步步高-同课异构2.3《-卤代烃》(人教版选修5).pptx

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第二章 烃和卤代烃,第三节 卤代烃,第1页,第三节 卤代烃,一、溴乙烷,二、卤代烃,1、,溴乙烷物理性质,2、,溴乙烷化学性质,溴乙烷取代反应,（,水解反应,）,溴乙烷消去反应,3.,消去反应,1.烃分子中氢原子被卤素原子取代后所得到一类,烃衍生物叫卤代烃,2.,卤代烃分类及命名,3.,卤代烃化学性质,水解反应,消去反应,卤代烃中卤素原子检验：,卤代烃制备,第2页,一、溴乙烷,1、溴乙烷分子组成与结构,分子式,：,电子式,：,C,2,H,5,Br,H:C:C:Br,:,:,:,:,:,:,:,H,H,H,H,结构式,：,结构模型,：,（是极性分子）,2.溴乙烷物理性质,无色液体，沸点38.4，难溶于水，密度比水大。,第3页,3.溴乙烷化学性质,溴乙烷取代反应,NaOH,C,2,H,5,-,Br+NaOH C,2,H,5,-,OH+NaBr,水,水解反应,或,一、溴乙烷,第4页,1）怎样证实上述试验中溴乙烷里Br变成了Br,-,?,溴乙烷在氢氧化钠水溶液中取代反应试验设计：,2）用何种波谱方法能够方便地检验出溴乙烷发生取代反应产物中有乙醇生成？,C,2,H,5,Br,C,2,H,5,Br,C,2,H,5,Br,AgNO,3,溶液,AgNO,3,溶液,AgNO,3,溶液,NaOH溶液,NaOH溶液,取上层清液硝酸酸化,不合理,不合理,合理,一、溴乙烷,分离提纯得乙醇,红外光谱：,分子中含羟基、,C,H,3,键等,核磁共振氢谱；,三个峰、峰值比,：,321,第5页,溴乙烷消去反应,反应发生条件：与强碱醇溶液共热,消去反应,：,有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如,H,2,O、HBr,等），而形成不饱和（含双键或三键）化合物反应，叫做消去反应。,一、溴乙烷,第6页,消去反应试验设计：,一、溴乙烷,反应装置？,溴乙烷NaOH乙醇,水,KMnO,4,酸性溶液,第7页,为何要在气体通入,KMnO,4,酸性溶液前加一个盛有水试管？起什么作用？,除,KMnO,4,酸性溶液外还能够用什么方法检验乙烯？此时还有必要先通通入水中吗？,一、溴乙烷,除去乙烯中乙醇蒸气，预防乙醇使,KMnO,4,溶液反应褪色而干扰试验。,还能够用溴水检验乙烯。无须要先通通入水中。,第8页,比较溴乙烷取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应影响。,取代反应,消去反应,反应物,反应条件,生成物,结论,溴乙烷和,NaOH,溴乙烷和,NaOH,水 加热,乙醇 加热,乙醇,、,NaBr,乙烯、溴化钠、水,溴乙烷和,NaOH,在不一样溶剂中发生不一样类型,反应，生成不一样产物。,一、溴乙烷,第9页,二、卤代烃,1、定义：烃分子中氢原子被卤素原子取代后所得到一类烃衍生物叫卤代烃,。,2、卤代烃分类及命名,按卤素原子种类：,按卤素原子数目：,依据烃基是否饱和：,F、Cl、Br、I,代烃,一卤、多卤代烃,饱和、不饱和卤代烃,卤代烃分类：,第10页,对-氯甲苯 或 4-氯甲基苯,卤代烷烃命名,含连接,X,C,原子最长碳链为主链，命名“某烷”。,从离,X,原子最近一端编号，命名出,X,原子与其它取代基位置和名称。,CH,3,二、卤代烃,第11页,书写分子式,C,5,H,11,C,l,同分异构体，并命名,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,Cl,CH,3,CH,2,CH,2,CH,Cl,CH,3,CH,3,CH,2,CH,Cl,CH,2,CH,3,CH,3,CH,CH,Cl,CH,3,CH,3,CH,3,C,Cl,CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,C,HCH,2,CH,3,CH,2,Cl,CH,3,CH,3,C,CH,2,Cl,CH,3,CH,3,CH,CH,2,CH,2,Cl,CH,3,二、卤代烃,1-氯戊烷,2-氯戊烷,3-氯戊烷,1-氯-3-甲基丁烷,2-氯-3-甲基丁烷,2-氯-2-甲基丁烷,1-氯-2-甲基丁烷,1-氯-2，2-二甲基丙烷,第12页,（1）卤代烃不溶于水，易溶于有机溶剂；,（2）沸点和熔点大于对应烃，同分异构体沸点规律同烃；,（3）,密度普通随烃基中碳原子数增加而减小；,沸点普通随碳原子数增加而升高,（卤代烃绝大部分是液态或固态，但,CH,3,Cl、CH,3,Br,常温气态。）