高考化学一轮复习54生命中的基础化学物质有机合成及推断(选修5).ppt

,选修五,第,4,节生命中的基础化学物质有机合成及推断,考点一,*,考点二,对点演练,考点三,课堂教学流程,完美展示,全书优质试题,随意编辑,独家研发,错题组卷系统,志鸿优化,永远更新,高中总复习用书课件光盘,目 录,CONTENTS,目 录,CONTENTS,命,题,调,研,明析考向,热,点,聚,焦,归纳拓展,典,题,试,做,评析指正,创,新,模,拟,预测演练,-,*,-,考点一,-,*,-,考点二,-,*,-,考点三,-,*,-,-,*,-,-,*,-,对点演练,-,*,-,-,*,-,第,4,节生命中的基础化学物质,有机合成及推断,考纲要求,:,1,.,了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。,2,.,了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。,3,.,了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。,4,.,了解加聚反应和缩聚反应的含义。,5,.,了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。,-,3,-,基础梳理,考点突破,糖类,油脂,蛋白质,1,.,糖类,(1),定义,:,从分子结构上看,糖类可定义为,多羟基醛,、,多羟基酮,和它们的脱水缩合物。,(2),分类。,-,4,-,基础梳理,考点突破,(3),葡萄糖与果糖。,组成和分子结构,:,葡萄糖的化学性质,:,-,5,-,基础梳理,考点突破,(4),二糖,蔗糖与麦芽糖。,-,6,-,基础梳理,考点突破,(5),淀粉与纤维素。,相似点。,a.,都属于,高分子,化合物,属于多糖,分子式都可表示为,(C,6,H,10,O,5,),n,。,b.,都能发生水解反应,反应的化学方程式分别为,c.,都,不能,发生银镜反应。,不同点。,a.,通式中,n,值,不同,;,b.,淀粉,遇碘呈现特殊的蓝色。,-,8,-,基础梳理,考点突破,(4),物理性质。,油脂一般,不,溶于水,密度比水,小,。,天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点。,(5),化学性质。,油脂的氢化,(,油脂的硬化,),。,经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称硬化油。如油酸甘油酯与,H,2,发生加成反应的化学方程式为,:,-,9,-,基础梳理,考点突破,水解反应。,酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油,为可逆反应。写出硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式,:,-,10,-,基础梳理,考点突破,3,.,氨基酸与蛋白质,(1),氨基酸的结构与性质。,-,11,-,基础梳理,考点突破,(2),蛋白质的性质。,-,12,-,基础梳理,考点突破,自主巩固,判断正误,正确的画,“,”,错误的画,“”,。,(1),蛋白质水解的最终产物为多肽,(,),(2),麦芽糖属于二糖,能发生水解,但不能发生银镜反应,(,),(3),氨基酸既可以与盐酸反应,也可以与氢氧化钠反应,(,),(4),向蛋白质溶液中加入饱和硫酸钠溶液,析出的沉淀不溶于水,(,),(5),油脂属于高分子化合物,可发生水解反应,(,),(6),将,(NH,4,),2,SO,4,、,CuSO,4,溶液分别加入蛋白质溶液,都出现沉淀,表明两者均可使蛋白质变性,(,),(7),温度越高,酶催化的化学反应越快,(,),(8),利用粮食酿酒经历了淀粉,葡萄糖,乙醇的化学变化过程,(,),(9),糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应,(,),-,13,-,基础梳理,考点突破,1,.,糖类的特征反应,(1),葡萄糖的特征反应,:,碱性、加热条件下,使新制的氢氧化铜产生砖红色沉淀,;,碱性、加热条件下,使银氨溶液析出银,(,银镜反应,),。,(2),淀粉的特征反应,:,淀粉遇碘变蓝色。,2,.,氨基酸的缩合反应,(1),氨基酸的缩合机理。,-,14,-,基础梳理,考点突破,-,15,-,基础梳理,考点突破,-,16,-,基础梳理,考点突破,例,1,(2016,课标全国乙,38,节选,),秸秆,(,含多糖类物质,),的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线,:,-,17,-,基础梳理,考点突破,回答下列问题,:,(1),下列关于糖类的说法正确的是,(,填标号,),。