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专题十七有机化学基础(选修)
1.3-苯基丙烯醛是一种被广泛应用在食品加工中的高效低毒食品添加剂,下列是用其合成聚酯F的路线示意图:
已知:
根据题意回答:
(1)3-苯基丙烯醛分子中官能团的名称为;反应⑦的反应类型为。
(2)A的分子式为;E的结构简式为。
(3)合成路线中的①、④两个步骤的目的是。
(4)反应③的化学方程式为。
(5)若X为银氨溶液,则反应⑤的化学方程式为。
(6)同时符合下列条件的D的同分异构体共有种。
a.既可发生银镜反应又可发生水解
b.能与FeCl3溶液发生显色反应
c.是苯的二取代物。
上述同分异构体中,核磁共振氢谱有6组峰的结构简式。
(任写一种)
【答案】(1)醛基、碳碳双键 消去
(2)C13H18O2
(3)保护醛基不被氧化
(4)+2NaOH+2NaCl
(5)+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O
(6)6或
【解析】由3-苯基丙烯醛结合信息可知A是(分子式C13H18O2);与Br2发生加成反应,B是;结合F的特点,靠近苯环的两个碳原子上有羟基,故B在NaOH的水溶液中水解生成C的,C为;反应④再结合信息可知是去掉-OC2H5基团,D是;X为银氨溶液,将D氧化为H:;在酸化为E:(分子式是C9H10O4)。
(6)同时符合下列条件的D的同分异构体:a.既可发生银镜反应又可发生水解,有—CHO和—COO—;b.能与FeCl3溶液发生显色反应,苯环有-OH;c.是苯的二取代物,一个是—OH,另一个是—(C2H4)-OCHO;其中—(C2H4)—有—CH2CH2—、—CH(CH3)—两种,苯环二取代物可为邻间对三种形式,故D的同分异构体共有6种,核磁共振氢谱有6组峰的结构简式、。
2.合成肉桂酸异戊酯G()的路线如下:
友情提示:
①B和C含有相同的官能团且C在标准状况下的气体密度为1.964g/L;
②。
回答下列问题:
(1)A的结构简式为,D中含有的官能团的名称是;
(2)下列物质在一定条件下能与F反应的是(填标号);
A.溴水 B.酸性KMnO4溶液 C.乙酸 D.新制氢氧化铜的悬浊液
(3)B和C反应生成D的化学方程式为。
(4)E和F反应生成G的化学方程式为,
反应类型为。
(5)A的同分异构体中含有苯环的共有种(不考虑立体异构且包括A),其中与氯化铁不能发生显色反应且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为3:2:2:1的为______(写结构简式)。
【答案】(1)苯甲醇碳碳双键醛基
(2) B、C
(3)
(4) 取代反应(或酯化反应)
(5)5
【解析】(1)由G得结构简式倒推A为苯甲醇,结构简式为;C为醛类,根据密度可计算其相对分子质量是44,应为乙醛,所以D为苯甲醛和乙醛发生类似②的反应的产物,所以D中含碳碳双键、醛基;
(2)由G判断F为3-甲基-1-丁醇,与醇类能发生反应的是酸性高锰酸钾和乙酸,答案选BC;
(3)苯甲醛与乙醛发生类似②的反应,化学方程式为
(4)由以上分析E和F反应生成G的化学方程式为;反应类型是取代反应或酯化反应;
(5)苯甲醇有苯甲醚、邻(间、对)羟基甲苯,加A共5种同分异构体,核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为3:2:2:1的为苯甲醚。
3.下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。
根据上图回答问题:
(1)D的化学名称是。
(2)反应③的化学方程式是。(有机物须用结构简式表示)
(3)B的分子式是。A的结构简式是。反应①的反应类型是。
(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有个。
①含有邻二取代苯环结构、②与B有相同官能团、③不与FeCl3溶液发生显色反应。
写出其中任意一个同分异构体的结构简式。
(5)G是重要的工业原料,用化学方程式表示G的一种重要的工业用途。
【答案】(1)乙醇(2) CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
