有机化学清华大学李艳梅版课后习题答案教学内容.docx

此文档仅供收集于网络，如有侵权请联系网站删除习题答案第一章1.（1） 有机化合物：含碳化合物（一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐、金属碳化物等少数简单含碳化合物除外）或碳氢化合物及其衍生物的总称。有机物是生命产生的物质基础。（2） 共价键：共价键（covalent bond）是化学键的一种，两个或多个原子共同使用它们的外层电子，在理想情况下达到电子饱和的状态，由此组成比较稳定的化学结构叫做共价键。（3） 同分异构：同分异构是一种有相同化学式，有同样的化学键而有不同的原子排列的化合物的现象。（4） 杂化：在形成多原子分子的过程中，中心原子的若干能量相近的原子轨道重新组合，形成一组新的轨道，这个过程叫做轨道的杂化。（5）偶极矩：正、负电荷中心间的距离 r 和电荷中心所带电量 q 的乘积，叫做偶极矩 rq。它是一个矢量，方向规定为从负电荷中心指向正电荷中心。（6）诱导效应：诱导效应是指在有机分子中引入一原只供学习与交流 子或基团后，使分子中成键电子云密度分布发生变化，从而使化学键发生极化的现象，称为诱导效应（Inductive Effects）。（7） 异裂：共价键断裂时，共用电子对完全转移给成键原子中的某个原子，形成了正、负离子，这种断键方式称为异裂。（8）范德华力：在化学中通常指分子之间的作用力。（9）键角：分子中和两个相邻化学键之间的夹角。（10）Lewis 酸：路易斯酸（Lewis Acid，LA）是指电子接受体，可看作形成配位键的中心体。（11）疏水作用：非极性分子间或分子的非极性基团间的吸引力。导致这些基团在水性环境中的缔合。（12）官能团：决定有机物性质的原子或原子团称为官能团。2（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）3 具有偶极的分子：（1）两 H 原子中心指向 O 原子方向； （2）又 H 原子指向 Br 原子； （4）H 原子指向三个 Cl 原子的中心方向； （5）乙基指向羟基方向4（1）正庚烷； （2）异丁烷； （3）异己烷； （4）新戊烷5 （1）（3）6（4）（2）酸：Cu2+ FeCl3 CH3CN碱：NH3 CH3NH2 C2H5OC2H5加合物：CH3COOHCH3OHH3O+/ H2O7 （1）CH3COOH/CH3COO-（2）H2SO4/HSO4-（3）HNO3/NO3-8 (3) CH3Cl (1) CH4CH3OH2+/CH3OH(CH3)3NH+/(CH3)3N(2) CH3F （4）CH3Br （5）CH3I 9. 单键最长,双键次之,叁键最短.单键中两个原子间的电子云密度小,叁键两个原子间的电子云密度最大,共同的电子把两个原子吸引得最近.所以说,叁键最短,单键最长,双键处于中间.10 C5H12O11 C8H10N4O2第二章1. 3. 2-甲基丁烷较稳定的构象是：CH3HHCH3HCH3HCH3CH3HHCH3HCH3CH3CH3HCH3其中和更稳定。7.8. 7 ，7- 二甲基三环 2.2.1.02,6 庚烷3.3.1.13，7 三环癸烷11. 该烷烃的分子式为 C8H18 。由于只能生成一种一氯产物，说明该烷烃中的 18 个氢原子是等性的，其结构式为： 3）3CC（CH3）3（CH12. 2-甲基-1-溴丙烷的含量为 0.6%，2-甲基-2-溴丙烷的含量为 99.4%。第三章2. 、为共轭化合物；、有顺反异构。3.E 型 E型 Z型 E型4. 熔点：顺-2-丁烯反-2-丁烯，因为顺式的偶极矩大；沸点：反式顺式，因为反式的对称性好，分子排列紧密。 