烃的含氧衍生物.pptx

,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,烃衍生物：,烃分子中氢原子被其它原子或原子团所取代而衍变生成一系列新有机物,.,烃含氧衍生物,：烃分子中氢原子被,含有氧原子原子团,所取代而衍变生成一系列新有机物,.,R-OH,R-O-R,R-COOH,R-COOR,RCHO,RCOR,1/70,第一节 醇 酚,第一课时,醇,2/70,醇与酚区分,羟基,（,OH,）,与烃基或苯环侧链上碳原子相连化合物称为,醇,。,羟基,（,OH,）,与苯环直接相连化合物称为,酚,。,醇,酚,醇,OH,CH,3,CH,2,OH,CH,2,OH,OH,CH,3,酚,3/70,活动：竞猜相关,酒,诗篇或俗话,借 问,酒家,何 处 有？,牧 童 遥 指 杏 花 村。,明 月 几 时 有,？,把 酒 问 青 天！,何以解忧,唯有杜康,（,1,）,（,2,）,（,3,）,4/70,醇分类,（,1,）,依据羟基数目分,一元醇,:,如,CH,3,OH,甲醇,二元醇,CH,2,OH,CH,2,OH,乙二醇,多元醇,CH,2,OH,CHOH,CH,2,OH,丙三醇,5/70,乙二醇和丙三醇都是,无色,、,黏稠,、,有甜味,液体,，都易溶于水和乙醇，是主要化工原料。,化装品中保湿剂,丙三醇,（甘油）,汽车防冻液乙二醇,6/70,香叶醇、玫瑰醇、苯乙醇,木糖醇（戊五醇）,生活中其它常见醇,7/70,醇分类,（,2,）依据烃基是否饱和分,饱和醇,不饱和醇,（,3,）依据烃基中是否含苯环分,脂肪醇,芳香醇,饱和一元醇通式：,C,n,H,2n+1,OH,或,C,n,H,2n+2,O,C,H,2,=,C,H,C,H,2,O,H,C,H,3,C,H,2,O,H,C,H,2,O,H,8/70,醇命名,1.,选主链。,选含,OH,最长碳链作主链，依据碳原子数目称为某醇。,2.,编号。,从离羟基最近一端开始编号。,3.,定名称。,在取代基名称之后，主链名称之前用阿拉伯数字标出,OH,位次，且主链称为某醇。羟基个数用“二”、“三”等表示。,CH,3,CHCH,2,OH,CH,3,2,甲基,1,丙醇,CH,3,CHCOH,CH,3,CH,2,CH,3,CH,3,2,，,3,二甲基,3,戊醇,9/70,醇物理性质,名称,相对分子质量,沸点,/,甲醇,32,64.7,乙烷,30,88.6,乙醇,46,78.5,丙烷,44,42.1,丙醇,60,97.2,丁烷,58,0.5,表,3-1,相对分子质量相近醇与烷烃沸点比较,结论：相对分子质量相近醇比烷烃沸点高得多,且,C,数越多沸点越高,H H,O O,H H H,O,C,2,H,5,10/70,原因：,因为醇分子中羟基氧原子与另一醇分子羟基氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。,甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意百分比混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。,H H,O O,H H H,O,C,2,H,5,11/70,表,3-2,含相同碳原子数不一样、羟基数醇沸点比较,名称,分子中羟基数目,沸点,/,乙醇,1,78.5,乙二醇,2,197.3,1-,丙醇,1,97.2,1,，,2-,二丙醇,2,188,1,，,2,，,3-,丙三醇,3,259,醇物理性质,结论：相同碳原子数羟基数目越多沸点越高,12/70,颜 色：,气 味：,状 态：,沸点：,密 度：,溶解性：,无色透明,特殊香味,液体,0.78g/ml,比水小,78,，易挥发,跟水以任意比互溶，本身良好有机溶剂,让我,想一想？,一、乙醇物理性质,检验,C,2,H,5,OH,（,H,2,O,）,。,除杂,C,2,H,5,OH,（,H,2,O,）,。,CuSO,4,先加,CaO,后蒸馏,13/70,二、乙醇结构,C,2,H,6,O,HCCOH,H,H,H,H,CH,3,CH,2,OH,或,C,2,H,5,OH,OH,（羟基,）,分子式,结构式,结构简式,官能团,O,H C,O,键极性较大，易断键,14/70,乙醇发生化学反应断键部位,15/70,三、乙醇化学性质,1.,取代反应,（,1,）与金属,Na,反应,2CH,3,CH,2,O,H,+2,Na,2CH,3,CH,2,O,Na,+H,2,哪一个提议处理反应釜中金属钠,更合理、更安全？