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2025年中职制药技术(药物合成)试题及答案.doc

1、 2025年中职制药技术(药物合成)试题及答案 (考试时间:90分钟 满分100分) 班级______ 姓名______ 第I卷(选择题,共40分) 每题有4个选项,其中只有1个选项是正确的,请将正确选项的序号填在括号内。(总共20题,每题2分,每题只有一个正确答案) 1. 药物合成中常用的有机反应类型不包括以下哪种?( ) A. 取代反应 B. 加成反应 C. 聚合反应 D. 光合作用 2. 下列哪种物质常用于亲核取代反应的试剂?( ) A. 氢氧化钠 B. 硫酸 C. 氯气 D. 氢气 3. 关于酯化反应,说法正确的是( ) A

2、 是醇与酸反应生成酯和水 B. 不需要催化剂 C. 反应条件通常是高温高压 D. 只能生成小分子酯 4. 卤代烃发生消除反应的条件一般是( ) A. 酸性条件 B. 碱性条件 C. 中性条件 D. 高温条件 5. 下列哪种反应属于氧化反应在药物合成中的应用?( ) A. 烯烃的加氢 B. 醇的脱氢 C. 卤代烃的水解 D. 酯的水解 6. 药物合成中引入羟基的方法不包括( ) A. 卤代烃水解 B. 烯烃水合 C. 醛酮还原 D. 酯化反应 7. 关于重氮化反应,错误的是( ) A. 是芳香伯胺与亚硝酸反应 B. 反应需要低温 C. 产物不

3、稳定 D. 常用于引入硝基 8. 下列可用于保护羰基的试剂是( ) A. Tollens试剂 B. 格氏试剂 C. 乙二醇 D. 氢氧化钠 9. 亲电加成反应的活性顺序正确的是( ) A. 乙烯>丙烯>乙炔 B. 乙炔>乙烯>丙烯 C. 丙烯>乙烯>乙炔 D. 乙烯>乙炔>丙烯 10. 药物合成中构建碳 - 碳键的重要反应是( ) A. 中和反应 B. 酯化反应 C. 格氏反应 D. 水解反应 11. 下列哪种试剂可用于鉴别醛和酮?( ) A. 溴水 B. 高锰酸钾溶液 C. 托伦试剂 D. 氢氧化钠溶液 12. 关于酰胺的合成,说法正确的是

4、 ) A. 是羧酸与胺直接反应 B. 不需要催化剂 C. 反应条件温和 D. 只能由羧酸和伯胺反应 13. 卤代烃发生亲核取代反应时,哪种卤代烃活性最高?( ) A. 伯卤代烃 B. 仲卤代烃 C. 叔卤代烃 D. 卤代芳烃 14. 药物合成中常用的溶剂不包括( ) A. 水 B. 乙醇 C. 汽油 D. 二氯甲烷 15. 下列哪种反应可用于制备醚?( ) A. 醇的脱水 B. 卤代烃与醇钠反应 C. 醛酮的加成 D. 以上都是 16. 关于芳香烃的硝化反应说法错误的是( ) A. 是亲电取代反应 B. 常用浓硫酸和浓硝酸的混合物作试剂

5、 C. 反应温度越高越好 D. 产物有邻、间、对三种异构体 17. 下列哪种物质可用于还原硝基为氨基?( ) A. 氢气 B. 铁和盐酸 C. 氢氧化钠 D. 氯气 18. 药物合成中控制反应立体化学的方法不包括( ) A. 手性催化剂 B. 手性试剂 C. 改变反应温度 D. 利用手性原料 19. 关于酯交换反应,正确的是( ) A. 是酯与酯之间的反应 B. 不需要催化剂 C. 反应不可逆 D. 只能生成小分子酯 20. 下列哪种反应可用于制备腈?( ) A. 卤代烃与氰化钠反应 B. 醇的氧化 C. 醛酮的加成 D. 羧酸的酯化 第

6、II卷(非选择题,共60分) w21(10分)简述药物合成中常见的官能团转化方法及其应用实例。 w22(10分)写出由苯制备对硝基苯甲酸的合成路线,并注明每步反应的条件和试剂。 w23(10分)分析影响亲核取代反应和消除反应竞争的因素,并举例说明。 w24(15分)材料:在药物合成中,某反应需要将化合物A转化为化合物B。已知化合物A含有羰基,化合物B含有羟基。现有以下几种方法:方法一,用氢化铝锂还原;方法二,用硼氢化钠还原;方法三,先与乙二醇反应生成缩醛,再在酸性条件下水解。 问题:请分析这三种方法的优缺点,并选择一种最合适的方法说明理由。 w25(15分)材料:某

7、药物合成路线中涉及一步反应:卤代烃C与醇钠反应生成醚D。但实验过程中发现产率较低。 问题:请分析可能导致产率低的原因,并提出改进措施。 答案:1. D 2. A 3. A 4. B 5. B 6. D 7. D 8. C 9. C 10. C 11. C 12. A 13. C 14. C 15. D 16. C 17. B 18. C 19. A 20. A 21. 常见官能团转化方法:卤代烃水解引入羟基,如氯乙烷水解生成乙醇;醇的氧化可将醇转化为醛或酮,乙醇氧化为乙醛;醛酮的还原可得到醇,乙醛还原为乙醇;酯化反应可生成酯,乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯等。应用实例略。22. 苯先硝化得到硝基苯,条件是浓硫酸和浓硝酸,加热;硝基苯再氧化甲基得到对硝基苯甲酸,试剂是酸性高锰酸钾溶液,加热。23. 影响因素:底物结构、试剂碱性、反应温度等。例如叔卤代烃在碱性条件下易发生消除反应,伯卤代烃易发生亲核取代反应。24. 方法一:优点是还原能力强,缺点是选择性差;方法二:优点是选择性较好,缺点是还原能力相对弱;方法三:优点是可保护羰基选择性还原,缺点是步骤多。最合适方法:若只希望还原羰基,方法三合适,可避免过度还原其他基团。25. 可能原因:卤代烃活性低、醇钠碱性不够、反应温度不合适、溶剂选择不当等。改进措施:更换活性更高卤代烃、增强醇钠碱性、调整合适反应温度、选择合适溶剂。

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