实验十四呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,实验目的,1,掌握由,呋喃,甲醛制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的原理和方法。,2,熟悉分布纯化过程和萃取、蒸馏、重结晶等基本操作。,3,了解,Cannizzaro,反应的特点。,实验十四 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备,实验原理,Cannizzaro,反应：,在浓的强碱作用下，不含,-,活泼氢的醛类可以发生分子间自身氧化还原反应，其中一分子醛被氧化成酸，另一分子醛被还原为醇。,Cannizzaro,反应的实质是羰基的亲核加成。反应涉及了羟基负离子对一分子不含,-H,的醛的亲核加成，加成物的负氢向另一分子醛的转移和酸碱交换反应，其反应机理表示如下：,在,Cannizzaro,反应中，通常使用,50%,左右的浓碱，其中碱的物质的量比醛的物质量多一倍以上，否则反应不完全，未反应的醛与生成的醇混在一起，通过一般蒸馏很难分离。,两种产物的分离,在碱的催化下，反应结束后产物为呋喃甲醇和呋喃甲酸钠盐。容易看出，呋喃甲酸钠盐更易溶于水而呋喃甲醇则更易溶于有机溶剂。因此利用萃取的方法可以方便的分离二组分。有机层通过蒸馏得到呋喃甲醇产品；水层通过盐酸酸化即得到呋喃甲酸产品。,仪器和试剂,磁力搅拌,100,mL,三颈瓶，分液漏斗，蒸馏装置,16.4,mL(19g,，,0.2mol),新蒸呋喃甲醛呋喃甲醛、,16,ml 33,氢氧化钠、乙醚、盐酸、无水硫酸镁、刚果红试纸,实验步骤,注意事项,本反应是在两相中进行，必须充分搅拌。,加碱反应要控制好温度，若温度高于,12,则反应难控制，副反应增多，颜色变深红色；若温度低于,8,则反应过慢，体系内不断积聚,NaOH,，,一旦发生反应即可能猛烈而使温度升高。,加水不宜太多，否则易损失产品。,酸要加够，以保证,pH=3,左右，使呋喃甲酸充分游离出来，这是影响呋喃甲酸收率的关键。,重结晶呋喃甲酸可不用加活性炭，直接回流溶解、冷却结晶即可。注意回流时间不能太长，否则产品会分解。,思考题,乙醚萃取后的水溶液用盐酸酸化，为什么要用刚果红试纸？如不用刚果红试纸，怎样知道酸化是否恰当？,本实验根据什么原理来分离呋喃甲酸和呋喃甲醇？,