化工脂类应用.pptx

2.1 2.1 概述概述 一、脂类的特征一、脂类的特征 脂类是生物细胞和组织中不溶于水，而易溶于乙醚、氯仿、脂类是生物细胞和组织中不溶于水，而易溶于乙醚、氯仿、苯等非极性溶剂的重要有机化合物。苯等非极性溶剂的重要有机化合物。脂类的共同特征：脂类的共同特征：不溶于水而易溶于乙醚等非极性的有不溶于水而易溶于乙醚等非极性的有机溶剂；机溶剂；都具有酯的结构，或与脂肪酸有成酯的可能；都具有酯的结构，或与脂肪酸有成酯的可能；都是生物体产生，并能为生物体所利用都是生物体产生，并能为生物体所利用脂肪细胞脂肪细胞二、脂类的分类二、脂类的分类三、脂肪的化学组成与种类三、脂肪的化学组成与种类从化学结构上看，脂肪是由甘油和脂肪酸结合成的酯，即甘油从化学结构上看，脂肪是由甘油和脂肪酸结合成的酯，即甘油三个羟基和三个脂肪酸分子的羧基脱水缩合而成的酯，学名为三个羟基和三个脂肪酸分子的羧基脱水缩合而成的酯，学名为三酰甘油，也称为真脂或中性脂肪。三酰甘油，也称为真脂或中性脂肪。脂肪结构脂肪结构 若构成三酰甘油的三个羟基相同，则称为若构成三酰甘油的三个羟基相同，则称为单纯甘油酯单纯甘油酯，否，否则称为则称为混和甘油酯混和甘油酯。天然脂肪中单纯甘油酯很少，只有少数脂肪例外。天然脂肪中单纯甘油酯很少，只有少数脂肪例外。油油：常温下，含不饱和脂肪酸多的植物脂肪，液态：常温下，含不饱和脂肪酸多的植物脂肪，液态 脂脂：常温下，含饱和脂肪酸多的动物脂肪，固态：常温下，含饱和脂肪酸多的动物脂肪，固态 二者均以其来源名称命名。如：豆油、菜籽油、猪脂、牛二者均以其来源名称命名。如：豆油、菜籽油、猪脂、牛脂等。脂等。甘油甘油：学名叫丙三醇，是最简单的一种三元醇，它是多种：学名叫丙三醇，是最简单的一种三元醇，它是多种 脂类的固定构成成分。脂类的固定构成成分。脂肪酸脂肪酸：构成脂肪的脂肪酸种类繁多，脂肪的性质取决于：构成脂肪的脂肪酸种类繁多，脂肪的性质取决于 脂肪酸的种类及其在三酰甘油中的含量和比例。脂肪酸的种类及其在三酰甘油中的含量和比例。长链、中链、短链脂肪酸长链、中链、短链脂肪酸反式脂肪酸反式脂肪酸 反式脂肪酸概念反式脂肪酸概念：物油加氢物油加氢可将顺式不饱和脂肪酸转可将顺式不饱和脂肪酸转变成室温下更稳定的固态反式脂肪酸。变成室温下更稳定的固态反式脂肪酸。应用应用：利用这个过程生产：利用这个过程生产人造黄油人造黄油，也利用这个过程，也利用这个过程增加产品货架期和稳定食品风味增加产品货架期和稳定食品风味。1.脂肪中脂肪酸的种类脂肪中脂肪酸的种类 脂肪中的脂肪酸可分为：脂肪中的脂肪酸可分为：饱和脂肪酸、单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸。饱和脂肪酸、单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸。饱和脂肪酸和单不饱和脂肪酸摄入过多，饱和脂肪酸和单不饱和脂肪酸摄入过多，会引起身体会引起身体内胆固醇增高、血压高、冠心病、糖尿病、肥胖症等疾病内胆固醇增高、血压高、冠心病、糖尿病、肥胖症等疾病容易发生；容易发生；多不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸可以降低血脂，防止血液凝聚。可以降低血脂，防止血液凝聚。当这当这三种脂肪酸的吸收量三种脂肪酸的吸收量达到达到1 1 1的比例时，营养才的比例时，营养才能达到均衡，身体才能更健康。能达到均衡，身体才能更健康。2.各类生物脂肪中脂肪酸组成的特点各类生物脂肪中脂肪酸组成的特点 陆地上植物陆地上植物 脂肪中多数为脂肪中多数为C16C18的脂肪酸，尤以的脂肪酸，尤以C18脂肪酸最多。脂肪酸最多。其中，其中，植物中植物中主要脂肪酸是软脂酸、油酸，并往往含有亚油酸。主要脂肪酸是软脂酸、油酸，并往往含有亚油酸。种子种子中一般以软脂酸、油酸、亚油酸及（或）亚麻酸为主要脂中一般以软脂酸、油酸、亚油酸及（或）亚麻酸为主要脂肪酸。肪酸。高等陆生动物高等陆生动物 脂肪中的脂肪酸主要是软脂酸、油酸，并往往含有硬脂酸。脂肪中的脂肪酸主要是软脂酸、油酸，并往往含有硬脂酸。许多动物（特别是反刍动物）的乳中含有相当多的短链脂肪酸许多动物（特别是反刍动物）的乳中含有相当多的短链脂肪酸（C4C10）。）。油脂不仅可以增加制品的风味，改善了结构、外形和色油脂不仅可以增加制品的风味，改善了结构、外形和色泽，提高营养价值，而且还为油炸类糕点提供了加热介质。