考研专题辅导命名-曲师大有机化学考研.pptx

,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,有机化学专题辅导,曲阜师范大学化学与化工学院,1/60,1 有机化合物命名和结构,2 基本概念与理化性质比较,3 完成反应式,4 有机化学反应历程,5 有机化合物分离与判别,6 有机化合物合成,7 有机化合物结构推导,8 有机化学试验,有机化学专题,2/60,有机化合物命名和结构,俗名、普通命名和,系统命名法,一、俗名,薄荷醇,苦味酸,水杨醛,茴香醚,3/60,肉桂醛,糠醛,水杨酸,乳酸,肉桂酸,烟酸,酒石酸,糖精,D-葡萄糖,甘氨酸,H,2,NCH,2,COOH,4/60,二、普通命名,三、系统命名法,命名规则,选择主官能团 确定主链位次 排列取代基次序 写出化合物全称。,叔丁醇、甲基叔丁基醚、正丁胺、异丁酸,1、常见取代基,5/60,CH,3,CH,2,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,5,-甲基己基,CHCH,2,乙烯基,CHCHCH,3,丙烯基,CH,2,CHCH,2,2-丙烯基,或烯丙基,CCH 乙炔基,CCCH,3,丙炔基,CH,2,CCH 2-丙炔基,或炔丙基,CHCCH=CHCH,2,2-戊烯-4-炔基,6/60,OCH,3,、OC,6,H,5,；,CHO、C(O)C,6,H,5,；,CH,2,、CH,2,CH,3,、CH,2,CH,2,（1,2-亚乙基）；CH、CCH,3,环丙基 环己基 2,4-环戊二烯基 4-甲基苯基,methylenecyclohexane,亚甲基环己烷,7/60,2.多官能基化合物母体名称选择官能基 优先次序规则,命名时，排在前面官能团作为母体，后面作为取代基。,8/60,优先次序,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,基团,COOH,SO,3,H,COOR,COX,CONH,2,CN,CHO,COR,OH,SH,NH,2,CC,C=C,R,OR,X,NO,2,NO,母体名称,羧酸,磺酸,酯,酰卤,酰氨,腈,醛,酮,醇、酚,硫醇,胺,炔,烯,烷,仅做取代基,取代基名称,羧基,磺基,烷氧羰基,卤甲酰基,氨基甲酰基,氰基,甲酰基,酰基、氧代,羟基,巯基,氨基,炔基,烯基,烷基,烷氧基、卤素,硝基、亚硝基,9/60,2-羟基-4-甲氧基苯甲醛,4-氨基-2-硝基苯甲酸,2-甲基-4-羟基-5-氯己醛,10/60,对羟基苯甲腈,，,4-羟基苯甲腈,二环己基碳二亚胺,4-氨基-2-羟基-1-萘磺酸,11/60,2-羟基苯甲酸苯甲酯,2-羟基苯甲酸苄酯,3-庚烯-6-酮醛,6-氧代-3-庚烯醛,12/60,3.分子中同时含双、叁键化合物,(1),双、叁键处于不一样位次,取双、叁键含有最小,位次编号。,(2),双、叁键处于相同编号,，选择双键以最低编号。,3-,甲基,-1-,戊烯,-4-,炔,3-,异丁基,-4-,己烯,-1-,炔,13/60,4.,环状化合物,1）单环,1,6-二甲基-1-环己烯 2-甲基-2-环己烯-1-醇,2-氧代环己甲醛 2-(4-羟基环己基)丁酸,1,6-dimethyl-1-cyclohexene,2-methyl-2-cyclohexen-1-ol,2-(4-hydroxycyclohexyl)butanoic acid,2-oxocyclohexanecarbaldehyde,14/60,2）桥环,二环a.b.c某烃 （a,bc）,1,8,8-,三甲基二环,3.2.1-6-,辛烯,5,6-,二甲基二环,2.2.2-2-,辛烯,1,2,1,5,1,8,8-trimethylbicyclo3.2.1-6-octene,5,6-dimethylbicyclo2.2.2-2-octene,编号,桥头碳开始，经最长桥 次长桥 最 短桥,二环,3.3.0,辛烷,bicyclo3.3.0octane,15/60,3）螺环,1-,异丙基螺,3.5-5-,壬烯,螺a.b某烃（a,b）,4）集合环烃,1,1-,联,环丙烷,编号,从与螺原子邻接小环开始,1-isopropylspiro3.5-5-nonene,1,1-,联,亚环戊二烯,16/60,5.