3-2-1-醇-【基于真实情景的同步教学】.pptx

基,于,真,实,情,景,的,同,步,教,学,基,于,真,实,情,景,的,同,步,教,学,#,高,中,化,学,选,择,性,必,修,三,（,2019,人,教,版,）,基,于,真,实,情,景,的,同,步,教,学,基,于,真,实,情,景,的,同,步,教,学,高,中,化,学,选,择,性,必,修,三,（,2019,人,教,版,）,第三章,烃的衍生物,xi,第二节,醇,酚,第一课时,醇,聚会时酒必不可少,但不是所有人酒量都好,教学引入：,生活中的醇,在日常生活中，我们看到有些人喝酒后，会产生脸部变红、呕吐、昏迷等醉酒症状；有些人喝了一定量的酒，却并不会出现上述症状。这是什么原因造成的呢,?,醇 酚,烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物，如：,CH,3,CH,2,OH,乙醇,苯甲醇,邻甲基苯酚,苯酚,CH,3,CHCH,3,OH,2,丙醇（异丙醇）,CH,2,CH,2,CH,3,OH,1,丙醇（正丙醇）,羟基与,饱和碳原子,相连的化合物称为,醇,醇,羟基与,苯环直接,相连而形成的化合物称为,酚,酚,CH,3,CHCH,3,OH,1.,醇的分类,根据醇分子中所含羟基的数目,醇,一元醇,二元醇,多元醇,分子中只含有一个羟基的醇,由,烷烃,所衍生的一元醇，叫做,_,如甲醇，乙醇等，它们的通式是,_,饱和一元醇,C,n,H,2n+1,OH,可简写为,_,R-OH,分子里含有两个或两个以上羟基的醇,如乙二醇、丙三醇,醇的分类,一元醇,二元醇,多元醇,甲醇,无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为,65,，,有毒,。,乙二醇,丙三醇（甘油）,CH,2,OH,CH,2,OH,CH,2,OH,CH,OH,CH,2,OH,无色、黏稠的液体，易溶于水,做汽车防冻液,2.,醇的物理性质,水溶性,随碳原子数的增加而降低,低级醇,(,如甲、乙、丙醇,),与水互溶,沸点,随碳原子数增加而升高。,相对分子质量相近的醇与烷烃：醇,烷烃,1.,为什么相对分子质量接近时，醇的沸点远远高于烷烃,由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子存在着氢键,2.,为什么甲醇、乙醇和丙醇与水互溶,由于醇分子与水分子之间形成氢键,R,R,R,R,R,R,O,O,O,O,O,O,H,H,H,H,H,H,思考,交流,3.,醇的化学性质,C,2,H,5,OH,3O,2,2CO,2,3H,2,O,点燃,（,1,）可燃性,实验室里也常用乙醇作为燃料，,乙醇也可用作内燃机的燃料,以乙醇为例,3.1,氧化反应,现象,:,铜丝保持红热,说明反应,_(,放热,吸热,),在试管口可以闻到刺激性气体,说明有,生成,.,铜丝的颜色变化,:_ _ _,反应后,铜丝的质量,.,放热,乙醛,红 黑 红,不变,2CH,3,CH,2,OH+O,2,2CH,3,CHO+2H,2,O,Cu/Ag,实验回顾,步骤：,用小试管取,mL,无水乙醇。加热一端绕成螺旋状的铜丝至红热将铜丝趁热插到盛有乙醇的试管反复操作几次，观察铜丝颜色和液体气味的变化。,3.2,催化氧化反应,位断键,R,2,CO,H,R,1,H,+,O,2,2,+,2,H,2,O,C,=,O,R,1,R,2,2,Cu,醇的催化氧化,羟基所在碳上,有两个氢,催化氧化生成,醛,去,羟基上的氢,和羟基,所连碳上的氢,，碳原子和氧原子形成碳氧双键。,羟基所在碳上有,一个氢,催化氧化生成,酮,羟基所在碳上,没有氢,不能发生催化氧化,写出下列醇发生催化氧化的反应方程式,2CH,3,CH,2,CHO,2,H,2,O,课堂检测,CH,3,CH,2,CH,2,OH,(CH,3,),3,COH,CH,3,CHCH,3,OH,CH,2,OH,CH,2,OH,+O,2,Cu,2,+O,2,Cu,2,2CH,3,C,CH,3,2,H,2,O,O,+O,2,Cu,2,H,2,O,CHO,CHO,不能发生催化氧化,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CHO,氧化,氧化,KMnO,4,酸性溶液,紫红色,无色,重铬酸钾,（,K,2,Cr,2,O,7,）,酸性溶液,Cr,2,O,7,2,Cr,3,（,橙红色,）（,绿色,）,CH,3,COOH,3.3,醇与强氧化剂反应,酸性重铬酸溶液,由橙色变为绿色,，判定司机饮酒超标。