高中有机化学知识点总结.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,有机化学知识点总结,1、能使溴水反应褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键（碳碳双键、碳碳叁键）的有机物。,能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物（甲苯）、CCl4、氯仿、液态烷烃等。,2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类（苯酚）。,3、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯,4.,能与氢气发生加成反应的物质：,烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸,(CH,2,=CHCOOH),及其酯,(CH,3,CH=CHCOOCH,3,),、油酸甘油酯等。,5.,能发生水解的物质：,卤代烃（,CH,3,CH,2,Br,）,酯类（,CH,3,COOCH,2,CH,3,）,二糖（,C,12,H,22,O,11,）（蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖）,多糖（淀粉、纤维素）（,C,6,H,10,O,5,）,n,蛋白质（酶）、,油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。,6.,能与活泼金属反应置换出氢气的物质：,醇、酚、羧酸。,7.,能发生缩聚反应的物质：,苯酚（,C,6,H,5,OH,）与醛,(RCHO),二元羧酸,(COOH-COOH),与二元醇,（,HOCH,2,CH,2,OH,）,二元羧酸与二元胺（,H,2,NCH,2,CH,2,NH,2,）,羟基酸（,HOCH,2,COOH,）,氨基酸（,NH,2,CH,2,COOH,）等。,8.,需要水浴加热的实验：,制硝基苯（,60,）、制酚醛树脂（沸水浴）、银镜反应、酯的水解、二糖水解（如蔗糖水解）、淀粉水解（沸水浴）。,9.,能发生银镜反应的物质（或与新制的,Cu(OH),2,共热产生红色沉淀的）：,醛类（,RCHO,）、葡萄糖、麦芽糖、甲酸（,HCOOH,）、甲酸盐（,HCOONa,）、甲酸酯（,HCOOCH,3,）等。,10.,常见的官能团及名称：,X,（卤原子：氯原子等）、,OH,（羟基）、,CHO,（醛基）、,COOH,（羧基）、,COO,（酯基）、,CO,（羰基）、,O,（醚键）、,=C=C=,（碳碳双键）、,CC,（碳碳叁键）、,NH,2,（氨基）、,NHCO,（肽键）、,NO,2,（硝基）,11.,常见有机物的通式：,烷烃：,C,n,H,2n+2,；烯烃与环烷烃：,C,n,H,2n,；,炔烃与二烯烃：,C,n,H,2n-2,；,苯的同系物：,C,n,H,2n-6,；,饱和一元卤代烃：,C,n,H,2n+1,X,；,饱和一元醇：,C,n,H,2n+2,O,或,C,n,H,2n+1,OH,；,饱和一元醛：,C,n,H,2n,O,或,C,n,H,2n+1,CHO,；,饱和一元酸：,C,n,H,2n,O,2,或,C,n,H,2n+1,COOH,；,酯：,C,n,H,2n,O,2,或,C,n,H,2n+1,COOC,m,H,2m+1,12,、检验酒精中是否含水：,用无水,CuSO,4,变蓝,13,、发生加聚反应的：,含,C=C,双键的有机物（如烯）,14.,能发生消去反应的是：,乙醇（浓硫酸，,170,）；卤代烃（如,CH,3,CH,2,Br,）,15,、能发生酯化反应的是：,醇和酸,16.,属于天然高分子的是：,淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶,17.,属于三大合成材料的是：,塑料、合成橡胶、合成纤维,18.,水解最终产物是葡萄糖的是：,淀粉、纤维素、麦芽糖,19.,能与,Na,2,CO,3,或,NaHCO,3,溶液反应的有机物是：,含有,COOH,：如乙酸,20.,能与,Na,反应产生,H,2,的是：,含羟基的物质（如乙醇、苯酚）、与含羧基的物质（如乙酸）,21.,能还原成醇的是：,醛或酮,23.,能作植物生长调节剂、水果催熟剂的是：,乙烯,24.,能作为衡量一个国家石油化工水平的标志的是：,乙烯的产量,25.,皮肤上沾上苯酚用什么清洗：,酒精；,沾有油脂是试管用,热碱,液清洗；,沾有银镜的试管用,稀硝酸,洗涤,28.,加入浓溴水产生白色沉淀的是：,苯酚,29.,加入,FeCl3,溶液显紫色的：,苯酚,30.,能使蛋白质发生盐析的两种盐：,Na,2,SO,4,、,(NH,4,),2,SO,4,常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：,试剂名称,被鉴别物质种类,现象,酸性高锰,酸钾溶液,含碳碳,双键,、,三键,的物质、,烷基,苯，但醇、醛有干扰。