【高考调研】2016届高三一轮复习课件-第十一章-有机化学基础选修-11-2-烃和卤代烃.ppt

,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,单击此处编辑母版标题样式,第十一章有机化学基础,(,选修,),第,2,节 烃和卤代烃,1,以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。,2,了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。,3,了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。,4,了解加成反应、取代反应和消去反应。,5,举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。,1,烃的结构和性质的关系。,2,卤代烃的性质及其在有机合成中的应用。,3,给定条件下的同分异构体的书写。,4,烃类的燃烧规律。,5,有机反应类型的判断。,1,烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式,烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质,考点一,2,物理性质,性质,变化规律,状态,常温下含有,_,个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到,_,、,_,沸点,随着碳原子数的增多，沸点逐渐,_,；同分异构体之间，支链越多，沸点,_,相对密度,随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小,水溶性,均难溶于水,加成反应：,单键,C,n,H,2,n,2,(,n,1),碳碳双键,C,n,H,2,n,(,n,2),碳碳三键,C,n,H,2,n,2,(,n,2),1,4,液态固态升高越低,褪色氧化褪色,CO,2,CH,3,CH,3,1,下列关于烷烃与烯烃的叙述正确的是,(,),A,烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键,B,烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应,C,烷烃的通式一定是,C,n,H,2,n,2,，而烯烃的通式一定是,C,n,H,2,n,D,烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃,答案,D,解析,烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键，,A,项错；烯烃中的氢原子有可能发生取代反应，,B,项错；环烷烃的通式是,C,n,H,2,n,，只有单烯链烃的通式才是,C,n,H,2,n,，,C,项错。,2,下列关于有机物的说法错误的是,(,),A,CH,4,和,Cl,2,在光照条件下反应的产物最多可能有四种,B,CH,3,CH,2,OH,是一种可再生的能源,C,乙烯的结构简式为,CH,2,=CH,2,D,从乙烯出发可经先加成后氧化制得乙醛,答案,A,答案,D,4,按要求填写下列空白,答案,(1)Cl,2,加成反应,2,必须掌握不饱和烃,(,如烯烃、炔烃和二烯烃,),的性质，它们均含有不饱和键，化学性质也类似，均可发生以下反应,(1),加成反应：分子中的碳碳双键或碳碳叁键断裂，双键或叁键两端的原子可与其他原子或原子团结合。,(2),加聚反应：实质上是加成反应，与普通加成反应有所不同的是生成的产物一般为高分子化合物。,(3),氧化反应：可以燃烧，也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，一般乙炔被氧化成,CO,2,；烯烃在酸性,KMnO,4,溶液的作用下，分子中的碳碳双键断开；双键碳原子上连有两个氢原子的被氧化成,CO,2,，双键碳原子上连有一个氢原子的最终被氧化成羧酸，双键碳原子上无氢原子的被氧化成酮。具体的反应：,苯及苯的同系物的结构和性质,考点二,苯,苯的同系物,化学式,C,6,H,6,C,n,H,2,n,6,(,通式，,n,6),结构特点,苯环上的碳碳键是介于,_,和,_,之间的一种独特的化学键,分子中含有一个,_,与苯环相连的是,_,基,碳碳单键碳碳双键苯环烷,1,从基团之间相互影响的角度分析甲苯易发生取代反应和氧化反应的原因。,【,提示,】,因为甲基对苯环有影响，所以甲苯比苯更易发生取代反应；因为苯环对甲基有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。,2,己烯中混有少量甲苯，如何检验？,【,提示,】,先加入足量溴水，充分反应后再加入酸性高锰酸钾溶液,(,即检验苯的同系物之前必须排除烯烃的干扰,),。,答案,B,解析,含,3,个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有三种，故产物有,6,种，,A,项正确；,B,项中物质的分子式为,C,7,H,8,O,，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有一种醇,(,苯甲醇,),、一种醚,(,苯甲醚,),、三种酚,(,邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚,),，总共有,5,种，,B,项错；含有,5,个碳原子的烷烃有三种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯取代物分别为,3,、,4,、,1,种，,C,项正确；由菲的结构可以看出其结构中含有,5,种氢原子，可生成,5,种一硝基取代物，,D,项正确。,答案,C,解析,在光照的条件下，主要发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。,3,人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。