各类有机化合物的红外吸收.ppt

单击此处编辑母版标题样式,*,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,第四节 各类有机物的 红外特征吸收,红外光谱的分区,4000-,2500,cm,-1,:,这是,X-H,单键的伸缩振动区。,2500-2000,cm,-1,:,此处为叁键和累积双键伸缩振动区,2000-1500,cm,-1,:,此处为双键伸缩振动区,1500-600,cm,-1,:,此区域主要提供,C-H,弯曲振动的信息,基团频率区和指纹区,中红外光谱区可分成4000,1500,cm,-1,和1500,600,cm,-1,两个区域。,最有分析价值的基团频率,在4000,1500,cm,-1,之间，这一区域称为基团频率区、官能团区或特征区,。,区内的峰是由伸缩振动产生的吸收带，比较稀疏，容易辨认，常用于鉴定官能团。,在,1500,600,cm,-1,区域内，除单键的伸缩振动外，还有因变形振动产生的谱带。这种振动与整个分子的结构有关，,称为,指纹区,。,指纹区对于指认结构类似的化合物很有帮助，而且可以作为化合物存在某种基团的旁证。,一、第一峰区（4000 2500,cm,-1,）,为,X-H,伸缩振动区，,X,可以是,O、N、C,或,S,等原子。,1、,O-H,的伸缩振动,出现在3650 3200,cm,-1,范围内，它可以作为判断有无醇类、酚类和有机酸类的重要依据。,（1）醇和酚,游离态：在3650 3590,cm,-1,处出现中等强 度吸收带，峰形尖锐。,缔合态：在3350,cm,-1,出现一个宽而强的吸收峰。,（2）,羧酸,缔合态：在33002500,cm,-1,出现一个宽吸收峰。,正丁醇的红外光谱,3450,cm,-1,：,缔合,O,H,伸缩振动；,1350,cm,-1,：,O,H,面内弯曲振动,苯酚的红外光谱图,2-,甲基丙酸,33002500,cm,-1,：,羧酸二聚体的,OH,伸缩振动，峰形宽，散；,1710,cm,-1,：C=O,伸缩振动,苯甲酸,33002500,cm,-1,：,羧酸二聚体的,OH,伸缩振动，峰形宽，散；,2、,N-H,伸缩振动,胺和酰胺的,N-H,伸缩振动出现在35003150,cm,-1,弱或中等强度的吸收带。,胺类：,伯胺-3500，3400,cm,-1,仲胺-3400,cm,-1,酰胺,类：,伯酰胺-3350，3150,cm,-1,仲酰胺-3200,cm,-1,铵盐：,32002200,cm,-1,强、宽、散吸收带,2-,戊胺,二己胺,3310,cm,-1,：,弱峰，,NH,伸缩振动,三乙胺,吡嗪酰胺（抗结核病药）,3、,C-H,伸缩振动,烃类化合物的,C-H,伸缩振动在3300 2700,cm,-1,。,不饱和烃：33003000,cm,-1,饱和烃：3000 2700,cm,-1,炔烃：3300,cm,-1,（m），,谱带尖锐。,烯烃：,31003000,cm,-1,，,末端=,CH,2,的吸收出现在3085,cm,-1,附近。,芳烃：,31003000,cm,-1,多条谱带，比较尖锐。,1-,己炔,醛基：,2850 2720,cm,-1,C-H,伸缩振动,1390,cm,-1,C-H,弯曲振动,双谱带是醛基的特征吸收谱带。,4、,S-H,伸缩振动,巯基：,2600 2500,cm,-1,S-H,伸缩振动，谱带尖锐。,苯甲醛,二、第二峰区（25002000,cm,-1,）,为叁键和累积双键的,伸缩振动区，谱带为中等强度吸收或弱吸收。,1、,-,CC,伸缩振动,炔烃的伸缩振动出现在,22802100,cm,-1,。,2、,-,CN,伸缩振动,腈基化合物中,C N,的伸缩振动在22502240,cm,-1,附近。,当与不饱和键或芳环共轭时，谱带向低波数位移2030,cm,-1,。,1-,己炔,正丁腈,三、第三峰区（20001500,cm,-1,）,为双键伸缩振动区和,N-H,的弯曲振动区。,该区域主要包括三种伸缩振动：,1、,C=O,伸缩振动,出现在19001650,cm,-1,，,是红外光谱中特征的且往往是最强的吸收，以此很容易判断酮类、醛类、酸类、酯类以及酸酐等有机化合物。,羰基化合物的,C=O,伸缩振动吸收峰位置,化合物类型,吸收峰位置（,cm,-1,）,醛,1735-1715,酮,1720-1710,酸,1770-1750,酯,1745-1720,酰卤,1800,酸酐,1820和1760,酰卤：,1800厘米,-1,，特征。,金刚烷酰氯,酸酐,有两个羰基伸缩振动偶合产生双峰，相差,60,厘米,-1,，开链酸酐的高波数峰比低波数峰强，环状酸酐两峰的相对强度正好相反。,三甲基乙酸酐,邻苯二甲酸酐,酯,乙酸甲酯,1740,cm,-1,：,C=O,伸缩振动,苯甲酸甲酯,羧酸和羧酸盐,2-,甲基丙酸,33002500,cm,-1,：,羧酸二聚体的,OH,伸缩振动，峰形宽，散；,1710,cm,-1,：C=O,伸缩振动,苯甲酸,33002500,cm,-1,：,羧酸二聚体的,OH,伸缩振动，峰形宽，散；,1695,cm,-1,：C=O,伸缩振动。,醛酮,醛氢伸缩振动：2850,-,2720厘米,-1,有,m,或,w,吸收，出现12条谱带，结合1720厘米,-1,吸收，可判断醛基的存在。,正丁醛,2720,cm,-1,:,醛基,C,H,伸缩振动，特征；,1730,cm,-1,：,C=O,伸缩振动,苯甲醛,2、,C=C,伸缩振动,烯烃的,C=C,伸缩振动在16801610,cm,-1,，,一般很弱。,3、芳环骨架振动,芳环的的骨架伸缩振动位于1600 1450,cm,-1,范围。于1600，1580，1500,和1450,cm,-1,附近出现34条谱带。常用此范围的23条谱带来判断芳环及杂芳环的存在。,甲苯,四、第四峰区（1500,600,cm,-1,）,为,X-C（XH）,键的伸缩振动及各类弯曲振动区。,1、,C-H,弯曲振动,烷烃：,-,CH,3,as,1450,cm,-1,（m），,s,1380,cm,-1,（w）,烯烃类型,CH,面外弯曲振动吸收位置（,cm,-1,）,R,1,CH=CH,2,990（反），910（顺）,R,1,R,2,C=CH,2,890,R,1,CH=CHR,2,(顺),730-650,R,1,CH=CHR,2(,反）,970,R,1,R,2,C=CHR,3,840-,800,烯烃：,=,C-H,的面外弯曲振动,对判断双键的取代类型有用,芳香烃,振动类型,波数（,cm,-1,）,说明,芳环,C-H,伸缩振动,305050,强度不定,骨架振动,1600，1500，1580,（共轭）,峰形尖锐，通常为,4,个峰，但不一定同时出现,C-H,弯曲振动（面外）,910650,随取代情况改变,各类取代苯的倍频吸收和面外弯曲振动吸收（判断取代类型）,苯环二取代的红外光谱（,a.,邻位,b.,间位,c.,对位）,2、,C-O,的伸缩振动,在13001000,cm,-1,，,是该区域最强的峰，也较易识别。,