卤代烃--1-溴丙烷(可用).ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,卤代烃-1-溴丙烷(可用),正方,反方,卤代烃应该禁止使用,卤代烃不应该禁止使用,DDT (1,1-,二,对氯苯基,-2,2,2-,三氯乙烷,),杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。,P.H.,米勒,(,瑞士化学家）,米勒,1939,年发现并合成了高效有机杀虫剂,DDT,于,1948,年获得诺贝尔生理与医学奖。,有利,DDT,的发明标志着化学有机合成农药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡 献。,但,60,年代以来，人们逐渐发现它造成了严重 的环境污染，许多国家已禁止使用。,有害,氟氯烃（氟里昂）（,CF,2,Cl,2,、,CCl,3,F,等）,危害：,CF,2,Cl,2,CF,2,Cl +Cl,紫外光,Cl +O,3,ClO +O,2,ClO +O,3,2O,2,+Cl,卤代烃释放的,氯原子,对臭氧分解起到,催化剂,作用。,有害,一个,氯,原子可破坏,十万,个臭氧分子,性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。,用途：灭火剂，雾化剂，冷冻剂，发泡剂，溶剂。,有利,1,、灭火剂,1211,氟氯烃（氟里昂）（,CF,2,Cl,2,、,CCl,3,F,等）,2,、喷雾推进器,使油漆、杀虫剂或化妆品加压易液化，减压易汽化,氟氯碳化合物的用途,3,、冷冻剂,氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却,4,、起泡剂,使成型的塑料内产生很多细小的气泡,一只老鼠带来的发明,1966,年的一天，美国医学博士克拉克正在实验室里研究曾用于制造第一颗原子弹的氟碳化合物溶液，他把这种溶液放在身旁的桌子上。忽然，一只老鼠意外地掉进了溶液中。过了好久，克拉克才察觉这个不速之客，并将其捞了出来。结果，本应淹死的老鼠却抖抖身子，一溜烟地逃之夭夭。这是什么缘故呢？于是克拉克有意将一只白鼠浸入,氟碳,溶液中，浸一小时、两小时，几小时后，捞上来的白鼠仍安然无恙。进一步的研究表明，氟碳溶液具有很强含氧能力，其含氧量比水大,10,倍，是血液的,2,倍多。克拉克立即醒悟到它是人造血的理想原料。这个发现是轰动性的，拨正了人造血液的科研方向。,聚氯乙烯,聚四氟乙烯,干洗液,干洗是有机溶液渗入衣物，从纺织纤维的表面除去油污的方法。,干洗技术发明于,19,世纪中期的法国。一天，巴黎一家裁缝店的乔利,贝朗不小心碰翻了煤油灯。灯油洒在一条裙子上，发现煤油浸过的地方不仅没有污痕，反倒比别处显得更干净。乔利由引受到启发，他反复进行了试验。,1855,年，乔利,贝朗在巴黎开办了世界上第一家服装干洗店。,干洗诞生后的最初,50,年间，使用的是苯、煤油、汽油等溶剂。这些溶剂都具有可燃性，经常造成火灾。,1897,年，德国莱比锡的吕德维格,安特林发明了使用,四氯化碳,作干洗剂。四氯化碳的洗涤效果好，不易燃。但有一个令人讨厌的缺点，就是带有刺鼻的异味，而且对设备具有腐蚀性。到,1918,年，欧洲开始改用,三氯乙烯、全氯乙烯,来取代四氯化碳。从此，干洗业渐渐发展起来。,比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27)，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得,氯乙烷,的化学方程式(有机物用结构简式表示)是,CH,2,=CH,2,+HClCH,3,CH,2,Cl，,该反应的类型是_。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是：,_,加成反应,氯乙烷沸点低，挥发时吸热。,综合以上内容，谈谈卤代烃的分类及物理性质。,归纳一下：,一、卤代烃的分类：,物理性质,难溶于水，易溶于有机溶剂,.,液态卤代烃的密度一般比水大,.,密度一般随烃基中碳原子数增加而减小,.,对,比丙烷,分子，分,析,1-,溴丙烷,引入了,Br,原子，相同条件下，密度的大小如何变化？,溴原子的引入对,1-,溴丙烷物理性质的影响？