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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,简单有机物的合成,一,.,有机合成,1.,定义,:,利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。,2,.,意 义,可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足,;,可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美,可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要,3,、有机合成遵循的原则,实际生产中,要综合考虑,原料来源,、,反应物利用率,、,反应速率,、,设备和技术条件,、是否有,污染物排放,、,生产成本,等问题来选择最佳的合成路线。,(,2,)引入羟基(,-OH,),加成反应,CH,2,CH,2,H,2,O CH,3,CH,2,OH,催化剂,水解反应,CH,3,CH,2,X,H,2,O CH,3,CH,2,OH,HX,催化剂,CH,3,COOC,2,H,5,H,2,O CH,3,COOH,CH,3,CH,2,OH,催化剂,还原反应,CH,3,CHO,H,2,CH,3,CH,2,OH,催化剂,发酵法,C,6,H,12,O,6,2C,2,H,5,OH,2CO,2,酒化酶,(,3,)引入醛基、羧基(,-CHO,、,-COOH,),2CH,3,CH,2,OH,O,2,2CH,3,CHO,2H,2,O,催化剂,2CH,3,CHO,O2 2CH,3,COOH,催化剂,CH,3,COOC,2,H,5,H,2,O CH,3,COOH,CH,3,CH,2,OH,催化剂,CHCH,H,2,O CH,3,CHO,催化剂,2CH=CH,O,2,2CH,3,CHO,催化剂,(,4,)引入双键(,C=C,),消去反应,CH,3,CH,2,OH CH,2,CH,2,H,2,O,浓,H,2,SO,4,170,CH,3,CH,2,Cl CH,2,CH,2,HCl,醇,NaOH,加成反应,CHCH,H,2,CH,2,CH,2,催化剂,酯,烃,卤代烃,醇,醛,羧酸,取代或加成,消去,(取代),水解,取代,氧化,还原,氧化,(取代),酯化,水解,(取代),炔加成;烯氧化,加成,消去,水解(取代),酯化(取代),合成目标,审题,新旧知识,分析,突破,设计合成路线,确定方法,推断过程和方向,思维求异,解法求优,结构简式,准确表达,反应类型,化学方程式,有机合成的思维结构,问题一,根据乙酸乙酯的分子结构特点,运用已学的有机化学知识,推测怎样从乙炔合成乙酸乙酯。设计可能的合成路线,并写出发生反应的化学方程式。,问题二,试以甲烷为原料,合成甲酸甲酯。设计可能的合成路线,并写出发生反应的化学方程式。,问题三,若有甲酸(,HCOOH,)、乙酸(,CH,3,COOH,)、甲醇(,CH,3,OH,)和乙醇(,CH,3,CH,2,OH,)在一定条件下在同一体系内反应发生酯化反应。则理论上可以生成几种酯?其中哪些是同分异构体?,问题四,CH,3,CH,2,Cl,可以由乙烷、乙烯、乙炔分别反应制得。试设计可能的合成路线,并比较哪中方案更好。,问题探究五,用乙炔、食盐、水为原料,写出合成聚氯乙烯的化学方程式,有机物,CH,2,OH,(,CHOH,),4,CHO CH,3,CH,2,CH,2,OH CH,2,=CHCH,2,OH CH,2,=CHCOOCH,3,CH,2,=CHCOOH,中,既能发生,加成,反应和,酯化,反应,又能发生,氧化,反应的是,A.B.,C.D.,问题六,A,问题七,有,A,、,B,、,C,、,D,、,E,五种烃,具有下列性质:各取,0.1mol,分别充分燃烧,其中,B,、,C,、,E,燃烧所得的,CO,2,均为,4.48L,(标准状况),,A,和,D,燃烧所得的,CO,2,都是前三者的,3,倍;在适宜条件下,,A,、,B,、,C,都能跟氢气发生加成反应,其中,A,可以转化为,D,、,B,可以转化为,C,,,C,可以转化为,E,;,B,和,C,都能使溴水或酸性,KMnO,4,溶液褪色,而,A,、,D,、,E,无此性质;用铁屑作催化剂时,,A,可与溴发生取代反应。判断,A,、,B,、,C,、,D,、,E,各是什么物质,写出结构简式,A_,、,B_,、,C_,、,D_,、,E_,。,问题八,有机物,A,的化学式为,C,4,H,8,O,2,,,A,与有机物,B,、,C,、,D,、,E,有如下关系:,A,NaOH,溶液,B,C,氧化,D,氧化,E,B,A,稀盐酸,E,试写出这些有机物的结构简式:,问题九,下图为有机物,A,、,B,经一系列反应制取,X,、,Y,的转化关系,已知:,A,、,B,、,X,都符合通式:,X,和,Y,互为同分异构体,又是同类有机物,,B,分子结构中不具有支链。写出,A,、,B,、,X,、,Y,的结构简式,X,浓,H,2,SO,4,C,F,水化,A,D,氧化,氧化,E,氧化,B,还原,G,浓,H,2,SO,4,Y,问题十,已知,CH,3,CH,2,Br,NaOH CH,2,=CH,2,NaBr,H,2,O,,现以乙醇为原料,合成乙二酸乙二酯(结构简式如下),醇,课堂小结,思路,关键,碳架,官能团,课堂练习一,化合物,A,最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,,A,的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。,A,在某种催化剂的存在下进行,氧化,,其产物,不能,发生,银镜反应,。在浓硫酸存在下,,A,可发生如下图所示的反应。,试写出:化合物的结构简式:,A,在某种催化剂的存在下进行,氧化,,其产物,不能,发生,银镜反应,。,F,D,A,B,G,E,高温液相氧化,催化剂,CH,2,=CH,2,CH,3,CHO,催化剂,催化剂,+H,2,O,,催化剂,NaOH,水溶液,O,O,O,浓,H,2,SO,4,浓,H,2,SO,4,有机物,E,和,F,可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂。它们的,分子量相等,,可用以下方法合成:,课堂练习二,
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