高中有机化学方程式总结.pdf

1 1高中有机化学方程式总结一、烃一、烃1.烷烃烷烃 通式：通式：CnH2n-2（1）氧化反应）氧化反应甲烷的燃烧：CH4+2O2 CO2+2H2O甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。（2）取代反应）取代反应一氯甲烷：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl二氯甲烷：CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）四氯化碳：CHCl3+Cl2 CCl4+HCl（3）分解反应）分解反应CH4C+2H22.烯烃烯烃 通式：通式：CnH2n乙烯的制取：CH3CH2OH H2C=CH2+H2O（1）氧化反应）氧化反应乙烯的燃烧：H2C=CH2+3O2 2CO2+2H2O乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。（2）加成反应）加成反应与溴水加成：H2C=CH2+Br2 CH2BrCH2Br与氢气加成：H2C=CH2+H2 CH3CH3与氯化氢加成：H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl与水加成：H2C=CH2+H2O CH3CH2OH（3）聚合反应）聚合反应乙烯加聚，生成聚乙烯：n H2C=CH2 n3.炔烃炔烃 通式：通式：CnH2n-2乙炔的制取：CaC2+2H2O HCCH+Ca(OH)2（1）氧化反应）氧化反应乙炔的燃烧：HCCH+5O2 4CO2+2H2O乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。（2）加成反应）加成反应与溴水加成：HCCH+Br2 HC=CH Br CHBr=CHBr+Br2 CHBr2CHBr2与氢气加成：HCCH+H2 H2C=CH2与氯化氢加成：HCCH+HCl CH2=CHCl（3）聚合反应）聚合反应氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHCl n乙炔加聚，得到聚乙炔：n HCCH n 点燃光光光光浓硫酸170点燃催化剂催化剂加热加压催化剂 CH2CH2 图 1 乙烯的制取点燃图 2 乙炔的制取催化剂催化剂BrCH2CH催化剂 Cl催化剂CH=CH催化剂高温溴的 CCl4可用于鉴别烯烃和烷烃，也可用于除去烷烃中混有的烯烃。制得的 C2H4中往往混有 CO、CO2、SO2等气体电石中含有的 CaS 与水反应会生成 H2S，可用CuSO4或 NaOH 溶液将H2S 除去2 24.苯苯 C6H6（1）氧化反应）氧化反应苯的燃烧：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）取代反应）取代反应苯与溴反应 （溴苯）硝化反应 +HONO2 +H2O （硝基苯）（3）加成反应）加成反应 （环己烷）5.甲苯甲苯 苯的同系物通式：苯的同系物通式：CnH2n-6（1）氧化反应）氧化反应甲苯的燃烧：C7H8+9O2 7CO2+4H2O甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）取代反应）取代反应（3）加成反应）加成反应点燃点燃+Br2 +HBrFeBr3Br浓 H2SO4NO2+3H2 NiCH3|+3HNO3 浓硫酸O2NCH3|NO2|NO2+3H2O浓 H2SO4作催化剂和吸水剂三硝基甲苯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药CH3|+Cl2 光CH2Cl|+HClCH3|+Cl2 FeCH3|+HClCl甲苯和氯气在光照和铁的催化条件下发生的取代反应不一样CH3|+3H2 催化剂CH3|3 3二、烃的衍生物二、烃的衍生物烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：类别通式代表性物质分子结构特点主要化学性质卤代烃RX溴乙烷C2H5BrCX 键有极性，易断裂1.取代反应取代反应：与 NaOH 溶液发生取代反应，生成醇；2.消去反应消去反应：与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。醇ROH乙醇C2H5OH有 CO 键和 OH键，有极性；OH与链烃基直接相连1.与钠反应与钠反应：生成醇钠并放出氢气；2.氧化反应氧化反应：燃烧；氧化剂：生成乙醛；3.取代反应取代反应4.消去反应消去反应：140：乙醚；170：乙烯；5.酯化反应酯化反应酚苯酚OH 直接与苯环相连1.弱酸性弱酸性：与 NaOH 溶液中和；2.取代反应取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀；3.显色反应显色反应：与铁盐（FeCl3）反应，生成紫色物质4.氧化反应氧化反应醛RCH乙醛CH3CHC=O 双键有极性，具有不饱和性1.加成反应加成反应：用 Ni 作催化剂，与氢加成，生成乙醇；2.氧化反应氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应、还原氢氧化铜）羧酸RCOH乙酸CH3COH受 C=O 影响，OH能够电离，产生 H+1.具有酸的通性具有酸的通性；2.酯化反应酯化反应：与醇反应生成酯。酯RCOR乙酸乙酯CH3COOC2H5分子中 RCO和 OR之间容易断裂水解反应水解反应：生成相应的羧酸和醇6.卤代烃卤代烃（1）取代反应）取代反应溴乙烷的水解：C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr（2）消去反应）消去反应溴乙烷与 NaOH 溶液反应：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O7.醇醇（1）与钠反应）与钠反应乙醇与钠反应：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2（乙醇钠）（2）氧化反应）氧化反应乙醇的燃烧；2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O（乙醛）（3）取代反应）取代反应乙醇与浓氢溴酸反应：CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O（4）消去反应）消去反应CH3CH2OH H2C=CH2+H2O注意：该反应加热到 140时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。2C2H5OH C2H5OC2H5+H2O（乙醚）（5）酯化反应）酯化反应CH3CH2OH+C2H5OH CH3COC2H5+H2O（乙酸乙酯）O|OHO|O|O|O|H2O醇Cu 或Ag浓硫酸140浓硫酸170浓硫酸4 48.苯酚苯酚苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点 43，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。