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,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,本幻灯片资料仅供参考，不能作为科学依据，如有不当之处，请参考专业资料。,第三章 烃含氧衍生物,第一节 醇 酚,第1页,第一,课时,醇,第2页,醇与酚区分,羟基,（OH）,与烃基或苯环侧链上碳原子相连化合物称为,醇,。,羟基,（OH）,与苯环直接相连化合物称为,酚,。,醇,酚,醇,OH,CH,3,CH,2,OH,CH,2,OH,OH,CH,3,酚,第3页,活动：竞猜相关,酒,诗篇或俗话,借 问,酒家,何 处 有？,牧 童 遥 指 杏 花 村。,明 月 几 时 有,？,把 酒 问 青 天！,何以解忧,唯有杜康,（1）,（2）,（3）,第4页,醇分类,（1）依据羟基数目分,一元醇：如CH,3,OH,甲醇,二元醇：CH,2,OH,CH,2,OH,乙二醇,多元醇：CH,2,OH,CHOH,CH,2,OH,丙三醇,（2）依据烃基是否饱和分,饱和醇,不饱和醇,（3）依据烃基中是否含苯环分,脂肪醇,芳香醇,饱和一元醇通式：,C,n,H,2n+1,OH或C,n,H,2n+2,O,C,H,2,=,C,H,C,H,2,O,H,C,H,3,C,H,2,O,H,C,H,2,O,H,第5页,醇命名,1.选主链。,选含OH最长碳链作主链，依据碳原子数目称为某醇。,2.编号。,从离羟基最近一端开始编号。,3.定名称。,在取代基名称之后，主链名称之前用阿拉伯数字标出OH位次，且主链称为某醇。羟基个数用“二”、“三”等表示。,CH,3,CHCH,2,OH,CH,3,2甲基1丙醇,CH,3,CHCOH,CH,3,CH,2,CH,3,CH,3,2，3二甲基3戊醇,第6页,醇物理性质,名称,相对分子质量,沸点/,甲醇,32,64.7,乙烷,30,88.6,乙醇,46,78.5,丙烷,44,42.1,丙醇,60,97.2,丁烷,58,0.5,表3-1相对分子质量相近醇与烷烃沸点比较,结论：相对分子质量相近醇比烷烃沸点高得多。因为醇分子间能够形成氢键。且C数越多沸点越高,H H,O O,H H H,O,C,2,H,5,第7页,表3-2 含相同碳原子数不一样、羟基数醇沸点比较,名称,分子中羟基数目,沸点/,乙醇,1,78.5,乙二醇,2,197.3,1-丙醇,1,97.2,1，2-二丙醇,2,188,1，2，3-丙三醇,3,259,醇物理性质,结论：相同碳原子数羟基数目越多沸点越高,第8页,颜 色：,气 味：,状 态：,沸点：,密 度：,溶解性：,无色透明,特殊香味,液体,0.78g/ml 比水小,78，易挥发,跟水以任意比互溶，本身良好有机溶剂,一、乙醇物理性质,检验C,2,H,5,OH（H,2,O）,。,除杂C,2,H,5,OH（H,2,O）,。,CuSO,4,先加CaO后蒸馏,第9页,二、乙醇结构,C,2,H,6,O,HCCOH,H,H,H,H,CH,3,CH,2,OH,或C,2,H,5,OH,OH（羟基,）,分子式,结构式,结构简式,官能团,OH CO 键极性较大，易断键,第10页,视频,钠与,水,钠与,乙醇,钠是否浮在液面上,浮在水面,沉在液面下,钠形状是否改变,熔成小球,仍是块状,有没有声音,发出嘶嘶响声,没有声音,有没有气泡,放出气泡,放出气泡,猛烈程度,猛烈,迟缓,化学方程式,2Na2H,2,O,2 NaOH H,2,？,试验：乙醇和钠反应,第11页,三、乙醇化学性质,1.取代反应,（1）与金属Na取代,2CH,3,CH,2,O,H,+2,Na,2CH,3,CH,2,O,Na,+H,2,学以致用,哪一个提议处理反应釜中金属钠,更合理、更安全？,提议（1）：打开反应釜，用工具将反应釜内金属钠,取出来；,提议（2）：向反应釜内加水，经过化学反应“除掉”金,属钠；,提议（3）：采取远程滴加乙醇方法向反应釜内加入,乙醇，并设置放气管，排放乙醇与金属钠,反应产生氢气和热量。,第12页,拓展练习：,-OH与H,2,量关系,1.