1、第三章 有机化合物知识点绝大多数含碳得化合物称为有机化合物,简称有机物。像CO、2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物,它们属于无机化合物。一、烃1、烃得定义:仅含碳与氢两种元素得有机物称为碳氢化合物,也称为烃。2、甲烷、乙烯与苯得性质比较:有机物烷烃烯烃苯通式CH2n+CnH2-代表物甲烷(CH4)乙烯(H4)苯(C6H)结构简式CHCHH2或(官能团)结构特点单键,链状,饱与烃双键,链状,不饱与烃(证明:加成、加聚反应)一种介于单键与双键之间得独特得键(证明:邻二位取代物只有一种),环状空间结构正四面体(证明:其二氯取代物只有一种结构)六原子共平面平面正六边形物理性质无色无味得气体,比空
2、气轻,难溶于水无色稍有气味得气体,比空气略轻,难溶于水无色有特殊气味得液体,密度比水小,难溶于水用途优良燃料,化工原料石化工业原料,植物生长调节剂,催熟剂有机溶剂,化工原料3、烃类有机物化学性质有机物主 要 化学 性 质甲烷1、甲烷不能使酸性nO4溶液、溴水或溴得四氯化碳溶液褪色,与强酸、强碱也不反应,性质比较稳定。2、氧化反应(燃烧)注:可燃性气体点燃之前一定要验纯C+2O2C+2H2(淡蓝色火焰)3、取代反应 (条件:光;气态卤素单质;以下四反应同时进行,产物有种)C4+Cl2CH3Cl+HCl CH3l +Cl2H2C+HClCH2C2ClC3+HCl CHCl3+Cl2l+Cl注意事项
3、:甲烷与氯气在光照下发生取代反应,甲烷分子里得四个氢原子逐步被氯原子取代;反应能生成五种产物,四种有机取代产物都不溶于水,常温下,一氯甲烷就是气体,其她就是液体,三氯甲烷称氯仿,四氯甲烷可作灭火剂;产物中C气体产量最多;取代关系: 1Hl2;烷烃取代反应就是连锁反应,产物复杂,多种取代物同时存在。4、高温分解: 乙烯。氧化反应 I燃烧C4+3O2CO2+2O(火焰明亮,伴有黑烟)I能被酸性KMn4溶液氧化为CO2,使酸性MnO溶液褪色.。加成反应 HCH2rC2BrCHBr(能使溴水或溴得四氯化碳溶液褪色)在一定条件下,乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2等发生加成反应H=C2+CHCH3
4、C2CH2HlCHCH2C(氯乙烷:一氯乙烷得简称)CH2=H+H2H3COH(工业制乙醇)3。加聚反应C2=CH2(聚乙烯)注意:乙烯能使酸性Kn4溶液、溴水或溴得四氯化碳溶液褪色.常利用该反应鉴别烷烃与烯烃,如鉴别甲烷与乙烯。常用溴水或溴得四氯化碳溶液来除去烷烃中得烯烃,但就是不能用酸性KMnO4溶液,因为会有二氧化碳生成引入新得杂质。苯难氧化易取代难加成.不能使酸性高锰酸钾褪色,也不能就是溴水发生化学反应褪色,说明苯得化学性质比较稳定。但可以通过萃取作用使溴水颜色变浅,液体分层,上层呈橙红色。2。氧化反应(燃烧)2CH6+5O212CO2+6H2(现象:火焰明亮,伴有浓烟,说明含碳量高)
5、3。取代反应(1)苯得溴代:(只发生单取代反应,取代一个)反应条件:液溴(纯溴);FeBr3、Fe3或铁单质做催化剂反应物必须就是液溴,不能就是溴水。(溴水则萃取,不发生化学反应)溴苯就是一种 无 色 油 状液体,密度比水 大, 难溶于水溴苯中溶解了溴时显褐色,用氢氧化钠溶液除去溴,操作方法为分液。(2)苯得硝化: 反应条件:加热(水浴加热)、浓硫酸(作用:催化剂、吸水剂)浓硫酸与浓硝酸得混合:将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢倒入浓硝酸中,边加边搅拌硝基苯就是一种 无 色 油 状液体,有 苦杏仁 气味,有 毒,密度比水 大,难 溶于水。硝基苯中溶解了硝酸时显黄色,用氢氧化钠溶液除去硝酸,操作方法为分液.