,酸性高锰酸钾紫红色,褪,色,溴水,少量,含碳碳,双键,、,三键,的物质，醛有干扰。,溴水,褪,色,且分层,过量饱和,苯酚溶液,出现,白色,沉淀,银氨溶液,含,醛基,化合物。有：,醛类、甲酸、,甲酸酯、,葡萄糖、麦芽糖,出现,银,镜,新制,Cu(OH),2,含,醛基,化合物。有：,醛类、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖,出现,红色,沉淀,FeCl,3,溶液,苯酚溶液,呈现,紫,色,碘水,淀粉,呈现,蓝色,酸碱指示剂,羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）,使石蕊或甲基橙,变红,NaHCO,3,羧酸,放出,无色无味,气体,2.,卤代烃中卤素的检验,取样，滴入,NaOH,溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入,稀硝酸,酸化，再滴入,AgNO,3,溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。,3,二糖或多糖水解产物的检验,若二糖或多糖是在,稀硫酸,作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的,NaOH,溶液，中和,稀硫酸,，然后,再加入,银氨溶液,或新制的,氢氧化铜,悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。,溴乙烷与,NaOH,溶液反应混合液,稀硝酸,AgNO,3,溶液,产生淡黄色沉淀,现象：,常见类型：,卤代,反应,、,酯化,反应,、,硝化,反应,、,磺化,反应,、,水解,反应等,有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团替代的反应,1.,取代反应,三、重要的有机反应及类型,1,取代反应：有烷烃、苯、苯的同系物、醇、酚等,(1),酯化反应：酸和醇,1,取代反应：,氨基酸的成肽反应：（酸脱羟基，氨脱氢）,R-CH-COOH+,NH,2,R,O H O,NH,2,CHCNCH,COH,+H,2,O,根据肽链中氨基酸分子数的多少叫二肽、三肽、多肽,CH-COOH,H-N-,R,H,(,肽键,),R,卤代烃水解反应,NaOH+HBr=NaBr+H,2,O,CH,3,CH,2,Br+HOH,CH,3,CH,2,OH+HBr,NaOH/H,2,O,CH,3,CH,2,Br+NaOH CH,3,CH,2,OH+NaBr,H,2,O,讨论：,如何检验卤代烃中的卤原子？,先在卤代烃中加入,NaOH,溶液，（加热），然后现加入足量,稀硝酸,酸化，最后加入,AgNO,3,溶液，从产生的沉淀颜色来判断是哪种卤代烃。,酯的水解反应,加成反应,(,与,H,2,、,Br,2,、,HX,、,H,2,O,等,),：,CH,2,=CH,2,+H,H,CH,3,CH,3,CH,2,=CH,2,+,Br-Br,CH,2,BrCH,2,Br,CH,2,=CH,2,+H-Cl,CH,3,CH,2,Cl,CH,2,=CH,2,+H-OH,CH,3,CH,2,OH,加成反应,：,有机物分子中,双键或叁键,两端的碳原子与其他原子或原子团结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应。,2,加成反应,1,3-,丁二烯的加成反应,(,与,Br,2,),CH,2,CH,CH,CH,2,|,Br Br,低温,CH,2,CH,CH,CH,2,Br,2,高温,CH,2,CH,CH,CH,2,Br,2,CH,2,CH,CH,CH,2,|,Br Br,1,，,2,加成,1,，,4,加成,3,、氧化反应,2CH,3,CH,2,OH+O,2,2CH,3,CHO+2H,2,O,催化剂,有机物分子中,加入氧原子,或,失去氢原子,的反应叫做氧化反应。,a.,催化氧化,小结,：,氧化,乙醛,还原,乙酸,氧化,乙醇,2CH,3,CHOO,2,2CH,3,COOH,催化剂,CH,3,CHO+,2,Ag(NH,3,),2,OH,水浴,CH,3,COONH,4,+2Ag +3NH,3,+H,2,O,氧化剂,还原剂,注意,1,、碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与,NH,3,反应生成乙酸铵,2,、,1molCHO,被氧化，就应有,2molAg,被还原，此反应可用于醛基的,定性和定量检,测。