熔点：2-丁炔1-丁炔，因为 2-丁炔对称性好，分子排列紧密。沸点：2-丁炔1-丁炔，因为末端炔烃具有较低的沸点。5.7.生成的主要产物是 4-甲基-3-溴环戊烯。反应机理为自由基取代历程（略）。10. 第一步用顺丁烯二酸酐检验，有沉淀生成者为 1，3-丁二烯；第二步用溴水检验，不褪色者为丁烷；第三步用酸性高锰酸钾溶液检验，褪色者为 1-丁烯；余者为甲基环丙烷。 第一步用硝酸银的氨溶液或氯化亚铜的氨溶液检验，有沉淀者为 1-戊炔；第二步用溴水检验，不褪色者为环戊烷；第三步用酸性高锰酸钾溶液检验，褪色者为环戊烯。余者为乙基环丙烷。11. p- 共轭， -p 共轭共轭， - 共轭 p- 共轭 - 共轭，p- 共轭， -p 共轭 p-13. H+H2O-H+HO15. 后一个式子是错误的，原子排列顺序发生改变。 后一个式子是错误的，它的未成对电子数目不对。 正确。 两个式子间不是单纯的电子转移，原子位置发生了改变。17. .环丁烷.甲基丙烯.甲基环丙烷.丁烯、为顺式和反式丁烯第四章1. Br BrF HOCH3C CHCH2BrBrCH32.BrClCH3CH3BrClBrCH3ClBrClCH3BrClCH3ClCH3CH3ClCH3CH3ClBrBrBrBrClClBr3. 对叔丁基甲苯 对乙烯基苯甲酸 2，4，6-三硝基甲苯烷4. CH2CH3Cl+CH2CH3Cl 2-硝基-4-氯甲苯 2-甲基-3-苯基丁CHClCH3 CH3+CH(CH3)2COCH2CH2COOHCOOHCOCH2CH2CH2ClCH25.+CH2CH2+CH2+6. 和CH37. NO2NH2NO2NO2CCl3ClOHCH3NHCOCH3COOHNH2CH3OHCH38. H+H3C+CH3CH3H3C CH3+H3C CH3+PhCH3CH3AlCl3CH2CH2H+ CH3Ph CH3H3C CH3CH3+PhCH3CH2COClCH2+ OCH3CH3+OHOO9. DEABC CADB BDEAC CDBA10. 及其对映体11. 3，6-二甲基-2 硝基萘12. SO3HNO2+SO3HOC NHBrCH3NO2NO2 SO3H 9，10-二溴菲NO2BrOHOC CH2COCH313. 四甲基苯的异构体有：CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3其中的对称性最好，熔点最高。NO214. A. CH3CHCH3CH3B. HOOCCOOHC. HOOCCOOH反应式略。15. C2H5ClAlCl3HNO3H2SO4Cl2hNaOH醇CH3浓 H2SO4Cl2Fe(CH3)2C=CH2 / H+Br2FeH+ / H2 OHNO3H2SO416. 有有17. ()无无无有()OH18. A为 CH3CH2CH319. 茚茚满第五章1. (略)2.（1）正确。（2）不正确。 S 构型是人为规定的， （+）R、而、（-）是测定得到的，二者没有必然联系。（3）不正确。分子中没有对称面、对称轴与对称中心，也可以有旋光性如螺环化合物，有空间为阻的联苯类化合物、丙二烯型化合物等。（4）不正确。 如 2,3-二溴丁烷，含有 2 个不对称碳原子，只有一对对映异构体，一个内消旋体。只有 3个立体异构体。（5）不正确。如内消旋体，分子内有手性碳，但因其有对称面并不具有光学活性。（6）不正确。如内消旋体，分子内虽具有不对称碳原子，但无旋光性。（7）正确。3. +2.3.04. （4）（7）不同，其他相同。5. (1) (CH3)2CHCHClCH2CH3NH2H* *(2) CH3CHBrCH2CHClCHOHCH3*(3) H2NCH2CHBrCOOH*OH*H3CCl*(4)Br(5)*HHOH6. 