苏教版-选修5《有机化学基础》知识点总结.pdf

苏教版苏教版 选修选修 55有机化学基础有机化学基础知识点总结知识点总结 一、重要的物理性质一、重要的物理性质1有机物的溶解性有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的一般指 N(C)4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具有特殊溶解性的：乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解 NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。苯酚：室温下，在水中的溶解度是 9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于 65时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱(Na2CO3)溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。*氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2有机物的密度有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3有机物的状有机物的状态态常温常常温常压压（1 个大气个大气压压、20左右）左右）（1）气态：烃类：一般 N(C)4 的各类烃注意：注意：新戊烷C(CH3)4亦为气态 衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2）氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8）氯乙烯（CH2=CHCl，沸点为-13.9）甲醛（HCHO，沸点为-21）氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为 12.3）一溴甲烷（CH3Br，沸点为 3.6）四氟乙烯（CF2=CF2，沸点为-76.3）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23）（2）液态：一般 N(C)在 516 的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷 CH3(CH2)4CH3环己烷 甲醇 CH3OH甲酸 HCOOH溴乙烷 C2H5Br乙醛 CH3CHO溴苯 C6H5Br硝基苯 C6H5NO2特殊：特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般 N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡C16以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态特殊：特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态4有机物的有机物的颜颜色色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：三硝基甲苯（俗称梯恩梯 TNT）为淡黄色晶体；部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；2，4，6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；苯酚溶液与 Fe3+(aq)作用形成紫色溶液；多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5有机物的气味有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：甲烷 无味 乙烯 稍有甜味(水果催熟剂)液态烯烃 汽油的气味 乙炔 无味 苯及其同系物 芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。一卤代烷 不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体，不燃烧。C4以下的一元醇有酒味的流动液体 C5C11的一元醇不愉快气味的油状液体 C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体 乙醇特殊香味 乙二醇甜味（无色黏稠液体）丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）苯酚特殊气味 乙醛刺激性气味 乙酸强烈刺激性气味（酸味）低级酯芳香气味 丙酮令人愉快的气味二、重要的反应二、重要的反应1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物 通过加成反应使之褪色：含有、CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类注意：注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。通过氧化反应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：注意：纯净的只含有CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯2能使强氧化剂酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+褪色的物质（氧化性比 O2还强）（1）有机物：含有、CC、OH（较慢）、CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应与苯不反应）3与 Na 反应的有机物：含有OH、COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基酚羟基、COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na2CO3反应的有机物：含有酚酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO3；含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出 CO2气体；与 NaHCO3反应的有机物：含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的 CO2气体。4既能与强酸，又能与强碱反应的物质（1）氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH+HCl HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOH H2NCH2COONa+H2O（2）蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。5银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液Ag(NH3)2OH的配制：向一定量 2%的 AgNO3溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反应条件：碱性、水浴加热碱性、水浴加热若在酸性条件下，则有 Ag(NH3)2+OH-+3H+=Ag+2NH4+H2O 而被破坏。