（1）苯酚的酸性）苯酚的酸性 （苯酚钠）苯酚钠与 CO2反应：+CO2+H2O +NaHCO3（2）取代反应）取代反应 +3Br2 +3HBr （三溴苯酚）（3）显色反应）显色反应苯酚能和 FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色（4）缩聚反应）缩聚反应OH+nHCHOnHCH2OHn+(n-1)H2O9.醛醛乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点 20.8，密度比水小，易挥发。（1）加成反应）加成反应乙醛与氢气反应：CH3CH+H2 CH3CH2OH（2）氧化反应）氧化反应乙醛与氧气反应：2CH3CH+O2 2CH3COOH（乙酸）乙醛的银镜反应乙醛的银镜反应：CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O 注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银），这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成 Ag。有关制备的方程式：Ag+NH3H2O=AgOH+4NHAgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O乙醛还原氢氧化铜乙醛还原氢氧化铜：CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O10.羧酸羧酸（1）乙酸的酸性）乙酸的酸性乙酸的电离：CH3COOHCH3COO-+H+（2）酯化反应）酯化反应CH3CH2OH+C2H5OH CH3COC2H5+H2O（乙酸乙酯）注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。11.酯酯OH+NaOH +H2OONaONaOHOHBrBrOH|Br|O|催化剂O|催化剂O|浓硫酸催化剂酚醛树脂的制取5 5乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。（1）水解反应）水解反应CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH（2）中和反应）中和反应CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH注意：酚酯类碱水解如：的水解+2NaOHCH3COONa+H2O其他其他（1）葡萄糖的银镜反应）葡萄糖的银镜反应CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH42Ag3NH3H2O（2）蔗糖的水解C12H22O11 H2O C6H12O6 C6H12O6(蔗糖)(葡萄糖)(果糖)（3）麦芽糖的水解C12H22O11 H2O 2C6H12O6(麦芽糖)(葡萄糖)（4）淀粉的水解：（5）葡萄糖变酒精CH2OH(CHOH)4CHO2CH3CH2OH2CO2（6）纤维素水解（7）油酸甘油酯的氢化（8）硬脂酸甘油酯水解 酸性条件 碱性条件（皂化反应）附加附加：官能团转化示意图：官能团转化示意图无机酸CH3COOONaCH3COO加 成加成烷烃消去消去水解氧化取代氧化酯化卤代烃RX醇ROH醛RCHO羧酸RCOOH酯RCOOR取代烯烃加成还原水解取代炔烃加成酯化烃6 6三三、有机合成的常用方法有机合成的常用方法 1、官能团的引入：官能团的引入：在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。（1）引入羟基（OH）醇羟基的引入：a.烯烃与水加成；b.卤代烃碱性水解；c.醛（酮）与氢气加成；d.酯的水解。酚羟基的引入：酚钠盐过渡中通入 CO2、的碱性水解等。羧羟基的引入：醛氧化为酸（被新制 Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化）、酯的水解等。（2）引入卤原子：a.烃与 X2取代；b.不饱和烃与 HX 或 X2加成；c.醇与 HX 取代。（3）引入双键：a.某些醇或卤代烃的消去引入 C=C；b.醇的氧化引入 C=O。2、官能团的消除、官能团的消除（1）通过加成反应消除不饱和键。（2）通过消去、氧化或酯化等消除羟基（OH）（3）通过加成或氧化等消除醛基（CHO）（4）通过取代或消去消除卤素原子。3、官能团间的衍变、官能团间的衍变 利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇醛羧酸；O O通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如一元醇经过消去、加成、取代变成二元醇 如 CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH;OH2消去2Cl 加成 水解 通过某种手段，改变官能团位置；如丙醇 丙烯 2-丙醇 4、有机化学中碳链的增减方法、有机化学中碳链的增减方法（1）增长碳链的方法烃的衍生物消去加成 H2O一定条件下7 7加聚反应：如 nCH3CH=CH2 缩聚反应：如加成反应：如酯化反应：如卤代烃的取代反应：如醛(酮)与 HCN、ROH 的加成反应：如（2）减短碳链的方法氧化反应。包括燃烧，烯烃、炔烃的部分氧化，丁烷直接氧化成乙酸，某些苯的同系物氧化成苯甲酸，羧酸钠盐在碱石灰条件下的脱羧反应。水解反应。主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。5、常见有机官能团的保护、常见有机官能团的保护（1）物质检验中碳碳双键与醛基的先后处理检验碳碳双键时，当有机物中含有醛基、碳碳双键等多个官能团时，可以先用弱氧化剂，如银氨溶液、新制的Cu(OH)2悬浊液等氧化醛基，再用溴水、酸性 KMnO4溶液进行碳碳双键的检验。（2）物质合成中酚羟基的保护由于酚羟基易被氧化，在有机合成中，如果需要用氧化剂进行氧化时，经常先将酚羟基通过酯化反应，使其成为酯而被保护，待氧化过程完成后，再通过水解反应，使酚羟基恢复。也可用 NaOH 处理成ONa，再加 H+复原。（3）为防止醇OH 被氧化可先将其酯化。（4）芳香胺(NH2)的保护：转化为酰胺保护氨基。1能使溴水（能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质）褪色的物质（1）有机物）有机物 通过加成反应使之褪色：含有、CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类注意：注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。