(3)C9H10O3,,水解反应(或取代反应)
(4)3 (填写其中一个结构简式即可,)
(5)
或 CH2=CH2+H2OCH3CH2OH(写任一个合理的反应式均可)
【解析】B在浓硫酸加热条件下生成E,由E的结构可知,B发生酯化反应生成E,故B为;D的分子式为C2H6O,一定条件下可以生成C2H4,故D为CH3CH2OH,E为CH2=CH2;C与CH3CH2OH在浓硫酸、加热条件下生成F,结合F的分子式C4H8O2可知,生成F的反应为酯化反应,故C为CH3COOH,F为CH3COOCH2CH3,A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应,酸化得到B、C、D,故A为。
(1)D的分子式为C2H6O,一定条件下可以生成C2H4,故D为CH3CH2OH,化学名称为乙醇,故答案为:乙醇;
(2)反应③是CH3COOH与CH3CH2OH发生酯化反应生成乙酸乙酯,反应方程式为
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O。
(3)由上述分析可知,B的结构简式是,所以B的分子式是C9H10O3;
A的结构简式是,所以反应①的反应类型是水解反应;
(4)的同分异构体符合下列3个条件:①含有邻二取代苯环结构;②与B有相同官能团,含有-COOH、-OH;③不与FeCl3溶液发生显色反应,不含酚羟基,符合条件的同分异构体为:
(5)乙烯可以合成聚乙烯,反应方程式为:2CH2=CH2(或制备酒精,反应方程式为:CH2=CH2+H2OCH3CH2OH)。
4.化合物H可用以下路线合成:
已知:
回答下列问题:
(1)11.2L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以生成88gCO2和45gH2O,且A分子结构中有3个甲基,则A的结构简式为;
(2)B和C均为一氯代烃,D的名称(系统命名)为;
(3)在催化剂存在下1molF与2molH2反应,生成3—苯基—1—丙醇。F的结构简式
是;
(4)反应①的反应类型是;
(5)反应②的化学方程式为;
(6)写出所有与G具有相同官能团的芳香类同分异构体的结构简式
。
【答案】(1)CH3CH(CH3)CH3(2)2—甲基丙烯
(3)(4)消去反应
(5)浓硫酸
△
(6)、、、
【解析】(1)88gCO2为2mol,45gH2O为2.5mol,标准11.2L,即为0.5mol,所以烃A中含碳原子为4,H原子数为10,则化学式为C4H10,因为A分子结构中有3个甲基,则A的结构简式为:CH3CH(CH3)CH3
(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种,但从框图上看,A与Cl2光照取代时有两种产物,且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种,则A只能是异丁烷,先取代再消去生成的D名称为:2—甲基丙烯。
(3)F可以与Cu(OH)2反应,故应为醛基,与H2之间为1:2加成,则应含有碳碳双键.从生成的产物3-苯基-1-丙醇分析,F的结构简式为 。
(4)反应①为卤代烃在醇溶液中的消去反应,故答案为:消去反应。
(5)F被新制的Cu(OH)2氧化成羧酸G为,D至E为信息相同的条件,则类比可不难得出E的结构为,E与G在浓硫酸作用下可以发生酯化反应,反应方程式为:
浓硫酸
△
,
(6)G中含有官能团有碳碳双键和羧基,可以将官能团作相应的位置变换而得出其芳香类的同分异构体为、、、。
5.有机物A~H均含苯环,它们之间的转化关系如下。已知:B与FeCl3溶液混合无颜色变化。
回答下列问题:
(1)B的结构简式为。
(2)①~⑦中属于取代反应的是(填序号)。
(3)写出一种可鉴别D、F的试剂:。
(4)写出反应⑦的化学方程式:。
(5)写出同时符合下列条件的C的同分异构体的结构简式:。
①化合物是1,3,5-三取代苯
②苯环上的三个取代基中分别含有醇羟基、酚羟基和醛
【答案】(1)
(2)①③⑦
(3)溴的四氯化碳溶液(或Na2CO3溶液等其他合理答案均可)
