高中化学选修五——有机化学基础入门(知识点总结).pdf

高中化学1有机化学基础入门有机化学基础入门一、有机物概述一、有机物概述1概念：概念：有机化合物简称有机物，是指含碳的化合物，除 CO、CO2、碳酸盐等之外。2特点：特点：一般不溶于水，易溶于有机物；熔沸点较低，易气化；一般可燃；一般为非电解质，故其水溶液一般不导电；有机反应速率小，副反应多，故化学反应方程式一般用“”。3成键方式：成键方式：有机化合物中的原子的化学键数必须满足：原子CHO/SN/P卤素原子键数41231形成物质时，可以是单键，双键，三键，也可以是链状或者环状，如：4表达方式：表达方式：同一有机物有多种不同的表示方法，其中最常用的为结构简式。表达方式特点实例注意事项分子式/化学式CxHyOzNwC3H8、C10H16O3N2等由分子组成的物质才有分子式，有机物一般都有。其中O、N 的次序不限。最简式/实验式所有原子最简整数比C4H8的最简式为 CH2；C6H12O6的最简式为CH2OC3H8的最简式和分子式相同结构式画出所有的键 高中化学2结构简式能体现结构，但省略了一些键仅能省略单键，双键、三键均不可省略；单键中仅横着的键可省略，竖着的键不能省略；碳氢键均可省略；支链（即竖直方向的键）写在上下左右均可，且无区别键线式用线表示键，省略碳氢原子仅碳和氢可以省略；每个转角和端点均表示碳原子，但若端点写出了其它原子，则表示碳原子被取代球棍模型球表示原子，键表示化学键必须符合每种原子的键数；球的大小必须与原子半径对应一致比例模型化学键被省略球的大小表示原子的相对大小绝大多数情况下，有机化学方程式中除燃烧用分子式外，其它方程式有机物一律写结构简式。绝大多数情况下，有机化学方程式中除燃烧用分子式外，其它方程式有机物一律写结构简式。5同分异构现象同分异构现象：即相同分子式，不同结构的现象。相互间互称为同分异构体。如：6取代基与官能团取代基与官能团（1）取代基：指有机物去氢后剩余的原子或原子团，它们均是一个有机片段，可以相互连接成有机物。如：高中化学3（2）官能团：指能体现有机物特殊性质的原子或原子团，由此可划物质类别。如：官能团碳碳双键碳碳三键卤素原子羟基醚键醛基对应结构物质类别烯烃炔烃卤代烃醇或酚醚醛官能团羰基羧基酯基氨基硝基对应结构物质类别酮羧酸酯氨基化合物硝基化合物7有机物的分类有机物的分类 高中化学4二、烷烃二、烷烃1定义：定义：烃分子中的碳原子之间只以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合，使每个碳原子的化合价都已充分利用，都达到“饱和”。这样的烃叫做饱和烃，又叫烷烃。（1）关键词：烃：指只含 C 和 H 的有机物；饱和烃：指只含单键，不含碳碳双键、碳碳三键的烃。类似有饱和醇、饱和醛等；链状：链状的饱和烃叫烷烃，环状的饱和烃叫环烷烃。（2）烷烃的通式：CnH2n+2。任何有机物的氢原子数都不能大于烷烃，比如 C10H24O3N 不存在。2同系物：同系物：即同一系列的物质。比如烷烃这一系列互称为同系物，环烷烃之间也互为同系物，但烷烃和环烷烃之间不是同系物。它的概念是指结构相似，分子组成相差若干个（不小于 1个）CH2的有机物之间。（1）关键词：结构相似：指含有相同的官能团；分子组成：指分子式上相差 CH2，而不是结构式上相差。（2）“四同”比较：同位素同素异形体同系物同分异构体字面解析元素周期表中相同位置的核素同种元素不同形态的物质同一系列的物质相同分子式不同结构的物质对象核素（不是物质）单质同一系列有机物任何物质间，有机物无机物均可实例12C 和14C金刚石和石墨甲烷和乙烷正丁烷和异丁烷性质异同化学性质相同（因为同一元素），物理性质（比如质量）不同化学性质相似（因为同一元素的单质），物理性质不同（因为不同物质）化学性质相似（因为结构相同），物理性质递变（因为增加CH2）化学性质、物理性质均不同（因为不同物质）互称为同系物的物质之间不可能是同分异构体，反之亦然。互称为同系物的物质之间不可能是同分异构体，反之亦然。3烷烃的命名烷烃的命名（1）普通命名法：又称为习惯命名法，用于简单有机物的命名。碳原子数在 10 个以内，依次用“天干”（甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸）代表碳原子数，其后加上“烷”字；碳原子数在 10 个以上，用汉字数字表示（如十二烷）。同一烷烃，出现同分异构体时，支链由少到多依次加上前缀，正异新。如：高中化学5（2）系统命名法：适用于任何有机物的系统的命名方法。步骤：选主链。原则：a、碳链最长；b、一样长时，支链最多。如：对主链碳编号。原则：a、从支链近端开始编号；b、一样时，甲基优先。如：命名。原则：a、先简单基团再复杂基团；b、阿拉伯数字之间用“,”相隔，阿拉伯数字和汉字之间用“-”相连；如：4等效氢与卤代物种类数等效氢与卤代物种类数（1）等效氢：即相同效果的氢。因为有机物是空间结构，故其在纸平面上只是投影，凡是在空间中一样的 H 原子即称为等效氢，它们被卤素取代后的产物相同。等效氢有两种：对称；旋转重合。如：（2）一卤代物：即用一个卤素原子取代一个氢原子剩下的有机物。有几种等效氢就有几种一 高中化学6卤代物。如：（3）二卤代物：即一卤代物的一卤代物。方法是先用等效氢找出一卤代物，再找它的一卤代物。如：（4）多卤代物：若烷烃有 n 个氢，则其 m 卤代物（m异戊烷新戊烷。常温下碳数小于等于 4 的烃为气态，烃的含氧衍生物仅 HCHO（甲醛）为气体。（4）颜 色：高中阶段的有机物一般为无色。7烷烃的化学性质烷烃的化学性质（1）燃烧：有机物完全燃烧产物均为 CO2、H2O 等；不完全燃烧会产生黑烟（碳单质）、CO等。高中化学7烃的完全燃烧通式：222C H()OCOH O42点燃 xyyyxx规律：a、求算 n(CO2):n(H2O)，只能求最简式；要求分子式得算 n(有机物):n(CO2):n(H2O)，即 1mol 有机物燃烧得 x mol 碳和 y mol 氢；b、等物质的量的烃耗氧量大小，比较即可。如：C3H8（=5）比4yx4yxC4H6（=5.5）耗氧量小；4yxc、等质量的烃耗氧量大小，比较即可。如：C3H8（=2.67）比 C4H6（=1.5）耗yxyx4yx氧量大。（2）取代反应：即取而代之的意思。烷烃有几个氢原子，就可以被卤素原子取代几次。如：产物为它们的混合物。产物中 CH3Cl 为气体，其它三种有机产物为液体。同理，每 mol 乙烷（C2H6）最多可以与 6mol Cl6反应，共有（1+2+2+2+1+1=9）种有机产物。（3）烷烃的高温裂解：烷烃受热均可分解，产物为 C、烯烃、炔烃等。如：42CHC+2H高温 或 等81841048C HC HC H高温 818383624C HC HC H+C H高温