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2025年大学有机化学（有机合成反应）试题及答案

（考试时间：90分钟 满分100分）
班级______ 姓名______

第I卷（选择题 共30分）
答题要求：每题只有一个正确答案，请将正确答案的序号填在括号内。(总共10题，每题3分，每题只有一个选项符合题意)
w1. 下列哪种反应类型常用于增长碳链？（ ）
A. 消除反应 B. 取代反应 C. 加成反应 D. 氧化反应
w2. 格氏试剂与下列哪种化合物反应可制备醇？（ ）
A. 醛 B. 酮 C. 酯 D. 以上均可
w3. 下列反应中，属于亲核取代反应的是（ ）
A. 乙烯与溴水反应 B. 苯与浓硫酸反应 C. 乙醇与氢溴酸反应 D. 甲苯与酸性高锰酸钾反应
w4. 用于保护羰基的试剂是（ ）
A. 乙醇 B. 乙二醇 C. 金属钠 D. 氢氧化钠
w5. 下列哪种物质不能发生银镜反应？（ ）
A. 甲醛 B. 乙醛 C. 丙酮 D. 甲酸
w6. 卤代烃发生消除反应的条件通常是（ ）
A. 酸性条件 B. 碱性条件 C. 中性条件 D. 高温
w7. 下列化合物中，酸性最强的是（ ）
A. 苯酚 B. 乙醇 C. 乙酸 D. 碳酸
w8. 烯烃与溴化氢的加成反应遵循（ ）
A. 马氏规则 B. 反马氏规则 C. 扎伊采夫规则 D. 霍夫曼规则
w9. 制备格氏试剂需要使用（ ）
A. 无水乙醚 B. 乙醇 C. 水 D. 浓硫酸
w10. 下列反应中，属于氧化反应的是（ ）
A. 乙醇转化为乙醛 B. 乙烯转化为乙烷 C. 苯转化为氯苯 D. 乙酸乙酯水解

第II卷（非选择题 共70分）
w11. （10分）写出由乙烯制备乙酸乙酯的合成路线。
w12. （15分）用化学方法鉴别乙醛、丙酮和乙醇。
w13. （15分）完成下列反应方程式：
（1）苯 + 浓硝酸 + 浓硫酸 →
（2）乙醇 + 乙酸 →
（3）乙烯 + 溴水 →
w14. （15分）材料：某有机化合物A，分子式为C6H12，能使溴水褪色。A经催化加氢生成B（C6H14）。B与氯气在光照下反应生成一氯代物C（C6H13Cl）。
问题：推测A、B、C的结构简式，并写出相关反应方程式。
w15. （15分）材料：以苯为原料合成间硝基苯甲酸。
问题：设计合成路线，并写出每一步反应的方程式。

答案：
w1. C
w2. D
w3. C
w4. B
w5. C
w6. B
w7. C
w8. A
w9. A
w10. A
w11. 乙烯先与水加成生成乙醇，乙醇氧化为乙醛，乙醛再氧化为乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯。
w12. 分别取少量三种物质于试管中，加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有砖红色沉淀生成的是乙醛；再取剩余两种物质，加入金属钠，有气体生成的是乙醇，无明显现象的是丙酮。
w13. （1）苯 + 浓硝酸 + 浓硫酸 → 硝基苯 + H₂O
（2）乙醇 + 乙酸 → 乙酸乙酯 + H₂O
（3）乙烯 + 溴水 → 1,2 - 二溴乙烷
w14. A为2 - 己烯，结构简式为CH₃CH₂CH₂CH₂CH=CH₂；B为己烷，结构简式为CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃；C为1 - 氯己烷，结构简式为CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂Cl。相关反应方程式：CH₃CH₂CH₂CH₂CH=CH₂ + H₂ → CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃；CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ + Cl₂ → CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂Cl + HCl
w15. 合成路线：苯先硝化得到硝基苯，再用酸性高锰酸钾氧化得到间硝基苯甲酸。反应方程式：苯 + 浓硝酸 + 浓硫酸 → 硝基苯 + H₂O；硝基苯 + 酸性高锰酸钾 → 间硝基苯甲酸 + Mn²⁺ + K₂SO₄ + H₂O