（4）实验现象：试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO3 AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O银镜反应的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH2 Ag+RCOONH4+3NH3+H2O【记忆诀窍】：1水（盐）、2银、3氨甲醛（相当于两个醛基）：HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O甲酸：HCOOH+2 Ag(NH3)2OH2 Ag+(NH4)2CO3+2NH3+H2O（过量）葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O（6）定量关系：CHO2Ag(NH)2OH2 AgHCHO4Ag(NH)2OH4 Ag6与新制 Cu(OH)2悬浊液的反应（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但 NaOH 仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物（氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液）。（2）新制 Cu(OH)2悬浊液的配制：向一定量 10%的 NaOH 溶液中，滴加几滴 2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液。（3）反应条件：碱过量、加热煮沸碱过量、加热煮沸（4）实验现象：若有机物只有官能团醛基（CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式：2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2+Na2SO4RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O+2H2OHCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O+5H2OOHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2Cu2O+4H2OHCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O+3H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O（6）定量关系：COOH Cu(OH)2 Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）（酸使不溶性的碱溶解）CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。HX+NaOH=NaX+H2O(H)RCOOH+NaOH=RCOONa+H2ORCOOH+NaOH=RCOONa+H2O或8能跟 FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9能跟 I2发生显色反应的是：淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。三、各类烃的代表物的结构、特性：三、各类烃的代表物的结构、特性：类类 别别烷烷 烃烃烯烯 烃烃炔炔 烃烃苯及同系物苯及同系物通 式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物结构式HCCH相对分子质量Mr16282678碳碳键长(10-10m)1.541.331.201.40键 角10928约 120180120分子形状正四面体6 个原子共平面型4 个原子同一直线型12 个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性 KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN 加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟 H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应四、有机物的鉴别和检验四、有机物的鉴别和检验 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1 卤卤代代烃烃中中卤卤素的素的检验检验 取样，滴入 NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入加入稀硝酸酸化稀硝酸酸化，再滴入 AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。2 烯醛烯醛中碳碳双中碳碳双键键的的检验检验（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制 Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：CHO+Br2+H2O COOH+2HBr 而使溴水褪色。3二糖或多糖水解二糖或多糖水解产产物的物的检验检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。4如何如何检验检验溶解在苯中的苯酚？溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入 NaOH 溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴 FeCl3溶液（或过量饱和溴水过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。若向样品中直接滴入 FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。五、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质五、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通 式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：RX多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5Br卤素原子直接与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与 NaOH 水溶液共热发生取代反应生成醇2.与 NaOH 醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：ROH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OHC2H5OH羟基直接与链烃基结合，OH 及 CO均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反应。-碳上有氢原子才能被催化氧化，OH 在末端的醇氧化为醛，OH 在中间的醇氧化为酮。1.跟活泼金属反应产生 H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇 140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断 OH 键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚ROR醚键C2H5O C2H5CO 键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基OHOH 直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇 FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHOHCHO 相当于两个CHO。有极性、能加成。1.与 H2、HCN 等加成为醇2.