泽，提高营养价值，而且还为油炸类糕点提供了加热介质。油脂能覆盖于面粉的周围并形成油膜，增加面团的塑性。油脂能覆盖于面粉的周围并形成油膜，增加面团的塑性。油脂能层层分布在面团中，起着润滑作用，使面包、糕点、油脂能层层分布在面团中，起着润滑作用，使面包、糕点、饼干产生层次，口感酥松，入口易化，并具有调节面筋胀润饼干产生层次，口感酥松，入口易化，并具有调节面筋胀润度、提高面团可塑性的作用。度、提高面团可塑性的作用。四、油脂在食品加工中的应用四、油脂在食品加工中的应用 在油脂原料的选择方面，在油脂原料的选择方面，起酥性、稳定性、吸收率起酥性、稳定性、吸收率三者三者之间存在较大矛盾。之间存在较大矛盾。猪油和奶油猪油和奶油：起酥性好，吸收率高；但稳定性较差。：起酥性好，吸收率高；但稳定性较差。植物油：植物油：吸收率高达吸收率高达98%；但起酥性差，其稳定性除了；但起酥性差，其稳定性除了椰子油和棕榈油有较高稳定性外，其余几乎都不耐贮藏。椰子油和棕榈油有较高稳定性外，其余几乎都不耐贮藏。氢化油：氢化油：起酥性和稳定性均好；但吸收率很低。起酥性和稳定性均好；但吸收率很低。生产中经常使用抗氧化剂抑制油脂的酸败。生产中经常使用抗氧化剂抑制油脂的酸败。五五 类脂类脂（一）磷脂（一）磷脂 磷脂是分子中含有磷酸的磷脂是分子中含有磷酸的复合脂，因分子中含有磷酸根复合脂，因分子中含有磷酸根而得名。而得名。磷脂按其组成中醇基部分磷脂按其组成中醇基部分的种类可分为的种类可分为甘油磷脂甘油磷脂和和非甘非甘油磷脂油磷脂两类。两类。磷脂的结构磷脂的结构 所含甘油的第所含甘油的第3个羟基被磷酸酯化，而其他两个羟基被个羟基被磷酸酯化，而其他两个羟基被脂肪酸酯化。脂肪酸酯化。1.甘油磷脂甘油磷脂不同类型的甘油磷脂不同类型的甘油磷脂（1）卵磷脂（）卵磷脂（PC）卵磷脂使由卵磷脂使由磷脂酸磷脂酸与与胆碱胆碱结合而成。结合而成。磷脂酸及胆碱在卵磷脂分磷脂酸及胆碱在卵磷脂分子中的位置不同可分为子中的位置不同可分为-及及-两种结构，两种结构，天然的卵磷脂都天然的卵磷脂都是成是成-型的型的。卵磷脂的分子模型卵磷脂的分子模型 脑磷脂常与卵磷脂共存于组织中脑磷脂常与卵磷脂共存于组织中，以脑组织含量最多，以脑组织含量最多，约占脑干物质重的约占脑干物质重的4%6。脑磷脂与卵磷脂结构相似脑磷脂与卵磷脂结构相似，只是以氨基乙醇代替了胆碱。，只是以氨基乙醇代替了胆碱。脑磷脂同样是双亲性物质，脑磷脂同样是双亲性物质，但由于分布相对较少，很少用作但由于分布相对较少，很少用作乳化剂。乳化剂。脑磷脂与血液凝固机制有关，可加速血液凝固。脑磷脂与血液凝固机制有关，可加速血液凝固。（2）脑磷脂（）脑磷脂（PE）（3）肌醇磷脂（）肌醇磷脂（PI）肌醇磷脂是从组织所含的脑磷脂粗制品中分离出来的，肌醇磷脂是从组织所含的脑磷脂粗制品中分离出来的，分子中肌醇与磷酸成脂。分子中肌醇与磷酸成脂。2.非甘油磷脂非甘油磷脂 非甘油磷脂非甘油磷脂只有一类只有一类，即，即神经鞘磷脂神经鞘磷脂，由神经鞘氨基醇、，由神经鞘氨基醇、脂肪酸、磷酸即胆碱组成，主要存在于脑及神经组织中。脂肪酸、磷酸即胆碱组成，主要存在于脑及神经组织中。（二）固醇（二）固醇 固醇固醇：脂类中不被皂化，常温下呈固态的一大类化合物。：脂类中不被皂化，常温下呈固态的一大类化合物。固醇化合物广泛分布于动植物体中，有固醇化合物广泛分布于动植物体中，有游离固醇游离固醇和和固醇固醇酯酯两种形式。两种形式。动物固醇以动物固醇以胆固醇胆固醇为代表，植物固醇以为代表，植物固醇以麦角固醇麦角固醇为代表。为代表。胆固醇以游离形式或以脂肪酸酯胆固醇以游离形式或以脂肪酸酯的形式存在，分布于动物的血液、脂的形式存在，分布于动物的血液、脂肪、脑、神经组织和卵黄中。肪、脑、神经组织和卵黄中。1.胆固醇胆固醇胆固醇化学式示意胆固醇化学式示意 胆固醇是维持人体生理功能不可缺少的物质，它是构成胆固醇是维持人体生理功能不可缺少的物质，它是构成细胞膜的重要成分。细胞膜的重要成分。胆固醇作为胆汁的组成成分，经胆道排入肠腔，可帮助胆固醇作为胆汁的组成成分，经胆道排入肠腔，可帮助脂类的消化和吸收。脂类的消化和吸收。胆固醇的衍生物胆固醇的衍生物7-脱氢胆固醇经太阳光中的紫外线照射脱氢胆固醇经太阳光中的紫外线照射后能转化为维生素后能转化为维生素D3，这是人体获得维生素，这是人体获得维生素D的一条重要途的一条重要途径。径。但是，但是，胆固醇可在人的胆道中沉积形成结石胆固醇可在人的胆道中沉积形成结石，并在血管，并在血管壁上沉积，引起动脉硬化。