SN1和SN2反应机制ppt.ppt

SN1和SN2反应机制亲核取代亲核取代亲核取代亲核取代 分子型亲核试剂分子型亲核试剂 Nu：H2O;ROH;NH3 离子型亲核试剂离子型亲核试剂 Nu-OH-;RO-;CN-;X-.简介SN2立体化学SN1立体化学课堂总结练习双分子亲核取代双分子亲核取代双分子亲核取代双分子亲核取代 (SN2反应反应反应反应)单分子亲核取代单分子亲核取代单分子亲核取代单分子亲核取代 (SN1反应反应反应反应)概念简介概念概念反应速率反应速率反应速率反应速率=k k CHCH3 3BrOHBrOH-反应速率反应速率反应速率反应速率=k k(CH(CH3 3)3 3CBrCBrSN2立体化学SN1立体化学课堂总结练习S SN N2 2 反应反应反应反应简介E反应进程反应进程CH3Br+OH-CH3OH+Br-EaSN2立体化学SN1立体化学课堂总结练习 只经过一个过渡态；只经过一个过渡态；只经过一个过渡态；只经过一个过渡态；反应中无中间体形成反应中无中间体形成反应中无中间体形成反应中无中间体形成。反应一步完成；反应一步完成；反应一步完成；反应一步完成；spsp3 3四面体结构四面体结构四面体结构四面体结构甲基溴甲基溴甲基溴甲基溴spsp2 2平面结构平面结构平面结构平面结构过渡态过渡态过渡态过渡态spsp3 3四面体结构四面体结构四面体结构四面体结构甲醇甲醇甲醇甲醇SN2的的立体化学立体化学简介SN2立体化学SN1立体化学课堂总结练习简介SN2立体化学背面进攻背面进攻中心碳中心碳!手性中心碳的手性中心碳的构型构型翻转翻转瓦尔登瓦尔登(Walden)转化转化SN1立体化学课堂总结练习简介SN2立体化学知识拓展知识拓展在在在在SN2反应中手性中心碳的反应中手性中心碳的反应中手性中心碳的反应中手性中心碳的R/S构型构型一定会一定会一定会一定会改变改变？(R-构型构型)(R-构型构型)Walden 转化转化构型翻转构型翻转中心碳上四个键构成的中心碳上四个键构成的骨架构型骨架构型的翻转的翻转SN1立体化学课堂总结练习简介框架S SN N1 1 反应反应反应反应E反应进程反应进程(CH3)3CBr(CH3)3COHEa1Ts(1)Ts(2)Ea2(CH3)3C+SN2立体化学SN1立体化学课堂总结练习经过两个过渡态；经过两个过渡态；经过两个过渡态；经过两个过渡态；反应中有正碳离子生成。反应中有正碳离子生成。反应中有正碳离子生成。反应中有正碳离子生成。反应分步进行；反应分步进行；反应分步进行；反应分步进行；SN1的的立体化学立体化学简介SN1立体化学SN2立体化学课堂总结练习简介SN1立体化学SN2立体化学课堂总结练习简介SN1立体化学SN2立体化学课堂总结练习外消旋化外消旋化外消旋化外消旋化简介知识拓展知识拓展问：问：问：问：SN1反应的立体化学特征：反应的立体化学特征：反应的立体化学特征：反应的立体化学特征：产物外消旋化产物外消旋化，最后得到的产物会是最后得到的产物会是最后得到的产物会是最后得到的产物会是外消旋体外消旋体？请查阅相关资料，以小论文的形式对上述问题请查阅相关资料，以小论文的形式对上述问题进行阐述。进行阐述。(可参考：可参考：March 高等有机化学高等有机化学)SN1立体化学SN2立体化学课堂总结练习主要产物主要产物重排重排动力：从相对不稳定的碳正离子转变成更稳定的碳正离子动力：从相对不稳定的碳正离子转变成更稳定的碳正离子简介SN1立体化学SN2立体化学课堂总结练习SN反应机理反应机理 总结总结简介SN2立体化学SN1立体化学课堂总结练习简介亲核取代反应亲核取代反应SN2反应机理SN1反应机理(1)反应分反应分两步两步两步两步进行，旧键先断裂，新键再生成；进行，旧键先断裂，新键再生成；(2)反应速率只与反应速率只与卤卤卤卤代烷的浓度代烷的浓度代烷的浓度代烷的浓度成正比；成正比；(3)反应中有反应中有碳正离子碳正离子碳正离子碳正离子产生，产物构型产生，产物构型外消旋化，外消旋化，外消旋化，外消旋化，可能会出现重排产物。可能会出现重排产物。(1)反应反应一步一步一步一步完成，旧键的断裂和新键的生成同时进行；完成，旧键的断裂和新键的生成同时进行；(2)反应速率与反应速率与卤代烷和亲核试剂的浓度卤代烷和亲核试剂的浓度卤代烷和亲核试剂的浓度卤代烷和亲核试剂的浓度成正比；成正比；(3)反应过程中构型发生反应过程中构型发生瓦尔登转化瓦尔登转化瓦尔登转化瓦尔登转化。SN2立体化学SN1立体化学课堂总结练习简介练 习练练 习习SN2立体化学SN1立体化学课堂总结简介练 习SN2立体化学SN1立体化学课堂总结课堂练习课堂练习 下列化合物中哪一个更易进行下列化合物中哪一个更易进行 反应？反应？SN1SN2影响影响影响影响S SN N1 1反应反应反应反应主要是电子效应主要是电子效应主要是电子效应主要是电子效应影响影响SN2反应反应主要是空间效应主要是空间效应简介练 习课堂练习课堂练习问：根据下列现象，判断卤代烷与问：根据下列现象，判断卤代烷与NaCN的乙醇溶液的乙醇溶液 的反应，指出它们分别属于那种的反应，指出它们分别属于那种SN反应？反应？SN2SN1SN1SN2SN2立体化学SN1立体化学课堂总结