酯有机化学基础名师优质课赛课一等奖市公开课获奖课件.pptx

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,酯,第三章 烃衍生物,第1页,走进水果店,能闻到水果香味,这种香味物质是什么?,酯,第2页,自然界中有机酯,含有：丁酸乙酯,含有：戊酸戊酯,第3页,第4页,第5页,乙酸乙酯合成（酯化反应）,18,18,示踪元素法,a,反应原理：,醇脱氢原子，羧酸脱羟基结合生成水。,b,酯化反应,可看作是取代反应,HOCH,2,CH,3,CH,3,COH,O,知识回顾,第6页,一、乙酸乙酯,1 乙酸乙酯结构简,式,：,官能团,2 物理性质,无色澄清液体，熔点-83.6，沸点77.06，密度比水小，微溶于水，易溶于醇、酮、醚等有机溶剂，极性分子，有果香味。,C,O,CH,3,COCH,2,CH,3,O,O,吸收强度,4 3 2 1 0,第7页,氧化反应,CH,3,COCH,2,CH,3,O,+,4,O,2,4,CO,2,+,4,H,2,O,乙酸乙酯也能够发生氧化反应，,完全氧化生成 CO,2,和,H,2,O,，但不能使 KMnO,4,酸性溶液褪色。,3、化学性质,第8页,水解反应,酯+水 酸+醇,CH,3,COCH,2,CH,3,H,2,O CH,3,COH+CH,3,CH,2,OH,CH,3,COCH,2,CH,3,+NaOH CH,3,CONa+CH,3,CH,2,OH,H,2,SO,4,O,O,O,O,酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在,酸,性条件下水解是,可逆,，在,碱,性条件下水解是,不可逆,.,无机酸只起催化作用不影响化学平衡；碱除起催化作用外，它能中和生成酸，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底。,第9页,小结,a.水解速率：乙酸乙酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性，中性条件下几乎不水解，温度升高，水解速率增大。,b.水解程度：在碱性条件下彻底水解，不可逆；在酸性条件下是可逆。,c.水解产物：酸性条件下得到对应羧酸和醇；碱性条件下得到羧酸盐和醇.,第10页,【思索与交流】,乙酸与乙醇酯化反应是可逆，在制取乙酸乙酯试验中，假如要提升乙酸乙酯产率，你认为应该采取哪些办法？,因为乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，所以从反应物中,不停蒸出乙酸乙酯,，可提升其产率；,使用,浓H,2,SO,4,作吸水剂，提升乙醇、乙酸转化率。,使用,过量乙醇,，可提升乙酸转化为乙酸乙酯产率。,依据化学平衡原理，提升乙酸乙醋产率办法有：,第11页,升高温度，能提升乙酸乙酯水解速率，你会采取以下哪种加热方式？请说明理由（乙酸乙酯沸点为77）,思索与交流2,第12页,二、酯,1、定 义:,酸和醇发生反应生成一类有机化合物。,2、酯命名,“某酸某酯”,（1）HCOCH,2,CH,3,（2）CH,3,CH,2,ONO,2,（3）,（4）,甲酸乙酯,硝酸乙酯,二乙酸乙二酯,O,CH,3,COCH,2,CH,3,COCH,2,O,O,O,COCH,3,COCH,3,O,乙二酸二甲酯,酯就是依据水解后生成酸和醇名称来命名,第13页,请说出以下酯名称：,HCOCH,3,甲酸甲酯,CH,3,CH,2,COC,2,H,5,丙酸乙酯,乙二酸乙二酯,O,O,CH,3,CH,2,OC,CH,3,CH,2,OC,O,O,乙二酸二乙酯,3、分 