,3、卤代烃物理性质,二、卤代烃,第13页,一卤代烃同系物随分子中碳厡子数增多，熔沸点升高。,卤代烃物理性质递变规律：,二、卤代烃,第14页,4、卤代烃化学性质,取代反应（水解反应）,卤代烷烃水解成醇,练习：写出,CH,3,CH,2,CH,2,Cl,、CH,3,CH,Cl,CH,3、,1，3-二溴丙烷分别与,NaOH,水溶液发生反应化学方程式。,或：,R-X+NaOH R-OH+NaX,H,2,O,R-X+H-OH R-OH+HX,NaOH,二、卤代烃,第15页,说明：同一碳原子上多卤代烃水解得到产物普通不是醇。,消去反应,CH,3,CH,2,CH,2,Cl+H,2,O CH,3,CH,2,CH,2,OH+HCl,NaOH,CH,3,CHClCH,3,+NaOH CH,3,CHCH,3,+NaCl,H,2,O,OH,CH,2,CH,2,CH,2,+2H,2,O,Br,Br,CH,2,CH,2,CH,2,+2HBr,OH,OH,NaOH,反应发生条件：与强碱醇溶液共热,二、卤代烃,第16页,+NaOH,CC,H,X,醇,C=C,+NaX+H,2,O,练习：,写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应化学方程式,写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应化学方程式,二、卤代烃,CH,3,CHCl,CH,3,+NaOH,CH,3,CH=CH,2,+NaCl+H,2,O,醇,CH,3,CH,2,CHCl,CH,3,+NaOH,CH,3,CH,2,CH=CH,2,+NaCl+H,2,O,醇,CH,3,CH,2,CHCl,CH,3,+NaOH,CH,3,CH=CHCH,3,+NaCl+H,2,O,醇,第17页,发生消去反应条件：,、烃中碳原子数2,、相邻碳原子上有能够脱去小分子（即接卤素原子碳邻近碳原子上有氢原子）,、反应条件：强碱和醇溶液中加热,以下卤代烃能否发生消去反应？,C,H,C,C,H,2,C,l,H,3,C,C,H,3,3,C,H,3,C,H,C,H,B,rC,H,3,C,H,3,C,H,3,C,l,二、卤代烃,第18页,写出2-氯丁烷消去反应方程式,CH,3,CH,2,CHCH,3,+NaOH,Cl,醇,CH,3,CH,2,CH,=,CH,2,+NaCl+H,2,O,含量较少,CH,3,CH,=,CHCH,3,+NaCl+H,2,O,主要产物,二、卤代烃,能否经过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？,CH,2,BrCH,2,Br+2NaOH,CH,CH,2,NaBr,2,H,2,O,醇,第19页,5、卤代烃中卤素原子检验：,卤代烃,NaOH水溶液,过量HNO,3,AgNO,3,溶液,有沉淀产生,说明有卤素原子,白色,淡黄色,黄色,取少许卤代烃样品于试管中,二、卤代烃,AgCl,AgBr,AgI,Cl,元素,Br,元素,I,元素,第20页,6、卤代烃制备,烷烃和卤素单质在光照条件下取代,芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代,烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X,2,发生加成反应,怎样制得纯净氯乙烷,？