6、()加成反应(苯具有不饱与性,在一定条件下能与氢气发生加成反应)(一个苯环,加成消耗3个2,生成环己烷) 、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。概念同系物同分异构体同素异形体同位素定义结构相似,在分子组成上相差一个或若干个H原子团得物质分子式相同而结构式不同得化合物得互称由同种元素组成得不同单质得互称质子数相同而中子数不同得同一元素得不同原子得互称分子式不同相同元素符号表示相同,分子式可不同结构相似不同不同研究对象化合物(主要为有机物)化合物(主要为有机物)单质原子常考实例不同碳原子数烷烃CH3OH与C2H5OH正丁烷与异丁烷 正戊烷、异戊烷、新戊烷O2与O3红磷与白磷金刚石、石墨1H
7、()与2H()5l与7l16与8O二、烃得衍生物1、乙醇与乙酸得性质比较代表物乙醇乙醛乙酸结构简式C3C2O或 C2HOHH3CHCH3OO官能团羟基:O醛基:HO羧基:COOH物理性质无色、有特殊香味得液体,俗名酒精,与水互溶,易挥发(非电解质)有刺激性气味有强烈刺激性气味得无色液体,俗称醋酸,易溶于水与乙醇,无水醋酸又称冰醋酸。用途作燃料、饮料、化工原料;质量分数为5得乙醇溶液用于医疗消毒剂-有机化工原料,可制得醋酸纤维、合成纤维、香料、燃料等,就是食醋得主要成分2、乙醇与乙酸得主要化学性质有机物主 要化学 性 质乙醇1。与a得反应(反应类型:取代反应或置换反应)2HHH+2Na2C3C2
8、ONa+H(现象:沉,不熔,表面有气泡)乙醇与得反应(与水比较):相同点:都生成氢气,反应都放热不同点:比钠与水得反应要缓慢结论:乙醇分子羟基中得氢原子没有水分子中得氢原子活泼;1mo乙醇与足量a反应产生0、5ml H2,证明乙醇分子中有一个氢原子与其她得氢原子不同;2 HH,两个羟基对应一个H2;单纯得O可与a反应,但不能与NaHC发生反应。2.氧化反应()燃烧(淡蓝色火焰,放出大量得热)CH3CH2OH+322CO3H2O 可作燃料,乙醇汽油(2)在铜或银催化条件下:可以被2氧化成乙醛(CH3CHO)2CH3CH2OHO22CH3CO+2H2O(总反应)现象:红亮得铜丝在酒精灯上加热后变为
9、 黑 色,将黑色得氧化铜伸入乙醇中又变为红色;并且可以闻到有刺激性气味气体产生(乙醛)反应断键情况:C或Ag,作催化剂,反应前后质量保持不变。(3)乙醇可以使紫红色得酸性高锰酸钾溶液褪色,与之相似得物质有乙烯 ;可以使 橙 色得重铬酸钾溶液变为 绿 色,该反应可用于检验酒后驾驶。总结:燃烧反应时得断键位置: 全断 与钠反应时得断键位置: 在铜催化氧化时得断键位置: 、 (4)检验乙醇中就是否含有水,用无水硫酸铜;除去乙醇中得水得到无水乙醇,加生石灰,蒸馏。乙酸、具有酸得通性:CHCOOCH3COO+H+(一元弱酸)可使酸碱指示剂变色,如使紫色石蕊试液变红(变色就是反应生成了有色物质);与活泼金
10、属(金属性H之前),碱(Cu(OH)2),弱酸盐反应,如CCO3、Na2CO酸性比较:CHCOH H2CO32H3COO+aO32(C3COO)2Ca2H2O(强酸制弱酸)2、酯化反应(实质:酸去羟基,醇去氢同位素标记法)CH3OHH-C2HC3COOC2H5H2反应类型:酯化反应,属于取代反应;就是可逆反应 反应有一定限度,乙酸乙酯产率不可能达到100 ()试管a中药品加入顺序就是:乙醇 mL、浓硫酸(催化剂、吸水剂)、乙酸各2mL(2)为了防止试管a中得液体发生暴沸,加热前应采取得措施就是:加碎瓷片(或沸石)()实验中加热试管a得目得就是:加快反应速率 蒸出乙酸乙酯,提高产率(4)长导管得
11、作用就是:导气,冷凝回流;不伸入饱与碳酸钠溶液中:防止倒吸()试管b中加有饱与2CO3溶液,其作用就是(3点):中与乙酸,溶解乙醇,降低乙酸乙酯得溶解度,利于分层(6)反应结束后,振荡试管b,静置.观察到得现象就是:饱与碳酸钠溶液上面有油状液滴生成,且能闻到香味。三、烷烃1、烷烃得概念:碳原子间都以碳碳单键结合成链状,剩余价键均与氢原子结合,使每个碳原子得化合价都达到“饱与得饱与链烃,或称烷烃。呈锯齿状。2、烷烃物理性质:状态:一般情况下,-4个碳原子烷烃为气态,16个碳原子为液态,6个碳原子以上为固态。溶解性:烷烃都难溶于水,易溶于有机溶剂。熔沸点:随着碳原子数得递增,熔沸点逐渐逐渐升高;相
