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,第,2,课时煤干馏苯,第,3,章第,2,节石油和煤主要烃,1/46,学习目标定位,1.,了解煤干馏及其产品应用。,2.,会书写苯分子式、结构式、结构简式，知道苯分子中碳碳键是一个介于碳碳单键与碳碳双键之间独特键。,3.,知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应，并会写对应化学方程式。,2/46,内容索引,新知导学,新知探究,点点落实,达标检测,当堂检测,巩固反馈,3/46,新知导学,4/46,1.,煤组成,煤是由,组成复杂混合物，除了含有,_,_,元素外，还含有少许氮、硫、氧等元素；混合物里,_,主要含硅、铝、钙、铁等元素。,2.,煤干馏,(1),煤干馏是将煤,过程。,一、煤干馏,有机化合物和无机化合物,碳、,氢,无机化合物,隔绝空气加强热使其分解,5/46,(2),煤干馏产物：煤经过干馏后，得到焦炉气、煤焦油、粗氨水、粗苯和焦炭等。这些产品主要用途以下表所表示：,干馏产物,主要成份,主要用途,炉煤气,焦炉气,_,粗氨水,_,粗苯,_,炸药、染料、医药、农药、合成材料,煤焦油,_,医药、染料、农药、合成材料,氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳,气体燃料、化工原料,氨气、铵盐,氮肥,苯、甲苯、二甲苯,苯、甲苯、二甲苯,酚类、萘,6/46,焦炭,_,电极、筑路材料,_,冶金、燃料、合成氨,沥青,碳,7/46,归纳总结,1.,煤干馏过程中主要发生化学改变。,2.,煤干馏条件：一要隔绝空气，二是要加强热。,8/46,1.,以下关于煤干馏叙述中，正确是,A.,煤加强热而分解过程叫做煤干馏,B.,煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物,C.,煤干馏是化学改变，石油分馏是物理改变,D.,苯、甲苯、二甲苯等可由煤干馏得到，存在于干馏所得焦炉气中,答案,解析,易错警示,活学活用,9/46,解析,A,项，干馏需要隔绝空气加强热，错误；,B,项，煤本身不含苯、甲苯、二甲苯等有机物，这些有机物是煤干馏产物，错误；,C,项，煤干馏是化学改变，石油分馏是物理改变，正确；,D,项，苯、甲苯等芳香烃主要存在于粗苯和煤焦油中，错误。,易错警示,10/46,易错警示,煤本身不含苯、甲苯、二甲苯、萘、蒽等有机物，这些有机物是煤干馏产物。,11/46,2.,以下关于煤说法正确是,A.,煤中含有碳，可看作是无机化合物,B.,采取原煤脱硫技术，能降低污染,C.,煤干馏产物都是有机物,D.,焦炭是煤干馏一个主要产品，煤焦油是煤干馏所得纯净物,答案,解析,拓展延伸,解析,煤是由无机化合物和有机化合物组成复杂混合物；采取煤脱硫技术，能降低二氧化硫排放；煤干馏产物也有没有机物，如氨气、氢气等；焦炭和煤焦油都是煤干馏产物，煤焦油是混合物。,12/46,拓展延伸,煤加工方法还有煤气化和液化。煤气化就是,C,H,2,O,CO,H,2,过程；煤液化就是使煤转化为液体燃料,(,液态碳氢化合物和含氧有机化合物,),过程。二者均发生化学改变。,13/46,试验内容,试验现象,试验结论,向试管中加入,3 mL,酸性高锰酸钾溶液，再加入,1 mL,苯，振荡试管，观察现象,液体分为两层，上层,色，下层,色,苯,被酸性高锰酸钾溶液氧化,向试管中加入,1 mL,溴水，再加入,3 mL,苯，振荡试管，观察现象,液体分为两层，上层,色，下层,色,苯,与溴水发生反应,1.,苯是一个主要化工原料，其分子式为,C,6,H,6,，远没有到达饱和。依据以下试验，总结苯一些性质。,二、苯分子结构,无,不能,紫红,橙红,不能,无,14/46,2.,德国化学家凯库勒在苯分子结构确实定中做出了主要贡献，他分析了大量试验事实之后，提出了苯分子结构为,，我们称其为凯库勒式并一直沿用到现在。