薄荷醇分子中有 3 手性碳原子，可能有 8 个异构体。7.（1）（4）（6）有对称元素，没有手性。(2)OCH3O(3)H3CHO HCD3 HD3CCH3OH(5)CH3CH38. 四个构型异构体，分别是CH3HHClBrCH3(2S,3R)ClBrCH3HHCH3(2R,3S)ClHCH3HBrCH3(2R,3R)HBrCH3ClHCH3(2S,3S)9. 用 R/S 标记下列化合物中不对称碳原子的构型。（1）S （2）S （3）S （4）R （5）2R,3R （6）2S,3R（7）1S,2R（8）S （9）R (10)R10. (1) C6H5HCl CH2CH3 CH3 (3)HOH HCl CHClCH2CH3BrClCOOH(2)(4)ClCl(5) CH3HHHCl CH3HH(6)H3CCl(6) CH3ClHBrH COOH(5)HHCH3 HCH3ClBrCOOH11.(1) CH2CH3BrH CH2CH2CH3R CH2CH3HBr CH2CH2CH3S(2)无对映异构体(3) CH2CH2ClHCl CH2CH3R CH2CH2ClClH CH2CH3S(4) C(CH3)3HCl CH2CH(CH3)2R C(CH3)3ClH CH2CH(CH3)212.(1) CH2CH3BrCH3 CH2BrR CH2CH3H3CBr CH2BrSD(2)Cl HC3H7RDH ClC3H7S(有旋光性)(有旋光性)(3) CH3HBrHOH CH32R,3S CH3Br HHO H CH3 CH3BrH HOH CH3 CH3 H BrHO H CH3(有旋光性) 2S,3R2R,3R (有旋光性) 2S,3S(4) C6H5 HCH3H3 CH C6H5 CH3H3C H H CH3 CH3 CH3H CH3H CH3 CH32R,3S （无旋光性）内消旋体2R,3R (有旋光性) 2S,3S(5) C2H5H3C H HH HH H CH3 C2H53R,6R H H HH3CC2H5 CH3 H H HC2H5H3C H HH3CC2H5 H H H HC2H5(有旋光性) 3S,6S3R,6S （无旋光性）内消旋体(6) CH2OHHO HHOH H OH CH2OH2R,4R CH2OH HHOHOH HOH CH2OH CH2OH H OHHOH H OH CH2OH CH2OHHO HHOHHO H CH2OH(有旋光性) 2S,4S2S,4R（无旋光性） 内消旋体 2S,4R（无旋光性）内消旋体(7)ClClCl ClCl1R,2RCl1R,2S （无旋光性）内消旋体(有旋光性) 1S,2S(8)ClClClCl分子具有对称面，无旋光性13. （3）相同，其它为对映体。14. （1）（A）BrCH=CBrCH(CH3)CH2CH3,CH2=CHCH(CH3)CH2CH3,() CH3COCH(CH3)CH2CH3,CH2=CClCH(CH3)CH2CH3,(E) CH CCH(CH3)CH2CH3(B)()(2)都是旋光体（3）都具有相同构型（4）都不能预测（2）无，其它有。15.16. （1）使用旋光性酸形成两个非对映体，然后进行分级结晶，得到结晶后，再用碱水解得到纯净的产物（如酒石酸）。（2）使用旋光性碱形成两个非对映体，然后进行分级结晶，得到结晶后，再用酸水解得到纯净的产物（如生物碱类）。（3）先与丁二酸酐作用形成半酯，再与具有旋光性的碱作用，形成非对映体，然后进行分级结晶，得到结晶后，再用酸水解得到纯净的产物。17. 