被氧化剂(O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2 悬浊液、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基有极性、能加成与 H2、HCN 加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基受羰基影响，OH 能电离出 H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被 H2加成3.能与含NH2物质缩去水酯酯基HCOOCH3酯基中的碳氧单键易断裂水解反应：RCOOR+H2ORCOOH+ROHRCOOR+NaOH RCOONa+ROH氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOHNH2能结合 H+；COOH 能部分电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基NH2羧基COOH酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应5.灼烧分解有烧焦羽毛的味道糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应(还原性糖)2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应六、有机物的结构六、有机物的结构（一）同系物的判断（一）同系物的判断规规律律 1一差（分子组成差若干个 CH2）2两同（同通式，同结构）3三注意 （1）必为同一类物质；（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、硬脂酸等，以便于辨认他们的同系物。（二）、同分异构体的种（二）、同分异构体的种类类1碳链异构 2位置异构 3官能团异构（类别异构）（详写下表）4顺反异构 5对映异构（不作要求）常见的类别异构常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CHCCH2CH3与 CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH 与 CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与 HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与 H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)（三）、同分异构体的（三）、同分异构体的书书写写规规律律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2按照碳链异构位置异构顺反异构官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。3若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。（四）、同分异构体数目的判断方法（四）、同分异构体数目的判断方法 1记忆法记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种；（3）戊烷、戊炔有 3 种；（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有 4 种；（5）己烷、C7H8O（含苯环）有 5 种；2基元法基元法 例如：丁基有 4 种，丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种 3替代法替代法 例如：二氯苯 C6H4Cl2有 3 种，四氯苯也为 3 种（将 H 替代 Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷 C（CH3）4的一氯代物也只有一种。4对称法（又称等效氢法）对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。七、具有特定碳、氢比的常见有机物七、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住：牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个 卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。当 n（C）n（H）=11 时，常见的有机物有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。当 n（C）n（H）=12 时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当 n（C）n（H）=14 时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、。当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有NH2或NH4+，如甲胺 CH3NH2、醋酸铵 CH3COONH4等。烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于 75%85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是 CH4。单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为 85.7%。单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于 92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是 C2H2和C6H6，均为 92.3%。含氢质量分数最高的有机物是：CH4一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4完全燃烧时生成等物质的量的 CO2和 H2O 的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为 CnH2nOx的物质，x=0，1，2，）。八、重要的有机反应及类型八、重要的有机反应及类型1取代反应取代反应酯化反应 水解反应C2H5Cl+H2O NaOHC2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2O无机酸或碱CH3COOH+C2H5OH2加成反应加成反应 3氧化反应氧化反应2C2H2+5O2点燃4CO2+2H2O2CH3CH2OH+O2网550 Ag2CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2锰盐7565 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O 4还原反应还原反应 CH3CHO+H2CH3CH2OH 5消去反应消去反应 C2H5OH浓17042SOHCH2CH2+H2OCH3CH2CH2Br+KOH乙醇CH3CHCH2+KBr+H2O7水解反应水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应8热裂化反应（热裂化反应（很复杂）9显色反应显色反应 （不用记）含有苯环的蛋白质与浓 HNO3作用而呈黄色10聚合反应聚合反应 11中和反应中和反应 九、一些典型有机反应的比较九、一些典型有机反应的比较 1反反应应机理的比机理的比较较 （1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成 。例如：+O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成 ，所以不发生失氢（氧化）反应。