2019-2020年高中化学一种特殊的碳氢化合物——苯教案新人教版必修2.doc

2019-2020年高中化学 一种特殊的碳氢化合物——苯教案 新人教版必修2
一、教学目标：
1、知识与技能：
（1）、了解苯的组成和结构，掌握苯的主要性质。
（2）、了解芳香烃的概念。
2、过程与方法：
（1）、 通过对苯的组成的分析讨论，培养发现、总结、归纳或推断知识的方法，思维能力和创造能力都得到充分的锻炼。
（2）、介绍苯结构的研究历史，培养课外阅读能力、探索精神和探索能力，培养学生发现问题、 分析问题和解决问题的能力。
3、情感态度与价值观：
（！）、启发学生认识科学探索的基本过程；
（2）、激发热爱科学、热爱化学的科学热忱。
（3）、激发兴趣、培养分析、探索能力；
二、教学难点：
（1）、苯的结构。
（2）、苯的化学性质。
三、教学重点：
（1）、苯的结构。
（2）、苯的化学性质。
四、教学用品：
实验仪器：试管、量筒、温度计、长导管、水槽、酒精灯
试剂：苯、碘水、蒸馏水、KMnO4 (H＋)、溴水、乙烯、乙炔、浓硝酸、浓硫酸
设备：投影仪。
五、教学过程：
教学步骤
教师活动：
学生活动：
设计意图：
引入
【讲述】前面一段时间我们已经学习了烷烃、烯烃和炔烃，今天，我们开始探讨一类新的烃。
【讲述】苯的发现史：苯是怎样被发现的呢？19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚兴趣，他用蒸馏的方法将这种油状液体分离，得到另一种液体。这种液体实际上就是苯― 一种无色油状液体。
聆听，思考
引入新课题，激发兴趣。培养观察能力。
苯的物理性质
【展示】一瓶纯净的苯
【讲述】那么本节课就让我们来研究一下苯。
【板书】11.4    苯    芳香烃
【讲述】请同学回答你看到了什么现象？
【实验一】取一瓶苯，让学生直接观察苯的颜色、状态。
【实验二】向试管中加入1mL水，再加入1mL苯，振荡，再加入1mL碘水，振荡、静止。
【讲述】谁能简练地描述所观察到的现象？

【提问】为什么上层呈紫红色，下层几乎无色？请你简练分析原因？

【讲述】很好。让我们归纳苯的物理性质
【板书】一、苯的物理性质
　　1.无色、有特殊气味的液体
　　2.比水轻，不溶于水
　　3.沸点是80.1。C，熔点5.5℃
观察、讨论、总结

【回答】苯呈液态，没有颜色，有芳香的气味。不溶于水。加碘水振荡、静止后，可观察到液体分两层，上层呈紫红色，下层几乎无
【回答】碘易溶于有机溶剂苯，苯比水轻。上层呈紫红色而下层几乎无色是由于苯从碘的水溶液中萃取了碘。

激发兴趣、培养分析、探索能力
苯分子的结构
【讲述】发现苯后，经过法国化学家日拉尔等人的精确测定，发现这种液体的相对分子质量为78，而含碳量却高达92.3%，请学生计算该物质的分子式。
【设问】苯的分子式为C6H6。我们可以看到苯比同数碳原子的烷烃C6H14少了很多氢原子，那么苯的结构是怎样的呢？其中的碳原子怎样达到八电子的稳定结构呢？
【提示】根据碳的“四价学说”和烯烃、炔烃的知识，让学生讨论、书写苯的结构式。

【教师设问】若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？
【实验】取两支试管，分盛1mL苯，各取0.5mL KMnO4 (H＋)和溴水，振荡，观察现象。

【讲述】往苯中加入酸性高锰酸钾溶液，紫红色不褪，往苯中加入溴水，由于发生萃取而使溴转移至苯层中，故苯层显橙红色。通过这个实验我们可以确定在苯中并不存在碳碳双键或碳碳叁键，那么苯分子到底是怎么的结构呢？
【讲述】下面我们来探讨一下苯的分子结构。
【板书】二、苯分子的结构
分子式：C6H6
【讲述】凯库勒发现苯环结构的传奇经历.（见PPT）
凯库勒提出的苯分子结构假设：(1).苯的6个碳形成平面六边形环；(2).每个碳原子均连接一个氢原子;(3).苯环中的碳碳键单、双键交替.
【提问】由凯库勒提出的苯分子结构假设以及苯分子的结构式，试写出结构式。

