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2025年中职制药技术（药物合成）试题及答案

（考试时间：90分钟 满分100分）
班级______ 姓名______

第I卷（选择题，共40分）
每题有4个选项，其中只有1个选项是正确的，请将正确选项的序号填在括号内。(总共20题，每题2分，每题只有一个正确答案)
1. 药物合成中常用的有机反应类型不包括以下哪种？（ ）
A. 取代反应
B. 加成反应
C. 聚合反应
D. 光合作用
2. 下列哪种物质常用于亲核取代反应的试剂？（ ）
A. 氢氧化钠
B. 硫酸
C. 氯气
D. 氢气
3. 关于酯化反应，说法正确的是（ ）
A. 是醇与酸反应生成酯和水
B. 不需要催化剂
C. 反应条件通常是高温高压
D. 只能生成小分子酯
4. 卤代烃发生消除反应的条件一般是（ ）
A. 酸性条件
B. 碱性条件
C. 中性条件
D. 高温条件
5. 下列哪种反应属于氧化反应在药物合成中的应用？（ ）
A. 烯烃的加氢
B. 醇的脱氢
C. 卤代烃的水解
D. 酯的水解
6. 药物合成中引入羟基的方法不包括（ ）
A. 卤代烃水解
B. 烯烃水合
C. 醛酮还原
D. 酯化反应
7. 关于重氮化反应，错误的是（ ）
A. 是芳香伯胺与亚硝酸反应
B. 反应需要低温
C. 产物不稳定
D. 常用于引入硝基
8. 下列可用于保护羰基的试剂是（ ）
A. Tollens试剂
B. 格氏试剂
C. 乙二醇
D. 氢氧化钠
9. 亲电加成反应的活性顺序正确的是（ ）
A. 乙烯＞丙烯＞乙炔
B. 乙炔＞乙烯＞丙烯
C. 丙烯＞乙烯＞乙炔
D. 乙烯＞乙炔＞丙烯
10. 药物合成中构建碳 - 碳键的重要反应是（ ）
A. 中和反应
B. 酯化反应
C. 格氏反应
D. 水解反应
11. 下列哪种试剂可用于鉴别醛和酮？（ ）
A. 溴水
B. 高锰酸钾溶液
C. 托伦试剂
D. 氢氧化钠溶液
12. 关于酰胺的合成，说法正确的是（ ）
A. 是羧酸与胺直接反应
B. 不需要催化剂
C. 反应条件温和
D. 只能由羧酸和伯胺反应
13. 卤代烃发生亲核取代反应时，哪种卤代烃活性最高？（ ）
A. 伯卤代烃
B. 仲卤代烃
C. 叔卤代烃
D. 卤代芳烃
14. 药物合成中常用的溶剂不包括（ ）
A. 水
B. 乙醇
C. 汽油
D. 二氯甲烷
15. 下列哪种反应可用于制备醚？（ ）
A. 醇的脱水
B. 卤代烃与醇钠反应
C. 醛酮的加成
D. 以上都是
16. 关于芳香烃的硝化反应说法错误的是（ ）
A. 是亲电取代反应
B. 常用浓硫酸和浓硝酸的混合物作试剂
C. 反应温度越高越好
D. 产物有邻、间、对三种异构体
17. 下列哪种物质可用于还原硝基为氨基？（ ）
A. 氢气
B. 铁和盐酸
C. 氢氧化钠
D. 氯气
18. 药物合成中控制反应立体化学的方法不包括（ ）
A. 手性催化剂
B. 手性试剂
C. 改变反应温度
D. 利用手性原料
19. 关于酯交换反应，正确的是（ ）
A. 是酯与酯之间的反应
B. 不需要催化剂
C. 反应不可逆
D. 只能生成小分子酯
20. 下列哪种反应可用于制备腈？（ ）
A. 卤代烃与氰化钠反应
B. 醇的氧化
C. 醛酮的加成
D. 羧酸的酯化

第II卷（非选择题，共60分）
w21（10分）简述药物合成中常见的官能团转化方法及其应用实例。

w22（10分）写出由苯制备对硝基苯甲酸的合成路线，并注明每步反应的条件和试剂。

w23（10分）分析影响亲核取代反应和消除反应竞争的因素，并举例说明。

w24（15分）材料：在药物合成中，某反应需要将化合物A转化为化合物B。已知化合物A含有羰基，化合物B含有羟基。现有以下几种方法：方法一，用氢化铝锂还原；方法二，用硼氢化钠还原；方法三，先与乙二醇反应生成缩醛，再在酸性条件下水解。
问题：请分析这三种方法的优缺点，并选择一种最合适的方法说明理由。

w25（15分）材料：某药物合成路线中涉及一步反应：卤代烃C与醇钠反应生成醚D。但实验过程中发现产率较低。
问题：请分析可能导致产率低的原因，并提出改进措施。

答案：1. D 2. A 3. A 4. B 5. B 6. D 7. D 8. C 9. C 10. C 11. C 12. A 13. C 14. C 15. D 16. C 17. B 18. C 19. A 20. A 21. 常见官能团转化方法：卤代烃水解引入羟基，如氯乙烷水解生成乙醇；醇的氧化可将醇转化为醛或酮，乙醇氧化为乙醛；醛酮的还原可得到醇，乙醛还原为乙醇；酯化反应可生成酯，乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯等。应用实例略。22. 苯先硝化得到硝基苯，条件是浓硫酸和浓硝酸，加热；硝基苯再氧化甲基得到对硝基苯甲酸，试剂是酸性高锰酸钾溶液，加热。23. 影响因素：底物结构、试剂碱性、反应温度等。例如叔卤代烃在碱性条件下易发生消除反应，伯卤代烃易发生亲核取代反应。24. 方法一：优点是还原能力强，缺点是选择性差；方法二：优点是选择性较好，缺点是还原能力相对弱；方法三：优点是可保护羰基选择性还原，缺点是步骤多。最合适方法：若只希望还原羰基，方法三合适，可避免过度还原其他基团。25. 可能原因：卤代烃活性低、醇钠碱性不够、反应温度不合适、溶剂选择不当等。改进措施：更换活性更高卤代烃、增强醇钠碱性、调整合适反应温度、选择合适溶剂。