1、(二)物理性质(二)物理性质(三)化学性质(三)化学性质1.-H 的反应的反应(1)酸性和互变异构)酸性和互变异构(2)缩合反应)缩合反应2、硝基对芳环上邻对位基团的影响、硝基对芳环上邻对位基团的影响3、还原还原 硝基化合物可在酸性还原系统中被硝基化合物可在酸性还原系统中被Fe、Zn、Sn和盐等或和盐等或催化氢化为胺。催化氢化为胺。酸性条件酸性条件简单胺的命名是在烃基名称后加胺字,称为某胺。简单胺的命名是在烃基名称后加胺字,称为某胺。复杂结构的胺是将氨基和烷基作为取代基来命名。复杂结构的胺是将氨基和烷基作为取代基来命名。(一)胺的分类和命名(一)胺的分类和命名二、二、胺胺 类类芳胺毒性大,(吸
2、,食,透芳胺毒性大,(吸,食,透0.25mL,严重中毒),严重中毒)-萘胺萘胺,联苯胺联苯胺致癌物致癌物(二)胺的结构和物理性质二)胺的结构和物理性质碱性:碱性:脂肪胺脂肪胺 氨氨 芳香胺芳香胺pKb 8.40 影响碱性强弱的因素影响碱性强弱的因素(三)(三)胺的化学反应胺的化学反应1 1碱性碱性2烃基化反应烃基化反应 伯胺、仲胺易与酰氯或酸酐等酰基化剂作用生成酰胺。酰胺在强酸或强伯胺、仲胺易与酰氯或酸酐等酰基化剂作用生成酰胺。酰胺在强酸或强碱的水溶液中加热易水解。碱的水溶液中加热易水解。3酰化和磺酰化反应酰化和磺酰化反应可用此法保护胺基可用此法保护胺基磺酰化反应磺酰化反应(兴斯堡(兴斯堡Hi
3、nsberg反应)反应)鉴别分离伯、仲、叔胺鉴别分离伯、仲、叔胺 白色沉淀,可溶于碱白色沉淀,可溶于碱白色沉淀,不溶于碱白色沉淀,不溶于碱不反应不反应4与亚硝酸反应与亚硝酸反应强致癌物强致癌物!5芳胺上的取代芳胺上的取代(1)卤代反应)卤代反应 苯胺很容易发生卤代反应,但难控制在一元阶段苯胺很容易发生卤代反应,但难控制在一元阶段胺基酰化后反应活性降低胺基酰化后反应活性降低(2)硝化反应)硝化反应 芳伯胺直接硝化易被硝酸氧化,必须先把氨基保护起来(乙酰化或芳伯胺直接硝化易被硝酸氧化,必须先把氨基保护起来(乙酰化或成盐),然后再进行硝化。成盐),然后再进行硝化。(3)磺化反应)磺化反应-对氨基苯磺酸形成内盐对氨基苯磺酸形成内盐(4)氧化反应)氧化反应 (5)联苯胺重排)联苯胺重排6.烯胺的应用烯胺的应用三、三、重氮和偶氮化合物重氮和偶氮化合物(一)芳香重氮盐(一)芳香重氮盐例:制备对位二硝基苯例:制备对位二硝基苯例例例例偶联反应偶联反应重氮盐与芳香胺或酚类化合物作用,生成偶氮化合物。重氮盐与芳香胺或酚类化合物作用,生成偶氮化合物。(弱酸和中性溶液)(弱酸和中性溶液)(弱酸和中性溶液)(弱酸和中性溶液)甲基橙的合成甲基橙的合成