,3,、可用稀,HNO,3,清洗试管内壁的银镜,银镜反应,-,与银氨溶液的反应,C,、,使溴水和酸性,KMnO4,溶液褪色,该反应也可用于检验醛基,CH,3,CHO+2Cu(OH),2,CH,3,COOH+,Cu,2,O,+2H,2,O,乙醛能否使溴水或酸性,KMnO,4,溶液褪色？,与新制氢氧化铜的反应,消去反应,消去反应：,有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子而生成不饱和化合物的反应。,CH,2,CH,2,CH,2,=CH,2,+HBr,|,Br,|,H,NaOH/,醇,消去反应（乙醇分子内脱水）,脱去,OH,和与,OH,相邻的碳原子上的,1,个,H,断键位置,:,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CH,2,Br,反应条件,化学键的断裂,化学键的生成,反应产物,NaOH,、乙醇溶液、加热,C,Br,、,C,H,C,O,、,C,H,C,=,C,C,=,C,CH,2,=,CH,2,、,Na,Br,H,2,O,CH,2,=,CH,2,、,H,2,O,浓硫酸、加热到,170,苯酚遇,FeCl,3,溶液显紫色,碘遇淀粉变,蓝,色,蛋白质遇硝酸变,黄,色,6,、颜色反应,7,、聚合反应,1.,单体,2.,链节,3.,聚合度,4.,聚合物,高聚物的结构,nCH,2,=CH,2,CH,2,CH,2,n,CH,2,=CH,2,CH,2,CH,2,n,8,、中和反应,（一）、分子结构,名 称,乙 烯,乙 炔,分子式,C,2,H,4,C,2,H,2,电子式,结构式,结构简式,空间构型,H,CC,H,H C C H,CHCH,直线型分子,H H H,C,C,H,CH,2,CH,2,平面型分子,乙烯、乙炔的制取,1,、乙烯的制法,石油裂解,浓,H,2,SO,4,和乙醇,（,1,）工业制法,（,2,）实验室制法,注意：,1,、温度计的水银球要插于反应物的位置,2,、温度要控制在,200,300,之间,3,、须加入碎瓷片或沸石,4,、浓,H,2,SO,4,与乙醇的体积比为,3,：,1,制乙烯实验装置,为何使液体温度迅速升到,170,？,酒精与浓硫酸体积比？,放入几片碎瓷片作用是什么？,用排水集气法收集,浓硫酸的作用是什么？,温度计的位置？,混合液颜色如何变化？为什么？,有何杂质气体？如何除去？,例：实验室制取乙烯时，由于温度过高而使混合溶液炭化，导致反应产生,SO,2,和,CO,2,等杂质气体，试用下图所给各装置设计一个实验（装置可重复使用），验证混合气体含有,SO,2,和,CO,2,气体杂质。,1,、写出实验室用无水乙醇跟浓硫酸共热的方法制取乙烯的化学方程式。,2,、以上这些装置的连接顺序（按产物的气流从左向右的方向填写装置,的编号）是,。,3,、装置的作用是,，装置的作用是,。,4,、若想得到不含上述杂质气体的乙烯，可采取的措施是,。,验证,SO,2,的存在,在收集装置前连接一个盛有,NaOH,溶液的洗气瓶,验证,SO,2,是否除净，除混合气中的,SO,2,04,广东卷,39,乙烯是石油裂解的主要产物之一，将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，,观察到的现象是,;,其反应方程式为,.,乙烯在一定条件下发生加聚反应的化学方程式是,，,其产物的名称是,;,乙烯对水果具有,功能,.,催化剂,高考链接,溴的红棕色褪去,CH,2,CH,2,Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,nCH,2,=CH,2,CH,2,CH,2,n,聚乙烯,催熟,实验室制乙炔,乙炔可用电石与水反应制得，因此俗称,电石气,。,2,、实验原理,CaC,2,2H,2,O CHCH,Ca(OH),2,1,、原料,电石、水,反应特点：,反应剧烈，放出大量的热；,产生糊状的,Ca(OH),2,。,3,、发生装置,固,+,液气体（不加热发生装置）,广口瓶和分液漏斗,4,、收集方法,排水法,5,、注意,:,（,1,）用,饱和食盐水,代替,水,，可减小反应速率，得到平稳的乙炔气流（,食盐和碳化钙不起反应）,（,2,）若在大试管中制取，则应在管口放一团,棉花，,避免泡沫从导管中喷出,（,3,）由电石制得的乙炔中往往含有,H,2,S,、,PH,3,等杂质，,故须将混合气体通过盛有,CuSO,4,溶液的洗气瓶,或,通过,NaOH,溶液,的洗气瓶,