略18. （A） 2H5CH(CH3)CCCH(B) C2H5CH(CH3)CH2CH319. (A) CH3CH=CHCH(CH3)C CCH3 (B) CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH3(C) H3CCHC CH CH3C HCH3CHH第六章1. (略)2. （1）正戊基碘 （2）正丁基溴 （3）正庚基溴 （4）间溴甲苯沸点相对较高。3. （1） 2H5（2） 3CH2BrCICH（3） 3CH2FCH（4） 2=CHClCH偶极矩相对较大。4. (略)5. (1) CH3-CHBrCH2 , CH3-CHCNCH2(3)ClCl ,COOHCOOH(2) CH3-CH2CH2Br , CH3-CH2CH2OH(4) (S)-CH3CHCH2OH CNCOOHMgBrCH3 (5) CH3CH2CHCHCH2CH3 , CH3CH2CHCHCH2CH3(6) CH3CH3(7) H C(8) CH3CH=CHCH=CHCH33(9) CH CH33(11)(13)SC4H9NO2SO3NaNO2(10) C5H11C(CH3)3(12)O2NNHNH2NO2 OCH3(14) O2N6.（1）(B) （A） （2）(C) （A） (B) （3） (C) (B) （A）4）（A） (B) (C)(5) SN17. （1）SN2 （2）SN2（ 3）SN1 （4）SN1(6) SN2(7) SN1(8) SN28. （1）SN1，第一个反应快，形成的碳正离子更稳定。（2）SN2，第一个反应快，空间位阻更小些。（3）SN2，第一个反应快，空间位阻更小些。（4）SN2，第二个反应快，空间位阻更小些。(5) SN2, 第二个反应快， Br- 更容易离去。(6) SN2，SH- 亲核能力更强些。(7) SN1，第二个反应快，形成的碳正离子更稳定。9.(A)(1) (B)(C)(A)Br2/CCl4褪色 (B)不退色(A)(C)AgNO3/C2H5OH无白色沉淀(A)白色沉淀 (C)(2) (B)(C)(A)(3) (B)(C)AgNO3/C2H5OH室温很快出现沉淀 (A)微热出现沉淀 (C)微热较长时间才有沉淀 (B)AgNO3/C2H5OH室温很快出现沉淀 (A)微热出现沉淀 (C)微热较长时间才有沉淀 (B)10.SN1(1) （ A ） (C) (B)(2)(B)SN2(B)(C) （A） (B)（A）(B) (C) （A）E1E2 （A） (C) （A） (C)(B)(B)(C) （A）(C) （A） (C) (B)11.（1）(C) (B) （A）(B)(3) （A） (C) (B)（2）（A）（D） (C) (4) (C) （A）（D） (B)12. (1) CH3CH2CH2CH2OCH3(3)H3CHSN2E2E2SN1SN2(2) CH3CH2CH2CH=CH2(4)(6)H3CHOCH3CH3E2SN2E1E1(5) CH3CH2CH=CHCH3(7) (R),(S) CH3CH(OH)CH2CH3(9) (R)-2-溴辛烷CH3CH=CH2(8) CH3CH=C(CH3)CH2CH2CH3(10) CH3CH2CH2CH2SCNSN 113. 下列化合物中（1）（2） (4) 、（5）不能用来制备 Grignard 试剂。因为在（1）、（5）分子中含有活泼氢，（2）的 -碳原子上连有烷氧基 CH3O-, (5)分子中有羰基 CO,它们都会能与 Grignard 试剂反应。（5）可以制备Grignard 试剂，但需使用络合能力较强的 THF,和/或高沸点溶剂，或在较强的条件下才能进行。 