12、同碳原子数时,支链越多,熔沸点越低。密度:随着碳原子数得递增,密度逐渐增大,但都比水得密度小.3、烷烃得化学性质一般比较稳定,在通常情况下跟酸、碱与高锰酸钾等都不反应。氧化反应:在点燃条件下,烷烃能燃烧;取代反应(烷烃特征反应):在光照条件下能跟卤素发生取代反应。.需水浴加热得反应有: (1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯得水解(3)苯得硝化(4)糖得水解 ()、酚醛树脂得制取()固体溶解度得测定 凡就是在不高于100得条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应得进行。2需用温度计得实验有: (1)、实验室制乙烯(7) (2)、蒸馏 (3)、固体溶解度得测定(4)、
13、乙酸乙酯得水解(780) (5)、中与热得测定(6)制硝基苯()说明:()凡需要准确控制温度者均需用温度计.()注意温度计水银球得位置。 3能与a反应得有机物有: 醇、酚、羧酸等-凡含羟基得化合物。 4。能发生银镜反应得物质有: 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基得物质.能使高锰酸钾酸性溶液褪色得物质有: (1)含有碳碳双键、碳碳叁键得烃与烃得衍生物、苯得同系物 (2)含有羟基得化合物如醇与酚类物质(3)含有醛基得化合物 (4)具有还原性得无机物(如SO2、FeO4、I、HCl、H2O2等).能使溴水褪色得物质有: ()含有碳碳双键与碳碳叁键得烃与烃得衍生物(加成) (2)苯酚等
14、酚类物质(取代) (3)含醛基物质(氧化) (4)碱性物质(如NaH、Na2CO)(氧化还原歧化反应)()较强得无机还原剂(如SO2、KI、FSO4等)(氧化) ()有机溶剂(如苯与苯得同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。) 密度比水大得液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小得液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃. .能发生水解反应得物质有 卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。 0不溶于水得有机物有: 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11.常温下为气体得有机物有: 分子中含有碳原子数小于或等于4得烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、
15、甲醛。1浓硫酸、加热条件下发生得反应有: 苯及苯得同系物得硝化、磺化、醇得脱水反应、酯化反应、纤维素得水解 13能被氧化得物质有: 含有碳碳双键或碳碳叁键得不饱与化合物(KMnO4)、苯得同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧,燃烧都就是被氧气氧化。 14.显酸性得有机物有:含有酚羟基与羧基得化合物。 15.能使蛋白质变性得物质有:强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓得酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。 6。既能与酸又能与碱反应得有机物:具有酸、碱双官能团得有机物(氨基酸、蛋白质等) 7.能与NaO溶液发生反应得有机物: (1)羧酸(2)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快):(
