回答下列问题:
(1)有机物X的分子式为C4H8O2,其红外光谱图如下:

则该有机物的可能结构为____________(填字母)。 
A.CH3COOCH2CH3 B.CH3CH2COOCH3
C.HCOOCH2CH2CH3 D.(CH3)2CHCOOH
(2)有机物Y的结构可能有和两种,为对其结构进行物理方法鉴定,可用____________或____________。 
①有机物Y若为,则红外光谱中应该有_________个吸收峰;核磁共振氢谱中应有_________个峰。 
②有机物Y若为,则红外光谱中应该有____________个吸收峰;核磁共振氢谱中应有___ ________________________个峰。
【解析】(1)A、B项都有两个—CH3,且不对称,都含有CO、C—O—C,所以A、B项符合图示内容;C项只有一个—CH3,不会出现不对称的现象;D项中没有C—O—C键。
(2)①中,化学键有CO、C—O、O—H、C—C、C—H,所以红外光谱中共有5个吸收峰;分子中含有两种氢(—CH3、—OH),所以核磁共振氢谱中应有两个峰。
②中,化学键有CO、O—C、C—H,所以红外光谱中共有3个吸收峰;分子中含有两种氢(—CH3、),所以核磁共振氢谱中应有两个峰。
答案:(1)A、B　(2)红外光谱法　核磁共振氢谱法
①5　2　②3　2

(45分钟　50分)
一、选择题(本题包括4小题,每小题6分,共24分)
1.纯碱和氯化钠的溶解度曲线如图,将纯碱从氯化钠和纯碱的混合物中分离出来,最好应用 (　　)

A.蒸馏法
B.萃取法
C.重结晶法
D.分液法
【解析】选C。图象中纯碱的溶解度随温度变化很大,氯化钠的溶解度随温度变化不大,所以,将混合物在热水中溶解、降温,则纯碱析出,然后过滤,氯化钠留在水溶液中。即采用重结晶的方法将纯碱从氯化钠和纯碱的混合物中分离出来。
2.(2019·临沂高二检测)《本草纲目》记载:“烧酒,其法用浓酒和糟入甑,蒸令气上,用器承滴露 ”,“凡酸坏之酒,皆可蒸烧”。这里用到的实验方法可以用来分离 (　　)
A.丁醇与乙醚　　　　　　　　　B.碘化钾与碘
C.硝酸钾与氯化钠　　　　 D.氯化铵与硫酸钠
【解析】选A。上述记载中采用的是蒸馏的操作方法,蒸馏可以用来分离两种沸点不同的互溶性液态有机物,故选A。
3.下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是 (　　)
A.2,2,3,3-四甲基丁烷　　　　 B.2,3,4-三甲基戊烷
C.3,4-二甲基己烷 D.2,5-二甲基己烷
【解析】选D。写出题中各项物质的结构简式,分析有几种不同化学环境的氢原子,从而确定有几组峰。A项中物质有1种化学环境的氢原子;B项中物质有4种化学环境的氢原子;C项中物质有4种化学环境的氢原子;D项中物质有3种化学环境的氢原子。
4.某化合物的结构(键线式)及球棍模型如图:

下列关于该有机物的叙述正确的是 (　　)
A.该有机物不同化学环境的氢原子有6种
B.该有机物属于芳香化合物
C.键线式中的Et代表的基团为—CH3
D.该有机物在一定条件下能完全燃烧生成CO2和H2O
【解析】选D。A项,该有机物有8种不同化学环境的氢原子,A项错误;B项,由键线式可看出,该物质中无苯环,不属于芳香化合物,B项错误;C项,由键线式和球棍模型对照可知Et为—CH2CH3,C项错误;D项,该化合物分子中含有碳、氢、氧三种元素,可完全燃烧生成CO2和H2O,D项正确。
二、非选择题(本题包括2小题,共26分)
5.(13分)有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验:
实验步骤
解释或实验结论
(1)称取A 9.0 g,升温使其汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍。
试通过计算填空:(1)A的相对分子质量为___________。 
(2)将9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g和13.2 g。
(2)A的分子式为
___________。 
(3)另取A 9.0 g,跟足量NaHCO3粉末反应,生成2.24 L CO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)。
(3)用结构简式表示A中含有的官能团____________、___________。 
(4)A的核磁共振氢谱如下图:

(4)A中含有 ________________
种氢原子。
(5)综上所述,A的结构简式为____________。 
【解析】(1)A的蒸气密度为相同条件下H2的45倍,则A的相对分子质量为45×2=90。
(2)由题给信息可知,9.0 g(0.1 mol)A充分燃烧后生成H2O 5.4 g、CO2 13.2 g,则9.0 g A中n(H)=0.6 mol(即0.6 g),n(C)=0.3 mol(即3.6 g),则9.0 g该有机物中含n(O)==0.3 mol,由n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)=
0.1 mol∶0.3 mol∶0.6 mol∶0.3 mol=1∶3∶6∶3,得A的分子式为C3H6O3。
(3)A可与NaHCO3反应生成CO2,则A中含—COOH,0.1 mol A→0.1 mol CO2,1个
A分子中含1个—COOH;0.1 mol A与足量Na反应生成0.1 mol H2,说明1个A分子中除含有1个—COOH外,还有1个—OH。
(4)由A的核磁共振氢谱可知,A分子结构中有4种类型的氢原子,且其数目之比为1∶1∶1∶3。
(5)综上所述,A的结构简式为。
答案:(1)90　(2)C3H6O3　(3)—COOH　—OH
(4)4　(5)
【方法规律】利用质谱确定有机物的相对分子质量,利用红外光谱测知有机物中含有的官能团或化学键的种类,利用核磁共振氢谱测知有机物中氢原子的种类和数目,三者结合可推测有机物的结构。
6.(13分)(2019·成都高二检测)溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下:

苯
溴
溴苯
密度/(g·cm-3)
0.88
3.10
1.50
沸点/℃
80
59
156
水中溶解度
微溶
微溶
微溶
按下列合成步骤回答问题:
(1)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液态溴。向a中滴入几滴溴,有白色烟雾产生。请分别写出a仪器和c仪器的名称:_______________、____________。 
(2)请写出a中发生反应的化学方程式:________________________________
______________________。d中倒置漏斗的作用是____________。 
(3)液溴滴完后,经过下列步骤分离提纯:
①向a中加入10 mL水,然后过滤除去未反应的铁屑;
②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙,静置、过滤。
经以上分离操作后,粗溴苯中还含有的主要杂质为_________,要进一步提纯,下列操作中必须的是_________(填入正确选项前的字母)。 
A.重结晶　　　B.过滤　　　C.蒸馏　　　D.萃取
【解析】(1)仪器a的名称为三颈瓶,仪器c的名称为球形冷凝管。
(2)铁屑的作用是作催化剂,a中反应为+Br2+HBr。装置d的作用是进行尾气处理,吸收HBr和挥发出的溴蒸气。
(3)苯与溴苯互溶,但上述分离操作中没有除去苯的试剂,所以经过上述操作后,溴苯中的主要杂质是苯。根据苯与溴苯的沸点有较大差异,用蒸馏的方法进行分离。
答案:(1)三颈(烧)瓶　球形冷凝管
(2)+Br2+HBr
防倒吸
(3)苯　C