壁上沉积，引起动脉硬化。因此因此,对需要摄取低胆固醇食品者应该注意膳食组成中对需要摄取低胆固醇食品者应该注意膳食组成中胆固醇的含量。胆固醇的含量。麦角固醇是酵母及菌类的主要固醇，最初从麦角（麦及麦角固醇是酵母及菌类的主要固醇，最初从麦角（麦及谷类因患麦角菌病而产生的物质）分出，因此得名。谷类因患麦角菌病而产生的物质）分出，因此得名。麦角固醇的性质与胆固醇相似，麦角固醇的性质与胆固醇相似，经紫外线照射后可变成维经紫外线照射后可变成维生素生素D2。2.麦角固醇麦角固醇（三）蜡（三）蜡 蜡是蜡是高级脂肪酸与高级一元醇所生成的酯高级脂肪酸与高级一元醇所生成的酯。不溶于水，熔点较脂肪高，一般为固体，溶于醚、苯、三不溶于水，熔点较脂肪高，一般为固体，溶于醚、苯、三氯甲烷等有机溶剂。在人及动物消化道中氯甲烷等有机溶剂。在人及动物消化道中不能被消化，故无营不能被消化，故无营养价值养价值。在动物体内存在于分泌物中，主要起保护作用。蜂巢、在动物体内存在于分泌物中，主要起保护作用。蜂巢、昆虫卵壳毛皮、植物叶、果实表面及昆虫表皮均含有蜡层。昆虫卵壳毛皮、植物叶、果实表面及昆虫表皮均含有蜡层。我我国出产的蜡主要为蜂蜡国出产的蜡主要为蜂蜡，虫蜡和羊毛蜡，是经济价值较高的农，虫蜡和羊毛蜡，是经济价值较高的农业副产品。业副产品。2.22.2脂肪及脂肪酸的性质脂肪及脂肪酸的性质 纯净的脂肪酸及其油脂都是无色的、无气味的。纯净的脂肪酸及其油脂都是无色的、无气味的。天然油脂的色泽天然油脂的色泽：来源于：来源于非脂色素非脂色素，如类胡萝卜素。，如类胡萝卜素。天然油脂的气味天然油脂的气味：除了极少数由短链脂肪酸挥发所致外，：除了极少数由短链脂肪酸挥发所致外，多数是由其中溶有多数是由其中溶有非脂成分非脂成分引起的，如：椰子油的香气主要由引起的，如：椰子油的香气主要由于含有壬基甲酮，奶油香气部分是由于含有丁二酮。于含有壬基甲酮，奶油香气部分是由于含有丁二酮。1.物理性质物理性质 脂肪是混合物，所以没有确切的熔点和沸点脂肪是混合物，所以没有确切的熔点和沸点。油脂含不饱。油脂含不饱和酸越多，碳原子数目越少，熔点越低，但碳链长度相同的脂和酸越多，碳原子数目越少，熔点越低，但碳链长度相同的脂肪沸点相近。肪沸点相近。几种油脂的熔点范围几种油脂的熔点范围：大豆油（：大豆油（818）、花生油）、花生油（03）、向日葵油（）、向日葵油（1619）、棉籽油（）、棉籽油（34）、）、猪油（猪油（2848）、牛脂（）、牛脂（4050）。）。油脂的熔点油脂的熔点：消化率有关，一般油脂的熔点低于：消化率有关，一般油脂的熔点低于37时，时，其消化率可达到其消化率可达到97.98；熔点在；熔点在3750时，其消化率可达时，其消化率可达到到90；熔点超过；熔点超过50则难以消化。则难以消化。脂肪及脂肪酸的沸点脂肪及脂肪酸的沸点：都比较高，一般在：都比较高，一般在180200之之间。在常压下蒸馏时要发生分解，故只能在减压下蒸馏。间。在常压下蒸馏时要发生分解，故只能在减压下蒸馏。脂肪酸的比重一般都比水轻，它们的脂肪酸的比重一般都比水轻，它们的折光率随分子量和折光率随分子量和不饱和度的增加而增大。不饱和度的增加而增大。奶油等含低饱和度酸多的油，折光率就低，而亚麻油等不奶油等含低饱和度酸多的油，折光率就低，而亚麻油等不饱和酸含量多的油，折光率就高，在制造硬化油（人造奶油）饱和酸含量多的油，折光率就高，在制造硬化油（人造奶油）加氢时，可以根据折光率的下降情况来判断加氢的程度。所以，加氢时，可以根据折光率的下降情况来判断加氢的程度。所以，折光法也可用于鉴定油脂的类别、纯度和酸败程度折光法也可用于鉴定油脂的类别、纯度和酸败程度。脂肪在脂肪在酸或酶及加热条件酸或酶及加热条件下水解为下水解为脂肪酸及甘油脂肪酸及甘油。在在碱性条件碱性条件下下水解水解出的游离脂肪酸与碱结合生成出的游离脂肪酸与碱结合生成脂脂肪酸盐（皂），肪酸盐（皂），习惯上称为肥皂。因此，脂肪在碱性溶习惯上称为肥皂。因此，脂肪在碱性溶液中的水解称为液中的水解称为皂化作用皂化作用。（1）水解与皂化）水解与皂化2.化学性质化学性质脂肪脂肪 甘油甘油 脂肪酸脂肪酸 脂肪脂肪 甘油甘油 脂肪酸盐（皂）脂肪酸盐（皂）脂肪的水解反应在食品加工中对食品质量的影响很大。脂肪的水解反应在食品加工中对食品质量的影响很大。