【板书】
结构式 ：
结 构 简 式： 或 
【提问】按照凯库勒单双键交替的苯分子环状结构，苯环上的一取代物、二取代物应该有几种？

【讲述】苯环上的二取代物有四种，不符合实验事实。.
①. 根据凯库勒式，苯的邻位二取代物应当有两种异构体：

而实际上只有一种；
②.根据凯库勒式，苯是含有三个双键的烯烃。一般的烯烃容易氧化和起加成反应，而在同样的实验条件下，苯却不起反应.反之，苯却容易起烷烃所特有的取代反应；
③.根据凯库勒式，苯分子中有三个C-C单键和三个C=C双键.一般C-C的长度为1.54左右，C=C为1.34左右。这样苯环就不是一个真正的正六边形。但实验证明，苯分子中碳碳键的长度都是。即比C-C短，比C=C长.因此，从键长看来，苯分子中的碳碳键既不是正常的单键，也不是正常的双键。
进一步研究表明苯分子具有如下结构特点：
(1).具有平面正六边形结构，所有原子均在同一平面上。
(2).所有键角为120°。
(3).碳碳键键长为1.40×10-10m（介于C-C键1.54×10-10m和C=C键1.33×10-10m之间）。
【设问】：如何更确切地表示苯分子的结构？（学生试写）
【讲述】： 苯分子的环状结构中所有的碳碳键等同，且介于单双键之间，因此苯分子的确切结构应为： .为了纪念凯库勒对苯分子结构的巨大贡献，现在一般仍可用凯库勒结构式表示。
在有机化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物，这样的化合物属于芳香烃，简称芳烃。苯是最简单、最基本的芳烃。
含有苯环结构的化合物很多，如甲苯(C7H8)、乙苯（C8H10）、二甲苯（C8H10）等化合物的分子力都含有一个苯环结构，他们都属于芳香烃，是苯的同系物。苯分子里的一个氢原子被甲基（CH3—）取代后生成甲苯，被乙基（CH3CH2—）取代后生成乙苯，两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。
解析：78X92.3%÷12=6
78X（1—92.3%）÷1=6
所以苯的分子式为C6H6。

【学生讨论】讨论后写出可能的结构简式。
CH≡C—CH2—C≡CH
CH—C≡C—C≡C—CH3
CH2=CH—CH=CH—C≡ CH
H≡C—CH—C≡CH
【学生讨论设计实验方案】可以用溴水或高锰酸钾溶液，来检验苯是否有碳碳双键或碳碳叁键
1、能否可使溴水褪色（发生加成反应）？
2、能否可使酸性高锰钾溶液褪色（发生氧化反应）？

结构式 ：

【练习】同学试着写出。

【练习】进一步精确写出苯分子的结构式。

在作好典型演示实验的基础上，提出富有启发性的问题，让学生思考、解答。这是充分发挥实验的多种功能，提高化学教学质量的好办法。

一下内容可根据学生的情况选择性的教学。
小结
请同学总结今天学到的内容。
同学总结概括知识内容。

课堂练习
1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是（ ）：
A、苯的邻位二元取代物只有一种
B、苯的间位二元取代物只有一种
C、苯的对位二元取代物只有一种
D、苯的邻位二元取代物有二种
2、下列各种烃完全燃烧，生成二氧化碳和水的物质的量之比为1：1的是（ ）。
A、甲烷 B、乙烷 C、乙烯 D、苯
3、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（   ）。