,a.,糖类都有甜味,具有,C,n,H,2,m,O,m,的通式,b.,麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖,c.,用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全,d.,淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物,(2)B,生成,C,的反应类型为,。,(3)D,中的官能团名称为,D,生成,E,的反应类型为,。,(4)F,的化学名称是,由,F,生成,G,的化学方程式为,。,-,18,-,基础梳理,考点突破,答案,:,(1)cd,(2),取代反应,(,酯化反应,),(3),酯基、碳碳双键消去反应,-,19,-,基础梳理,考点突破,解析,:,(1)a,选项,糖类不一定都有甜味,如淀粉和纤维素无甜味,也不是都满足,C,n,H,2,m,O,m,的通式,如鼠李糖为,C,6,H,12,O,5,;b,选项,麦芽糖水解产生葡萄糖,不产生果糖,;c,选项,水解是否完全需要检验淀粉是否存在,应该用碘水检验,正确,;d,选项,正确。,(2),由,B(C,6,H,6,O,4,),到,C(C,8,H,10,O,4,),可推知,1,mol,B,与,2,mol,CH,3,OH,发生酯化反应得到,C,。,(3),一分子,D,到,E,减少了,4,个,H,生成了不饱和有机物和,H,2,发生的是消去反应。,(4)F,分子中含有,6,个,C,且两个羧基在两端,命名为,1,6,-,己二酸或己二酸。,F,分子中有,2,个,COOH,与丁二醇分子中的,2,个,OH,发生缩聚反应。,-,20,-,基础梳理,考点突破,易错警示,(1),油脂虽然相对分子质量较大,但不属于高分子化合物。天然油脂都属于混合物。,(2),液态油脂的烃基中含有不饱和键,能使溴水褪色。,(3),糖类物质不一定具有甜味,有甜味的物质不一定属于糖类。,(4),葡萄糖发生银镜反应,与新制,Cu(OH),2,的反应都必须在碱性条件下进行。,-,21,-,基础梳理,考点突破,跟踪训练,1,.(2015,海南化学,9),下列反应不属于取代反应的是,(,),A.,淀粉水解制葡萄糖,B.,石油裂解制丙烯,C.,乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯,D.,油脂与浓,NaOH,反应制高级脂肪酸钠,B,解析,:,糖类水解反应、酯化反应、油脂的水解反应均属于取代反应,石油的裂解反应属于分解反应,故选,B,项。,-,22,-,基础梳理,考点突破,2,.(2016,长沙模拟,),缬氨霉素是一种脂溶性的抗生素,是由,12,个分子组成的环状化合物,它的结构简式如图所示,下列有关说法正确的是,(,),A.,缬氨霉素是一种蛋白质,B.,缬氨霉素完全水解可得到四种氨基酸,C.,缬氨霉素完全水解后的产物中有两种产物互为同系物,D.,缬氨霉素完全水解,其中一种产物与甘油互为同分异构体,C,-,23,-,基础梳理,考点突破,-,24,-,基础梳理,考点突破,合成有机高分子,1,.,有关高分子化合物的几个概念,聚合物的平均相对分子质量,=,链节的相对质量,n,-,25,-,基础梳理,考点突破,2,.,高分子化合物的基本性质,(1),溶解性,:,线型高分子,(,如有机玻璃,),能溶解在适当的有机溶剂中,网状结构高分子,(,如硫化橡胶,),不溶于有机溶剂,只有一定程度的溶胀。,(2),热塑性和热固性,:,线型高分子具有,热塑,性,(,如聚乙烯,),网状结构高分子具有,热固,性,(,如电木、硫化橡胶,),。,(3),强度,:,高分子材料强度一般比较大。,(4),电绝缘性,:,通常高分子材料电绝缘性良好。,-,26,-,基础梳理,考点突破,3,.,合成高分子化合物的两个基本反应,(1),加聚反应,:,小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应,实例,:,-,27,-,基础梳理,考点突破,-,28,-,基础梳理,考点突破,-,29,-,基础梳理,考点突破,自主巩固,判断正误,正确的画,“,”,错误的画,“”,。,(1),聚乙烯、蛋白质、淀粉等高分子化合物均属于混合物,(,),(2),相对分子质量为,105 000,的聚丙烯其聚合度为,2 500(,),(3),由氨基酸合成蛋白质发生加聚反应,(,),(4),由,1,3-,丁二烯合成顺丁橡胶发生加聚反应,(,),(5),棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物,(,),(6),盛放汽油的试剂瓶不能用橡胶塞,(,),(7),天然橡胶是高聚物,不能使溴水褪色,(,),-,30,-,基础梳理,考点突破,(9),聚乙烯塑料可包装食品,而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品,(,),-,31,-,基础梳理,考点突破,确定高分子化合物单体的方法,(1),由加聚物推断单体的方法。