通过氧化反应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：注意：纯净的只含有CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物）无机物 通过与碱发生歧化反应3Br2+6OH-=5Br-+BrO3-+3H2O 或 Br2+2OH-=Br-+BrO-+H2O 与还原性物质发生氧化还原反应，如 H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2能使酸性高锰酸钾溶液能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+褪色的物质褪色的物质（1）有机物：）有机物：含有、CC、OH（较慢）、CHO 的物质OH+nHCHOnHCH2OHn+(n-1)H2O催化剂8 8与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应与苯不反应）（2）无机物：）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如 H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3与与 Na 反应的有机物：含有反应的有机物：含有OH、COOH 的有机物的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基酚羟基、COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na2CO3反应的有机物：含有酚酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO3；含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出 CO2气体；含有SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出 CO2气体。与 NaHCO3反应的有机物：含有COOH、SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的 CO2。4银镜反应的有机物银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液Ag(NH3)2OH（多伦试剂）的配制：向一定量 2%的 AgNO3溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（4）有关反应方程式：AgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO3 AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O银镜反应的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH2 Ag+RCOONH4+3NH3+H2O5与新制与新制 Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应悬浊液（斐林试剂）的反应（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。（2）斐林试剂的配制：向一定量 10%的 NaOH 溶液中，滴加几滴 2%的 CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液。（3）实验现象：若有机物只有醛基（CHO），则滴入新制的 Cu(OH)2悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有砖红色沉淀生成 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有砖红色沉淀生成（4）有关反应方程式：2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2+Na2SO4 RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O+2H2O HCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O+5H2O巩固练习：巩固练习：1，乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线：9 9（1）C 的结构简式为_。（2）反应、的反应类型为_，_。（3）甲苯的一氯代物有 种。（4）写出反应的化学方程式_。（5）为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是（写一项）。2，下面是一个合成反应的流程图 A B CH2=CH2 BrCH2-CH2Br C 请写出：1中间产物A、B、C的结构简式：A_B _ C_2、各步反应所需用的反应试剂及各步反应的类型 _、_、_、_、_3，分子式为 C12H14O2的 F 有机物广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：（1）A 物质在核磁共振氢谱中能呈现 种峰；峰面积比为 （2）C 物质的官能团名称 （3）上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)；（4）写出反应、的化学方程式：（5）F 有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有结构简式：属于芳香族化合物，且含有与 F 相同的官能团；苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；其中一个取代基为-CH2COOCH3；CH3CH3Cl2光CH2OHCH2OH催化剂 CHOCHOO2催化剂 NaOH 水溶液 COOCH2CH2OHCOOCH2CH2OH10104，菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。甲一定含有的官能团的名称是 。5.8g 甲完全燃烧可产生 0.3mol CO2和 0.3 mol H2O，甲蒸气对氢气的相对密度是 29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是 。苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与 FeCl3溶液发生显色反应，且有 2 种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意 2 种的结构简式）。已知：R-CH2-COOH R-ONaR-O-R(R-、R-代表烃基)2Cl 催化剂Cl-R 菠萝酯的合成路线如下：试剂 X 不可选用的是（选填字母）。a.CH3COONa 溶液 b.NaOH 溶液 c.NaHCO3溶液 d.Na丙的结构简式是 ，反应 II 的反应类型是 。反应 IV 的化学方程式是 。5，以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂 G。（1）E 是一种石油裂解气，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。同温同压下，E 的密度是 H2的 21 倍。核磁共振氢谱显示 E 有 3 种不同化学环境的氢原子，其个数比为 1：2：3。E 的结构简式为 。（2）反应类型：，。（3）反应条件：，。（4）反应、的目的是 。（5）反应的化学方程式为 。（6）B 被氧化成 C 的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是 （写出一种物质的结构简式），检验该物质存在的试剂是 。（7）G 的结构简式为 。