高中化学第二单元物质的获取2.2.2乙酸乙酯的制备及反应条件探究.pptx

-,*,-,目标导航,Z,HISHISHULI,知识梳理,Z,HONGNANJUJIAO,重难聚焦,S,UITANGLIANXI,随堂演练,D,IANLITOUXI,典例透析,Z,HISHISHULI,知识梳理,Z,HONGNANJUJIAO,重难聚焦,S,UITANGLIANXI,随堂演练,D,IANLITOUXI,典例透析,目标导航,Z,HISHISHULI,知识梳理,Z,HONGNANJUJIAO,重难聚焦,S,UITANGLIANXI,随堂演练,D,IANLITOUXI,典例透析,目标导航,Z,HISHISHULI,知识梳理,Z,HONGNANJUJIAO,重难聚焦,S,UITANGLIANXI,随堂演练,D,IANLITOUXI,典例透析,目标导航,Z,HISHISHULI,知识梳理,Z,HONGNANJUJIAO,重难聚焦,S,UITANGLIANXI,随堂演练,D,IANLITOUXI,典例透析,目标导航,第,2,课时乙酸乙酯制备及反应条件探究,第1页,1,.,制取乙酸乙酯,初步体验有机物制取过程和特点。,2,.,探究浓硫酸在生成乙酸乙酯反应中作用。,3,.,体验经过试验方法获取知识过程。,第2页,一,二,一、乙酸乙酯制备,1,.,试验原理,乙酸和乙醇在催化剂存在条件下加热能够发生,酯化,反应生成乙酸乙酯。化学方程式为,CH,3,COOH+CH,3,CH,2,OHCH,3,COOCH,2,CH,3,+H,2,O,该反应是可逆反应,H,+,能够作酯化反应催化剂。,第3页,一,二,2,.,试验步骤,制取乙酸乙酯简易装置,在一试管中加入,3 mL,乙醇,然后边振荡边迟缓加入,2 mL,浓硫酸,和,2 mL,乙酸。按上图所表示,连接好装置。用酒精灯迟缓加热试管,35 min,产生气体经导管通到,饱和碳酸钠,溶液液面上。,3,.,试验现象,在液面上能够看到,有透明油状液体,产生,并可闻到,香味,。,第4页,一,二,4,.,浓硫酸在生成乙酸乙酯反应中作用探究,在酯化试验中,三种不一样条件下酯化反应进行快慢不一样,:,没有酸催化时,几乎,没有,乙酸乙酯生成,;,浓硫酸催化时生成乙酸乙酯量最多,形成相同厚度有机层时间最,短,;,稀硫酸或稀盐酸催化时,生成少许乙酸乙酯,形成相同厚度有机层时间,较长,说明浓硫酸在该反应中起了,催化剂、吸水剂,作用,而稀硫酸、稀盐酸等无机酸仅起了,催化剂,作用,没有促进化学平衡向酯化反应方向移动。,探究浓硫酸在该反应中作用时应注意哪些问题,?,提醒,:,每次试验乙酸和乙醇取用体积要相同,加热时间也要相同,这么更有可比性。反应结束后用直尺测有机层厚度,然后将饱和碳酸钠溶液和蒸出产物倒入分液漏斗内分液,回收有机层。,第5页,一,二,二、乙酸乙酯制备反应特征,1,.,该反应为可逆反应,物质量相等乙酸和乙醇,不能全部转化为乙酸乙酯,因为乙酸和乙醇酯化反应是,可逆,反应,当反应到达平衡后,各组分,浓度,保持不变,不改变影响化学平衡条件,乙酸乙酯含量不会增加。,2,.,提升乙酸转化率方法,欲提升生成乙酸乙酯反应程度,提升乙酸转化率,能够采取办法有,:,增加乙醇用量,使化学平衡向正反应方向移动,能够提升乙酸利用率,;,增加浓硫酸用量,利用浓硫酸吸水使化学平衡向正反应方向移动,;,加热将生成乙酸乙酯及时蒸出,经过降低生成物浓度使化学平衡向正反应方向移动。,第6页,一,二,3,.,乙酸乙酯水解最正确条件,因为酯化反应为可逆反应,而稀硫酸、稀盐酸等无机酸催化酯化反应效果较浓硫酸差,所以探索乙酸乙酯发生水解反应时,不利于酯化反应稀无机酸催化剂有利于酯水解。