高考化学一轮复习52烃和卤代烃(选修5).ppt

,选修,5,第,2,节烃和卤代烃,考点一,*,考点二,对点演练,考点三,课堂教学流程,完美展示,全书优质试题,随意编辑,独家研发,错题组卷系统,志鸿优化,永远更新,高中总复习用书课件光盘,目 录,CONTENTS,目 录,CONTENTS,命,题,调,研,明析考向,热,点,聚,焦,归纳拓展,典,题,试,做,评析指正,创,新,模,拟,预测演练,-,*,-,考点一,-,*,-,考点二,-,*,-,考点三,-,*,-,-,*,-,-,*,-,对点演练,-,*,-,-,*,-,第,2,节烃和卤代烃,考纲要求,:,1,.,掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。,2,.,掌握卤代烃的结构与性质以及与烃的含氧衍生物之间的相互转化。,-,3,-,基础梳理,考点突破,脂肪烃,1,.,烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式,-,4,-,基础梳理,考点突破,-,5,-,基础梳理,考点突破,3,.,脂肪烃代表物的化学性质,(1),甲烷,:,-,6,-,基础梳理,考点突破,(2),烯烃,:,-,8,-,基础梳理,考点突破,(3),乙炔,:,-,9,-,基础梳理,考点突破,-,10,-,基础梳理,考点突破,-,11,-,基础梳理,考点突破,-,12,-,基础梳理,考点突破,-,13,-,基础梳理,考点突破,-,14,-,基础梳理,考点突破,-,15,-,基础梳理,考点突破,回答下列问题,:,(1)C,的结构简式为,E,的结构简式为,。,(2),的反应类型为,的反应类型为,。,(3),化合物,A,可由环戊烷经三步反应合成,:,反应,1,的试剂与条件为,;,反应,2,的化学方程式为,;,反应,3,可用的试剂为,。,(4),在,I,的合成路线中,互为同分异构体的化合物是,(,填化合物代号,),。,(5)I,与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有,个峰。,(6),立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有,种。,-,16,-,基础梳理,考点突破,-,17,-,基础梳理,考点突破,-,18,-,基础梳理,考点突破,-,19,-,基础梳理,考点突破,(6),六硝基立方烷和二硝基立方烷的同分异构体的数目是相同的,本小题可以讨论二硝基立方烷的同分异构体的数目。二硝基立方烷的同分异构体有,3,种,:,两个硝基在立方体的一条棱上,两个硝基在面对角线上和两个硝基在体对角线上。,-,20,-,基础梳理,考点突破,方法技巧,结构决定性质,:,不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响。,(1),碳碳单键使得有机物的化学性质比较稳定,典型反应是取代反应。,(2),碳碳双键中有一个化学键易断裂,有机物的化学性质活泼,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。,(3),碳碳三键中有两个化学键易断裂,有机物的化学性质活泼,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。,(4),苯环上的键介于单键和双键之间,易取代,可加成和难氧化。,(5),苯环对取代基的影响导致苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化,取代基对苯环上的氢有影响,导致苯环上易发生取代反应。,-,21,-,基础梳理,考点突破,跟踪训练,1,.,某烃的结构简式为,若分子中共线碳原子数为,a,可能共面的碳原子最多为,b,含四面体结构碳原子数为,c,则,a,、,b,、,c,分别是,(,),A.3,、,4,、,5B.4,、,10,、,4C.3,、,10,、,4D.3,、,14,、,4,D,解析,:,首先把该烃的碳架结构变形为如下结构,:,根据,C,的四价键原理,容易判断出饱和碳原子有,5,、,6,、,7,、,8,共四个原子,;,共线碳原子为,1,、,2,、,3,共三个原子,;,由,CH,2,=CH,2,的平面结构可首先判断,1,、,2,、,3,、,4,、,5,、,7,、,9,这,7,个碳原子共面,因,3,个单键均能旋转,故,6,、,8,号碳原子可能与苯环上的碳原子共面。这样所有的,14,个碳原子都可能共面。,-,22,-,基础梳理,考点突破,2,.(2016,云南师大附中月考,),下列关于有机物的说法正确的是,(,),A.,乙烷、苯、葡萄糖溶液均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B.CH,CH,和,CH,2,=CHCH=CH,2,互为同系物,C.,乙酸乙酯在碱性条件下的水解反应为皂化反应,D.2,2-,二甲基丁烷与,2,4-,二甲基戊烷的一氯代物种类相同,D,解析,:,葡萄糖含有醛基,为还原性糖,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故,A,错误,;CH,CH,和,CH,2,=CHCH=CH,2,二者结构不同,不是同系物,故,B,错误,;,油脂在碱性条件下的水解反应为皂化反应,乙酸乙酯不是油脂,故,C,错误,;2,2,-,二甲基丁烷中含有,3,种等效氢原子,则一氯代物有,3,种,2,4,-,二甲基戊烷中含有,3,种等效氢原子,则一氯代物也有,3,种,故,D,正确。