在油炸食品时在油炸食品时，油温可高达，油温可高达176以上，由于被炸食品以上，由于被炸食品引入大量的水，引入大量的水，油脂发生水解，产生大量游离脂肪酸油脂发生水解，产生大量游离脂肪酸，使油，使油的发烟点降低，表面张力下降，而且更容易氧化，从而影响的发烟点降低，表面张力下降，而且更容易氧化，从而影响油炸食品的风味，降低食品的质量，故油炸食品的风味，降低食品的质量，故要常更换新油要常更换新油。脂肪中不饱和脂肪酸的双键非常活泼，能起加成反应。脂肪中不饱和脂肪酸的双键非常活泼，能起加成反应。其主要反应有其主要反应有氢化氢化和和卤化卤化两种。两种。氢化氢化：脂肪中不饱和脂肪酸在催化剂（如铂）存在下：脂肪中不饱和脂肪酸在催化剂（如铂）存在下在不饱和键上加氢的反应；氢化后的油脂叫在不饱和键上加氢的反应；氢化后的油脂叫氢化油或硬化氢化油或硬化油油。油脂氢化具有重要的工业意义，氢化油双键减少，熔油脂氢化具有重要的工业意义，氢化油双键减少，熔点上升，不易酸败，且氢化后便于储藏和运输。点上升，不易酸败，且氢化后便于储藏和运输。此外，氢化还可以改变油脂的性质，如猪油进行氢化此外，氢化还可以改变油脂的性质，如猪油进行氢化后，可以改善稠度和稳定性。后，可以改善稠度和稳定性。（2）加成反应）加成反应 油脂中所含的油脂中所含的类胡萝卜素因氢化而破坏类胡萝卜素因氢化而破坏，故硬化油色故硬化油色泽较淡泽较淡，如棉籽油经氢化后色度可以降低，如棉籽油经氢化后色度可以降低50，但由于脂，但由于脂溶性的维生素被破坏，因此溶性的维生素被破坏，因此作为食用油脂其营养价值会有作为食用油脂其营养价值会有所下降所下降。氢化反应还氢化反应还可用来生产稳定性高的煎炸用油可用来生产稳定性高的煎炸用油。如稳定。如稳定性较差的大豆油氢化后，稳定性大大提高，用它来代替普性较差的大豆油氢化后，稳定性大大提高，用它来代替普通煎炸用油，使用寿命可大大延长。通煎炸用油，使用寿命可大大延长。油脂暴露于空气中会自发地进行氧化作用，先生成油脂暴露于空气中会自发地进行氧化作用，先生成氢过氧氢过氧化物化物，氢过氧化物继而分解产生低级，氢过氧化物继而分解产生低级醛、酮、羧酸醛、酮、羧酸等。这些物等。这些物质具有令人不快的气味，从而使油脂发生质具有令人不快的气味，从而使油脂发生酸败酸败。发生酸败的油。发生酸败的油脂丧失了营养价值，甚至变得有毒。脂丧失了营养价值，甚至变得有毒。（3）自动氧化）自动氧化 不饱和油脂的自动氧化不饱和油脂的自动氧化不饱和油脂易发生游离基自动氧化反应。不饱和油脂易发生游离基自动氧化反应。脂肪分子的不同部位对活化的敏感性不同脂肪分子的不同部位对活化的敏感性不同，一般以双键一般以双键的的-亚甲基最易生成自由基亚甲基最易生成自由基。CH2-CH=CH-饱和脂肪的自氧化与不饱和脂肪不同饱和脂肪的自氧化与不饱和脂肪不同，它无双键的，它无双键的-亚甲亚甲基，不易形成碳自由基。然而，由于饱和脂肪酸常与不饱和脂基，不易形成碳自由基。然而，由于饱和脂肪酸常与不饱和脂肪酸共存，它很易受到由不饱和酸产生的氢过氧化物的氧化而肪酸共存，它很易受到由不饱和酸产生的氢过氧化物的氧化而生成氢过氧化物。生成氢过氧化物。饱和酸的自氧化主要在饱和酸的自氧化主要在-CO2H的邻位的邻位上进行。上进行。饱和脂肪的氧化饱和脂肪的氧化 在脂肪氧化过程中，在脂肪氧化过程中，氢过氧化物是不稳定的化合物氢过氧化物是不稳定的化合物，易发，易发生分解而重新生成游离基，再进一步氧化生成各种低分子量化生分解而重新生成游离基，再进一步氧化生成各种低分子量化合物。合物。以上这些以上这些低分子量的醛、酮、酸有不好闻的嗅味低分子量的醛、酮、酸有不好闻的嗅味。同时，。同时，不饱和脂肪酸在氧化过程中，在形成低分子化合物的同时也生不饱和脂肪酸在氧化过程中，在形成低分子化合物的同时也生成一些聚合物。成一些聚合物。影响因素影响因素：光照、受热、氧、水分活度、重金属离子（：光照、受热、氧、水分活度、重金属离子（Fe、Cu、Co等）以及血红素、脂氧化酶等都会加速脂肪的自氧等）以及血红素、脂氧化酶等都会加速脂肪的自氧化速度。化速度。阻止氧化的方法阻止氧化的方法：最普遍的办法是：最普遍的办法是排除排除O2，采用真空或充采用真空或充N2包装包装和使用透气性低的有色或遮光的包装材料，并尽可能和使用透气性低的有色或遮光的包装材料，并尽可能避避免在加工中混入免在加工中混入Fe、Cu等金属离子等金属离子；家中油脂应用有色玻璃；家中油脂应用有色玻璃瓶装，避免用金属罐装。瓶装，避免用金属罐装。