所以,乙酸乙酯水解用稀无机酸催化效果比用浓硫酸效果好,;,同时因为乙酸乙酯水解生成了乙酸,其反应化学方程式为,CH,3,COOCH,2,CH,3,+H,2,O,CH,3,COOH+CH,3,CH,2,OH,假如用无机碱催化乙酸乙酯水解,会使碱与生成酸反应,降低,生成物乙酸浓度,从而使化学平衡更轻易向,水解,方向移动,所以,乙酸乙酯水解适宜条件为,无机酸,或,无机碱,催化,最正确条件是用,无机碱,催化乙酸乙酯水解。,第7页,乙酸乙酯制备试验注意事项,1,.,反应物混合,加入试剂次序为乙醇、浓硫酸、乙酸。因为反应物中有浓硫酸,所以加入,3 mL,乙醇后要边振荡试管边迟缓加入,2 mL,浓硫酸和,2 mL,乙酸,预防浓硫酸与乙醇、乙酸混合时放出大量热量,造成液体飞溅。浓硫酸不宜最终滴加,以免在滴加浓硫酸过程中乙酸与乙醇过早发生反应。,2,.,蒸馏操作,本试验中制取乙酸乙酯装置是一个边反应、边蒸馏简易装置,加热应迟缓,反应温度不宜过高,温度过高时会产生乙醚和亚硫酸等杂质,而且会使过多乙醇、乙酸未经反应就脱离反应体系,降低乙酸乙酯产率。也预防高温使有机物炭化或其它副反应发生。,第8页,3,.,饱和碳酸钠溶液作用及导气管口位置,吸收,挥发出来乙酸,生成醋酸钠,(,便于闻乙酸乙酯香味,);,溶解挥发出来乙醇,;,降低乙酸乙酯在水中溶解度,利于分层。,导出乙酸乙酯导气管不要伸到饱和,Na,2,CO,3,溶液中,应在饱和,Na,2,CO,3,溶液上方一点。预防因为加热不均匀,造成,Na,2,CO,3,溶液倒吸入加热反应物试管中。,4,.,试验装置改进,试管斜向上倾斜,45,使试管受热面积增大,弯导管起到导气兼冷凝作用。导气管选取长一点好,这么能够更加好地冷凝生成物,降低乙酸乙酯损失。为了降低乙酸乙酯损失,也能够做以下列图所表示改进,:,在球形干燥管下端连接一短玻璃管,将其插入饱和碳酸钠溶液液面下,23 cm,处,这么既可增加冷凝效果,又可洗涤乙酸乙酯,除去乙酸、乙醇等杂质,同时又能预防因为加热不均匀,造成,Na,2,CO,3,溶液倒吸入加热反应物试管中。,第9页,5,.,试验中采取加紧反应办法,(1),加热可加紧反应,同时可及时分离出产物。,(2),乙酸、乙醇都是无水。,(3),使用催化剂,加紧反应。,第10页,知识点,1,知识点,2,知识点,1,乙酸乙酯制取,【例题,1,】,已知以下数据,:,第11页,知识点,1,知识点,2,某学生在试验室制取乙酸乙酯主要步骤以下,:,在,30 mL,大试管,A,中按体积比,1,4,4,百分比配制浓硫酸、乙醇和乙酸混合溶液。,按下列图连接好装置,(,装置气密性良好,),用小火均匀地加热装有混合溶液大试管,510 min,。,待试管,B,搜集到一定量产物后停顿加热,撤出试管,B,并用力振荡,然后静置待分层。,分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。,第12页,知识点,1,知识点,2,第13页,知识点,1,知识点,2,请依据题目要求回答以下问题,:,(1),配制该混合溶液主要操作步骤为,;,写出制取乙酸乙酯化学方程式,:,。,(2),上述试验中饱和碳酸钠溶液作用是,(,填入正确选项前字母,),。,A.,中和乙酸和乙醇,B.,吸收乙酸和部分乙醇,C.,乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度比在水中溶解度小,有利于分层析出,D.,加速酯生成,提升其产率,(3),步骤,中需要小火均匀加热操作,其主要理由是,。,第14页,知识点,1,知识点,2,解析,:,(1),浓硫酸与水、乙醇等液体混合时都会放出大量热,为预防混合时液体飞溅,操作方法与浓硫酸稀释类似。,(4),指出步骤,所观察到现象,:,;,分离出乙酸乙酯层后,普通用饱和食盐水或饱和氯化钙溶液洗涤,可经过洗涤除去,(,填名称,),等杂质,;,为了干燥乙酸乙酯可选取干燥剂为,(,填入正确选项前字母,),。