,(1),由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为,C,6,H,6,的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式,_,。,(2),已知分子式为,C,6,H,6,的结构有多种，其中的两种为：,这两种结构的区别表现在：,定性方面,(,即化学性质方面,),：,能,_(,填选项字母,),而,不能。,a,被酸性高锰酸钾溶液氧化,B,能与溴水发生加成反应,c,能与溴发生取代反应,D,能与氢气发生加成反应,定量方面,(,即消耗反应物的量的方面,),：,1 mol C,6,H,6,与,H,2,加成时：,需,_mol,，而,需,_mol,。,今发现,C,6,H,6,还可能有另一种立体结构，如图所示：该结构的二氯代物有,_,种。,(3),萘也是一种芳香烃，它的分子式是,C,10,H,8,，请你判断，它的结构简式可能是下列中的,_(,填选项字母,),。,(4),根据第,(3),小题中你判断得到的萘结构简式，它不能解释萘的下列事实中的,_(,填选项字母,),。,a,萘不能使溴的四氯化碳溶液褪色,b,萘能与,H,2,发生加成反应,c,萘分子中所有原子在同一平面上,d,一溴代萘,(C,10,H,7,Br),只有两种,(5),现代化学认为萘分子碳碳之间的键是,_,。,答案,(1)CHC,CC,CH,2,CH,3,(,其他合理答案也可,),(2)ab,3,2,3,(3)C,(4)a,(5),介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键,解析,(1),分子式为,C,6,H,6,的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式为,CH,C,C,C,CH,2,CH,3,(,其他合理答案也可,),。,(2),中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化、能与溴水发生加成反应，,1 mol C,6,H,6,与,H,2,加成时,需,3 mol,，而,需,2 mol,。,1,卤代烃,(1),卤代烃是烃分子里的氢原子被,_,取代后生成的化合物。通式可表示为,R,X(,其中,R,表示烃基,),。,(2),官能团是,_,。,卤代烃,考点三,2,饱和卤代烃的性质,(1),物理性质。,沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高；,溶解性：水中,_,溶，有机溶剂中,_,溶；,密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。,消去反应：,有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子,(,如,H,2,O,、,HBr,等,),，而生成,_,的化合物的反应。,(2),取代反应：,如乙烷与,Cl,2,：,_,；,苯与,Br,2,：,_,；,C,2,H,5,OH,与,HBr,：,_,。,1.,在卤代烃,RCH,2,CH,2,X,中化学键如图所示，则下列说法中正确的是,(,),A,当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是,B,当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是和,C,当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和,D,当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和,答案,A,解析,卤代烃的水解实际上是,X,被,OH,取代的反应，故断裂的键为；卤代烃的消去反应断裂的键是和。,答案,A,解析,该物质在,NaOH,的水溶液中，可以发生水解反应，其中,Br,被,OH,取代，,A,项正确。该物质中的溴原子必须水解成,Br,，才能和,AgNO,3,溶液反应生成,AgBr,沉淀，,B,项错误。该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有,H,，不能发生消去反应，,C,项错误。,3,溴代异丁烷是有机合成和药物制备的一种重要中间体，其结构简式如下所示。,答案,A,解析,溴代异丁烷与,1,溴丁烷的分子式都是,C,4,H,9,Br,，故,A,项正确，,B,项错；溴代异丁烷的系统名称为,1,溴,2,甲基丙烷，,C,项错；同系物含有的官能团类型、数量均相同，,D,项错。,4,下列有关卤代烃的叙述正确的是,(,),答案,B,溴乙烷与,NaOH,水溶液共热充分反应可生成,NaBr,和乙醇，但在实验时因有过量未反应的,NaOH,溶液，会与加入的,AgNO,3,溶液反应生成黑色的,Ag,2,O,沉淀，从而对实验现象的观察造成干扰，因此在加稀碱水解后，必须用稀硝酸中和余碱，且使溶液酸化，再滴加,AgNO,3,溶液则可观察到浅黄色的溴化银沉淀，,C,项不正确。溴乙烷与,NaOH,的乙醇溶液的反应中，乙醇是溶剂，不是催化剂。,5,根据下面的反应路线及所给信息填空：,(1)A,的结构简式是,_,，,B,的结构简式是,_,；,(2),的反应类型是,_,，的反应类型是,_,；,(3),反应的条件是,_,；,(4),写出反应的化学方程式,_,。,解析,反应产物是氯代环己烷，逆推,A,为环己烷；反应环己烯与溴发生加成反应生成,B,，反应发生消去反应生成,1,3,环己二烯。,卤代烃在有机合成中的主要应用,(1),在烃分子中引入官能团，如引入羧基、羟基等。,(2),改变官能团在碳链上的位置，由于不对称的烯烃与,HX,加成时条件不同，会引起卤原子连接的碳原子不同，又有卤代烃在,NaOH,的水溶液中可发生取代反应生成醇；在,NaOH,的醇溶液中发生消去反应生成不饱和键，这样可通过：卤代烃,a,消去,加成,卤代烃,b,水解，会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团,(,如,OH),的位置发生改变。,(3),增加官能团的数目，在有机合成中，通过卤代烃在强碱的醇溶液中消去小分子,HX,后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳三键，再与,X,2,加成，从而使在碳链上连接的卤原子增多，达到增加官能团的目的。,