,方法,“,弯箭头法,”:,边键沿箭头指向汇合,箭头相遇成新键,键尾相遇按虚线部分断键成单体。,实例。,-,32,-,基础梳理,考点突破,(2),由缩聚物推断单体的方法。,方法,“,切割法,”:,断开羰基和氧原子,(,或氮原子,),上的共价键,然后在羰基碳原子上连接羟基,在氧原子,(,或氮原子,),上连接氢原子。,实例。,-,33,-,基础梳理,考点突破,-,34,-,基础梳理,考点突破,B,-,35,-,基础梳理,考点突破,-,36,-,基础梳理,考点突破,方法技巧,判断单体时,一定要先判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物,然后运用逆向思维反推单体,找准分离处,聚合时的结合点必为分离处。,1,.,加聚反应的特点,(1),单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物,(,如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等,),。,(2),高分子链节与单体的化学组成相同。,(3),生成物只有高分子化合物,一般形成线形结构。,2,.,缩聚反应的特点,(1),单体不一定含有不饱和键,但必须含有两个或两个以上的反应基团,(,如,OH,、,COOH,、,NH,2,、,X,等,),。,(2),缩聚反应不仅生成高聚物,而且还生成小分子。,(3),所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。,-,37,-,基础梳理,考点突破,跟踪训练,3,.(2016,浙江台州模拟,),某高分子化合物干馏后分解为,A,A,能使溴水褪色,1 mol A,和,4 mol H,2,加成后生成分子式为,C,8,H,16,的烃,则该高分子化合物是,(,),B,-,38,-,基础梳理,考点突破,跟踪训练,3,.(2016,浙江台州模拟,),某高分子化合物干馏后分解为,A,A,能使溴水褪色,1 mol A,和,4 mol H,2,加成后生成分子式为,C,8,H,16,的烃,则该高分子化合物是,(,),答案,解析,解析,关闭,A,能使溴水褪色,说明,A,中含有不饱和键,且,1 mol A,和,4 mol H,2,加成后生成,C,8,H,16,的烃,所以应是环烷烃,根据,A,与氢气加成的物质的量之比可以判断,A,可以是苯乙烯,故,B,项正确。,答案,解析,关闭,B,-,39,-,基础梳理,考点突破,4,.(2015,全国,卷,38)A(C,2,H,2,),是基本有机化工原料。由,A,制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线,(,部分反应条件略去,),如下所示,:,-,40,-,基础梳理,考点突破,回答下列问题,:,(1)A,的名称是,B,含有的官能团是,。,(2),的反应类型是,的反应类型是,。,(3)C,和,D,的结构简式分别为,、,。,(4),异戊二烯分子中最多有,个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为,。,(5),写出与,A,具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体,:,(,填结构简式,),。,(6),参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由,A,和乙醛为起始原料制备,1,3-,丁二烯的合成路线,:,。,-,41,-,基础梳理,考点突破,-,42,-,基础梳理,考点突破,-,43,-,基础梳理,考点突破,-,44,-,基础梳理,考点突破,有机合成与推断,1,.,有机推断题的常见,“,突破口,”,-,45,-,基础梳理,考点突破,-,46,-,基础梳理,考点突破,2,.,有机合成中官能团的转化,(1),官能团的引入。,-,47,-,基础梳理,考点突破,(2),官能团的消除。,通过加成反应消除不饱和键,通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基,通过加成或氧化反应等消除醛基,(3),官能团间的演变。,-,48,-,基础梳理,考点突破,-,49,-,基础梳理,考点突破,1,.,有机物推断的解题思路,-,50,-,基础梳理,考点突破,-,51,-,基础梳理,考点突破,(5),某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加,42,则含有,1,个,OH;,增加,84,则含有,2,个,OH,。