4.4一种特殊的碳氢化合物——苯

第二课时
教学步骤
教师活动：
学生活动：
设计意图：
苯的化学性质

【讲述】结构决定性质，在上节课中我们已经探讨过苯的结构了，那么这节课让我们探讨苯的独特的化学性质，现在我们来做一个实验
【实验】1、在试管里加1ml酸性高锰酸钾溶液，再滴加数滴苯震荡试管。
2、在试管里加1ml溴水，再滴加数滴苯，震荡试管。
3、自制的乙烯乙炔，取两只试管，各滴加1ml酸性高锰酸钾溶液，将乙烯乙炔分别通入酸性高锰酸钾溶液中，震荡试管。
4、自制的乙烯乙炔，取两只试管，各滴加1ml溴水，将乙烯乙炔分别通入溴水中，震荡试管。
【讲述】请同学观察现象并总结。

苯与烯烃和炔烃的性质上有很大的差别，苯通常不能与水中的溴发生加成反应，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

1.苯的取代反应
；
(1)卤素反应

【过渡】那么苯分子里的氢原子能否被其他原子或原子团所取代呢？现在我们来探讨苯与溴发生反应的情况。
【演示实验】：将细铁丝插入苯与液溴混合液中。（见课本）请同学观察实验现象。

【投影】：
1.铁丝的作用是什么？
2.长导管的作用是什么？
3.为什么导管末端不插入液面下？
4.什么现象说明发生了取代反应？
5.如何除去无色溴苯中溶解的溴？
请同学思考以上的问题。
【提问】：苯和液溴中不加铁丝不发生反应，加入铁丝则剧烈反应，说明铁丝起什么作用？
【提问】：长导管起什么作用？
【提问】：冷凝什么物质？
【讲述】：很好，主要是苯，还有溴、溴苯，经冷凝回流到烧瓶里。长导管还有导气的作用。
【提问】：为什么导管末端不插入液面下？
【提问】：什么现象说明发生了取代反应？
【提问】：取代反应除生成溴苯外，还生成什么物质？还有更能说明发生了取代反应的现象吗？
【提问】：很好。纯净的溴苯应呈无色，溴苯中溶解了溴则呈褐色。如何除去溴苯中的溴杂质？
【提问】：溴与氢氧化钠反应的产物易溶于水，怎样将不溶于水的溴苯和水层分开？
【板书】

【讲述】：苯跟溴反应现象剧烈，放出大量的热，说明苯环溴代比饱和碳链更容易发生取代反应。苯的溴代性质反映了苯独特的结构。

③ 长导管口附近出现白雾；蘸浓氨水的玻璃棒靠近，冒白烟。
②锥形瓶内液体滴入硝酸银溶液，有浅黄色沉淀产生。
③把烧瓶内液体倒入烧杯内水中，烧杯底部有褐色油状物(不溶于水)。

【回答】：起催化剂作用。

【回答】：冷凝。
【回答】：易挥发的苯、溴、溴苯。

【回答】：防止因溴化氢溶于水而引起倒吸。
【回答】：生成了褐色油状物。
【回答】：导管末端冒白雾，锥形瓶里滴入硝酸银溶液有浅黄色沉淀生成。
【回答】：用稀氢氧化钠溶液与溴反应。

【回答】：用分液漏斗分离。

启发学生观察现象、分析事实、思考问题
小结
请同学总结今天学到的内容。
总结概括知识内容。

练习
【思考】：
1、下列各组中互为同分异构体的是( )

2、实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10% 溶液洗；⑤水洗。正确的操作顺序是（   ）。
　（A）①②③④⑤　（B）②④⑤③①
　（C）④②③①⑤ （D）②④①⑤③
【思考、讨论】
加深对本节课的知识的掌握。

4.4一种特殊的碳氢化合物——苯
第三课时

教学步骤
教师活动：
学生活动：
设计意图：
2、苯的硝化反应
【过渡】我们已经学过一些关于苯的化学反应，请同学回忆一下都有哪些？
今天我们来学苯的另一个化学反应，硝化反应老师先给同学做一个实验。请同学们仔细观察实验现象。
【实验】1、在大试管里先加入1.5ml浓HNO3和2ml浓H2SO4摇匀冷却到50~60℃以上。
2、慢慢滴入1ml苯，不断摇匀，放在温度计指示50~60℃之间的水浴加热中加热10分钟。
3、将反应后的混合液倒入冷水中。