,-,23,-,基础梳理,考点突破,3,.(2016,江苏南通调研,)(1),相对分子质量为,70,的烯烃的分子式为,;,若该烯烃与足量的,H,2,加成后能生成含,3,个甲基的烷烃,则该烯烃可能的结构简式为,。,(2),有机物,A,的结构简式为,若,A,是单烯烃与氢气加成后的产物,则该单烯烃可能有,种结构,;,若,A,是炔烃与氢气加成的产物,则该炔烃可能有,种结构。,-,24,-,基础梳理,考点突破,-,25,-,基础梳理,考点突破,-,26,-,基础梳理,考点突破,苯和芳香烃,1,.,苯和苯的同系物结构比较,-,27,-,基础梳理,考点突破,-,28,-,基础梳理,考点突破,3,.,苯的同系物的化学性质,(,以甲苯为例,),-,29,-,基础梳理,考点突破,-,30,-,基础梳理,考点突破,-,31,-,基础梳理,考点突破,5,.,芳香烃,(1),芳香烃,:,分子里含有一个或多个,苯环,的烃。,(2),芳香烃在生产、生活中的作用。,苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料,苯还是一种重要的有机溶剂。,(3),芳香烃对环境、健康的影响。,油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物,秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃,对环境、健康产生不利影响。,-,32,-,基础梳理,考点突破,(1),所有原子一定在同一平面上的是,(,请填物质的序号,下同,),所有原子在同一直线上的是,。,(2),能使溴的,CCl,4,溶液和酸性高锰酸钾溶液都褪色的是,能使酸性高锰酸钾褪色的有,。,(3),一氯代物只有一种的是,二氯代物只有两种的是,。,(4),最简式相同的有,。,(5),鉴别,选用的试剂,:,酸性高锰酸钾溶液,。,(6),等物质的量上述物质充分燃烧耗氧量最多的是,等质量的上述物质充分燃烧耗氧量最多的是,。,-,33,-,基础梳理,考点突破,-,34,-,基础梳理,考点突破,-,35,-,基础梳理,考点突破,3,.,苯环上位置异构的书写技巧,定一,(,或定二,),移一法,在苯环上连有两个新的原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对三种异构体,;,苯环上连有三个新的原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团,得到三种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,这样就能写全含有苯环的同分异构体。,例如,:,二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体共有六种,(2+3+1=6),。,-,36,-,基础梳理,考点突破,例,2,下列说法正确的是,(,),A.,可用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷,B.,在一定条件下,苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应,C.,包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃,D.PX,项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃,B,解析,:,环己烯能与酸性高锰酸钾溶液反应使溶液褪色,但苯和环己烷均不与酸性高锰酸钾溶液反应,二者不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别,A,项错误,;,苯与液溴、硝酸、硫酸的反应均属于取代反应,B,项正确,;,聚氯乙烯中含有氯元素,属于卤代烃,不属于烃,C,项错误,;,对二甲苯中含有苯环,不属于饱和烃,D,项错误。,-,37,-,基础梳理,考点突破,易错警示,侧链和苯环的相互影响,(1),在苯的同系物中,苯环影响侧链,使侧链的反应活性增强,表现在侧链可被酸性,KMnO,4,溶液氧化,而烷烃不能被氧化。,(2),侧链影响苯环,使苯环的反应活性增强,表现在苯环上的取代反应变得更容易,如苯的硝化反应温度是,5060,而甲苯在约,30,的温度下就能发生硝化反应,而且苯反应只得到一取代产物,而甲苯得到三取代产物。