,(1),你认为这种结构符合试验事实吗？说出你理由。,答案,不符合试验事实，因为苯不能与溴水发生加成反应而使溴水退色，也不能被酸性,KMnO,4,溶液氧化，说明它没有经典碳碳双键。,答案,15/46,(2),查阅资料，苯分子结构另一个表示方式为,，用文字归纳苯分子空间结构和化学键特征。,答案,答案,苯分子为平面正六边形结构，,6,个碳碳键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间独特化学键。,16/46,苯组成与结构,归纳总结,分子模型,分子式,结构式,结构简式,_,_,或,_,C,6,H,6,关键提醒,苯分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，而是一个介于碳碳单键和碳碳双键之间独特键。,17/46,3.,能说明苯分子平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是,6,个碳原子之间键完全相同事实是,A.,苯一氯取代物,(,),无同分异构体,B.,苯邻位二氯取代物,(),只有,1,种,C.,苯间位二氯取代物,(,),只有,1,种,D.,苯对位二氯取代物,(),只有,1,种,答案,解析,规律总结,活学活用,18/46,解析,苯分子结构中不论是单、双键交替出现，还是,6,个碳原子之间键完全相同，苯一取代物都只有一个结构，间位二取代物、对位二取代物也都只有一个结构，所以,A,、,C,、,D,项不能用以说明苯环不存在单、双键交替结构；,B,项，苯分子结构中若单、双键交替出现，则苯邻位二取代物有两种结构，所以,B,项能够说明苯分子不存在单、双键交替结构。,规律总结,19/46,规律总结,以下事实均能够证实苯中没有单、双键结构,(1),苯不能使酸性,KMnO,4,溶液退色；,(2),苯不能使溴四氯化碳溶液退色，苯与溴水不反应；,(3),苯分子为平面正六边形，苯分子中碳碳键长完全相等；,(4),邻二甲苯,(),只有一个结构。,20/46,4.,以下物质全部原子，不可能处于同一平面上是,A.CH,3,CH=CH,2,B.CH,2,=CH,2,C.D.,答案,解析,规律总结,解析,乙烯和苯都属于平面形结构，全部原子都处于同一平面内，而甲烷分子是正四面体结构，故能够得出甲基中原子不可能处于同一平面内，,A,项含有甲基，全部原子不可能共面，,C,项能够看作是乙烯中一个氢原子被苯环取代，推知,C,项中物质全部原子可能处于同一平面内。,21/46,规律总结,甲烷、苯、乙烯分子中,H,原子假如被其它原子,(,如,C,、,O,、,N,、,Cl,等,),所取代，则取代后分子构型基本不变；当分子中碳原子与其它原子形成四个单键时，全部原子不可能共面；共价单键能够自由旋转，共价双键不能旋转。,22/46,1.,纯净苯是,、,气味液体，密度比水,，,溶于水，,_,毒。苯是一个主要溶剂，沸点,80.5,，易挥发，熔点,5.5,，若用,_,冷却，可凝结成,色,体。居室中苯主要来自于新漆家俱和装饰材料。由油漆挥发出来苯经过皮肤接触或呼吸进入人体后影响人造血系统，引发白细胞降低。,2.,苯不能被酸性,KMnO,4,溶液氧化，但能燃烧。苯燃烧时，发出,而且带有,火焰，这是因为苯分子含碳量,，碳燃烧,。其燃烧化学方程式为,_,。,三、苯性质,无,有特殊,小,有,难,冰,无,晶,明亮,浓烟,不充分,色,高,23/46,3.,苯与浓硝酸和浓硫酸混合物共热至,55,60,，发生反应，苯环上氢原子被硝基,(NO,2,),取代，生成,，反应化学方程式是,_,。,硝基苯,24/46,(1),反应中要用浓硫酸做催化剂和吸水剂，怎样混合浓硫酸和浓硝酸？,答案,答案,将浓,H,2,SO,4,沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中，并不停振荡。,(2),怎样控制反应温度为,55,60,？