【讲述】我们看到，试管底部有油状物质生成，这就是苯与硝酸反应生成的产物硝基苯。
硝酸离得原子团—NO3叫做硝基。本与硝酸反应时。消极取代了苯分子里的氢原子，发生取代反应，这个反应，这个反应叫硝化反应。

苯在硝化剂反应作用下，能与氢气反应加成生成环己烷。

【板书】

【练习】请同学回答。
1、配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液操作的注意事项是　　　　　　　　　　　。

2、该反应温度若超过60度时，可能造成的影响　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

3、慢慢滴入苯并不断摇动，这样操作的原故 　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
4、为使反应充分进行，将反应液在50~60度的水浴中加热10min ，采取水浴加热的优点　　　　　　　　　　。 温 度计放置的位置　　　　　　　　　　　　　。

5、浓硫酸的作用　　　，长导管的作用　　

【观察现象】试管中液体呈浅黄色。

杯底有浅黄色油状不溶物，并能闻到苦杏仁味。

【讨论回答】
先加浓硝酸，再慢慢滴加浓硫酸，振荡摇匀。

硝酸分解、苯与硝酸挥发、苯磺酸的生成

硝化反应是放热反应，为防局部过热对实验不利。

受热均匀，易控制温度

温度计的水银球插入水浴锅内

催化剂
冷凝回流

用途
请同学们阅读课本，结合我没学到苯的一些性质告诉老师苯有哪些用途。
合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂
提升学生的阅读能力。
小结
请同学总结今天学到的内容。
总结概括知识内容。
加深对本节课的知识的掌握。
苯的知识总结
【板书】
一、 物理性质
二、 结构
三、 化学性质
思考，回忆，总结

4.4一种特殊的碳氢化合物——苯
第四课时
教学步骤
教师活动：
学生活动：
设计意图：
习题课
1．下列变化属于化学变化的是（ ）
　　A．分馏　　 B．干馏　　
C．蒸馏　　 D．萃取
2．下列物质中有固定熔点和沸点的是（ ）
A．汽油　　B．煤　　C．天然气　　D．苯
3．通过化学反应能使溴水褪色，且能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是（ ）
　　A．苯　 　B．乙烷　
　C．乙烯　 　D．二氧化硫
4、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（     ）
　　A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。
　　B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键
　　C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间
　　D、苯分子中各个键角都为120o
5、能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（   ）
　 A、苯的一溴代物没有同分异构体
　 B、苯的邻位二溴代物只有一种
　 C、苯的对位二溴代物只有一种
　 D、苯的间位二溴代物只有一种
6．选择适当的试剂和方法除去下列物质中的少量杂质（括号内为杂质）。
　　（1）苯（甲苯）。试剂          ，方法              。
　　（2）硝基苯（苯）。试剂          ，方法              。
　　（3）溴苯（溴）。试剂          ，方法              。
　　（4）苯（苯磺酸）。试剂          ，方法              。
7．含碳的质量分数为92.3%的烃，最简式为          ，写出3种具有该最简式的烃的结构简式              ，              ，              。

B

D

CD

B

B

6．（1）酸性高锰酸钾溶液，碳酸钠溶液；分液
　　（2）水；分液
　　（3）氢氧化钠溶液；分液
　　（4）水；分液

7．CH；CH≡CH；
加深对本节课的知识的掌握。

2019-2020年高中化学 乙烯同步教学教案 新人教版必修2
【教学目标】
知识与技能
1、 能说出乙烯的来源和用途；
2、 能写出乙烯分子的组成和结构；
3、 能说出乙烯的物理性质
4、 能写出乙烯典型的化学反应方程式，掌握加成反应。
过程与方法
从实验现象到乙烯结构的推理，使学生体会科学研究的方法。
情感态度与价值观
通过对乙烯分子结构的推理过程，使学生从中体会到严谨求实的科学态度。

【教学重点＆难点】乙烯的化学性质和加成反应的概念。
【教学过程】
[导入]
[板书] §3~2 来自石油和煤的两种基本化工原料
第一课时 乙烯
[提问] 乙烯的来源和用途
[板书] 一、乙烯的来源和用途
1、主要来源：石油