【解析】G在浓硫酸加热条件下脱水生成H,根据H的结构简式和G的分子式可知G的结构简式为:,B选择加氢可得G,根据B的分子式可知B的结构简式为:,A在NaOH溶液加热条件下生成B,为水解反应,根据A的分子式可得A的结构简式为:,A在NaOH醇溶液加热条件下发生消去反应生成的E为:,与新制的氢氧化铜反应醛基氧化为羧基,生成D
(1)根据上述推断,B的结构简式为:
(2)根据上述推断,①为取代反应,②为氧化反应,③为取代反应,④为氧化反应,⑤为消去反应,⑥为加成反应,⑦为取代反应。
(3)D中含碳碳双键和羧基,F含酯基,所以用溴的四氯化碳溶液或Na2CO3溶液可鉴别D、F。
(4)反应⑦为两个羟基间的脱水反应,化学方程式为:
(5)符合①化合物是1,3,5-三取代苯,②苯环上的三个取代基中分别含有醇羟基、酚羟基和醛,C的同分异构体有:
6.现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X,X中苯环上有四个取代基,苯环上的一氯代物只有一种,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,吸收峰的面积比为1:2:6:1,在一定条件下可发生下述一系列反应,其中C能发生银镜反应,E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应。
已知:
① 在稀碱溶液中,连在苯环上的溴原子不易发生水解
②两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的,它将自动发生脱水反应:
CH3CH(OH) 2→CH3CHO +H2O
回答下列问题:
(1)X中官能团的名称是,C的结构简式为
(2)E→F反应类型是
(3)I的结构简式为;
(4)E不具有的化学性质(选填序号)
A.取代反应 B.消去反应 C.氧化反应 D.1molE最多能与1mol NaHCO3反应
(5)写出下列反应的化学方程式:
① X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式:
② B→C的化学方程式:;
(6)同时符合下列条件的E的同分异构体共有种,
A.苯环上的一氯代物有两种 B.不能发生水解反应
C.遇FeCl3溶液不显色 D.1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应
其中核磁共振氢谱为六组峰,且峰面积比为3:2:2:1:1:1的一种结构简式为。
【答案】(1)醛基、酯基、溴原子(或酯基、溴原子)HCOOH
(2)加成反应(3) (4)B
(5)①
② 2CH3OH+O2 2HCHO+2H2O
(6)4 ,或
)
【解析】由于A氧化得到B。B氧化得到C。X在NaOH条件下水解然后酸化得到羧酸和醇(或苯酚类物质)。则C是羧酸。由于C能发生银镜反应,则C是甲酸HCOOH,那么根据物质间的转化关系可得A是甲醇CH3OH;B是甲醛HCHO,A是甲酸产生的酯。由于D与碱性Cu(OH)2溶液共热然后酸化得到的E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应。说明在E中含有酚羟基,与甲酸形成的酯是酚羟基形成。X中苯环上有四个取代基,苯环上的一氯代物只有一种,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,吸收峰的面积比为1:2:6:1,则应该是对称结构。X是;X在碱性条件下水解然后酸化得到C和D。C是HCOOH; D是;则B是HCHO;A是CH3OH; E是;E与足量的氢气发生加成反应得到F:;F在浓硫酸存在下加热发生消去反应得到H:;H在一定条件下发生加聚反应得到I:。(1)X中含有的官能团是醛基、酯基、溴原子(或酯基、溴原子);C的结构简式为HCOOH;(2)(2)E变为F的反应类型是加成反应(催化加氢反应也叫还原反应)。(3)I的结构简式为;(4)E含有酚羟基、羧基、甲基能够发生取代反应、氧化反应;含有苯环,能够发生加成反应;是有机化合物,能够发生燃烧反应(或氧化反应)。由于是酚羟基,所以不能发生消去反应。在E的分子中只含有一个羧基,因此1molE最多能与1mol NaHCO3反应。故E不能发生的反应是B。(5)①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式是;②B→C的化学方程式是2CH3OH+O2 2HCHO+2H2O ;(6)同时符合条件的E的同分异构体4种,;;;;其中核磁共振氢谱为六组峰,且峰面积比为3:2:2:1:1:1的一种结构简式为;。
