有机物分类、芳香烃--苯的结构和性质.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,有机物分类,有机物,链状化合物,环状化合物,脂环化合物,不含苯环的碳环化合物,芳香化合物,含苯环的碳环化合物,有机物分类,有机物,烃,烃的衍生物,脂肪烃,芳香烃,链烃,脂环烃,饱和烃,不饱和烃,1.,分子中,含有苯环,的烃,。,2.,最简单的芳香烃是,苯,芳香烃,苯的发现史,苯是在,1825,年由英国科学家法拉第首先发现的。他用蒸馏的方法将煤气灯中剩余的油状液体进行分离，得到一种新的液体，它实际上就是苯。当时法拉第将这种液体称为“氢的重碳化合物”。,法国化学家日拉尔等人又通过实验确定了苯的相对分子质量为,78,，分子式为,C,6,H,6,。,苯分子中碳的相对含量如此之高，使化学家们感到惊讶。如何确定它的结构式呢？,德国化学家凯库勒对苯的结构进行了大量的实验分析之后认为：这是一个很稳定的“核”，,6,个碳原子之间的结合非常牢固，而且排列十分紧凑。凯库勒在,提出了多种开链式,结构，但又因其与实验结果不符而一一否定。,1865,年他终于悟出,闭合链,的形式是解决苯分子结构的关键，最后他终于成功的提出了苯的结构，也就是我们现在所说的凯库勒式。,你知道吗？,凯库勒式,C,C,C,C,C,C,H,H,H,H,H,H,结构式,结构简式,我们应该会做梦！,那么我们就,可以发现真理,但不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。,凯库勒,一、苯的,结构,如何通过实验来验证苯分子中是否存在碳碳双键？,现象,Br,2,水,KMnO,4,(H,+,),分层,，上层液体为橙色,分层，,下层液体为紫色,实验依据：,苯不能使溴水和,KMnO,4,(H,+,),溶液褪色,（,1,）,平面六边形,的结构；,（,2,）碳碳键是介于单键与双键之间的一种独特的键,-,大,键,；,（,3,）,分子中碳原子、氢原子等效。,C,C,C,C,C,C,H,H,H,H,H,H,还有哪些实验依据也是可以证明苯中没有单双键交替的结构的。,1,、不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,2,、,C-C,键键能和键长都处于单、双键之间,3,、邻位二氯代物只有一种结构,4,、能级处于环己烯和环己二烯之间,5,、苯中,6,个,H,只有一种核磁共振谱,6,、所有原子共面,二、苯的,物性,颜色,无色,气味,特殊气味,状态,液态,熔点,5.5,沸点,80.1,密度,比水小,毒性,有毒,溶解性,不溶于水,易溶于有机,溶剂。,三、化学性质,苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而,破坏苯环结构,的加成反应和氧化反应,比较困难,。,易取代、能加成、难氧化,芳香性,1,）苯的氧化反应：在空气中燃烧,2C,6,H,6,+15O,2,12CO,2,+6H,2,O,点燃,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,产生浓烟,2,）苯的,加成反应,（与,H,2,、,Cl,2,),+H,2,Ni,环己烷,+3Cl,2,催化剂,Cl,Cl,Cl,Cl,Cl,Cl,H,H,H,H,H,H,3,）苯的取代反应（,卤代,、硝化、磺化）,+Br,2,Br,+,HBr,FeBr,3,+HNO,3,（浓）,NO,2,+H,2,O,浓,H,2,SO,4,5060,2Fe+3Br,2,=2FeBr,3,+Br,2,Br,+,HBr,FeBr,3,AgNO,3,+,HBr,=,AgBr,+HNO,3,实验步骤,:,按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性,.,把少量苯和液态溴放在烧瓶里,.,同时加入少量铁粉,.,在常温下,很快就会看到实验现象,.,实验思考题：,1.,实验开始后,可以看到哪些现象,?,2.Fe,屑的作用是什么？,3.,长导管的作用是,什么？,4.,为什么导管末端不插入液面下？,5.,哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,6.,纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？,与溴反应生成催化剂,液体轻微翻腾，有气体逸出,.,导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体,用于导气和冷凝回流,溴化氢易溶于水，防止倒吸,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢,未发生反应的溴和反应中的催化剂,FeBr,3,溶解在生成的溴苯中。,用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。,玻璃管,实验步骤,:,先将,1.5mL,浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入,2mL,浓硫酸,并及时摇匀和冷却,.,向冷却后的酸中逐滴加入,1mL,苯,充分振荡,混和均匀,.,将混合物控制在,50-60,的条件下约,10min,实验装置如左图,.,将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯,.,粗产品依次用蒸馏水和,5%NaOH,溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤,.,将用无水,CaCl,2,干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯,.,1.,配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中,?,为什么,?,2.,步骤中,为了使反应在,50-60,下进行,常用的方法是什么,?,3.,步骤中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么,?,4.,步骤中粗产品用,5%NaOH,溶液洗涤的目的是什么,?,5.,敞口玻璃管的作用是什么,?,浓硫酸的作用是什么,?,+HNO,3,（浓）,NO,2,+H,2,O,浓,H,2,SO,4,5060,定义,:,通式：,结构特点,:,只含有一个苯环,苯环上连结,烷基,.,苯环上的氢原子被烷基取代的产物,C,n,H,2n-6,(n6),苯的同系物,1),取代反应,(,可与卤素、硝酸、硫酸等反应,),CH,3,对苯环的影响使取代反应更易进行,淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸,2,）氧化反应,可燃性,可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）,浓硫酸,+3HNO,3,+3H,2,O,苯环对甲基的影响使甲基可以被,酸性高锰酸钾溶液氧化,某烃的分子式为,C,10,H,14,，它不能使溴水褪色，但可使酸性,KMnO,4,溶液褪色，分子结构中只有一个烷基，符合条件的烃有,(),A 2,种,B 3,种,C 4,种,D 5,种,B,某烃的分子式为,C,11,H,16,，它不能因反应使溴水褪色，但可使酸性,KMnO,4,溶液褪色，分子结构中除含苯环外不再含有其它环状结构,且苯环上只有一个侧链，符合条件的烃的结构有,(),A 5,种,B 6,种,C 7,种,D 8,种,C,多环芳烃,多苯代脂烃,稠环芳香烃,苯并芘,A,B,C,致癌物,