KOH/ROH14. (1) CH3CH2CH2BrH2O/ H3PO4HBrBr2Br2T.M(2) CH3CH2CH2BrKOH/ROHT.MKOH/ROHKOH/ROH2Br2(3) CH CH CH Br KOH/ROH322(4) CH3CH2CH2Br KOH/ROHT.MCH3CH2CH2BrCH3C CH NaCl2T.M(5) CH3CH2CH2Br KOH/ROH CH3CH=CH2 Cl2/hv(6) CH3CH2CH2Br KOH/ROH15. (1) CH3CH2CH2CHOHCH3(2) CH3H+/H2OT.MHIBr2KOH/ROHCH3C CH HBrH2/PtT.MKOH/ROHCH3CH2CH=CHCH3 Mg CH3 C2H5OC2H5ClCH3CH2CH2CH2CH3 CH3MgClCO2CH3CH3Cl2/FeCH3CH3 CH3COOHCH=CH2ClCH2CH2OH HBrROOR(3)ClCHCH3 KOH/ROHOHCH2CH2Br NaOH/H2OClCl(4)(CH3)2C=CH2B2H6H2O2/OH-(CH3)3C-OHNa(CH3)3C-ONa(CH3)2CHCH2Br(CH3)3C-O-CH2CH(CH3)2(CH3)2C=CH2(5) CH3CH=CH2HBrROORCl2/hv(CH3)2CHCH2BrClCH2CH=CH2MgC2H5OC2H5ClMgCH2CH=CH2CH3CH2ClCH3CH2CH2-CH=CH2 Cl2/hv CH3CH2CHCl-CH=CH2 KOH/ROH CH CH=CH-CH=CH3216. (1)CH3Cl2/FeCl2/hvCH2ClCl浓H2SO4混酸H+/H2O Cl NaOH/H2ONO2CH2Cl(2)Br2/Fe ONaNO2T.MBrCl2/FeCH3(3)CH3混酸 +Cl KMnO4/H ClCOOHBrAlCl3Cl2/hvT.MT.MCH3 浓H2SO4CH3CH CHCl2/hvH+/H2O CH3 Br2/FeNO2KCN(4)CH2ClCH2ClH2Lindlar催化剂2NaT.M17.(A)(B) CH2ClCHClCH2CH3(E) CH2=CHCH=CH2(C) CH2=CHCHClCH3O18. (A) CH2=CHCH2CH3(D) CH2=CHCHOHCH3(F)OO19.(A)H3CBr(B)Br(C)H3COH(D)OHCH3(E)H3CH3C Br Br20. (1) 四组组() 一组（）二组(2) 二组() 四组() 一组(3) 二组（）一组() 三() 二组() 三组 （）三组第七章1. 分子中原子的振动可以分为两大类，一类叫伸缩振动。振动时键长发生变化，键角不变。另一类叫弯曲振动，振动时键长不变，键角发生变化。只有偶极矩大小或方向有改变的振动才能吸收红外光而产生红外光谱。2.官能团区中的吸收峰对应着分子中某一对键连原子之间的伸缩振动，受分子整体结构的影响较小。因而可用于确定分子中某种特殊键或官能团是否存在。指纹区出现的峰比较复杂。但在指纹区内，各个化合物在结构上的微小差异都会得到反映。因此在确认有机化合物时用处很大。3. （1）2 （2）4 （3） 5/4 （4）3 （5）44（1）（6）5. 分子内氢键与分子间氢键6（1）伸缩振动吸收峰。（2）（3）（4）（5）（2）伸缩振动吸收峰。伸缩振动吸收峰，由于分子对称，（3）共轭体系中只出现一个峰。（4）（5）弯曲振动吸收峰。弯曲振动吸收峰。（6）面外弯曲振动吸收峰。型，再由 1HNMR 图分析7. 由图 5-20 IR 谱知为结构为：8（1）a:b:c:（2） a:b:c:9. 依次为环己烷、氯仿、苯和正己烷10. 1丁醇（上）2丁醇（下）11. 元素分析得知分子式为 C2H5X，X15629， X I，化合物为碘乙烷。12. IR 表明有 OH，ArH 和苯环单取代。