,纯净的,1-,溴丙烷是无色液体,有刺激性气味，,难溶于水,可溶于有机溶剂,密度比水大（,1.36gmL,-1,）,沸点,70.9,二、物理性质,丙烷为无色气体，沸点为,-,42.2,，不溶于水,与丙烷比较：,三、,1-,溴丙烷的组成和结构,结构式：,电子式：,分子式：,结构简式：,请参照模型写出以下式子：,C,3,H,7,Br,CH,3,CH,2,CH,2,Br,H H H,HCCC,Br,H H H,H,HCCCBr,H,H,H,H,H,请同学们讨论，设计一个实验，证明,1-,溴丙烷中存在溴元素,？,对,CH,3,CH,2,CH,2,Br,化学性质的探索,设计的理论依据：,证明有,Br,产生,无明显变化,1-,溴丙烷,AgNO,3,溶液,1-,溴丙烷不是电解质，不能电离出,Br,说明：,1-,溴丙烷,+AgNO,3,不合理,如何检验出,1-,溴丙烷中有溴元素呢？,实验,取一个烧瓶，加入约,15mL 1-,溴丙烷、,45mL,无水,乙醇和,21.42g,氢氧化钾,，按右图装置连接，水浴加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液，观察实验现象。,1-,溴丙烷在,KOH,醇溶液中加热，会如何反应呢？,实验严密吗？,除去挥发出的乙醇，因为乙醇也能使,KMnO,4,酸性溶液褪色；还可通入溴水检验，不需要把气体先通入水中，因为乙醇不会使溴水褪色。,检验丙烯气体时，为什么,要在气体通入酸性高锰酸钾,溶液前加一个盛有水的洗气瓶？,还可以用什么方法鉴别丙烯,这一方法还需要将生成的气体,先通入盛水的洗气瓶吗,?,1-,溴丙烷与,NaOH,乙醇混合液,四、化学性质,消去反应,现象：,溴水褪色,消去反应,有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、,HX,等）而生成,不饱和化合物（含碳碳双键、叁键）,的反应,醇,对消去反应的理解,（,1,）脱去小分子（,HBr,、,H,2,O,等）,概念延伸,满,足什么条件才有可能发生？,与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢,邻碳去小分子,抓住,2,点,能否都发生消去反应？,CH,3,CH,2,Br,、,、,、,Cl,实验室如何制乙烯的呢？,对比上述两个方程式，有何共同特点？,浓,H,2,SO,4,170,CH,2,=CH,2,+H,2,O,3-,甲基,-3-,溴己烷发生消去反应可得到几种产物？,CH,3,CH,2,CH,2,C CH,3,CH,2,CH,3,Br,C,发生消去反应的条件是：,碳原子上必须有,H,原子存在，否则消去反应无法进行。,（,2,）生成不饱和（含双键或三键）化合物,对消去反应的理解,紧扣概念,CH,3,CH,2,CH,2,OH,能否发生消去反应？,能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？,能,可以，用,CH,2,Br-CH,2,Br,或,CH,2,=CHBr,均可。,+2NaBr+2H,2,O,醇,+NaOH,2,产生淡黄色沉淀,反应后溶液,稀硝酸,AgNO,3,溶液,有,Br,电离出,说明：反应后溶液,+AgNO,3,不合理,说明：反应后溶液，先用,HNO,3,酸化再加,AgNO,3,合理,现象：,产生黑褐色沉淀,原因：,未反应完的,KOH,与硝酸银溶液反应生成了,Ag,2,O,1-,溴丙烷,CBr,键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（,Br,）的作用，,1-,溴丙烷的化学性质比丙烷活泼，能发生许多化学反应。,信息提示：,已知：,1-,溴丙烷能发生以下应：,CH,3,CH,2,CH,2,Br+H-OH CH,3,CH,2,CH,2,-OH+H-Br,在强碱性溶液中并在加热的条件下会如何变化呢？,产生淡黄色沉淀,1-,溴丙烷与,NaOH,溶液反应混合液,稀硝酸,AgNO,3,溶液,有,Br,电离出,说明：,1-,溴丙烷,+NaOH+AgNO,3,不合理,说明：,1-,溴丙烷,+NaOH,，,用,HNO,3,酸化再加,AgNO,3,合理,现象：,产生黑褐色沉淀,原因：,未反应完的,NaOH,与硝酸银溶液反应生成了,Ag,2,O,四、化学性质,水解反应（取代反应）,NaOH,思考,1,）如何判断,CH,3,CH,2,CH,2,Br,是否完全水解？,2,）如何判断,CH,3,CH,2,CH,2,X,已发生水解？,看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解,AgNO,3,溶液,NaOH,溶液,水解,HNO,3,溶液,酸化,卤代烃中卤原子的检验：,R-X,AgCl,白色,AgBr,浅黄色,AgI,黄色,能否省？