影响脂肪自动氧化速度的因素影响脂肪自动氧化速度的因素 被消化的油脂被消化的油脂甘油、脂肪酸甘油、脂肪酸小肠吸收小肠吸收门静脉门静脉（次要）（次要）肝脏肝脏乳糜管乳糜管（主要）（主要）肝静脉肝静脉淋巴系统淋巴系统血液循环血液循环2.3.1 2.3.1 脂类的消化吸收脂类的消化吸收2.3 2.3 脂类的代谢脂类的代谢 血浆中所含的脂类统称为血脂血脂。临床上将空腹时血脂含量超出正常上限并且持续升高的症状叫做高血脂症。临床研究表明，血浆中的总胆固醇和甘油三酯含量长时间过高，就可能引起动脉粥样硬化。糖尿病等疾病患者的血脂含量也会明显升高。脂类平衡脂类平衡 肥胖肥胖 脂肪肝脂肪肝 合理膳食，控制脂肪摄入合理膳食，控制脂肪摄入量，保证身体健康。量，保证身体健康。2.3.22.3.2脂肪的分解代谢脂肪的分解代谢(一一)脂肪的酶促水解脂肪的酶促水解（二）甘油的降解及转化（二）甘油的降解及转化 脂肪酸的活化脂肪酸的活化脂酰脂酰CoACoA的生成的生成 长链脂肪酸氧化前必须进行活化，活化在线粒体外进长链脂肪酸氧化前必须进行活化，活化在线粒体外进行。内质网和线粒体外膜上的脂酰行。内质网和线粒体外膜上的脂酰CoA合成酶在合成酶在ATP、CoASH、Mg 2+存在条件下，催化脂肪酸活化，生成脂酰存在条件下，催化脂肪酸活化，生成脂酰CoA。（三）脂肪酸的氧化分解（三）脂肪酸的氧化分解 （-氧化）氧化）穿膜（脂酰穿膜（脂酰CoACoA进入线粒体）进入线粒体）脂肪酸活化在细胞液中进行，而催化脂肪酸氧化的酶脂肪酸活化在细胞液中进行，而催化脂肪酸氧化的酶系是在线粒体基质内，因此活化的脂酰系是在线粒体基质内，因此活化的脂酰CoA必须进入线粒必须进入线粒体内才能代谢。体内才能代谢。（1 1）脱氢）脱氢 脂酰脂酰CoACoA经脂酰经脂酰CoACoA脱氢酶催化，在其脱氢酶催化，在其和和碳原子上碳原子上脱氢，生成脱氢，生成2 2反烯脂酰反烯脂酰CoACoA，该脱氢反应的辅基为，该脱氢反应的辅基为FADFAD。（2 2）加水（水合反应）加水（水合反应）2 2反烯脂酰反烯脂酰CoACoA在在2 2反烯脂酰反烯脂酰CoACoA水合酶催化下，在水合酶催化下，在双键上加水生成双键上加水生成L-L-羟脂酰羟脂酰CoACoA。（3 3）再脱氢）再脱氢 L-L-羟脂酰羟脂酰CoACoA在在L-L-羟脂酰羟脂酰CoACoA脱氢酶催化下，脱氢酶催化下，脱去脱去碳原子与羟基上的氢原子生成碳原子与羟基上的氢原子生成-酮脂酰酮脂酰CoACoA，该反，该反应的辅酶为应的辅酶为NAD+NAD+。（4 4）硫解）硫解 在在-酮脂酰酮脂酰CoACoA硫解酶催化下，硫解酶催化下，-酮脂酰酮脂酰CoACoA与与CoACoA作用，硫解产生作用，硫解产生 1 1分子乙酰分子乙酰CoACoA和比原来少两个碳原子的和比原来少两个碳原子的脂酰脂酰CoACoA。总结：总结：脂肪酸脂肪酸氧化最终的产物为乙酰氧化最终的产物为乙酰CoACoA、NADHNADH和和FADH2FADH2。假如碳原子数为。假如碳原子数为CnCn的脂肪酸进行的脂肪酸进行氧化，可以生成的氧化，可以生成的ATPATP数量为：数量为：以软脂酸（以软脂酸（18C18C）为例计算其完全氧化所生成的）为例计算其完全氧化所生成的ATPATP分分子数：子数：(一一)-)-磷酸甘油的生物合成磷酸甘油的生物合成 (二二)脂肪酸的生物合成脂肪酸的生物合成 脂肪酸合成的碳源主要来自糖酵解产生的乙酰脂肪酸合成的碳源主要来自糖酵解产生的乙酰CoACoA。脂。脂肪酸的生物合成是在细胞液中进行，需要肪酸的生物合成是在细胞液中进行，需要COCO2 2和柠檬酸参和柠檬酸参加。加。2.3.32.3.3脂肪的生物合成脂肪的生物合成脂肪酸合成过程可以分为三个阶段：脂肪酸合成过程可以分为三个阶段：原料的准备原料的准备 合成阶段合成阶段 延长阶段延长阶段(三三)脂肪合成脂肪合成磷酸甘油的生成磷酸甘油的生成 脂肪脂肪脂酰脂酰CoACoA的生成的生成 粮谷类食物中脂类含量较少。粮谷类食物中脂类含量较少。大豆中含有丰富的脂肪，一般为大豆中含有丰富的脂肪，一般为18%左右，可用左右，可用于制油。大豆油中的脂肪酸主要是不饱和脂肪酸。易于于制油。大豆油中的脂肪酸主要是不饱和脂肪酸。易于消化吸收。消化吸收。2.4.1粮谷类及豆类中的脂类粮谷类及豆类中的脂类2.42.4食品原料中的脂类食品原料中的脂类 肉中的脂肪含量变化较大，约肉中的脂肪含量变化较大，约15%45%，取决于，取决于动物种类、品种、年龄、性别及肥育程度。但是畜类产品动物种类、品种、年龄、性别及肥育程度。