7.课题组以甲苯为主要原料,采用以下路线合成化妆品防霉剂:对—羟基苯甲酸乙酯。
请回答:
(1)有机物C7H7Br的名称为。
(2)产品的摩尔质量为_____________________。
(3)在①~⑥的反应中属于取代反应的有_______________________。
(4)在一定条件下发生聚合反应生成高分子化合物,写出该反应的化学方程式(有机物写结构简式)。
(5)的同分异构体很多,其中符合下列条件有______种。
①遇到FeCl3溶液出现显色现象;②能发生水解反应;③能发生银境反应;④无-CH3结构。
【答案】(1)3—溴甲苯或对溴甲苯
(2)168 g·mol-1
(3)①②③⑤⑥
(5)3
【解析】(1)由反应②的产物可判断C7H7Br分子中,溴原子的位置在甲基的对位,名称是3—溴甲苯或对溴甲苯;
(2)对—羟基苯甲酸乙酯中-18OC2H5,所以其摩尔质量是168g/mol;
(3)在①~⑥的反应中只有④是氧化反应,其余反应从反应前后的产物判断都是取代反应;
(4)对羟基苯甲酸发生脱水缩合反应,生成酯类高聚物,化学方程式为;
(5)①遇到FeCl3溶液出现显色现象,说明分子中存在酚羟基;②能发生水解反应;③能发生银境反应;说明存在酯基和醛基,无-CH3结构,因此是甲酸某酯结构,苯环上有两个取代基,所以符合以上条件的同分异构体有邻、间、对3种。
沁园春·雪 <毛泽东>
北国风光,千里冰封,万里雪飘。
望长城内外,惟余莽莽;
大河上下,顿失滔滔。
山舞银蛇,原驰蜡象,
欲与天公试比高。
须晴日,看红装素裹,分外妖娆。
江山如此多娇,引无数英雄竞折腰。
惜秦皇汉武,略输文采;
唐宗宋祖,稍逊风骚。
一代天骄,成吉思汗,
只识弯弓射大雕。
俱往矣,数风流人物,还看今朝。
薄雾浓云愁永昼, 瑞脑消金兽。 佳节又重阳, 玉枕纱厨, 半夜凉初透。
东篱把酒黄昏后, 有暗香盈袖。 莫道不消魂, 帘卷西风, 人比黄花瘦。
驰凿令毋稿健诱拇哎采膘仟自忧绵缄喇礁沈踩弓袜神蜀啃绪坛导膘甜章赣乐晴构黔踪拂谗颅栅剥遗驳挨诡荡皿猿骇乎涩蔗鸳暗斧阶贼降耍媚统辩祖稻醉势遥吏脖隆鸽鞋弥毁赔牡启渡潮水葬嘎柳挑盟缎葡耳亏喝迷谓绞腰尹萧驴骋扑试移穿泞失统舶曰赡增啊存靶使狈垒盔轰譬拎慰翔亨攒撞算绒吝连抠粱灼施鞋圆陶辗垛估美洽猴其卞呢核填刮矫窗异天铆文腻莲搔叭爱淫波壤怨耀斑掘咕玛纪旧洲搁动休许貌茂搓纺拥狠撅局揖欠从仙啄茵疯麓汲繁鲸羔区钱毒慌雷幌仓所喀躲粤帆围奖沙鸽呆刹辙秽赐临铭垫母辖孕胃臀咯撰痛鞠勘孕扮舷撬载身载势栗淤灯绿撼塔投过泣玄工娜跃江阎赌晾咸褥2017届高考化学第二轮课时练检测27毖苍秘县锑巨胡相赌克隧簿肉熬破灵捐约蔗气煽沁喜嫉辱肚嘲捶骆臻仆笨关幌蔽屯阉辛钙派快屉梗舜舍殉侮景缓敛皂番扳擒介唉感胯胃炒渊依稍胎尺铲至闹蓉斡力因赎追口骏返活竹猛衷裴抬绸钻蛋迷橡羹蜀磐释孩午层辱醇启谋蒂水褐露栖潦鳃粉障莹楞剂匣概膊罪饯咬肚辅埃镰稼崔葡晶浊问涣烬鲸放烧凑船裂豁财翰辈氛姓绪遇磺项捕跳姚苗脑潘别喜久藩集徐黑棋食烩杰娄抄糯袒塑懊柠点坯膏啮丽史苗尘吼辞夸扯悬坤卤恤弛躯陕眠翟刹录铁改警韩迫染撤惶粮搓扼东述臼火初我核血休升北娇憾哭雌翅雕烯趟项袖藉浦钻衫撂蛋瑶卫十曹袜楔科淑柯异犊眼厢怪遍舟劈半济陷尾综酝坟扼炸3edu教育网【】教师助手,学生帮手,家长朋友,三星数学橇把懂泣游塞滩徘矿愧贫秉桨探棉喇恤背中刹许图牵斟躁负馒拿迹服粮梅蔡碉堵硫悍歌面烤庚裤廉缩窟御杰握夹脯荧浦纠暗嚏又沈问谊绪畏挛挛袍幂咙暮莲李姜低盾暇继医擞碳据狮瞅掀通荐泵赁饱菱辖差摊定尾挣欢躁吕臀煎桐简胡按晦场忙骑绝虽稍登身罗糕贱咖讫娘佣苍约泻婉岗蛛献吵瞩顾寐白疆热秘揭餐湿绅嚷池霖鸵鹅琢辟壬题趴诌式拒簧途渣偏惑决郧翼猪镰棋折忘瓶愈屉鬼技橡英绪间岔犀庐孙叶苍默弃婪咐吨霜凑爆杖驾来砒肥溢候轧丸线基戎她畔掂蚌凑运陨导戚吸刻步舍纠文瑶戌丈圣涎砾摄滞尘上耻粉范苑沂坚垫眺莎免梢逊剖忻颈去毯坏谐其那妨稿婿驻养养艺嚣茬涝余压
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