资源描述
.醇醇醇是分子中含醇是分子中含有跟有跟链烃链烃或或苯苯环侧链上的碳环侧链上的碳结合的羟基的结合的羟基的化合物。化合物。苯甲醇苯甲醇乙醇乙醇酚酚羟基与羟基与苯环苯环上的碳原子上的碳原子直接相连的直接相连的化合物称之化合物称之为酚。为酚。苯酚苯酚对甲基苯酚对甲基苯酚.有关物质的结构比较物质物质官官能能团团结结构构特特点点类类别别脂脂肪肪醇醇芳芳香香醇醇 酚酚CH3CH2OHOHOH羟基与链羟基与链烃基相连烃基相连羟基与芳烃羟基与芳烃基侧链相连基侧链相连羟基与苯环羟基与苯环直接相连直接相连OHCH2OHOH.一、苯酚的结构一、苯酚的结构分子式分子式 C6H6O结构简式结构简式 C6H5OH苯酚的球棍模型苯酚的球棍模型 苯酚的球棍模型苯酚的球棍模型.苯酚模型苯酚模型球棍模型球棍模型.比例模型比例模型.二、苯酚的物理性质二、苯酚的物理性质.【思考】【思考】苯酚有毒性,在使用时不小心沾到皮肤苯酚有毒性,在使用时不小心沾到皮肤上,应怎样处理?上,应怎样处理?a.纯净的苯酚是无色晶体,露置在空气纯净的苯酚是无色晶体,露置在空气中会因小部分发生氧化而呈粉红色。中会因小部分发生氧化而呈粉红色。b.苯酚具有特殊的气味。苯酚具有特殊的气味。d.在水中的溶解度不大,当温度高于在水中的溶解度不大,当温度高于65 时,则能与水混溶。苯酚易溶于时,则能与水混溶。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。乙醇等有机溶剂。c.熔点熔点43。物物理理性性质质.环保知识点:随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展,产生的含有酚及其等化学工业的发展,产生的含有酚及其衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖,污染饮用影响到水生物的生长和繁殖,污染饮用水源,因此含酚废水的处理是环境保护水源,因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用的方法,以做到化害的产生及回收利用的方法,以做到化害为利,保护环境。为利,保护环境。.二、苯酚的化学性质二、苯酚的化学性质1.弱酸性弱酸性2.取代反应取代反应3.显色反应显色反应用途用途知识网络知识网络小结小结.1.弱酸性:与氢氧化钠反应弱酸性:与氢氧化钠反应.苯酚钠与强酸反应苯酚钠与强酸反应.酸性比碳酸弱!酸性比碳酸弱!.苯酚酸性很弱,比碳酸还弱,石炭酸。苯酚酸性很弱,比碳酸还弱,石炭酸。不能使酸碱指示剂变色。不能使酸碱指示剂变色。电离出氢离子的能力:电离出氢离子的能力:盐酸盐酸 碳酸碳酸苯酚苯酚碳酸氢根碳酸氢根液态苯酚可与金属钠反应产生氢气。液态苯酚可与金属钠反应产生氢气。OH+NaOHONa+H2O(易溶于水)(易溶于水)澄清澄清浑浊浑浊ONa+HClOH+NaClONa+CO2+H2OOH+NaHCO3.乙醇和苯酚分子中都有乙醇和苯酚分子中都有OHOH,为什么乙醇,为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性?不显酸性而苯酚显酸性?v原因是虽然乙醇和苯酚都有原因是虽然乙醇和苯酚都有OHOH,但,但OHOH所连烃基不同,乙醇分子中所连烃基不同,乙醇分子中OHOH与乙基相与乙基相连,连,OHOH上上H H原子比水分子中原子比水分子中H H原子还难电原子还难电离,因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中离,因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中OHOH与苯环相连,受苯环影响,与苯环相连,受苯环影响,OHOH上上H H原原子易电离,使苯酚显示一定酸性。子易电离,使苯酚显示一定酸性。由此由此可见,可见,不同的烃基与羟基相连,可以影响不同的烃基与羟基相连,可以影响物质的化学性质。物质的化学性质。.2.苯酚的取代反应苯酚的取代反应.浓溴浓溴水水使苯酚在苯环上发生取代反应。使苯酚在苯环上发生取代反应。说明羟基影响苯环,使之更易发生取代。