即,OH,转变为,OOCCH,3,。,(6),由,CHO,转变为,COOH,相对分子质量增加,16;,若增加,32,则含,2,个,CHO,。,(7),当醇被氧化成醛或酮后,相对分子质量减小,2,则含有,1,个,OH;,若相对分子质量减小,4,则含有,2,个,OH,。,-,52,-,基础梳理,考点突破,3,.,根据性质确定官能团的位置,(1),若醇能氧化为醛或羧酸,则醇分子中应含有结构,“CH,2,OH”;,若能氧化成酮,则醇分子中应含有结构,“CHOH”,。,(2),由消去反应的产物可确定,“OH”,或,“X”,的位置。,(3),由一卤代物的种类可确定碳架结构。,(4),由加氢后的碳架结构,可确定,“”,或,“C,C”,的位置。,(5),由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯,可确定有机物是羟基酸,并根据环的大小,可确定,“OH”,与,“COOH”,的相对位置。,-,53,-,基础梳理,考点突破,4,.,依据新信息进行有机结构推断,有机推断题中的信息常以化学方程式或转化关系的形式出现,要求通过分析、对比反应物和生成物在结构上的异同,找出反应的规律,(,如官能团的变化、反应的类型、断键与成键的位置等,),并运用到该题的推断过程中。这类试题通常要求解答的问题并不难,特点是,“,起点高、落点低,”,。,-,54,-,基础梳理,考点突破,5,.,有机合成中常见官能团的保护,(1),酚羟基的保护,:,因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与,NaOH,反应,把,OH,转变为,ONa,将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为,OH,。,(2),碳碳双键的保护,:,碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与,HCl,等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。,(3),氨基,(NH,2,),的保护,:,如在对硝基甲苯,对氨基苯甲酸的过程中应先把,CH,3,氧化成,COOH,之后,再把,NO,2,还原为,NH,2,。防止当,KMnO,4,氧化,CH,3,时,NH,2,(,具有还原性,),也被氧化。,-,55,-,基础梳理,考点突破,例,3,(2016,北京理综,25),功能高分子,P,的合成路线如下,:,(1)A,的分子式是,C,7,H,8,其结构简式是,。,(2),试剂,a,是,。,(3),反应,的化学方程式为,。,(4)E,的分子式是,C,6,H,10,O,2,。,E,中含有的官能团是,。,(5),反应,的反应类型是,。,(6),反应,的化学方程式为,。,-,56,-,基础梳理,考点突破,以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成,E,写出合成路线,(,用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件,),。,-,57,-,基础梳理,考点突破,-,58,-,基础梳理,考点突破,-,59,-,基础梳理,考点突破,方法技巧,解答有机合成题的基本思路,(1),分析碳链的变化,:,有无碳链的增长或缩短,有无成环或开环,;(2),分析官能团的改变,:,引入了什么官能团,是否要注意官能团的保护,;(3),读懂信息,:,题中的信息可能是物质转化中的重要一环,因而要认真分析信息中涉及哪些官能团,(,或碳链的结构,),与原料、产品或产物之间的联系。,(4),可以由原料正向推导产物,也可从产物逆向推导出原料,也可从中间产物出发向两侧推导。,-,60,-,基础梳理,考点突破,跟踪训练,5,.(2016,江苏化学,17),化合物,H,是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成,:,(1)D,中的含氧官能团名称为,(,写两种,),。,(2)FG,的反应类型为,。,-,61,-,基础梳理,考点突破,(3),写出同时满足下列条件的,C,的一种同分异构体的结构简式,:,。,能发生银镜反应,;,能发生水解反应,其水解产物之一能与,FeCl,3,溶液发生显色反应,;,分子中只有,4,种不同化学环境的氢。,(4)E,经还原得到,F,。,E,的分子式为,C,14,H,17,O,3,N,写出,E,的结构简式,:,。