类:,第14页,4、酯通式,饱和一元羧酸和饱和一元醇生成酯,（1）普通通式：,（2）结构通式：,（3）组成通式：,C,n,H,2n,O,2,第15页,5、饱和一元酸酯,同分异构体,碳链,异构、,位置,异构、,类别,异构（相同碳原子数,羧酸,、,酯,、烯二醇、环二醇、羟基酮和,羟基醛,互为类别异构体）,写出C,4,H,8,O,2,同分异构体,6、酯结构、性质及用途,(1)酯物理性质,第16页,酯水解反应通式：,酸性条件下水解反应：,RCOOR,+H,2,O RCOOH +R,OH,碱性条件下水解反应：,RCOOR+NaOH RCOONa+R,OH,H,2,SO,4,6、（2）化学性质：,（水解反应）,第17页,、有机酸有醇反应生成酯,CH,3,COH+CH,3,CH,2,OH CH,3,COCH,2,CH,3,H,2,O,H,2,SO,4,O,O,7、酯合成,、无机含氧酸与醇,CH,3,CH,2,OH+HONO,2,CH,3,CH,2,ONO,2,+H,2,O,硝酸乙酯,注意：无氧酸与醇之间也能反应，如,CH,3,CH,2,OH+HCl,CH,3,CH,2,Cl+H,2,O,但它不属于酯化反应，因生成物为卤代烃，并非酯类化合物。所以，只有没有机含氧酸才能与醇发生酯化反应，不含氧酸如HBr不能发生酯化反应，只能和醇发生取代反应。,第18页,、有机酸酐与酚,、生成环状酯,HOCH,2,CH,2,CH,2,COOH +H,2,O,HOCH,2,CH,2,CH,2,CH,2,COOH +H,2,O,H,2,SO,4,H,2,SO,4,OCCH,3,O,第19页,除了上面能够生成环状酯外，多元醇和多元羧酸也可生成环状酯,COOH HOCH,2,COOH HOCH,2,注意：环状酯和环烃一样，五元环和六元环最稳定，其它因为环张力而不稳定。,+,H,2,SO,4,+,2H,2,O,第20页,酯化反应与酯水解反应比较,酯 化,水 解,反应关系,催 化 剂,催化剂,其它作用,加热方式,反应类型,NaOH中和酯水解生成CH,3,COOH，提升酯水,解率,CH,3,COOH+C,2,H,5,OH CH,3,COOC,2,H,5,+H,2,O,浓 硫 酸,稀H,2,SO,4,或NaOH,吸水，提升CH,3,COOH与C,2,H,5,OH转化率,酒精灯火焰加热,热水浴加热,酯化反应,取代反应,水解反应,取代反应,酯化,水解,第21页,例题,1mol以下有机物在 NaOH 溶液中完全水解，所需 NaOH 量是多少？,CH,3,COCH,3,O,水解后生成乙酸和甲醇，只有乙酸和 NaOH 反应，所以需要 1mol NaOH,水解后生成苯酚和丙酸，所以需要 2mol NaOH；,同理 则可知第三个需要 3mol NaOH,第22页,【思索】,怎样以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯？,第23页,CH,3,CH,3,CH,2,=CH,2,CH=CH,CH,2,=CHCl,CH,3,CH,2,OH,CH,2,Br,CH,2,Br,CH,2,OH,CH,2,OH,CHO,CHO,COOH,COOH,CH,2,CH,n,Cl,CH,3,CHO,CH,3,COOH,CH,3,COOC,2,H,5,CH,3,CH,2,Br,O=C,O=C,CH,2,CH,2,O,O,官能团性质与主要反应,烃,RH,卤代烃,RX,醇类,ROH,醛类,RCHO,羧酸,RCOOH,酯类,RCOOR,卤代,消去,取代,水解,氧化,加氢,酯化,水解,氧化,第24页,NO,2,Br,SO,3,H,NO,2,O,2,N,NO,2,CH,3,CH,2,Cl,Cl,CH,3,Cl,CH,3,COOH,OH,ONa,Br,Br,Br,OH,显色反应,氧化反应,官能团性质与主要反应,第25页,再,见,第26页,