2、用途：（1）植物生长调节剂
（2）重要的基本化工原料
[投影]课本制取烯烃装置图
[演示实验]
1、通入酸性高锰酸钾溶液中，观察现象。
2、通入溴的四氯化碳溶液中，观察现象。
3、点燃，观察现象。
[提问] 现象？
[板书] 1、 酸性高锰酸钾溶液紫色褪去
2、溴的四氯化碳溶液红棕色褪去
3、火焰明亮且伴有黑烟
[提问] 由实验现象可知，乙烯有着与烷烃不同的性质，这是什么决定的呢？
你认为生成的气体中都是烷烃吗？说明理由______________________
[过渡] 结构决定性质！
[观察]乙烯的分子模型
[提问] 乙烯的的分子式。电子式、结构式
[板书] 二、乙烯的组成和结构
分子式：C2H4 电子式：

结构式：

结构简式：CH2=CH2
空间构型：平面型分子，6个原子共平面键角120°
[小结] 1、烯烃的概念：分子中含有碳碳双键的烃叫做烯烃。
2、乙烯是最简单的烯烃。

[思考]已知乙烯分子中碳碳双键的键能（615KJ/mol）小于碳碳单键的键能（348KJ/mol）的2倍，同时双键中两个键的键能也不相等。这说明什么问题呢[讲解] 说明碳碳双键中有一根键容易断裂，表现出较活泼的化学性质。
[板书] 三、乙烯的化学性质
[提问]试写出燃烧的化学方程式
[板书] 1、氧化反应
（1）被氧气氧化（燃烧）

（2）被酸性高锰酸钾氧化。
可使酸性高锰酸钾溶液褪色，本身被氧化成CO2
2、加成反应
[观看动画]模拟加成反应
[讲述]物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。
[板书]

[讨论]1、与H2、HCl、H2O（H-OH）发生加成反应的化学方程式。
2、分子之间也可以相互加成，得到什么产物呢？

3、加聚反应

[板书]

[实践活动] 乙烯的催熟
[小结]
[作业]
【当堂检测】
1、在1.01×105Pa、150℃条件下，某烃完全燃烧，反应前后压强不发生变化，该烃可能是（ ）
A.CH4 B.C2H6 C.C2H4 D.C2H2
2、除去乙烷中混有的少量乙烯，最好的方法是（ ）
A 将混合气体点燃
B 将混合气体通过溴水
C 将混合气体在催化剂条件下跟氢气反应
D 将混合气体通过酸性KMnO4溶液
3、由乙烯推测丙烯(CH2=CH—CH3)的结构或性质正确的是（ ）
A. 不能使酸性KMnO4溶液退色
B. 能在空气中燃烧
C. 能使溴水退色
D. 与HCl在一定条件下加成只得到一种产物
4、不可能是乙烯加成产物的是（ ）
A. CH3CH3 B. CH3CHCl2
C. CH3CH2OH D. CH3CH2Br
【答案】 BC、B 、B 、 AC
课后练习与提高

1、下列关于乙烯的叙述中，不正确的是（ ）
A.乙烯的化学性质比乙烷活泼
B.乙烯燃烧时火焰明亮，同时冒出黑烟
C.乙烯可作香蕉等果实的催熟剂
D.乙烯双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应和取代反应
2、1mol乙烯与氯气完全加成，再与氯气彻底取代，两个过程共用氯气（ ）
A.1mol B.4mol C.5mol D.6mol
3、下列反应中属于加成反应的是（ ）
A.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.将四氯化碳滴入溴水中，振荡后水层接近无色
C.乙烯使溴水褪色
D.甲烷与氯气混合，黄绿色消失
4、从南方往北方长途运输水果时，常常将浸泡有高锰酸钾溶液的硅藻土放置在盛放水果的容器中，其目的是（ ）
A．利用高锰酸钾溶液杀死水果周围的细菌，防止水果霉变
B．利用高锰酸钾溶液吸收水果周围的氧气，防止水果腐烂
C．利用高锰酸钾溶液吸收水果产生的乙烯，防止水果早熟
D．利用高锰酸钾溶液的氧化性，催熟水果
【答案】D、C、C、C

临清一中 王珍