,学会替换,1,、把“,Br”,替换成“,Cl”,，能否发生反应？谁更容易？,对水解反应的深化,注重知识迁移,2,、把“,CH,3,CH,2,CH,2,”,替换“,CH,3,CH,2,”,或,如何反应？,-CH,3,呢？,CH,3,CHCH,3,能，,CH,3,CH,2,CH,2,Br,更容易。,都能反应，均连上,OH,3,、卤代芳香烃发生水解的条件较苛刻，你学过吗？,知识小结,溴丙烷的性质比较,记忆：无醇则有醇，有醇则无醇。,取代,消去,反应物,反应条件,生成物,实质,结论,CH,3,CH,2,CH,2,Br+,NaOH,CH,3,CH,2,CH,2,Br+,NaOH,水，加热,醇，加热,CH,3,CH,2,CH,2,OH,、,NaBr,CH,3,CH=CH,2,、,NaBr,、,H,2,O,1-,溴丙烷在不同的条件下发生不同类型的反应,Br,被,OH,取代,邻碳去,HBr,在实验室要分别鉴定,1,氯丙烷中的氯元素，设计了下列实验操作步骤：滴加,AgNO,3,溶液,加入,NaOH,水,溶液,加热,用,HNO,3,酸化,加入,NaOH,醇溶液,鉴定,1,氯丙烷中氯元素的操作步骤是,或,挑战一下：,欲制备较纯净的氯乙烷时，是采用乙烯的加成反应，还是采用乙烷的取代反应？欲将溴乙烷转化为,1,2-,二溴乙烷，写出有关的化学方程式。,知识的应用和创新,如何利用溴乙烷制备？,CH,2,CH,2,OH,OH,方法：逆推法。,NaOH,醇,Br,2,水,NaOH,水,消去,加成,取代,官能团决定有机物的性质，,有机化学即官能团化学,。,注重知识联系，学会提问,寻找根源,对,比丙烷、,1-,溴丙烷,，它们的性质谁更活泼？表现在哪些方面？原因是什么？,有机中重要的化学思想,基团的相互影响,（基团所处化学环境不同，表现的性质有所不同）,对,比丙烷、,1-,溴丙烷,，同为,CH,键，哪种有机物中更活泼？表现在哪些反应中？,五、卤代烃,1,一卤代烷的通式,:,RX,或者,C,n,H,2n+1,X,2,卤代烃的同分异构体和命名,卤代烃的命名,卤代烃的同分异构体,卤代烷烃的命名,（,1,）含连接,X,的,C,原子在内的最长碳链为主链，命名“某烷”。,（,2,）从离,X,原子最近的一端编号，命名出,X,原子与其它取代基的位置和名称。,碘甲烷,氯乙烷,3-,甲基,-2-,氯戊烷,一卤代烃同分异构体的书写方法,（,1,）等效氢问题（对称轴）,【,练习,】CH,3,CH,（,CH,3,）,CH,2,CH,3,的一氯取代物有几种？,（,2,）二卤代烃同分异构体的书写方法,如，,C,3,H,6,Cl,2,的各种同分异构体：一卤定位，一卤转位。,（,3,）多卤代烃同分异构体的书写方法（等效思想）,如，二氯代苯有三种同分异构体，四氯代苯也有三种同分异构体，即苯环上的二氯与四氢等效，可进行思维转换。,3,、物理性质,1),常温下，卤代烃中除,一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯,等少数为气体外，其余为液体或固体,.,(2),互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化,规律是：,随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大,.,（且沸点和熔点大于相应的烃）,(3),难溶于水，易溶于有机溶剂,.,除脂肪烃的,一氟代物、一氯代物,等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大,.,密度一般随烃基中碳原子数增加而减小,.,4,卤代烃的化学性质,水解反应,消去反应,【,练习,1】,试写出,氯乙烷,和,2-,氯丙烷,分别发生水解反应的化学方程式。,【,练习,2】,试写出,氯乙烷,和,2-,氯丙烷,分别发生消去反应的化学方程式。,什么样结构的卤代烃发生消去反应后的产物会出现同分异构现象，如：,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,Cl,、,CH,3,CH,2,CHClCH,3,为什么？,课堂练习,1,、指出下列方程式的反应类型,(,条件省略,),取代（水解）,消去,取代,加成,2,、下列物质与,NaOH,醇溶液共热可制得烯烃的是（）,C,6,H,5,CH,2,Cl B.(CH,3,),3,CBr,C.CH,3,CHBrCH,3,D.CH,3,Cl,BC,用化学方程式表示下列转变,NaOH,醇,HCl,适当溶剂,消去,加成,3,、已知：,谢谢,