但是畜类产品中的脂肪胆固醇含量较高，食用要适量。中的脂肪胆固醇含量较高，食用要适量。水产品中脂肪大都是不饱和脂肪酸，而且水产品中脂肪大都是不饱和脂肪酸，而且EPA、DHA含量丰富，对人体有益。含量丰富，对人体有益。2.4.2畜禽肉类中的脂类畜禽肉类中的脂类 乳中脂肪含量为乳中脂肪含量为3%5%，其中必需脂肪酸含量不高。，其中必需脂肪酸含量不高。蛋类制品中脂肪含量为蛋类制品中脂肪含量为9%12%，主要集中在蛋黄，主要集中在蛋黄部分。其中不饱和脂肪酸占部分。其中不饱和脂肪酸占58%62%。蛋黄中胆固醇含。蛋黄中胆固醇含量较高（量较高（1510mg/100g）应适量食用。）应适量食用。2.4.3乳及蛋制品中的脂类乳及蛋制品中的脂类 油炸过程的条件控制不适当会引起油脂的分解和聚油炸过程的条件控制不适当会引起油脂的分解和聚合，不仅会损害油炸食品的感官品质，而且也会使营养合，不仅会损害油炸食品的感官品质，而且也会使营养价值降低。价值降低。油脂加热后（温度油脂加热后（温度300时），粘度增大，直至凝时），粘度增大，直至凝固，同时油脂起泡性也增加，这种现象是由于油脂加热固，同时油脂起泡性也增加，这种现象是由于油脂加热聚合所引起的。油脂聚合又分为热聚合和热氧化聚合两聚合所引起的。油脂聚合又分为热聚合和热氧化聚合两种。种。2.4.4 食品加工过程中油脂的变化食品加工过程中油脂的变化煎炸油过滤机在食品行业的应用煎炸油过滤机在食品行业的应用 油脂在真空、二氧化碳、氮气的无氧条件下，加热至油脂在真空、二氧化碳、氮气的无氧条件下，加热至200300的高温时，增稠速度极快，油脂热增稠是由于发生了的高温时，增稠速度极快，油脂热增稠是由于发生了聚合作用聚合作用，当温度，当温度300时，增稠速度极快。时，增稠速度极快。聚合作用可以发生在同一甘油酯的脂肪酸残基之间，也可聚合作用可以发生在同一甘油酯的脂肪酸残基之间，也可以发生在不同的甘油酯之间。以发生在不同的甘油酯之间。热聚合 油脂在空气中加热至油脂在空气中加热至200230时即能引起热氧化聚合。时即能引起热氧化聚合。油炸食品所用的油逐渐变稠，即属于此类聚合反应油炸食品所用的油逐渐变稠，即属于此类聚合反应。油的热氧化聚合过程随油的种类而不同，干性油的桐油、油的热氧化聚合过程随油的种类而不同，干性油的桐油、亚麻油等最易聚合，半干性油的大豆油、芝麻油等次之，不干亚麻油等最易聚合，半干性油的大豆油、芝麻油等次之，不干性的橄榄油、花生油等则不易聚合。性的橄榄油、花生油等则不易聚合。一般认为热氧化聚合体的形成是由于碳一般认为热氧化聚合体的形成是由于碳碳结合所生成的碳结合所生成的聚合体，聚合体，油脂热聚合的程度与温度、氧气的接触面有关油脂热聚合的程度与温度、氧气的接触面有关。热氧化聚合压榨法压榨法熬炼法浸出法(萃取法)机械分离法(离心法)压榨法压榨法通常用于植物油的榨取，或作通常用于植物油的榨取，或作为熬炼法的辅助法，分冷榨和热榨。为熬炼法的辅助法，分冷榨和热榨。热榨热榨：将油料作物种子炒焙后再榨取，：将油料作物种子炒焙后再榨取，炒焙不仅可以破坏种子组织中的酶，而且炒焙不仅可以破坏种子组织中的酶，而且油脂与组织易分离，故油脂与组织易分离，故产量较高产量较高，产品中，产品中的的残渣较少残渣较少，容易保存容易保存；如果压榨后，；如果压榨后，再再经过滤或离心分离质量就更好经过滤或离心分离质量就更好，热榨油脂，热榨油脂因为植物种子经过炒焙，所以因为植物种子经过炒焙，所以气味较香，气味较香，但颜色较深但颜色较深。冷榨冷榨：不加炒焙，所以：不加炒焙，所以香味较差，但香味较差，但色泽好。色泽好。2.4.5油脂的加工及品质评定油脂的加工及品质评定 一、油脂的制取和精炼一、油脂的制取和精炼 1.油脂的制取 压榨法压榨法熬炼法熬炼法浸出法浸出法(萃取法萃取法)机械分离法机械分离法(离心法离心法)通常用于动物油脂加工通常用于动物油脂加工。动物组织经高温熬制后，组织中的动物组织经高温熬制后，组织中的脂肪酶和氧化酶可全部被破坏，即使有脂肪酶和氧化酶可全部被破坏，即使有少量的残渣存在，少量的残渣存在，油脂也不会酸败油脂也不会酸败。因。因此，熬炼法此，熬炼法在卫生学上认为是较完善的在卫生学上认为是较完善的加工方法加工方法。但但熬炼的温度不宜过高，时间不宜熬炼的温度不宜过高，时间不宜过长过长，否则会使部分脂肪分解，油脂中，否则会使部分脂肪分解，油脂中游离脂肪酸量增高。且温度过高容易使游离脂肪酸量增高。且温度过高容易使动物组织焦化，影响产品的感观性状。