,提议（,1,）：打开反应釜，用工具将反应釜内金属钠,取出来；,提议（,2,）：向反应釜内加水，经过化学反应“除掉”金,属钠；,提议（,3,）：采取远程滴加乙醇方法向反应釜内加入,乙醇，并设置放气管，排放乙醇与金属钠,反应产生氢气和热量。,16/70,(2),、乙醇与氢卤酸反应,CH,3,CH,2,OH,H,Br,CH,3,CH,2,Br,H-,O-H,油状液体,制卤代烃方法之一。,断裂碳氧键,1.,取代反应,17/70,三、乙醇化学性质,1.,取代反应,(3),和乙酸酯化反应,CH,3,CH,2,O,H,+,HO,OCCH,3,CH,3,CH,2,O,OCCH,3,+H,2,O,浓硫酸,18/70,（,4,）分子间脱水,一个分子断,C,O,，另一个分子断,O,H,键。,注意：醇分子间脱水得到醚。,能够是相同醇，也能够是不相同醇。,-,取代反应,乙醚,知新,知新,1.,取代反应,三、乙醇化学性质,19/70,三、乙醇化学性质,1.,取代反应,（,1,）与金属,Na,取代,(2),和,HX,反应,(3),和乙酸酯化反应,(4),醇分子间脱水,20/70,三、乙醇化学性质,2.,消去反应,170,0,C,浓,H,2,SO,4,H C C H CH,2,=CH,2,+H,2,O,H,H,H,OH,断键位置,:,脱去,OH,和与,OH,相邻碳原子上,1,个,H,21/70,乙醇发生化学反应断键部位,22/70,试验探究,1,试验装置,在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸,(,体积比约为,1:3),混合液,20 mL,，放入几片碎瓷片，以防止混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度快速升到,170,，将生成气体分别通入高锰酸钾酸性溶液和溴四氯化碳溶液中，观察并统计试验现象,23/70,1.,放入几片碎瓷片作用是什么？,预防暴沸,2.,浓硫酸作用是什么？,催化剂和脱水剂,3.,温度计位置？,温度计水银球要置于反应物溶液中,4.,为何使液体温度快速升到,170,？,因为乙醇和浓硫酸在,170,温度下主要生成乙烯和水，而在,140,时乙醇将进行分子间脱水，生成乙醚。,5.,试验现象是什么？分析原因,烧瓶中液体逐步变黑，并有一股刺激性气味气体产生。,浓,H,2,SO,4,将乙醇氧化生成黑色碳单质,.,碳单质再被浓,H,2,SO,4,氧化产生,H,2,O,、,CO,2,、,SO,2,等气体,24/70,6.,在搜集气体时，怎样除杂？,7,、怎样搜集乙烯搜集？,排水法,。,主要有,H,2,O,、,CO,2,、,SO,2,等,杂质，用,NaOH,溶液吸收,25/70,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CH,2,Br,反应条件,化学键断裂,化学键生成,反应产物,NaOH,乙醇溶液、加热,C,Br,、,C,H,C,O,、,C,H,C,=,C,C,=,C,CH,2,=,CH,2,、,H,Br,CH,2,=,CH,2,、,H,2,O,浓硫酸、加热到,170,学与问：,溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？,26/70,拓展练习：,醇消去反应及条件,1.,写出以下化学反应方程式,CH,3,-CH,2,-CH-CH,3,OH,浓硫酸,浓硫酸,CH,2,-CH,2,-CH,2,-CH,2,OH,OH,结论：,醇分子中,连有羟基,(OH),碳原子必须有相邻碳原子,而且此相邻碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,27/70,乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色火焰，同时放出大量热,。,所以,：,乙醇可用作内燃机燃料，试验,室里也惯用它作为燃料。