1H NMR 7.2(s,5H)为 C6H5; 4.3(m,1H)为-CH-; 3.9(d,1H)为 OH; 1.7(m,2H)为CH2; 0.9(t,3H)为CH3。构造为1苯基丙醇。13. 丙醛第八章1（1） 3-氯-2-戊醇烯-1-醇-1-萘酚(7)CH3OHCH(CH3)2(8)CH3CH2HHCHCH3OH（2） (E)-4-氯-2-甲基-2-丁（6）4-硝基（3）(E)-3-辛烯-6-炔-2-醇（4）5-甲基-2-（5）2-苯基-1-丙醇环戊烯-1-醇(9)CH3CCH3(10)OHHOOHOCH2CH32(1)CH2 CHCH2OHCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2ClBr2H2O(-)(+)(-)溴水褪色AgNO3乙醇(-)(+)白色沉淀（2）CH3CH2CHOHCH3HClCH3CH2CH2CH2OH(CH3)3COHZnCl2室温10分钟加热反应立即反应变浑浊变浑浊变浑浊3（1）dbace（2）bacd（3）（a）对甲氧基苄醇苄醇对硝基苄醇（b） -苯基乙醇苄醇 -苯基乙醇（4） fegdbca4（1）SN1 反应机理，叔丁基碳正离子不稳定，发生消除反应。（2）SN2 反应机理，但未涉及到 C-O 键的断裂，所以构型保持。5(1)CH3OH(2)CH2CH2CH2Cl(3)ClOCH3(4) CH3CH3CH CH2(5)(CH3)3COCH2CH2CH3(6) OMgBrCH3CHCH2CH2CH3 OHCH3CHCH2CH2CH3 OCH3CCH2CH2CH3(7)C6H5CH=C(CH3)2(8)NO2OH（9）CH3CH3 OH OH OOCH3C(CH2)4CH6(1)(CH3)3COHPBr3(CH3)3CBr1) Mg, 无水乙醚2)O(CH3)3CCH2CH2OH3) H3O+(2)O1) Mg, 无水乙醚2) H3O+CH2CH2CH3 BrHOCH2CH2CH3H2SO4CH2CH3HBrROORNaOHH2OCH2CH2CH3 OH(3)CH2OHCrO3H2SO4CHO1) Mg, 无水乙醚2) CH2CH2Br3) H3O+OH(4)OCCH31) Mg, 无水乙醚2) CH2CH2Br3) H3O+CH3 CH2CH3OH48%HBrCH3 CH2CH3BrCH3CH2ONaCH3 CH2CH3OCH2CH37(1)CH3 CH3OHH+CH3 CH3OH2+-H2OCH3 CH3+碳迁移+ CH3CH3-H+CH3CH3(2)CH2OHH+CH2O+H2-H2OCH2+碳迁移Cl-+Cl(3)H+H3COHH3CO+H2-H2O+CH3+亲电加成CH3-H+CH3-H+CH38CH3CH3CH3OHH2SO4CH3CH3O3CH2CH3ZnCH3O+CH3 OCH3CH9CH3CH3BrCH3(A)O3ZnCH3O+CH3NaOHH2OCH3CH3(B) OCH3CHOHCH3H2SO4CH3CH3CH2CH3(C)10CH3CH3BrCH2CH3(A)CH3CH3 CHCH2CH3(B)O3O+CH3(D)CH3CH3CH2CHO(E)Zn+(CH3)2CHCH2 CHCH3 (C)O3ZnCH3CHO(CH3)2CHCHO +11CH2CH2OH第九章1 苯乙酮（1）环己酮缩乙二醇（4）1,5,5-三甲基-2-氧代环己甲醛 （5）1-苯基-2-甲基-3-羟基-1-丁酮（6）4-甲基-7-氧代-辛醛 （7）5-乙基-6-庚烯醛 （8）（2） 