取代基排列先后次序次序规则,孤对电子，H,D,CH,3,CH,3,CH,2,-，(CH,3,),2,CH-,CH,2,=CH-,(CH,3,),3,C-,CH,C-,Ph-,-CN,-CH,2,OH,-CHO,-COR,-COOH,-NH,2,-NO,2,-OH,-OCH,3,-SH,Cl,Br,I.ZE;RS.,6,、立体异构体命名,1)顺反异构,(1)双键化合物,顺/反法简单顺反异构体,17/60,反-3-苯基-2-丁烯醛,反,顺-1-苯基-1,3-戊二烯,反-偶氮苯,18/60,Z/E 法全部顺反异构体。,(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸,(E)-4-氯甲基-3-(1-氯乙基)-1-氯-3-己烯,19/60,多个取代基:选择位次最低取代基作参考，在该位次前加上,r,反-2-氯-顺-3-溴-r-1-环己甲酸,(E,E)-丁二酮二肟,(E)-2,5-二甲基苯乙酮肟,（2）单环化合物,顺-1,2-环丙二甲酸,反-4-甲基环己醇,20/60,R/S 法,最小基团远离观察者，其它三个基团由大到小顺时针为R；反之为 S。,(R)-氯化甲基烯丙基苄基苯基铵,2）对映异构 （R/S,D/L）,(2S,3S)-2,3-二氯戊烷,推荐手握法！,透视式、Fischer投影式、Newman投影式,21/60,Fischer投影式：,(1R,2R)-1-苯基-1-甲氨基-2-丙醇,最小基团在竖线，平面上其余三基团由大到小次序顺时针，构型为R；反之，为S。,最小基团在横线，平面上其余三基团由大到小次序顺时针，其构型为S；反之，为R。,22/60,(2R,3Z)-3-戊烯-2-醇,(2R,3S)-2,3-二氯丁烷,(2S,3R)-2-羟基-3-氯丁二酸,23/60,D/L 惯用于糖和氨基酸,D糖,L糖,L氨基酸,D氨基酸,D-苏阿糖 D-赤藓糖,“赤式”和“苏式”,用于表征两个相邻手性碳构型。如：反式和顺式丁二烯和溴加成份别生成赤式和苏式产物。,24/60,3）环状化合物对映异构,多取代环状化合物顺反异构和对映异构经常同时存在，命名时应尤其慎重。当有对映异构时用顺反命名是不够，此时须用RS命名,顺式（无手性）,顺,-1,3-环,戊,二醇或,(1S,3R)-,1,3-环戊二醇,(1R,3R)-,1,3-环,戊,二醇,(1S,3S)-,1,3-环,戊,二醇,反式,（手性）,25/60,(1R,2R)(1S,2S)(1R,2S)(1S,2R)-,2-甲基环己醇,对映体（反式）对映体（顺式）,(1R,3R)-3-甲基环戊甲酸,26/60,4）桥环化合物内/外型标识,桥上原子或基团与主桥同侧为外型(exo-)；异侧为内型(endo-),主桥确定：,含杂原子；较少原子；饱和桥；取代基少。,外-二环2.2.2-5-辛烯-2-醇,27/60,5）构象问题,链状（丁烷）、环状（环己烷）惯用透视式和纽曼投影式表示，注意考虑氢键影响。,如,写出以下分子最稳定构象：HOCH,2,CH,2,OH，顺-1,3-环己二醇,28/60,7.杂环化合物命名,芳杂环：记住常见杂环名称及编号，母环编号：含一个杂原子单杂环从杂原子开始；含多个相同杂原子单杂环从有氢原子或取代基杂原子开始，含有不一样杂原子单杂环其杂原子编号次序为氧、硫、氮；稠杂环有固定编号。,8-羟基喹啉,4-吡啶甲酰肼,4-甲基噻唑,29/60,1,4-环氧丁烷（四氢呋喃）,吡咯烷（四氢吡咯）吲哚,乙二醇缩乙醛,苯并呋喃,30/60,8.一些特殊化合物,31/60,(CH,3,),4,Si HCON(CH,3,),2,CH,3,SOCH,3,THF、DMSO、DMF、TMS、NBS、AIBN、DCC,32/60,汉字,英文,汉字,英文,烷烃,alkane,醛,aldehyde,烯烃,alkene,酮,ketone,炔烃,alkyne,羧酸,carboxylic acid,芳烃,aromatic hydrocarbon,酰氯,acyl chloride,卤代烃,halohydrocarbon,酸酐,acid anhydride,醇,alcohol,酯,ester,酚,phenol,酰胺,amide,醚,ether,胺,amine,9.IUPAC 