动物组织焦化，影响产品的感观性状。1.油脂的制取 压榨法熬炼法浸出法浸出法(萃取法萃取法)机械分离法(离心法)利用溶剂利用溶剂提取组织中油脂提取组织中油脂，然后再，然后再将溶剂蒸馏除出，可得到较纯的油脂。将溶剂蒸馏除出，可得到较纯的油脂。多用于植物油的提取，多用于植物油的提取，油脂中组织油脂中组织残渣很少，质量纯净残渣很少，质量纯净。优点优点：油脂不分解，游离脂肪酸的：油脂不分解，游离脂肪酸的含量亦不会增高；残油量少，对含油量含量亦不会增高；残油量少，对含油量低的原料更为有利。低的原料更为有利。缺点缺点：食油中溶剂不易完全除净，：食油中溶剂不易完全除净，长期食用，将对人体造成危害；设备费长期食用，将对人体造成危害；设备费用高。用高。1.油脂的制取 压榨法熬炼法浸出法(萃取法)机械分离法机械分离法(离心法离心法)利用离心机将油脂分离开来利用离心机将油脂分离开来，主要，主要用于用于从液态原料提取油脂从液态原料提取油脂，如从奶中分，如从奶中分离奶油。离奶油。另外另外，在用蒸气湿化并加热磨碎原，在用蒸气湿化并加热磨碎原料后，先以机械分离提纯一部分油脂，料后，先以机械分离提纯一部分油脂，然后再进行压榨。然后再进行压榨。或者或者，压榨制得的产，压榨制得的产品中残渣杂质过多时，也可在所得产品品中残渣杂质过多时，也可在所得产品中加热水使油脂浮起，然后再以机械法中加热水使油脂浮起，然后再以机械法分离上层油脂。为了减少油脂产品的残分离上层油脂。为了减少油脂产品的残渣含量，可采用机械分离法。渣含量，可采用机械分离法。1.油脂的制取 油脂食用方法主要有油脂食用方法主要有加热食用及生食加热食用及生食两种。两种。加热食用加热食用：如炒菜，煎炸食物，须加热至：如炒菜，煎炸食物，须加热至100以上，加以上，加热时要求不发生泡沫，无烟或无刺激性臭味，粘度及色泽亦热时要求不发生泡沫，无烟或无刺激性臭味，粘度及色泽亦不致变坏。不致变坏。生食生食：供直接食用，如调味的应用，应具有一定风味，：供直接食用，如调味的应用，应具有一定风味，冬季不至因冷混浊或凝固。冬季不至因冷混浊或凝固。油脂精炼的原因油脂精炼的原因：未精炼的粗油脂中含有数量不同的、：未精炼的粗油脂中含有数量不同的、可产生可产生不良风味和色泽或不利于保藏的物质不良风味和色泽或不利于保藏的物质，这些物质包括，这些物质包括游离脂肪酸、磷脂、糖类化合物、蛋白质及其降解产物；其游离脂肪酸、磷脂、糖类化合物、蛋白质及其降解产物；其中还含有少量的水、色素（主要是胡萝卜素和叶绿素）以及中还含有少量的水、色素（主要是胡萝卜素和叶绿素）以及脂肪氧化产物。脂肪氧化产物。2.油脂的精炼 沉降和脱胶沉降和脱胶脱酸脱色脱臭 沉降包括加热脂肪、静置和分离水相。沉降包括加热脂肪、静置和分离水相。通常用静置法、过滤法、离心分离法等机械处通常用静置法、过滤法、离心分离法等机械处理理，除去悬浮于油中的杂质。这样可使油脂中的水，除去悬浮于油中的杂质。这样可使油脂中的水分、蛋白质物质、磷脂和糖类被清除。分、蛋白质物质、磷脂和糖类被清除。作为食用油脂，如磷脂含量较高，加热时易起作为食用油脂，如磷脂含量较高，加热时易起泡沫，冒烟多，有臭味，同时温度较高时磷脂氧化泡沫，冒烟多，有臭味，同时温度较高时磷脂氧化而使油脂呈焦褐色，影响煎炸食品的风味和色泽。而使油脂呈焦褐色，影响煎炸食品的风味和色泽。在毛油中加入热水或通入水蒸气，即可把磷脂在毛油中加入热水或通入水蒸气，即可把磷脂除掉除掉。特别是含有大量磷脂的油，例如豆油，在脱。特别是含有大量磷脂的油，例如豆油，在脱胶预处理时应加入胶预处理时应加入2%3%的水，并在温度约的水，并在温度约50下搅拌混合，然后静置沉降或离心分离水化磷脂，下搅拌混合，然后静置沉降或离心分离水化磷脂，达到脱胶的目的。达到脱胶的目的。毛油中游离脂肪酸多在毛油中游离脂肪酸多在0.5以上，尤其米糠油以上，尤其米糠油中游离脂肪酸的含量较高可达中游离脂肪酸的含量较高可达10。脱酸多采用加碱中和的方法分离除去脱酸多采用加碱中和的方法分离除去，除去游，除去游离脂肪酸的方法是向油脂中离脂肪酸的方法是向油脂中加入适宜浓度的氢氧化加入适宜浓度的氢氧化钠钠，然后混合，然后混合加热加热，剧烈搅拌剧烈搅拌一段时间，一段时间，静置静置至水至水相出现沉淀，得到可用于制作肥皂的相出现沉淀，得到可用于制作肥皂的油脚或皂脚油脚或皂脚。油脂用热水洗涤，随后静置或离心，使中性油与残油脂用热水洗涤，随后静置或离心，使中性油与残余的皂脚分离。余的皂脚分离。