2-(1-甲基)丙基苯甲醛（3）3-丁烯-2-酮（9）(E)-1,4-二苯基-2-丁烯-1,4-二酮苯基苯基甲酮肟（11）5-硝基-2-萘甲醛2(1)CH=CHCHO(2)CH3OCH(CH3)2（10）对溴（12）1-环丙基-2-丙酮(3) OCH2CCH2CH3(4)OBrCCH2CHCH3(5)CH3CH3O(6)OCH3O(7)NCONH2CH3CH2CCH3(8)CH3CH=CHC=NNHC6H53(1)乙醛丁醛环戊酮I2NaOH(-)(-)土伦试剂(+)黄色沉淀(+) 银镜反应(-)（2）CH2CH2CHO OCH2CCH3C2H5CHO土伦试剂(-)(+) 银镜反应(+) 银镜反应斐林试剂(+) 银镜反应（-）无变化（3）丙醛丙酮丙醇异丙醇I2NaOH(-)(+) 黄色沉淀(-)(+) 黄色沉淀土伦试剂(+) 银镜反应(-)白色固体丙酮饱和亚硫酸氢钠(-)异丙醇(4)戊醛2-戊酮环戊酮(-)(+) 黄色沉淀I2NaOH(-)(+) 银镜反应(-)斐林试剂饱和亚硫酸氢钠(+) 白色固体苯甲醛(-)(-)(-)4（1）正丁醇丁酮乙醚正戊烷OOHOOCH2CHO（2）（3）HCH3CHO OCH3CCH3 OCH3CCH3 OCH3CH2CCH3CHOCHO（4）丙酮丁酮2-戊酮5(CH3)3CCOCH3COCH3CH2CHCH3 OH以上化合物能发生碘仿反应6 O-CH2CCH2CH3 OCH3CCH2CH3OH- O -CH3CCH2CH3OH-优先进攻酸性强和立体位阻小的氢OHC CH2CH3(I)OHC CH2CH3(II)(I) 烯醇式结构更稳定 OCH2CCHCH3 BrBr2 OBrCH2CCH2CH3 OCH3CCH2CH3H+ + OHCH3CCH2CH3CH3Br2CH27(1)CH3CH=CH-CH2CH2CH(OCH3)2(3)OHC6H5COCHCN(4) NHOHCH3CCH2CH3OH(5)CHOCHO(2)BrOCH3(6)OMgBrPh(8)OHOOPhPh(9)OHPh(7)CH3CH2OHCH3COOH(10)CH2CH3OHO(11)OOCH3CH3(12)CH3 Br O8(1)BrOCCH3CH2OHCH2OHHClBrOOCH31) Mg, 无水乙醚2) CO23) H3O+OHOOOCH3H3O+HOOOCCH3CH3OHH2SO4OCH3OOCCH3NaBH4CH3OOOHCHCH3(2)H2SO4, H2OC CHHgSO4OC CH3NaCNOHC CH3CNH3O+OHC CH3COOH(3)Br+CH3CH2CHO1) Mg, 无水乙醚2）H3O+OH48% HBrBr1) Mg, 无水乙醚2）D2ODO(4)KMnO4H+OO1) NaOH2)(5)OCH3CH2CH2COClAlCl3Zn-HgHClBr(6)CH3CH2Br(7)HC CHNaNH2NH3H2SO4, H2OHgSO4 OCH3CH2CH2CCH2CH2CH2CH3NaC CNaOBr2FeBr+PPh3Ph3P-CH2CH3Br- OPh C CH3 CHCH3Ph C CH3CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2 C C CH2CH2CH3(8)O3ZnCHOCHO1) NaOH2)CHO9(1)OCOOC2H5C2H5ONaO COOC2H5- Na+CH2 OCHCCH3COOC2H5C2H5OH Michael加成COOC2H5-H2OO CH3OC2H5ONaCOOC2H5COOC2H5O H3C -OHOOO(2) OO NaOHCH3CCH2CH2CCH3- OOCH2CCH2CH2CCH3OOHCH3-H2OO(3)CH3HOCCHPhH+-H+CH3H OHCCHPh +重排CH3HHC C