2025年大学大二（制药工程）药物合成综合测试试题及答案.doc

2025年大学大二（制药工程）药物合成综合测试试题及答案

（考试时间：90分钟 满分100分）
班级______ 姓名______

第I卷（选择题 共40分）
每题只有一个正确答案，请将正确答案填在括号内。(总共20题，每题2分，每题给出的选项中，只有一项符合题目要求)
1. 以下哪种反应类型常用于药物合成中引入新的官能团？（ ）
A. 取代反应 B. 加成反应 C. 消除反应 D. 氧化反应
2. 在药物合成中，常用的酰化试剂不包括以下哪种？（ ）
A. 乙酸酐 B. 乙酰氯 C. 苯甲酰氯 D. 乙醇
3. 下列关于亲核取代反应的说法，正确的是（ ）
A. 反应速率只与反应物浓度有关
B. 反应速率与反应物浓度和试剂浓度都有关
C. 反应速率只与试剂浓度有关
D. 反应速率与反应物浓度和试剂浓度都无关
4. 药物合成中，常用于保护羟基的基团是（ ）
A. 甲基 B. 乙基 C. 苄基 D. 羧基
5. 以下哪种催化剂常用于酯化反应？（ ）
A. 氢氧化钠 B. 浓硫酸 C. 氢氧化钾 D. 碳酸钠
6. 在药物合成中，卤代烃与金属镁反应生成的是（ ）
A. 格氏试剂 B. 醇 C. 醛 D. 酮
7. 下列哪种反应可以用于制备酰胺？（ ）
A. 酯化反应 B. 酰化反应 C. 水解反应 D. 加成反应
8. 药物合成中，消除反应通常用于（ ）
A. 引入新的官能团 B. 增加分子的饱和度
C. 减少分子的碳原子数 D. 改变分子的构型
9. 以下哪种化合物可以作为亲核试剂参与亲核取代反应？（ ）
A. 甲烷 B. 乙烯 C. 乙醇 D. 苯
10. 在药物合成中，氧化反应可以将醇氧化为（ ）
A. 醛或酮 B. 酸 C. 酯 D. 醚
11. 下列关于有机化合物命名的说法，错误的是（ ）
A. 遵循一定的命名规则
B. 以最长碳链为主链
C. 取代基的编号可以随意
D. 官能团的位置要明确
12. 药物合成中，常用的还原剂不包括以下哪种？（ ）
A. 氢气 B. 硼氢化钠 C. 高锰酸钾 D. 氢化铝锂
13. 以下哪种反应类型可以用于构建碳-碳双键？（ ）
A. 消除反应 B. 加成反应 C. 取代反应 D. 氧化反应
14. 在药物合成中，环化反应可以形成（ ）
A. 环状化合物 B. 直链化合物 C. 支链化合物 D. 无环化合物
15. 下列哪种试剂可以用于鉴别醛和酮？（ ）
A. 托伦试剂 B. 氢氧化钠 C. 盐酸 D. 乙醇
16. 药物合成中，重排反应可以导致分子结构的（ ）
A. 简单改变 B. 复杂改变 C. 不变 D. 部分改变
17. 以下哪种反应可以用于制备醚？（ ）
A. 酯化反应 B. 醇的脱水反应 C. 水解反应 D. 加成反应
18. 在药物合成中，常用的溶剂不包括以下哪种？（ ）
A. 水 B. 乙醇 C. 汽油 D. 二氯甲烷
19. 下列关于有机化合物结构与性质关系的说法，正确的是（ ）
A. 结构决定性质 B. 性质决定结构
C. 结构与性质无关 D. 性质只与官能团有关
20. 药物合成中，官能团的转化可以通过多种反应实现，以下哪种反应不属于官能团转化？（ ）
A. 氧化反应 B. 加成反应 C. 聚合反应 D. 取代反应

第II卷（非选择题 共60分）
21. 简答题：简述药物合成中常见的几种反应类型及其应用。(10分)
22. 简答题：在药物合成中，如何选择合适的保护基？并举例说明一种保护基的应用。(10分)
23. 推断题：某有机化合物A，分子式为C6H12O，能与托伦试剂反应产生银镜，与氢气加成后生成B（C6H14O），B能发生消去反应生成C（C6H12），C能使溴水褪色。试推断A、B、C的结构简式，并写出相关反应方程式。(15分)
24. 材料分析题：在药物合成过程中，常常需要对反应条件进行优化。例如，在一个酯化反应中，使用浓硫酸作为催化剂，反应温度为80℃，反应时间为2小时，产率为60%。为了提高产率，研究人员进行了一系列实验，改变了催化剂的种类、反应温度和反应时间等条件。请分析以下实验数据，并回答问题。
实验1：使用对甲苯磺酸作为催化剂，反应温度为80℃，反应时间为2小时，产率为70%。
实验2：使用浓硫酸作为催化剂，反应温度为100℃，反应时间为2小时，产率为75%。
实验3：使用浓硫酸作为催化剂，反应温度为80℃，反应时间为3小时，产率为65%。
（1）比较实验1和原实验，说明催化剂种类对产率的影响。(5分)
（2）比较实验2和原实验，说明反应温度对产率的影响。(5分)
（3）比较实验3和原实验，说明反应时间对产率的影响。(5分)
25. 设计题：请设计一个以苯为原料合成某药物中间体的合成路线，并注明每一步反应的条件和反应物。(15分)

答案：
1. B
2. D
3. B
4. C
5. B
6. A
7. B
8. B
9. C
10. A
11. C
12. C
13. A
14. A
15. A
16. B
17. B
18. C
19. A
20. C
21. 取代反应：用于引入新官能团或替换原有官能团；加成反应：增加分子饱和度，引入新原子或基团；消除反应：减少分子饱和度，形成不饱和键；氧化反应：改变官能团的氧化态；还原反应：降低官能团的氧化态。
22. 选择保护基需考虑与被保护官能团反应的选择性、保护和脱保护条件温和、保护基稳定等。如苄基可用于保护羟基，在合适条件下与羟基反应生成苄醚，保护羟基不被其他试剂影响，后续在特定条件下可脱除苄基恢复羟基。
23. A为CH3CH2CH2CH2CHO，B为CH3CH2CH2CH2CH2OH，C为CH3CH2CH2CH=CH2。相关反应方程式：CH3CH2CH2CH2CHO + 2[Ag(NH3)2]OH → CH3CH2CH2CH2COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O；CH3CH2CH2CH2CHO + H2 → CH3CH2CH2CH2CH2OH；CH3CH2CH2CH2CH2OH → CH3CH2CH2CH=CH2 + H2O
24. （1）实验1使用对甲苯磺酸产率更高，说明不同催化剂对酯化反应产率有影响，对甲苯磺酸可能催化效果更好。（2）实验2提高温度产率增加，说明适当提高反应温度可提高酯化反应产率。（3）实验3延长时间产率略有增加，说明适当延长反应时间对产率有一定提升作用，但效果不如改变温度明显。
25. 以苯为原料，先在铁粉催化下与溴反应生成溴苯；溴苯与镁反应生成格氏试剂苯基溴化镁；苯基溴化镁与二氧化碳反应后酸化得到苯甲酸；苯甲酸与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应得到苯甲酸乙酯，即为目标药物中间体。反应条件：铁粉催化下与溴反应，镁与溴苯反应在无水乙醚中，二氧化碳反应后酸化，酯化反应在浓硫酸催化下加热。