,-,38,-,基础梳理,考点突破,跟踪训练,4,.,下列叙述中,错误的是,(,),A.,苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持,5060,反应生成硝基苯,B.,苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷,C.,乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成,1,2-,二溴乙烷,D.,甲苯与氯气在光照下反应主要生成,2,4-,二氯甲苯,D,解析,:,甲苯与氯气光照主要取代,CH,3,上的氢原子,D,选项错误。,-,39,-,基础梳理,考点突破,5,.(2016,山东潍坊模拟,),下列实验操作中,正确的是,(,),A.,制取溴苯,:,将铁屑、溴水、苯混合加热,B.,实验室制取硝基苯,:,先加入浓硫酸,再加苯,最后滴入浓硝酸,C.,鉴别己烯和苯,:,向己烯和苯中分别滴入酸性高锰酸钾溶液,振荡,观察是否褪色,D.,除去粗盐中的,Ca,2+,、,Mg,2+,、,依次加入的物质可以是,H,2,O,、,Ba(OH),2,、,HCl,、,Na,2,CO,3,C,解析,:,制取溴苯需用液溴,不是用溴水,A,错误。实验室制取硝基苯先加浓硝酸,再加入浓硫酸,冷却后加入苯,B,错误。己烯中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可以鉴别,C,正确。除去粗盐中的,Ca,2+,、,Mg,2+,、,依次加入的物质是,H,2,O,、,Ba(OH),2,、,Na,2,CO,3,过滤后再加入盐酸,D,错误。,-,40,-,基础梳理,考点突破,卤代烃,1,.,定义,烃分子里的氢原子被,卤素原子,取代后生成的产物。,官能团为,X,饱和一元卤代烃的通式为,C,n,H,2,n,+1,X,。,2,.,物理性质,-,41,-,基础梳理,考点突破,-,42,-,基础梳理,考点突破,-,43,-,基础梳理,考点突破,自主巩固,根据以下物质,按要求填空,:,CH,3,CH,2,CH,2,Br,CH,3,Br,CH,3,CHBrCH,2,CH,3,(1),物质的熔、沸点由高到低的顺序是,(,填序号,),密度由小到大的是,。,(2),上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是,。,(3),物质,发生消去反应的条件为,氢氧化钠醇溶液,加热,产物有,CH,2,=CHCH,2,CH,3,、,CH,3,CH=CHCH,3,。,(4),由物质,制取,1,2-,丙二醇经历的反应类型有,消去反应、加成反应、水解反应,。,(5),检验物质,中含有溴元素的试剂有,氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液,。,-,44,-,基础梳理,考点突破,-,45,-,基础梳理,考点突破,-,46,-,基础梳理,考点突破,例,3,卤代烃在生产、生活中具有广泛的应用,回答下列问题,:,(1),多氯代甲烷常作为有机溶剂,其中分子结构为正四面体的是,(,写名称,),。工业上分离这些多氯代甲烷的方法是,。,(2),三氟氯溴乙烷,(CF,3,CHClBr),是一种麻醉剂,写出其所有同分异构体的结构简式,(,不考虑立体异构,),。,(3),聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下,:,反应,的化学方程式为,反应类型为,;,反应,的反应类型为,。,-,47,-,基础梳理,考点突破,-,48,-,基础梳理,考点突破,解析,:,(1),甲烷的结构是正四面体,所以只有当甲烷的,4,个氢原子全部被氯原子取代生成四氯化碳时,其结构才是正四面体,;,多氯代物的组成和结构相似,随着相对分子质量的增大,物质的沸点逐渐升高,可以利用它们之间沸点的差异,采取蒸馏,(,分馏,),法进行分离。,(2),三氟氯溴乙烷,(CF,3,CHClBr),的同分异构体就是,F,、,Cl,、,Br,三种原子之间互换位置,则可以写出三种同分异构体,:,-,49,-,基础梳理,考点突破,-,50,-,基础梳理,考点突破,跟踪训练,6,.(2016,广西柳铁一中期末,),能发生消去反应,且生成物中存在同分异构体的是,(,),B,解析,:,能发生消去反应的卤代烃的结构特点,:,与,X,相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子,;,生成物中存在同分异构体,说明碳链上存在不同的消去位置。,2,-,溴丙烷的消去产物只有丙烯一种,A,错误,;B,项中溴代烃的消去产物为,2,-,甲基,-,1,-,丁烯和,2,-,甲基,-,2,-,丁烯,B,正确,;C,项中氯代烃的消去产物只有苯乙烯一种,C,错误,;D,项中溴代烃发生消去反应的生成物只有乙烯一种,D,错误。,-,51,-,基础梳理,考点突破,7,.(2016,课标全国丙,38,节选,),端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为,Glaser,反应。,该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用,Glaser,反应制备化合物,E,的一种合成路线,:,-,52,-,基础梳理,考点突破,回答下列问题,:,(1)B,的结构简式为,D,的化学名称为,。,(2),合成路线中,和,的反应类型分别为,、,。