,答案,在,55,60,水中进行水浴加热。,25/46,4.,在有催化剂,存在时，苯与液溴发生反应，苯环上氢原子被溴原子取代，生成,，反应化学方程式是,_,。,5.,苯即使不含有像烯烃一样经典碳碳双键，但在特定条件下，仍能发生加成反应，在镍做催化剂条件下，苯能够与,发生加成反应，,化学方程式是,_,。,FeBr,3,溴苯,氢气,26/46,1.,苯化学性质,归纳总结,反应类型：,；,；,；,。,氧化反应,加成反应,取代反应,取代反应,27/46,2.,苯在催化剂,(FeBr,3,),作用下与液溴发生取代反应，说明苯含有类似烷烃性质；苯能与,H,2,在催化剂作用下发生加成反应，说明苯含有类似烯烃性质。苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化,(,燃烧除外,),，其化学性质不一样于烷烃和烯烃。,3.,甲苯,(),在光照下能与卤素单质发生取代反应，取代,CH,3,上氢原子；在催化剂,FeBr,3,作用下能与液溴发生取代反应，取代是苯环上氢原子。,28/46,4.,甲苯比苯易与,HNO,3,发生取代反应,29/46,5.,以下反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应是,A.,甲烷与氯气混合后光照反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液退色,B.,乙烯与溴四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷,C.,苯与浓硝酸和浓硫酸混合液反应生成油状液体；乙烯与水生成乙醇,反应,D.,在苯中滴入溴水，溴水退色；乙烯与溴水反应,答案,解析,规律总结,活学活用,30/46,解析,甲烷与,Cl,2,在光照下反应是取代反应，乙烯使酸性,KMnO,4,溶液退色发生是氧化反应，,A,错；,乙烯与溴四氯化碳溶液发生加成反应，生成,CH,2,BrCH,2,Br,，苯与,H,2,在一定条件下发生加成反应生成,(,环己烷,),，,B,错；,苯与浓硫酸、浓硝酸混合物反应是硝化反应，属于取代反应：,HNO,3,H,2,O,，,为油状液体，乙烯与水在一定条件下生成乙醇：,CH,2,=CH,2,HOH CH,3,CH,2,OH,，是加成反应，,C,对；,苯与溴水发生萃取，是物理现象，乙烯与溴水发生加成反应，,D,错。,规律总结,31/46,规律总结,各类烃与液溴、溴水、溴四氯化碳溶液、酸性,KMnO,4,溶液反应比较,物质,液溴,溴水,溴四氯化碳溶液,酸性,KMnO,4,溶液,烷烃,与溴蒸气在光照条件下发生取代反应,不反应，液态烷烃能够萃取溴而使溴水退色,不反应，互溶，不,退色,不反应,烯烃,发生加成反应,加成退色,加成退色,氧化退色,32/46,苯,普通不反应，在催化剂作用下可发生取代反应,不反应，可萃取溴而使溴水退色,不反应，互溶，不退色,不反应,33/46,学习小结,34/46,达标检测,35/46,1.,以下关于苯分子结构说法中不正确是,A.,标准情况下,22.4 L,苯分子中含有,3,N,A,个,C=C,键和,3,N,A,个,CC,键,B.,苯分子为正六边形分子，全部原子在同一平面内,C.,苯环上碳碳键是一个介于碳碳单键和碳碳双键之间独特键,D.,苯分子里,6,个碳碳键完全相同,1,2,3,4,5,解析,在标准情况下苯是晶体，苯分子中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间独特键，苯分子空间结构为正六边形，,12,个原子共面，,6,个碳碳键完全相同。