,-,62,-,基础梳理,考点突破,-,63,-,基础梳理,考点突破,-,64,-,基础梳理,考点突破,-,65,-,基础梳理,考点突破,1,.3,种天然物质的水解产物,(1),淀粉和纤维素水解产物相同,都是葡萄糖,;,(2),油脂水解生成高级脂肪酸,(,或高级脂肪酸盐,),和甘油,;,(3),蛋白质水解的产物为氨基酸。,2,.4,种检验方法,(1),检验葡萄糖可用新制,Cu(OH),2,或银氨溶液,;,(2),检验蛋白质可用浓硝酸,也可采用灼烧的方法,;,(3),检验淀粉用碘水,;,(4),检验油脂和矿物油可利用含酚酞的,NaOH,溶液。,3,.,合成高分子化合物反应的特点,(1),加聚反应,:,只有高分子化合物生成。,(2),缩聚反应在高分子化合物生成的同时,也有小分子化合物生成。,-,66,-,基础梳理,考点突破,4,.,有机推断题的解题思路,-,67,-,基础梳理,考点突破,-,68,-,1,2,3,4,1,.(2016,四川遂宁模拟,),聚乙酸乙烯酯广泛用于制备涂料、黏合剂等,它和高聚物,K,的合成路线如下,:,其中,J,物质能与氯化铁溶液发生显色反应,且苯环上的一元取代物有两种。,已知,:,当羟基与双键碳原子相连时,易发生如下转化,:RCH=CHOHRCH,2,CHO,ONa,连在烃基上不会被氧化,-,69,-,1,2,3,4,请回答下列问题,:,(1),化合物,H,中官能团的名称是,G,的结构简式是,。,(2),上述变化中,GC+F,的反应类型是,;J,在一定条件下能生成高聚物,K,K,的结构简式是,。,(3),下列有关说法正确的是,(,填序号,),。,A.1 mol A,完全燃烧消耗,10.5 mol O,2,B.J,与足量的碳酸氢钠溶液反应能生成相应的二钠盐,C.DH,的反应试剂通常是酸性高锰酸钾溶液,D.J,能发生加成、消去、取代、氧化等反应,(4),写出,BC+D,反应的化学方程式,:,。,(5),同时符合下列条件的,A,的同分异构体有,种。,.,含有苯环,.,能发生银镜反应,.,能发生水解反应,-,70,-,1,2,3,4,-,71,-,1,2,3,4,-,72,-,1,2,3,4,-,73,-,1,2,3,4,-,74,-,1,2,3,4,2,.(2016,湖北宜昌调研,),我国女药学家屠呦呦因创制新型抗疟药青蒿素和双氢青蒿素而获得,2015,年诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素的一种化学合成方法的部分工艺流程如图所示,:,-,75,-,1,2,3,4,(1),化合物,E,中含有的含氧官能团有,和羰基,(,写名称,),。,(2)1 mol,化合物,B,最多可与,mol H,2,发生加成反应。,(3),合成路线中设计,EF,、,GH,的目的是,。,(4),反应,BC,实际上可看作两步进行,依次发生的反应类型是,、,。,-,76,-,1,2,3,4,请填写下列空白,(,有机物写结构简式,):,物质,1,为,;,物质,2,为,;,试剂,X,为,。条件,3,为,。,-,77,-,1,2,3,4,-,78,-,1,2,3,4,-,79,-,1,2,3,4,3,.2016,湖北七市,(,州,),下学期,3,月联合调研,氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物。以,A,为原料合成氯吡格雷的路线如下,:,-,80,-,1,2,3,4,请回答下列问题,:,(1)A,中含氧官能团的名称为,CD,的反应类型是,。,(2)Y,的结构简式为,在一定条件下,Y,与,BrCl(,一氯化溴,与卤素单质性质相似,),按物质的量,1,1,发生加成反应,生成的产物可能有,种。,(3)C,分子间可在一定条件下反应生成含有,3,个六元环的产物,该反应的化学方程式为,。,-,81,-,1,2,3,4,(4),由,E,转化为氯吡格雷时,生成的另一种产物的结构简式为,。,(5),写出,A,的所有属于芳香族化合物的同分异构体的结构简式,:,(,不考虑立体异构,),。,-,82,-,1,2,3,4,-,83,-,1,2,3,4,-,84,-,1,2,3,4,-,85,-,1,2,3,4,-,86,-,1,2,3,4,4,.(2015,江苏化学,17),化合物,F,是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成,:,-,87,-,1,2,3,4,(1),化合物,A,中的含氧官能团为,和,(,填官能团名称,),。,(2),化合物,B,的结构简式为,;,由,CD,的反应类型是,。,(3),写出同时满足下列条件的,E,的一种同分异构体的结构简式,。,.,分子中含有,2,个苯环,.,分子中含有,3,种不同化学环境的氢,-,88,-,1,2,3,4,-,89,-,1,2,3,4,-,90,-,1,2,3,4,