,CH,3,CH,3,+Cl,2,光照,CH,2,=CH,2,+HCl,催化剂,合理方案,二、卤代烃,第21页,7、卤代烃应用：,制备醇：R-X R-OH,强碱,水,溶液,1、致冷剂,2、麻醉剂,5、合成有机物,3、灭火剂,4、有机溶剂,制备烯烃或炔烃：,RCH,2,CH,2,X RCH=CH,2,强碱,醇,溶液,二、卤代烃,第22页,8、烃、卤代烃、醇之间衍变关系,CH,2,=CH,2,CH,3,CH,2,-,Cl,CH,3,CH,2,OH,二、卤代烃,第23页,小节,第三节 卤代烃,一、溴乙烷,二、卤代烃,1、,溴乙烷物理性质,2、,溴乙烷化学性质,溴乙烷取代反应,水解反应,溴乙烷消去反应,3.,消去反应,1.烃分子中氢原子被卤素原子取代后所得到一类烃衍生物叫卤代烃,2.,卤代烃分类及命名,3.,卤代烃化学性质,水解反应,消去反应,卤代烃中卤素原子检验：,卤代烃制备,第24页,练习,1、以下物质与,NaOH醇溶液共热可制得烯烃是：,C,6,H,5,CH,2,Cl B.(CH,3,),3,CBr,C.CH,3,CHBr CH,3,D.CH,3,Cl,2、写出由,CH,2,BrCH,2,Br与NaOH醇溶液共热反应方程式,CH,2,CH,2,2NaOH CHCH+2NaBr2H,2,O,Br Br,乙醇,第25页,3.以,CH,3,CH,2,Br 为主要原料制备CH,2,BrCH,2,Br,4.怎样由乙烯为主要原料来制,CH,2,OHCH,2,OH(乙二醇)?,CH,3,CH,2,BrNaOH CH,2,=CH,2,+NaBr+H,2,O,乙醇,CH,2,=CH,2,+Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,CH,2,=CH,2,+Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,CH,2,BrCH,2,Br,2,H,2,O,CH,2,CH,2,2HBr,OH OH,NaOH,第26页,5、在试验室里判定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中氯元素转化成,AgCl,白色沉淀来进行，操作程序应有以下哪些步聚(用序号按一定次序排列)：,.,滴加,AgNO,3,溶液；,.,加,NaOH溶液；,.,加热；,.,加催化剂,MnO,2,；,.,加蒸馏水过滤后取滤液；,.,过滤后取滤渣；,.,用,HNO,3,酸化,(1)判定氯酸钾中氯元素操作步聚是,(2)判定1-氯丙烷中氯元素操作步聚是,第27页,6比赛场上，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27)，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷化学方程式(有机物用结构简式表示)是,CH,2,=CH,2,+HClCH,3,CH,2,Cl,，该反应类型是_。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理详细性质是,_,加成反应,氯乙烷沸点低，挥发时吸热。,第28页,7、以下物质中不能发生消去反应是（）,A、B、,C、,D、,B,第29页,8、以下叙述中，正确是（）,A、含有卤素原子有机物称为卤代烃,B、卤代烃能发生消去反应，但不能发生取,代反应,C、卤代烃包含卤代烷烃、卤代烯烃、卤代,炔烃和卤代芳香烃,D、乙醇分子内脱水也属于消去反应,CD,第30页,不溶于水且比水轻一组液体是(),A.苯、一氯丙烷，B.溴苯、四氯化碳,C.溴乙烷、氯乙烷，D.