,A.P,2,O,5,B.,无水,Na,2,SO,4,C.,碱石灰,D.NaOH,固体,(5),某化学课外小组设计了如图,2,所表示制取乙酸乙酯装置,(,图中铁架台、铁夹、加热装置已略去,),与图,1,装置相比,图,2,装置主要优点有,:,。,第15页,知识点,1,知识点,2,(2),饱和碳酸钠溶液与乙醇不反应,故,“,中和乙酸和乙醇,”,说法错误,;,而,“,加速酯生成,提升其产率,”,是加热作用,不是饱和碳酸钠溶液作用。,(3),步骤,中需要小火均匀加热操作,因为反应物乙醇、乙酸沸点较低,若用大火加热,反应物大量随产物蒸发而损失原料,且温度过高可能发生其它副反应。,(4),从饱和碳酸钠溶液中分离出乙酸乙酯层后,用饱和食盐水或饱和氯化钙溶液洗涤,可经过洗涤除去其中碳酸钠,:Na,2,CO,3,+CaCl,2,CaCO,3,+2NaCl,因为乙醇既易溶于有机溶剂乙酸乙酯中,也易溶于水中,所以饱和碳酸钠溶液并未将乙酸乙酯中乙醇除净,用饱和食盐水或饱和氯化钙溶液洗涤,还能除去其中乙醇,;,最终乙酸乙酯干燥应该选取中性无水,Na,2,SO,4,为预防其水解,酸性干燥剂,P,2,O,5,和碱性干燥剂碱石灰、,NaOH,固体不宜选取。,(5),从装置,2,比装置,1,多出温度计、分液漏斗和冷凝管考虑作答。,第16页,知识点,1,知识点,2,答案,:,(1),在一个,30 mL,大试管中注入,4 mL,乙醇,再边振荡边缓缓加入,1 mL,浓硫酸和,4 mL,乙酸,(2)BC,(3),因为反应物乙醇、乙酸沸点较低,若用大火加热,反应物大量随产物蒸发而损失原料,且温度过高可能发生其它副反应,(4),在浅红色碳酸钠溶液层上方有没有色液体生成,并闻到香味,振荡后碳酸钠溶液层红色变浅碳酸钠、乙醇,B,(5)a.,增加了温度计,有利于控制发生装置中反应液温度,;b.,增加了分液漏斗,有利于及时补充反应混合液以提升乙酸乙酯产量,;c.,增加了冷凝装置,有利于搜集产物,第17页,知识点,1,知识点,2,点拨,试验室制取乙酸乙酯是最主要有机试验之一。本题考查了制备乙酸乙酯原理、操作、产品净化和对新装置评价等内容。本题亮点是第,(5),题,以试验室制取乙酸乙酯为背景,组合了多个试验试验装置优点于一身。,第18页,知识点,1,知识点,2,知识点,2,其它类似有机物制取,【例题,2,】,溴苯是一个化工原料,试验室合成溴苯装置示意图及相关数据以下,:,第19页,知识点,1,知识点,2,按以下合成步骤回答下列问题,:,(1),在,a,中加入,15 mL,无水苯和少许铁屑。在,b,中小心加入,4.0 mL,液态溴。向,a,中滴入几滴溴,有白色烟雾产生,是因为生成了,气体。继续滴加至液溴滴完。装置,d,作用是,。,(2),液溴滴完后,经过以下步骤分离提纯,:,向,a,中加入,10 mL,水,然后过滤除去未反应铁屑,;,滤液依次用,10 mL,水、,8 mL 10%,NaOH,溶液、,10 mL,水洗涤。,NaOH,溶液洗涤作用是,;,第20页,知识点,1,知识点,2,向分出粗溴苯中加入少许无水氯化钙,静置、过滤。加入氯化钙目标是,。,(3),经以上分离操作后,粗溴苯中还含有主要杂质为,要深入提纯,以下操作中必需是,(,填入正确选项前字母,),。,A.,重结晶,B.,过滤,C.,蒸馏,D.,萃取,(4),在该试验中,a,容积最适合是,(,填入正确选项前字母,),。,A.25 mLB.50 mL,C.250 mLD.500 mL,第21页,知识点,1,知识点,2,解析,:,因为,Cl,、,Br,属于同一主族,所以此题应联络氯及其化合物,性质,再结合反应,进行分析,:(1),由,HCl,遇空气有白雾出现,可知,HBr,遇空气也有白雾出现,;(2),溴苯中含有,Br,2,、,HBr,、苯等杂质,所以加入氢氧化钠溶液作用是把,Br,2,、,HBr,变成易溶于水而不易溶于有机物盐,再经水洗可除去,;,溴苯与苯均属于有机物且互溶液体,用蒸馏方法分离,;(4),烧瓶作反应器时,加入液体体积不能超出其容积,所以选择,B,较适当。