16、3)蛋白质(水解)8、有明显颜色变化得有机反应: 1.KMn4酸性溶液得褪色; 2。溴水得褪色; 3。淀粉遇碘单质变蓝色. .蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应)一、物理性质甲烷:无色 无味难溶乙烯:无色 稍有气味难溶乙炔:无色 无味 微溶(电石生成:含2S、PH3特殊难闻得臭味)苯:无色 有特殊气味液体难溶 有毒乙醇:无色 有特殊香味 混溶 易挥发乙酸:无色 刺激性气味 易溶 能挥发二、实验室制法甲烷:CH3OONa + NaOH(aO,加热) H4Na2CO3 p、:无水醋酸钠:碱石灰=:3 固固加热 (同2、NH)CO:吸水、稀释NaH、不就是催化剂乙烯:C2HO (浓S4,170) CH2
17、=H2+H2Op、s、:V酒精:V浓硫酸=:3(被脱水,混合液呈棕色)排水收集(同Cl、HCl)控温170(14:乙醚)碱石灰除杂O2、CO2碎瓷片:防止暴沸乙炔:CaC2 + H2O C2H2 +C(OH)注:排水收集 无除杂不能用启普发生器导管口放棉花:防止微溶得C(OH)泡沫堵塞导管乙醇:CH2 2O(催化剂,加热,加压)CH3CH三、燃烧现象烷:火焰呈淡蓝色不明亮烯:火焰明亮 有黑烟炔:火焰明亮 有浓烈黑烟(纯氧中00以上:氧炔焰)苯:火焰明亮 大量黑烟(同炔)醇:火焰呈淡蓝色 放大量热六、通式 CH2n2:只能就是烷烃,而且只有碳链异构。如H(CH2)H3、CH3C(C)CH2H3、
18、C(H3) nH2n:单烯烃、环烷烃.如CH2=CHCH3、CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCH3C3CH=CHCH3、2C(H3)2、 、 H2-2:炔烃、二烯烃。如:CCH2H、CCCCH3、C2=CHC=C2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CnH2n-6:芳香烃(苯及其同系物).如: 、 、CnH2n+O:饱与脂肪醇、醚.如:C3H2CHOH、H3CH(OH)H3、H3OCHCH3 Cn2nO:醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如:CH3CCHO、H3COCH3、CHCC、 CH2CH2CHOHCH2CH2O CH2OCH2CHCH3 、 、 n22:羧酸、酯、羟醛、羟基酮.如:C
19、HOH、CH3OOH3、HOOCHCH3、OH2CH2H、C3H(OH)C、C3COCH2 CnH2n+1NO2:硝基烷、氨基酸。如:H3CH2N、H22COH Cn(H2)m:糖类。如:6H126:H2OH(HH)4CHO,CH2OH(HO)OC2O11:蔗糖、麦芽糖。七、其她知识点1、天干命名:甲乙丙丁戊己庚辛壬癸2、燃烧公式:xHy +(+/4)O2 (点燃)x 2 y/ H2CxHyOz +(+y/4-/2)O2(点燃) xCO2 + y/2 O 、工业制烯烃:【裂解】(不就是裂化)4、医用酒精:75%工业酒精:5%(含甲醇 有毒)无水酒精:995、甘油:丙三醇6、乙酸酸性介于HC与H
20、2CO之间食醋:35冰醋酸:纯乙酸【纯净物】、烷基不属于官能团八、有机物得物理性质1、状态:固态:饱与高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸(66以下);气态:C4以下得烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷;液态:油状:乙酸乙酯、油酸;粘稠状:石油、乙二醇、丙三醇。2、气味:无味:甲烷、乙炔(常因混有PH、H2S与H3而带有臭味);稍有气味:乙烯;特殊气味:甲醛、乙醛、甲酸与乙酸;香味:乙醇、低级酯;3、颜色:白色:葡萄糖、多糖黑色或深棕色:石油4、密度:比水轻:苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油;比水重:溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4.5、挥发性:乙醇、乙醛、乙酸.6、水溶性:不溶:高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4;易溶:甲醛、乙酸、乙二醇;与水混溶:乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。