,答案,解析,6,36/46,2.,以下化合物分子中，全部原子不可能都处于同一平面是,A.,乙烯,B.,甲苯,(,),C.,氟苯,D.,四氯乙烯,1,2,3,4,5,答案,解析,6,37/46,解析,A,项，乙烯分子中全部原子在同一平面上，正确；,B,项，甲苯可看做苯环上一个氢原子被甲基,(CH,3,),取代产物，甲基中,3,个氢原子不可能都与苯环共面，错误；,C,项，氟苯结构简式为,，可看做,中,1,个氢原子被氟原子取代产物，所以,中全部原子共面，正确；,D,项，四氯乙烯结构简式为,Cl,2,C=CCl,2,，可看做,4,个氯原子取代乙烯分子中,4,个氢原子产物，乙烯是平面结构，所以,Cl,2,C=CCl,2,中全部原子共面，正确。,1,2,3,4,5,6,38/46,3.,以下关于苯性质叙述中，不正确是,A.,苯是无色、带有特殊气味液体,B.,常温下苯是一个不溶于水且密度小于水液体,C.,苯在一定条件下能与硝酸发生取代反应,D.,苯不含有经典双键，故不可能发生加成反应,1,2,3,4,5,答案,解析,6,解析,即使苯分子中不存在碳碳双键，但苯能与氢气发生加成反应。,39/46,4.,以下相关苯说法中，不正确是,A.,苯分子中既含有碳碳单键又含有碳碳双键,B.,苯分子中,12,个原子都处于同一平面上,C.,苯与溴水混合后振荡，苯处于上层，呈橙红色,D.1 mol,苯最多可与,3 mol H,2,发生加成反应,1,2,3,4,5,解析,苯分子含有平面正六边形结构，其全部原子都在同一平面上；苯分子中全部碳碳键完全相同，是介于碳碳单键与碳碳双键之间独特键；苯与溴水混合振荡时，因,Br,2,在苯中溶解度远大于其在水中溶解度，因而被萃取而使苯层,(,上层,),呈橙红色；,1 mol,苯最多可与,3 mol H,2,加成得到环己烷,(),。,答案,解析,6,40/46,5.,以下关于苯结构和性质正确是,A.,在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯反应属于加成反应,B.78 g,苯含有,C=C,键数目为,3,N,A,C.,苯不能使,KMnO,4,溶液退色，所以，苯不能发生氧化反应,D.,苯不能使溴四氯化碳溶液退色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类,似碳碳双键,1,2,3,4,5,答案,6,41/46,答案,解析,1,2,3,4,5,6,6.,苯是一个主要化工原料，也是一个主要溶剂。,请回答以下问题：,(1),下列图是一些有机物填充模型，其中表示苯是,_,。,解析,苯分子是由,6,个碳原子和,6,个氢原子组成平面分子。,42/46,答案,解析,1,2,3,4,5,6,(2),把苯加入到盛有溴水试管中，液体会出现分层现象，充分振荡、静置，出现橙红色液体一层在,_(,填,“,上,”,或,“,下,”,),层；把苯加入到盛有少许酸性高锰酸钾溶液试管中，振荡后，酸性高锰酸钾溶液不退色，说明苯分子中,_(,填,“,有,”,或,“,没有,”,),碳碳双键；在浓硫酸作用下，苯在,55,60,能够与浓硝酸反应生成硝基苯，反应类型为,_,。,解析,苯密度比水小，橙红色在上层，苯分子中不含碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液退色。,取代反应,上,没有,43/46,答案,解析,1,2,3,4,5,6,(3),曾有些人提出两种立体结构,(,如图,),：就该两种立体结构回答以下相关问题：,若苯结构为,(,),，则一氯代物有,_,种，若苯结构为,(,),，则以下说法正确是,_,。,A.,能使酸性高锰酸钾溶液退色,B.,燃烧时产生浓烟,C.,能使溴水退色,1,44/46,1,2,3,4,5,6,解析,结构,(,),只有一个氢原子，一氯代物只有一个；结构,(,),中含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色，含碳量高，燃烧有浓烟。,45/46,本课结束,46/46,
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