,答案,:,(1)HBr,吸收,HBr,和,Br,2,(2),除去,HBr,和未反应,Br,2,干燥,(3),苯,C,(4)B,第22页,1 2 3 4,1,以下操作中错误是,(,),A.,除去乙酸乙酯中少许乙酸,:,加入乙醇和浓硫酸,使乙酸全部转化为乙酸乙酯,B.,混有乙酸乙酸乙酯用饱和碳酸钠溶液进行除杂,C.,除去,CO,2,中少许,SO,2,:,经过盛有饱和,NaHCO,3,溶液洗气瓶,D.,提取溶解在水中少许碘,:,加入,CCl,4,振荡、静置、分层,放出有机层再蒸馏,解析,:,A,错误,:,酯化反应是可逆反应,不可能进行完全,;,引入了新杂质乙醇和硫酸。正确做法是加入饱和碳酸钠溶液,振荡,静置分层,分液。,答案,:,A,第23页,1 2 3 4,2,利用以下装置,(,部分仪器已省略,),能顺利完成对应试验是,(,),第24页,1 2 3 4,解析,:,A,项,制乙酸乙酯时,导管末端不应插入液面以下,不然轻易发生倒吸,;B,项,制备氢氧化亚铁时,滴管应插入液面以下,不然生成氢氧化亚铁轻易被氧化为氢氧化铁,;C,项,石油蒸馏装置中温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处,;D,项为试验室制乙烯装置,正确。,答案,:,D,第25页,1 2 3 4,3,取试验室制乙酸乙酯所得到乙酸乙酯与饱和,Na,2,CO,3,溶液混合物适量,沿试管壁慢慢加入紫色石蕊溶液,0.5 mL,这时石蕊溶液将存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间,(,整个过程不振荡,),。对可能出现现象,叙述正确是,(,),A.,石蕊层仍为紫色,有机层无色,B.,石蕊层为三层环,由上而下是红、紫、蓝,C.,石蕊层有两层,上层为紫色,下层为蓝色,D.,石蕊层为三层环,由上而下是蓝、紫、红,解析,:,乙酸乙酯与水互不相溶,且密度比水小,当加入紫色石蕊溶液时,乙酸乙酯在上层,石蕊溶液在下层,因为不振荡,所以石蕊与饱和,Na,2,CO,3,溶液仅接触未混匀,因为,Na,2,CO,3,水解使溶液呈碱性,故接触面下颜色为蓝色。而上层乙酸乙酯中含乙酸杂质,使接触面上石蕊溶液显红色。而中间石蕊溶液仍显紫色。,答案,:,B,第26页,1 2 3 4,4,如图在试管甲中先加入,2 mL 95%,乙醇,并在摇动下迟缓加入,2 mL,浓硫酸,充分摇匀,冷却后再加入,2 g,无水乙酸钠,(CH,3,COONa),。将试管甲固定在铁架台上,在试管乙中加入,5 mL,饱和碳酸钠溶液,按图连接好装置进行试验,当试管乙中有显著现象时停顿试验。,第27页,1 2 3 4,试回答,:,(1),试验时,应对试管甲迟缓加热,其目标是,。,(2),写出试管甲中发生反应化学方程式,:,。,(3),加入浓硫酸作用是,、,、,。,(4),该试验中球形管丙作用是,。,(5),某同学做此试验时,观察到反应混合液变黑,并闻到刺激性气味,试分析其原因,:,。,解析,:,本题是试验室制取乙酸乙酯试验,试验中乙酸是由乙酸钠和硫酸反应产生,;,试验中使用了球形管来预防倒吸,若不使用球形管只用导管,导管末端不能插入饱和碳酸钠溶液中。,第28页,1 2 3 4,答案,:,(1),降低乙醇、乙酸挥发,降低副反应发生,(3),反应物,(,或制取乙酸,),催化剂吸水剂,(4),预防倒吸,(5),加热温度过高使有机物脱水炭化,浓硫酸被还原为,SO,2,第29页,