硝基苯、一氯丙烷,以下有机物中沸点最高是（）,密度最大是,（）,A、乙烷 B、一氯甲烷,C、一氯乙烷 D、一氯丁烷,练习,A,D,B,第31页,1溴丙烷和2溴丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热反应中，两反应(),A产物相同，反应类型相同,B产物不一样，反应类型不一样,C碳氢键断裂位置相同,D碳溴键断裂位置相同,分子式为C,3,H,6,Cl,2,有机物，若再有一个H原子被氯原子取代，则生成C,3,H,5,Cl,3,有两种同分异构体，则原有机物为(),A.1,3-二氯丙烷 B.1,1-二氯丙烷,C.1,2-二氯丙烷 D.2,2-二氯丙烷,A,D,第32页,以下物质中不能发生消去反应是,(),A.CH,3,CHCHCH,3,CH,3,Cl,C.CH,3,CCH,2,CCH,2,Cl,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,D.CH,2,Br,2,B.CH,2,=CHBr,以下物质中，发生消去反应后可生成几个烯烃？,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,C,Br,CH,2,CH,3,CD,2种,1种,3种,第33页,（1）怎样用溴乙烷合成,二溴乙烷？写出相关反应式,（2）怎样用乙醇合成乙二醇？写出相关反应式,某一卤取代烃1.85g与NaOH溶液共热后加硝酸，酸化后再加AgNO,3,溶液得2.87g白色沉淀，该卤代烃分子式是什么？共有多少种同分异构体？,溴乙烷,NaOH醇共热,乙烯,湨水,二溴乙烷,乙醇,浓硫酸170,乙烯,湨水,二溴乙烷,NaOH水共热,乙二醇,M1.850.0292.5,C,n,H,2,n,1,Cl92.5,n4,分子式为,C,4,H,9,Cl,同分异构体 4种,第34页,烯烃A在一定条件下可按下面框图进行反应：,A,B,C,D,E,F1,F2,G,1,G,2,G,1,HBr,H,2,，,催化剂,Br,2,，,光照,Br,2,适量,Br,2,足量浓,NaOH,乙醇溶液,HBr,HBr,G,1,和,G,2,互为同分异构体。请填空：,(1)A结构简式为,。,(2)框图中属于取代反应是,。,(3)框图中属于什么反应？,。,已知D结构简式为：,CH,3,-,C,-,C,-,CH,3,CH,3,H,3,C,Br Br,F,1,和F,2,是同分异构体；,加成反应,CH,3,-,C,C,-,CH,3,CH,3,H,3,C,第35页,AD,CH,3,(CH,2,),2,Br,+NaOH,CH,3,CH,2,CH,CH,2,NaBr,H,2,O,醇,CH,3,CH,BrCH,3,+NaOH,CH,3,CH,CH,2,NaBr,H,2,O,醇,CH,3,CH,2,CH,CH,2,Br,2,CH,3,CH,2,CHBrCH,2,Br,第36页,A：HCCH,催化剂,CH,2,=CH,2,+HCl,CH,3,CH,2,C,l,B：CH,2,=CH,2,C：CH,3,CH,2,Cl,D：CH,3,CH,2,OH,CH,3,CH,2,C,l,+NaOH,CH,2,=CH,2,+NaCl+H,2,O,醇,第37页,C,BD,B,D,AC,第38页,A,CH,3,CCH,CH,3,CH,2,=CH,2,CH,3,CHCl=CHCl,C,2,H,6,C,2,H,2,CO,2,第39页,2,甲基,2,戊烯,6L,14L,2.3t,160g,第40页,某液态卤代烷RX（R是烷基，X是某种卤素原子）密度是ag/cm,3,，该RX能够跟稀碱发生水解反应生成ROH（能跟水互溶）和HX。为了测定RX相对分子质量，确定试验步骤以下：,准确量取该卤代烷 b mL，放入锥形瓶中。在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管塞子，加热，发生反应。反应完成后，冷却溶液，加稀HNO,3,酸化，滴加过量AgNO,3,溶液，得白色沉淀。过滤，洗涤，干燥后称重，得到cg固体。回答下面问题：,（1）装置中长玻璃管作用是,。,（2）步骤中，洗涤目标是为了除去沉淀上吸附,离子。,（3）该卤代烷中所含卤素名称是,，判断依据是,。,（4）该卤代烷相对分子质量是,（列出算式）。,（5）假如在步骤中加HNO,3,量不足，没有将溶液酸化，则步骤中测得c值（填以下选项代码）,。,A偏大B偏小C不变D大小不定,冷凝回流,银,氯,白色沉淀,A,143.5ab,/,c,第41页,第42页,