（2）消去反应：脱去X（或OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：与 Br 原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：2反反应现应现象的比象的比较较 例如：与新制 Cu(OH)2悬浊液反应的现象：沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在多羟基；沉淀溶解，出现蓝色溶液存在羧基。加热后，有红色沉淀出现存在醛基。3反反应应条件的比条件的比较较 同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：（1）CH3CH2OH浓17042SOHCH2=CH2+H2O（分子内脱水）2CH3CH2OH浓14042SOHCH3CH2OCH2CH3+H2O（分子间脱水）（2）CH3CH2CH2Cl+NaOH OH2CH3CH2CH2OH+NaCl（取代）CH3CH2CH2Cl+NaOH乙醇CH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去）（3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。十、几个难记的化学式十、几个难记的化学式硬脂酸C17H35COOH硬脂酸甘油酯软脂酸C15H31COOH油酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH（C17H33COOH）亚油酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH（C17H31COOH）银氨溶液Ag(NH3)2OH葡萄糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)4CHO果糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)3COCH2OH蔗糖C12H22O11（非还原性糖）麦芽糖C12H22O11（还原性糖）在淀粉(C6H10O5)n（非还原性糖）纤维素C6H7O2(OH)3n（非还原性糖）十一，常见重要有机物的相互转化十一，常见重要有机物的相互转化问题问题 1 物质间用箭号表示其转化关系并注明反应类型蔗糖麦芽糖淀粉纤维素炔烃烷烃烯烃酯羧酸醛醇卤代烃苯及其同系物葡萄糖油脂酚加成加成卤代加成取代水解卤代酯化酯化还原消去 加成加成消去卤代水解水解水解水解水解氧化氧化分解问题问题 2 重要官能团的引入（以教材代表物为例完成下列反应）重要官能团的引入（以教材代表物为例完成下列反应）引入官能团有关反应羟基OH烯烃与水加成 醛/酮加氢 卤代烃水解 酯的水解卤素原子（X）烷烃、苯与 X2取代 不饱和烃与 HX 或 X2加成 醇与 HX 取代碳碳双键 C=C醇（浓硫酸加热）、卤代烃的消去（NaOH 醇液加热）炔烃加氢（1：1 加 H2）醛基CHO醇的氧化（O2/Cu）炔加水羧基COOH醛氧化（新制 Ag(NH3)2OH 新制 Cu(OH)2 氧气催化氧化）酯酸性水解 羧酸盐酸化苯的同系物被酸性 KMnO4氧化 酯基COOC酯化反应问题问题 3 有机合成题的解法有机合成题的解法1 1 从物质的特征性质突破从物质的特征性质突破物 类 特 性烯和炔 溴水褪色、酸性高锰酸钾溶液褪色醇 金属钠（得 H2）、O2/Cu 氧化、浓硫酸/醛 银镜反应、新制 Cu(OH)2、H2/催化剂（Ni）羧酸 NaHCO3(得 CO2)、酯化反应、酯 NaOH 水溶液、稀硫酸水解酚 溴水（白色沉淀）、FeCl3(紫色溶液)、H2/催(Ni)2 从反应的特征条件突破从反应的特征条件突破条 件 反应稀 硫 酸 烯水化、酯、糖类、蛋白质水解反应浓 硫 酸 醇酸酯化、醇脱水、芳烃硝化、糖炭化NaOH/水 卤代烃、酯、蛋白质水解反应NaOH/醇 卤代烃消去反应Cl2(Br2)/光 烷烃或芳环上烷基发生取代反应Cl2(Br2)/Fe 芳环上发生取代反应H2/催化剂 烯、炔、芳烃、醛酮等发生加成反应（羧酸与酯不可被氢气还原）注：在碱性条件下，反应生成的酸都会转化为相应的盐，加酸使溶液酸化之后才能转化为酸。如：在氢氧化钠醇溶液、氢氧化钠水溶液、碱石灰、银氨溶液等等条件得到的酸都会转化为相应的盐。3 3 从物类的特征转化突破从物类的特征转化突破在有机框图题中，有机物烯、卤代烃、醇、羧酸、酯。在一定条件下，存在如下重要转化关系。烯（醇）醛 羧酸氧化氧化还原烯 卤代烃 二烯烃（炔）溴水NaOH/醇 醇+羧酸盐NaOH稀硫酸酯浓硫酸醇+羧酸4 4 从题目的信息反应突破从题目的信息反应突破在处理有机信息时，首先用“靠物类-套反应”的方法确定框图中物质的物类（即解题时要向信息中的物类靠拢，套信息中的反应来确定框图中物质的物类）。然后从己知物质的碳链，找出未知物的碳链，最后将所得碳链与官能团组合得出未知物质的结构。5 5 从试题的热点物类突破从试题的热点物类突破 纵观近几年高考有机框图题，以环状物化合物、高分子化合物为载体试题居多。通常是羟基羧酸或氨基酸通过取代反应、烯烃通过加成反应可形成环状化合物或高分子化合物。例如 问题问题 4 有机物的检验有机物的检验1 1、有机物的检验、有机物的检验有机物常用试剂反应现象溴水褪色烯烃炔烃酸性 KMnO4溶液褪色液溴-铁屑有白雾，有不溶于水油状物苯浓硝酸-浓硫酸有苦杏仁味油状物生成酸性 KMnO4溶液褪色苯的同系物溴水分层，上层棕红色金属钠产生无色无味气体醇螺旋状铜丝+O2灼热变黑后有变回光亮卤代烃NaOH,AgNO3,HNO3白色沉淀生成浓溴水产生白色沉淀苯酚FeCl3溶液呈紫色溶液银氨溶液水浴加热生成银镜醛基新制 Cu(OH)2煮沸生成砖红沉淀酸碱指示剂变色新制 Cu(OH)2常温沉淀溶解呈蓝色溶液羧基（乙酸）Na2CO3 ,NaHCO3溶液产生无色无味气体乙酸乙酯水；酚酞和 NaOH溶液的红色逐渐褪色淀粉碘水呈蓝色浓 HNO3呈黄色蛋白质灼烧有烧焦羽毛味葡萄糖新制 Cu(OH)2常温降蓝色，加热砖红色沉淀 COOCOOCH2H2CCH2CO O|nHOCH2COOHCH2CH2CH2CHCHCH2+CH2H2CCHH2CCHCH2CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2nCOOCNHNHCH2H2CCH2CNH O|nH2NCH2COOH淀粉碘水产生蓝色溶液2 2、有机物的鉴别、有机物的鉴别（1）烃酸性 KMnO4溴水点燃备注CH4不褪不褪呈浅蓝色C2H4褪色褪色明亮有烟C2H2褪色褪色明亮浓烟苯不褪不褪(分层现象)明亮有烟苯同系物褪色不褪(分层现象)明亮有烟能够发生硝化反应的烃一定是芳香烃。注：溴水检别物质分层且上层有色分层且上层有色：液态烷烃、液态芳烃等、酯。分层下层有色分层下层有色：硝基苯、溴苯、四氯化碳等。互溶不退色互溶不退色乙醇、乙醚、丙酮、乙酸等。退色：退色：液态烯、液态炔、乙醛等。其它苯酚白色沉淀。（2）羟基化合物 NaNaHCO3Na2CO3NaOH乙酸有氢气有 CO2有 CO2中和反应苯酚有氢气*反应无气体中和反应乙醇有氢气注：*反应无气体：C6H5OH+Na2CO3C6H5ONa+NaHCO3（3）羰基化合物新制的 Cu(OH)2常温煮沸银镜反应备注醛砖红酮黑色RCOOH蓝色溶液蓝色溶液RCOONH4(无银)羧 酸HCOOH蓝色溶液砖红能发生银镜反应的有：醛类糖类(葡，麦)甲酸及其化合物（）常用鉴别法：溴水酸性 KMnO4溶液 新制 Cu(OH)2 悬浊液银氨溶液金属钠指示剂显色反应（5）能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质：含有碳碳双键、碳碳三键的烃和烃的衍生物、苯的同系物；含有羟基的化合物：醇、酚。含有醛基的化合物（6）能使溴水褪色的物质：含有碳碳双键和碳碳三键的烃和烃的衍生物（加成）苯酚等酚类物质（取代）含醛基物质（氧化）3、有机物常用三种提纯方法、有机物常用三种提纯方法（1）分液：密度不等，互不相溶的液体混和物 举例：混合物试剂混合物试剂溴苯（溴）NaOH 溶液溴乙烷（乙醇）水洗硝基苯（混酸）NaOH 溶液乙酸乙酯（乙酸）饱和碳酸钠溶液苯（苯酚）NaOH 溶液苯（甲苯）酸性 KMnO4溶液（2）蒸馏（分馏）：沸点不同相互溶解液体混和物。举例：混合物试剂混合物试剂硝基苯（苯）乙醇（水）CaO苯（甲苯）甲醛（甲酸）NaOH 或 CaO