甲醇乙二醇丙三醇中分别加入足量金属钠,产生等体积氢气(相同条件下),则上述三种醇物质量之比是()A.236 B.321C.431 D.632,D,2.22g某醇与足量金属钠反应搜集到标况下气体336ml,则该醇是（）,A.甲醇 B.异丙醇 C.2-甲基-2-丙醇,C,结论：,2-OHH,2,可用于快速确定醇中羟基数目,第13页,三、乙醇化学性质,1.取代反应,(2)和HX反应,C,2,H,5,OH,+H,Br,C,2,H,5,Br,+H,2,O,(3)和乙酸酯化反应,CH,3,CH,2,O,H,+,HO,OCCH,3,CH,3,CH,2,O,OCCH,3,+H,2,O,浓硫酸,第14页,三、乙醇化学性质,1.取代反应,（1）与金属Na取代,(2)和HX反应,(3)和乙酸酯化反应,(4)醇分子间脱水,CH,3,CH,2,O,H,+,HO,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,OCH,2,CH,3,+H,2,O,140,浓H,2,SO,4,第15页,三、乙醇化学性质,2.消去反应,170,0,C,浓H,2,SO,4,H C C H CH,2,=CH,2,+H,2,O,H,H,H,OH,注意：,浓硫酸作用是催化剂和脱水剂,温度要快速升至170,第16页,试验室制备乙烯,原理：,发生：,净化：,搜集：,液液加热,氢氧化钠除去,CO,2,、SO,2,排水法,第17页,制乙烯试验装置,为何使液体温度快速升到170，不能过高或高低？,酒精与浓硫酸混合液怎样配置,放入几片碎瓷片作用是什么？,用排水集气法搜集,浓硫酸作用是什么？,温度计位置？,混合液颜色怎样改变？为何？,有何杂质气体？怎样除去？,第18页,1、放入几片碎瓷片作用是什么？,预防暴沸,2、浓硫酸作用是什么？,催化剂和脱水剂,3、酒精与浓硫酸体积比为何要为,13,？,因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了确保有足够脱水性，硫酸要用,98%,浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以,13,为宜。,4、温度计位置？,温度计水银球要置于液面以下，,因为需要测量是反应物温度。,5、为何使液体温度快速升到,170,？,因为无水酒精和浓硫酸混合物在,170,温度下主要生成乙烯和水，而在,140,时乙醇将以另一个方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。,第19页,拓展练习：,醇消去反应及条件,3.写出以下化学反应方程式,CH,3,-CH,2,-CH-CH,3,OH,浓硫酸,浓硫酸,CH,2,-CH,2,-CH,2,-CH,2,OH,OH,结论：,醇分子中,连有羟基(OH)碳原子必须有相邻碳原子,而且此相邻碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,第20页,三、乙醇化学性质,3.氧化反应,（1）燃烧氧化（,分子中全部键都断裂）,2CO,2,+3H,2,O,C,2,H,5,OH+3 O,2,点燃,焊接银器、铜器时，表面会生成发黑氧化膜，银匠说，能够先把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这是何原理？,第21页,三、乙醇化学性质,3.氧化反应,（2）催化氧化,2Cu +O,2,2CuO,红色,变为黑色,CH,3,CH,2,OH +CuO CH,3,CHO+Cu+H,2,O,乙 醛,乙 醇,黑色变为,红色，产生有刺激性气味液体,注意反应条件，及键断裂且该反应是放热反应,2 CH,3,-C-O-H +O,2,2CH,3,-C-H +2H,2,O,H,H,Cu/Ag,O,=,第22页,拓展练习：,醇催化氧化产物书写和条件,结论：,C上有2个H原子醇被氧化成醛,C上有1个H原子醇被氧化成酮,C上没有H原子醇不能被催化氧化,第23页,拓展练习：,醇催化氧化产物书写和条件,4.以下物质既能发生消去反应生成对应烯烃，又能氧化生成对应醛是（）,A.CH,3,OH B.CH,2,OHCH,2,CH,3,C.（CH,3,）,3,COH D.