,2CO,2,+3H,2,O,C,2,H,5,OH+3 O,2,点燃,3.,氧化反应,(1),三、乙醇化学性质,28/70,乙醇催化氧化试验,知识支持,29/70,三、乙醇化学性质,3.,氧化反应,（,2,）催化氧化,2Cu +O,2,2CuO,红色,变为黑色,CH,3,CH,2,OH +CuO CH,3,CHO+Cu+H,2,O,乙 醛,乙 醇,黑色变为,红色，产生有刺激性气味液体,2CH,3,CH,2,OH+O,2,2CH,3,CHO+2H,2,O,Cu,或,Ag,注意反应条件，及键断裂且该反应是放热反应,30/70,2CH,3,CH,O+O,2,2CH,3,C,H,2,H,2,O,Cu/Ag,H H,O,3,、氧化反应,(2),催化氧化（去氢）,乙醛,31/70,H,H,CCO,H H,H H,H,H,H,CCO,H,催化氧化断键剖析：,断裂碳氢键和氧氢键,32/70,乙醇发生化学反应断键部位,33/70,拓展练习：,醇催化氧化产物书写和条件,结论：,C,上有,2,个,H,原子醇被氧化成醛,C,上有,1,个,H,原子醇被氧化成酮,C,上没有,H,原子醇不能被氧化,34/70,规律,1,、醇,(RCH,2,OH),-OH,在,端点,醛,(RCHO),氧化,2,、醇,(R-CH-R)-OH,在,中间,酮,(R-CO-R),氧化,OH,3,、醇,-OH,所连,碳上无,H,，则,不能被氧化,。如,R-C-OH,R,R”,35/70,三、乙醇化学性质,3.,氧化反应,（,3,）被强氧化剂,KMnO,4,或,K,2,Cr,2,O,7,氧化,反应原理：,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CHO,CH,3,COOH,乙醇,乙醛,乙酸,试验现象：,紫色褪去溶液或由橙黄色变为绿色,【,资料卡片,】,有机反应中,加氧去氢,叫氧化反应；,加氢去氧,成为还原反应,36/70,驾驶员正在接收酒精检验,K,2,Cr,2,O,7,（橙红色）,Cr,2,(,SO,4,),3,（绿色）,乙醇,37/70,是否酒后驾车判断方法,38/70,拓展练习：,醇催化氧化产物书写和条件,4.,以下物质既能发生消去反应生成对应烯烃，又能氧化生成对应醛是（）,A.CH,3,OH B.CH,2,OHCH,2,CH,3,C.,（,CH,3,）,3,OH D.,（,CH,3,）,2,COHCH,2,CH,3,B,39/70,乙 醇 用 途,乙醇有相当广泛用途：,用作燃料，如酒精灯等,制造饮料和香精外，食品加工业,一个主要有机化工原料，如制造乙酸、乙醚等。,乙醇又是一个有机溶剂，用于溶解树脂，制造涂料。,医疗上惯用,75,（体积分数）酒精作消毒剂。,40/70,反应,断键位置,分子间脱水,与,HX,反应,与金属反应,消去反应,催化氧化,小结,41/70,拓展练习：,-OH,与,H,2,量关系,1.,甲醇,乙二醇,丙三醇中分别加入足量金属钠,产生等体积氢气,(,相同条件下,),则上述三种醇物质量之比是,()A.236 B.321C.431 D.632,D,2.22g,某醇与足量金属钠反应搜集到标况下气体,336ml,则该醇是（）,A.,甲醇,B.,异丙醇,C.2-,甲基,-2-,丙醇,C,结论：,2-OHH,2,可用于快速确定醇中羟基数目,42/70,第一节 醇 酚,第二课时,酚,43/70,生活中的酚,毒品中,最常见主要是大麻类、鸦片类，,大麻酚,和,鸦片,主要成份,吗啡,结构简式以下列图,一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明吗啡可归为醇类吗？,吗啡,44/70,酚,-OH,最简单酚类,；,(,苯酚,),-,羟基和苯环直接相连有机物,45/70,无色晶体，有特殊气味；熔点是,43,长时间露置在空气中因被氧化而显,粉红色,。,一、苯酚物理性质,46/70,活动：探究苯酚物理性质,试验一,取少许苯酚于试管中,大家观察色态后加入2ml 蒸馏水,振荡,试验二,取试验一完成后试管于酒精灯上加热后冷却,试验三,取少许苯酚于试管中加入2ml乙醇,振荡,溶液浑浊,得到澄清溶液,溶液变澄清，冷却变浑浊,47/70,常温下,在,水中,溶解度,不大,，,65,以上时能,跟水,以任意比,互溶,；,易溶,于乙醇、乙醚等有机溶剂。,无色晶体，有特殊气味；熔点是,43,长时间露置在空气中显,粉红色,。,有毒，有腐蚀作用,一、苯酚物理性质,如不慎沾到皮肤上，应马上用,酒精,洗涤,。,48/70,二、苯酚结构,分子式,：,结构简式：,C,6,H,6,O,或,C,6,H,5,OH,OH,百分比模型,球棍模型,49/70,O H,C,C H,H C,C,H,H C,C H,结构式,官能团：,OH,结构,性质,50/70,三、苯酚化学性质,苯酚结构特点：,羟基 苯环,结论：,苯酚同时具备两种基团性 质，因为分子中羟基与苯环相互影响，决定了苯酚含有特殊化学性质,。