命名,常见各类化合物,33/60,常见各类基,甲基,methyl,羟基,hydroxyl,乙基,ethyl,甲氧基,methoxyl,丙基,propyl,乙氧基,ethoxyl,丁基,butyl,甲酰基,formyl,乙烯基,vinyl(ethenyl),乙酰基,acetyl,乙炔基,acetenyl(ethynyl),氨基,amino,环己基,cyclohexyl,硝基,nitro,苯基,phenyl,氯,chloro,苄基,benzyl,溴,bromo,羧基,carboxyl,碘,iodo,34/60,惯用词头和词尾,正,n-,烷烃,-ane,异,iso-,烯烃,-ene,新,neo-,炔烃,-yne,一,mono-,醇,-ol,二,di-or bi-,醚,-ether,三,tri-,醛,-al,四,tetra-,酮,-one,五,penta-,羧酸,-oic acid,六,hexa-,酸酐,-ic anhydride,七,hepta-,酯,-ate,八,octa-,胺,-amine,35/60,Alkane：meth,ane,ethane,propane,butane,cyclohexane,Alkyl：methyl,ethyl,propyl,butyl,cyclohexyl,2-isopropyl-1,1-dimethylcyclohexane,Examples,(CH,3,),3,CCH(CH,2,CH,3,),2,3-ethyl-2,2-dimethylpentane,36/60,Alkene:prop,ene,1-butene,cyclohexene,Alkenyl:ethenyl(vinyl),1-propenyl,2-methyl-1-butene,Alk,yne,ethyne(acetylene),propyne,2-butyne,(Z)-2,3-dimethyl-3-hexene,C,6,H,5,CH,2,CCH,3-phenyl-1-propyne,37/60,Benzene phenyl,1,2-dimethylbenzene,Haloalkane,:,chloro-,bromo-,iodo-,(CH,3,),2,CCHCH,2,CH,2,Cl,Alcohol:ethan,ol,cyclohexanol,phenylmethanol,(CH,3,),3,CCH,2,CH,2,OH,(4-methylphenyl)methanol,5-chloro-2-methyl-2-pentene,3,3-dimethyl-1-butanol,38/60,(E)-3-phenyl-2-propenol,Phen,ol,ether alkoxy:methoxy,phenoxy,3-chlorophenol,CH,3,OCH,2,CH,2,CH,2,CH,3,n,-butyl methyl ether or 1-methoxybutane,39/60,Aldehyde:ethan,al,propanal,phenylmethanal,Acid:-oic acid,butanoic acid,acetic acid,(CH,3,),2,CHCH,2,CHO,Ketone:propan,one,(acetone),2-butanone,C,6,H,5,COCH,2,CH,2,CH,3,4-nitrobenzoic acid,3-methylbutanal,1-phenyl-1-butanone,40/60,1）tetrahydrofurrane(THF),2)N,N-dimethylformamide(DMF),3)3-bromo-1-methyl-1-cyclohexene,4)3-(4-nitrophenyl)propanoic acid,Ester:ethyl acet,ate,methyl benzo,ate,Amine:triethyl,amine,cyclohexyl,amine,aniline,Amino(氨基),41/60,中科院,1）3-phenyl-1-propyne 2）methyl formate,3）chloroform 4）aniline,42/60,43/60,2-carbamoylbenzoic acid,N-ethyl-N-nitrosobenzenamine,44/60,45/60,46/60,47/60,48/60,49/60,(R)-1,6-二甲基螺4.5癸烷,50/60,51/60,6画出反,-4-,叔丁基氯代环已烷椅式构象,3-环己甲酰环戊甲酸,52/60,53/60,7.-氯代呋喃;8.对甲基苯基锂;,9.-已内酰胺;10.三聚甲醛,54/60,55/60,4-甲基-4-甲氧基二苯胺,56/60,57/60,58/60,59/60,60/60,