同时生成的脂肪酸钠盐还可将胶质、同时生成的脂肪酸钠盐还可将胶质、色素等一起吸附而除去色素等一起吸附而除去。沉降和脱胶脱酸脱酸脱色脱臭 油中含有油中含有类胡萝卜素及叶绿素类胡萝卜素及叶绿素等色素，通常呈等色素，通常呈黄赤色。在用碱脱酸时，虽可吸附除去一部分色素，黄赤色。在用碱脱酸时，虽可吸附除去一部分色素，但用作直接食用时，仍须再进一步脱色。但用作直接食用时，仍须再进一步脱色。脱色的方法很多，但必须保证食用油脂的卫生脱色的方法很多，但必须保证食用油脂的卫生和质量，和质量，一般采用吸附剂进行吸附一般采用吸附剂进行吸附。常用的吸附剂有酸性白土，活性白土和活性炭常用的吸附剂有酸性白土，活性白土和活性炭等。等。一般多采用酸性白土一般多采用酸性白土，使用量约为油脂的，使用量约为油脂的0.52；若油脂着色较深或着色难以脱去时，使用量；若油脂着色较深或着色难以脱去时，使用量可增到可增到34。有色物质几乎全部被清除，其他物。有色物质几乎全部被清除，其他物质例如磷脂、皂化物和某些氧化产物也同色素一起质例如磷脂、皂化物和某些氧化产物也同色素一起被吸附，然后过滤除去漂白土，便得到纯净的油脂。被吸附，然后过滤除去漂白土，便得到纯净的油脂。白土自身能吸附等量的油脂，故用量过多时，油脂白土自身能吸附等量的油脂，故用量过多时，油脂的损耗也会随之增加的损耗也会随之增加。沉降和脱胶脱酸脱色脱色脱臭 油脂中挥发性异味物质多半是油脂氧化时产油脂中挥发性异味物质多半是油脂氧化时产生的，故需要进行脱臭以除去气味。生的，故需要进行脱臭以除去气味。脱臭是用减压蒸汽蒸馏法出去臭味物质；将脱臭是用减压蒸汽蒸馏法出去臭味物质；将油加热至油加热至220250，通人水蒸气后即可将产生，通人水蒸气后即可将产生气味的物质除去；通常添加柠檬酸是为了螯合微气味的物质除去；通常添加柠檬酸是为了螯合微量重金属离子。量重金属离子。沉降和脱胶脱酸脱色脱臭脱臭 精炼可以使油脂的品质无论是精炼可以使油脂的品质无论是色泽、风味或稳定性都明色泽、风味或稳定性都明显提高显提高，还能有效地，还能有效地清除油脂中某些毒性很强的物质清除油脂中某些毒性很强的物质，例如，例如花生油中可能存在的污染物黄曲霉毒素以及棉籽油中的棉酚。花生油中可能存在的污染物黄曲霉毒素以及棉籽油中的棉酚。但精炼过程中也会造成油脂中但精炼过程中也会造成油脂中脂溶性维生素、胡萝卜素脂溶性维生素、胡萝卜素和天然抗氧化物质的损失和天然抗氧化物质的损失。例如粗棉油中所含大量的生育酚。例如粗棉油中所含大量的生育酚（维生素（维生素E）具有很强抗氧化作用。）具有很强抗氧化作用。油脂氢化油脂氢化：在催化剂：在催化剂(Pt、Ni)的作用下，三酰基甘油的不的作用下，三酰基甘油的不饱和脂肪酸双键与氢发生加成反应的过程。饱和脂肪酸双键与氢发生加成反应的过程。油脂氢化在油脂工业中是很重要的，它可以使液体油脂转油脂氢化在油脂工业中是很重要的，它可以使液体油脂转变成更适合于特殊用途的半固体脂肪或可塑性脂肪。变成更适合于特殊用途的半固体脂肪或可塑性脂肪。油脂氢化具有重要的工业意义油脂氢化具有重要的工业意义：如含有不愉快气味的鱼油：如含有不愉快气味的鱼油等经过氢化后，可使其臭味消失，颜色变浅，稳定性增加，并等经过氢化后，可使其臭味消失，颜色变浅，稳定性增加，并能改变风味，提高油的质量，且便于运输和贮存；此外，氢化能改变风味，提高油的质量，且便于运输和贮存；此外，氢化还可以改变油脂的性质，如猪油进行氢化后，可以改善稠度和还可以改变油脂的性质，如猪油进行氢化后，可以改善稠度和稳定性。稳定性。二、油脂的氢化二、油脂的氢化 酯交换酯交换：指酯和酸（酸解）、酯和醇（醇解）或酯和：指酯和酸（酸解）、酯和醇（醇解）或酯和酯（酯基转移作用）之间发生的酰基交换反应。酯（酯基转移作用）之间发生的酰基交换反应。包括在一种三酰基甘油分子内的酯交换和不同分子间的包括在一种三酰基甘油分子内的酯交换和不同分子间的酯交换反应。酯交换反应。1.酯交换原理三、酯交换三、酯交换 2.工业酯交方法工业酯交方法 脂肪在脂肪在较高温度（较高温度（200）下长时期加热）下长时期加热，可完成酯，可完成酯交换反应，但交换反应，但若使用催化剂通常能在若使用催化剂通常能在50短时间内（短时间内（30分钟）分钟）完成完成，碱金属和烷基化碱金属是有效的低温催化剂，其中，碱金属和烷基化碱金属是有效的低温催化剂，其中甲甲醇钠醇钠是最普通的一种。是最普通的一种。油脂酯交换时必须非常干燥，以防水解。而且游离脂肪油脂酯交换时必须非常干燥，以防水解。而且游