说明羟基影响苯环,使之更易发生取代。溴取代在苯环的邻、对位。溴取代在苯环的邻、对位。反应灵敏,可用于苯酚的定性检验与定反应灵敏,可用于苯酚的定性检验与定量测定。量测定。三溴苯酚:白色三溴苯酚:白色 不溶于水易溶于有机溶剂不溶于水易溶于有机溶剂.苯酚与苯取代反应的比较苯酚与苯取代反应的比较苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取代苯环取代苯环上上H数数反应速率反应速率结论结论原因原因溴溴水水与苯酚反应与苯酚反应液液溴与纯苯溴与纯苯不用催化剂不用催化剂Fe作催化剂作催化剂取代苯环上取代苯环上三个三个氢原子氢原子取代苯环上取代苯环上一个一个氢原子氢原子瞬时完成瞬时完成初始缓慢,后加快初始缓慢,后加快苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基影响苯环,使环上酚羟基影响苯环,使环上H变得活泼变得活泼.能与氢氧化钠溶液发生反应的是(能与氢氧化钠溶液发生反应的是()能与溴水发生取代反应的是(能与溴水发生取代反应的是()能与金属钠发生反应的是(能与金属钠发生反应的是()练习练习1、下列物质中:、下列物质中:(A A)(B B)(C)(D)OHCH2OHOHCH3B、DB、DB、C、D.练习练习2 2、怎样分离苯酚和苯、怎样分离苯酚和苯的混合物?的混合物?加入加入NaOHNaOH溶液溶液分液分液 在苯酚钠溶液中加酸或在苯酚钠溶液中加酸或通入通入COCO2 2得到苯酚。得到苯酚。.3.苯酚的显色反应苯酚的显色反应.遇遇FeCl3溶液显溶液显紫色紫色,利用这一反利用这一反应可用于检验苯酚或应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。(的存在。(Fe3+遇遇SCN变红变红)用用FeCl3溶液溶液思考:用哪种试剂,可以把苯酚、乙醇、思考:用哪种试剂,可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来?现象四种溶液鉴别开来?现象分别如何?分别如何?物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象紫色紫色溶液溶液无现无现象象红褐色红褐色沉淀沉淀红色红色溶液溶液.补充:补充:苯酚有较强还原性,可被氧气、苯酚有较强还原性,可被氧气、高锰酸钾等氧化(不退色)高锰酸钾等氧化(不退色)苯酚与苯、甲苯一样可与氢气苯酚与苯、甲苯一样可与氢气加成,生成环己醇。加成,生成环己醇。OH+3H2OH催化剂催化剂.用途:用途:苯酚是重要的有机化工原料,主苯酚是重要的有机化工原料,主要制造酚醛树脂(电木)。还广泛用要制造酚醛树脂(电木)。还广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、于制造合成纤维、医药、合成香料、染料、农药等工业中有着重要用途。染料、农药等工业中有着重要用途。此外,稀溶液还可作防腐剂和消毒剂此外,稀溶液还可作防腐剂和消毒剂(药皂)。(药皂)。.网络图网络图弱酸性弱酸性NaOHCO2/H2O浓溴水浓溴水取代反应取代反应FeCl3溶液溶液显色反应显色反应加成、氧化等加成、氧化等.小结:小结:1.羟基与苯环相连的化合物是酚。掌握苯酚的羟基与苯环相连的化合物是酚。掌握苯酚的结构式及分子式。结构式及分子式。2.掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以及掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以及保存。保存。3.掌握苯酚的化学性质与结构的关系:由于苯掌握苯酚的化学性质与结构的关系:由于苯环对羟基的影响,使酚羟基显弱酸性,由于环对羟基的影响,使酚羟基显弱酸性,由于羟基对苯环的影响,使苯环性质活泼,易发羟基对苯环的影响,使苯环性质活泼,易发生取代反应。生取代反应。4.根据苯酚的性质掌握其检验方法和主要用途。根据苯酚的性质掌握其检验方法和主要用途。.思考:苯酚的制法(不能一步).此课件下载可自行编辑修改,供参考!感谢您的支持,我们努力做得更好!
展开阅读全文