,O,H,分析：苯酚化学性质由什么决定？,51/70,+H,2,O,ONa,OH,+NaOH,探究,2.,对苯酚化学性质探索,苯酚,浑浊,液滴加,NaOH,溶液后,液体变,澄清,。,加入盐酸后,液体变,浑浊,。,试验,3-3,现象,52/70,-OH,+NaOH,-ONa,+H,2,O,-ONa,+HCl,-OH,+NaCl,苯酚钠,三、化学性质,（,1,）显酸性,53/70,紫色石蕊试液,苯酚乳浊溶液,无显著现象，说明了什么？,探究,3.,对苯酚化学性质探索,苯酚酸性很弱，不能使酸碱指示剂（石蕊,),变色。,54/70,-OH,+NaOH,-ONa,+H,2,O,-ONa,+HCl,-OH,+NaCl,苯酚钠,-OH,-O,-,+H,+,（,1,）显酸性,三、化学性质,怎样设计试验探究,H,2,CO,3,与苯酚酸性强弱？,，但酸性很弱,55/70,试验表明苯酚酸性强弱,:,盐酸碳酸苯酚,+CO,2,+H,2,O,+,NaHCO,3,OH,ONa,+Na,2,CO,3,OH,ONa,+,NaHCO,3,所以，苯酚能与,Na,2,CO,3,反应。且苯酚钠与,CO,2,、水反应时，不论,CO,2,是否过量，均生成,NaHCO,3,，而不能生成,Na,2,CO,3,。,酸性强弱,:,盐酸碳酸苯酚,HCO,3,-,56/70,结论：酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异,酚羟基比醇羟基更活泼，能电离，显酸性。,原因：苯酚中羟基和苯环直接相连，苯环,与羟基之间相互作用,57/70,发觉问题,苯酚还有哪些化学性质,?,苯,酚,还,原,性,观察,长久存放苯酚晶体因小部分氧化而呈粉红色,推测,苯酚含有还原性,苯酚能发生氧化反应,总结,58/70,2,、苯酚,易被氧化,-,与,O,2,等氧化剂反应,用后拧紧瓶盖,放置时间长苯酚往往是,粉红色,，因为空气中氧气就能使苯酚慢慢地氧化成,对,-,苯醌,。,小资料,59/70,发觉问题,苯酚还能发生哪些化学反应,?,苯酚取代反应,比较,苯酚与苯一样含有苯环,推测,苯酚与苯一样能发生取代反应,探究,往苯酚稀溶液中逐滴滴入浓溴水,60/70,3,、苯酚取代反应,OH+3Br,2,OH,Br,Br,Br,+HBr,白色沉淀,注意：取代位置是羟基邻位和对位,注意：惯用于苯酚定性检验和定量测定,61/70,试比较苯和苯酚取代反应,，并完成下表：,类别,苯,苯酚,结构简式,溴化,反应,溴状态,条件,产物,结论,原因,-OH,液溴,浓溴水,需催化剂,不需催化剂,Br,OH,-,Br,Br,-,-Br,苯酚与溴取代反应比苯易进行,酚羟基对苯环影响使苯环上,OH,邻对位上氢原子变得更活泼,一元取代,三元取代,【,学与问,2】,62/70,发觉问题,苯酚比苯多了一个羟基，它有什么与苯完全不一样性质吗？,苯酚显色反应,试验,操作,试验,现象,苯酚,溶液,三氯化铁溶液,63/70,-,与,FeCl,3,溶液反应,4,、苯酚显色反应,向盛有少许苯酚溶液试管中滴加几滴,FeCl,3,溶液，能够看到溶液呈紫色。这是因为苯酚和,FeCl,3,反应生成,Fe,（,C,6,H,5,O,）,3,3-,缘故。,该反应能够用来判别有没有酚存在。,苯酚遇,FeCl,3,溶液变紫色，可用于二者互检,.,苯酚稀溶液,64/70,5,、苯酚加成反应,+3 H,2,OH,OH,Ni,环己醇,65/70,四、苯酚用途,酚醛树脂,合成纤维,合成香料,医药,消毒剂,染料,农药,防腐剂,66/70,3,、怎样分离苯酚和苯混合物,?,练一练,苯酚和苯混合物,加入,NaOH,溶液,分液,苯,苯酚钠,加盐酸,或通入,CO,2,苯酚钠和苯混合物,苯酚,67/70,课堂练习,2.,只用一试种剂把以下四种无色溶液判别开：苯酚、乙醇、,NaOH,、,KSCN,，现象分别怎样？,物质,苯酚,乙醇,NaOH,KSCN,现象,FeCl,3,溶液,紫色溶液,无现象,红褐色沉淀,血红色,68/70,思索能够跟,1mol,该化合物起反应,Br,2,、,H,2,反应最大用量是？,OH,OH,-,CH=CH,OH,6mol;7mol,69/70,（,3,）显色反应,（,1,）弱酸性,（,2,）取代反应,苯酚遇,Fe,3+,溶液变紫色，能够据此判别苯酚。,O,2,（,4,）氧化反应,无色晶体,对,-,苯醌（,粉红色晶体）,=O,O=,OH,将苯酚加入酸性,KMnO,4,溶液中会有何现象,?,酸性,KMnO,4,溶液会褪色,三、化学性质,70/70,