,(3)E,的结构简式为,。,用,1 mol E,合成,1,4-,二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气,mol,。,(4),化合物,(),也可发生,Glaser,偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为,。,-,53,-,基础梳理,考点突破,-,54,-,基础梳理,考点突破,-,55,-,基础梳理,考点突破,1,.,饱和烷烃发生取代反应,不饱和烃,(,烯烃和炔烃,),易发生加成反应。,2,.,苯的化学性质,:,易取代,能加成,难氧化。,3,.,苯的同系物的化学性质,:,易取代,能加成,能氧化。,4,.,卤代烃的化学性质,(1),取代反应,(,水解反应,),。,(2),消去反应。,-,56,-,基础梳理,考点突破,-,57,-,1,2,3,4,5,6,答案,解析,解析,关闭,A,项中异戊二烯可发生,1,4-,加成反应和,1,2-,加成反应,二者产物是同分异构体关系,;B,项中,2-,氯丁烷消去产物有,1-,丁烯和,2-,丁烯,二者是同分异构体关系,;C,项中可生成邻硝基甲苯,也可生成对硝基甲苯,二者是同分异构体关系,;D,项中只能生成邻羟基苯甲酸钠。,答案,解析,关闭,D,-,58,-,1,2,3,4,5,6,答案,解析,解析,关闭,该物质在,NaOH,的水溶液中,可以发生水解反应,其中,Br,被,OH,取代,A,项错误,;,该物质中的溴原子必须水解生成,Br,-,才能和,AgNO,3,溶液反应生成,AgBr,沉淀,B,项错误,;,该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,C,项错误,;,该物质含有碳碳双键,可与,Br,2,发生加成反应,D,项正确。,答案,解析,关闭,D,-,59,-,1,2,3,4,5,6,3,.(2016,河北正定中学期末,),如图表示,4-,溴环己烯所发生的,4,个不同反应,其中产物只含有一种官能团的反应是,(,),A.,B.,C.,D.,答案,解析,解析,关闭,与酸性高锰酸钾溶液发生反应,得到的产物中含有,COOH,、,Br,两种官能团,错误,;,与水在酸性条件下发生加成反应,得到的产物中含有,OH,、,Br,两种官能团,错误,;,与,NaOH,的乙醇溶液共热,发生消去反应,形成的产物中只含有碳碳双键一种官能团,正确,;,与,HBr,发生加成反应,形成的产物中只含有,Br,一种官能团,正确。,答案,解析,关闭,C,-,60,-,1,2,3,4,5,6,4,.(2016,上海师大附中模拟,),下列是八种环状的烃类物质,:,(1),互为同系物的有,和,(,填名称,下同,),互为同分异构体的有,和,、,和,(,可以不填满,也可以再补充,),。,(2),正四面体烷的二氯取代产物有,种,;,立方烷的二氯取代产物有,种,;,金刚烷的一氯取代产物有,种。,(3),写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式,(,举两例,),并用系统命名法命名,:,。,-,61,-,1,2,3,4,5,6,答案,:,(1),环己烷环辛烷苯棱晶烷环辛四烯立方烷,(2)1,3,2,-,62,-,1,2,3,4,5,6,-,63,-,1,2,3,4,5,6,-,64,-,1,2,3,4,5,6,5,.(2016,湖北武汉调研,),有机化合物,A,经李比希法测得其中含,C,为,72.0%,、,H,为,6.67%,其余为氧,用质谱法分析得知,A,的相对分子质量为,150,。,A,的一种同分异构体,E,可用作茉莉、白兰、夜来香等香精的调和香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下,:,-,65,-,1,2,3,4,5,6,请填空,:,(1)A,的分子式为,。,(2)E,的结构简式为,。,(3),反应,的反应类型分别为,、,。,(4),写出反应,的化学方程式,:,。,(5),写出反应,的化学方程式,:,。,(6)D,的芳香族同分异构体有,种,其中核磁共振氢谱的峰面积之比为,1,2,2,3,的所有同分异构体的结构简式为,。,-,66,-,1,2,3,4,5,6,-,67,-,1,2,3,4,5,6,6,.(2016,海南化学,18,-,),富马酸,(,反式丁烯二酸,),与,Fe,2+,形成的配合物,富马酸亚铁又称,“,富血铁,”,可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸亚铁的一种工艺路线,:,-,68,-,1,2,3,4,5,6,回答下列问题,:,(1)A,的化学名称为,由,A,生成,B,的反应类型为,。,(2)C,的结构简式为,。,(3),富马酸的结构简式为,。,(4),检验富血铁中是否含有,Fe,3+,的实验操作步骤是,。,(5),富马酸为二元羧酸,1 mol,富马酸与足量饱和,NaHCO,3,溶液反应可放出,L CO,2,(,标准状况,);,富马酸的同分异构体中,同为二元羧酸的还有,(,写出结构简式,),。,-,69,-,1,2,3,4,5,6,-,70,-,1,2,3,4,5,6,