,实验视频：,乙醇与重铬酸钾酸性溶液的反应,羟基所在碳上有,两,个氢可氧化生成,酸,羟基所在碳上有,一,个氢可氧化生成,酮,羟基所在碳上,没有氢,不能被氧化,RCH,2,OH,RCO,OH,KMnO,4,(H,+,),或,K,2,Cr,2,O,7,(H,+,),R,1,C,H,R,2,OH,KMnO,4,(H,+,),或,K,2,Cr,2,O,7,(H,+,),R,1,CR,2,O,小结：,醇与强氧化剂反应,2CH,3,CH,2,O,-,H+2Na 2CH,3,CH,2,ONa +H,2,H,C,C,O,H,H,H,H,H,处,O,H,键断开,3.,4,醇的置换反应,(1),酯化反应,酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子,18,18,O O,CH,3,COH+H,O,C,2,H,5,CH,3,C,O,C,2,H,5,+H,2,O,浓,H,2,SO,4,H,C,C,O,H,H,H,H,H,3.5,醇的取代反应,(2),与氢卤酸,HX,反应,C,2,H,5,OH+HBr C,2,H,5,Br,+H,2,O,乙醇与浓氢溴酸混合加热,H,C,C,O,H,H,H,H,H,3.5,醇的取代反应,(3),分子间脱水,C,2,H,5,OH+HOC,2,H,5,C,2,H,5,OC,2,H,5,+H,2,O,浓,H,2,SO,4,140,一分子脱羟基，另一分子脱羟基氢,乙醚,像乙醚这样有两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做,醚,醚的结构可用,R-O-R,来表示,醚类物质可用作溶剂和麻醉剂,3.5,醇的取代反应,170,0,C,浓,H,2,SO,4,H C C H CH,2,=CH,2,+H,2,O,H,H,H,OH,分子内脱水,3.6,醇的消去反应,醇分子中，,连有羟基,(OH),的碳原子,必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应,不能发生消去反应,小结：,醇的消去反应,1.,实验原理,CH,2,=CH,2,+H,2,O,170,0,C,浓,H,2,SO,4,CH,3,CH,2,OH,酸性,KMnO,4,溶液,NaOH,溶液,溴,的,CCl,4,溶液,混合液,碎瓷片,温度计,2.,实验装置,4.,乙烯的实验室制法,现象,解释,3.,实验现象,烧瓶中的液体逐渐变黑,在加热的条件下，浓硫酸还能将无水乙醇氧化生成,碳的单质,等,【乙醇被碳化】,。,酸性高锰酸钾溶液褪色,反应生成的,乙烯,与其发生,氧化,反应,溴的四氯化碳溶液褪色,反应生成乙烯与其发生,加成,反应,NaOH,溶液的作用,浓硫酸在氧化乙醇（或碳）时自身被还原生成,SO,2,，干扰乙烯性质的检验，用,NaOH,溶液吸收掉,SO,2,。,4.,实验注意事项,（,1,）放入几片碎瓷片作用,（,2,）,浓硫酸的作用,温度计水银球要置于反应物的液面下，因为需要测量的是反应物的温度。,防止暴沸,催化剂和脱水剂,（,3,）温度计的位置,（,4,）加药品顺序,浓硫酸缓慢加入乙醇中,4.,实验注意事项,（,5,）,反应有杂质气体生成，需要除去,反应制得的乙烯中往往混有,CO,2,、,SO,2,等气体。其中,SO,2,会干扰后续实验现象，,可将气体,通过,NaOH,溶液除去,。,（,6,）,温度要迅速升高并稳定在,170,乙醇和浓硫酸混合物在,170,的温度,下,主要生成乙烯和水,，而在,140,时乙醇将以,另一种方式脱水,，即,分子间脱水,，生成,乙醚,。,课,堂,小,结,反应,断键位置,分子间脱水,与,HX,反应,与金属反应,消去反应,催化氧化,