（CH,3,）,2,COHCH,2,CH,3,B,注意：能发生催化氧化醇分子发生断键部位是OH键和,与羟基相连碳原子CH键，C、O原子用两个断键形成一个新键，,得到碳氧双键。,书写方程式时，只关注羟基和与羟基相连碳原子上氢原子，,其余部分照抄。,方程式系数只与氧气系数相关,。,第24页,三、乙醇化学性质,3.氧化反应,（3）被强氧化剂KMnO,4,或K,2,Cr,2,O,7,氧化,反应原理：,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CHO,CH,3,COOH,乙醇,乙醛,乙酸,试验现象：,紫色褪去溶液或由橙色变为绿色,【资料卡片】,有机反应中,加氧去氢,叫氧化反应；,加氢去氧,成为还原反应,第25页,驾驶员正在接收酒精检验,K,2,Cr,2,O,7,（橙色）,Cr,2,(,SO,4,),3,（绿色）,乙醇,第26页,反应,断键位置,分子间脱水,与HX反应,与金属反应,消去反应,催化氧化,小结,燃烧：全部键都断裂,第27页,第二课时 酚,第28页,生活中的酚,毒品中,最常见主要是麻醉药品类中大麻类、鸦片类，,大麻酚,和,鸦片,主要成份,吗啡,结构简式以下列图,一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明吗啡可归为醇类吗？,第29页,医药,生活中的酚,第30页,【药品名称】苯酚软膏,【性 状】黄色软膏，有苯酚,特臭味,【药理作用】,消毒防腐,剂，使细菌蛋白质变性。,【注意事项】1.对本品过敏者、婴儿禁用。,2.,用后拧紧瓶盖,，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是,后。,3.连续使用，普通使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停顿使用，并用,酒精洗净,。,【不良反应】偶见皮肤刺激性。,【药品相互作用】1.,。,2.如正在使用其它药品，使用本品前请咨询医师。,【贮 藏,】,苯酚软膏使用说明书,色泽变红,不能与碱性药品并用,密闭,在30以下保留,特臭味,色泽变红,酒精洗净,不能与碱性药品并用,消毒防腐,剂,第31页,科学史话,使苯酚首次声名远扬应归功于,英国,著名医生,里斯特,。里斯特发觉病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用,苯酚稀溶液,来喷洒手术器械以及医生双手，结果病人感染情况显著降低。这一发觉使苯酚成为一个强有力外科消毒剂。里斯特也所以被誉为“,外科消毒之父,”。,第32页,一、苯酚结构,百分比模型,球棍模型,化学式,：,结构简式,C,6,H,6,O,或 C,6,H,5,OH,OH,？,全部原子均一定共面吗,第33页,活动：探究苯酚物理性质,试验一,取少许苯酚于试管中,大家观察色态后加入2ml 蒸馏水,振荡,试验二,取试验一完成后试管于酒精灯上加热后冷却,试验三,取少许苯酚于试管中加入2ml乙醇,振荡,溶液浑浊,得到澄清溶液,溶液变澄清，冷却变浑浊,第34页,常温下,在,水中,溶解度,不大,，,65,以上时能,跟水,以任意比,互溶,；,易溶,于乙醇、乙醚等有机溶剂。,无色晶体，有特殊气味；熔点是,43,露置在空气中因部分发生,氧化,而显,粉红色,。,有毒，有腐蚀作用,二、物理性质,如不慎沾到,皮肤上，应马上用,酒精,洗涤,。,第35页,苯酚性质,化学性质,O,H,预测苯酚可能有什么化学性质？,取代,酸性,置换,加成,苯环与氢气加成,羟基与,Na置换,与卤素取代,与指示剂反应,与氢氧化钠反应,氧化,被氧气等氧化,第36页,活动：探究苯酚是否含有酸性,试验,向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液,向苯酚浊液中加入NaOH,向澄清苯酚钠溶液中滴入盐酸,现象,方程式,结论,溶液变澄清,溶液出现浑浊,苯酚酸性比盐酸弱,苯酚含有酸性,溶液不变红,苯酚酸性很弱,+HCl,+NaCl,OH,ONa,OH,+NaOH,ONa,+H,2,O,第37页,活动：探究苯酚酸性与H,2,CO,3,酸性比较,+Na,2,CO,3,OH,ONa,+,NaHCO,3,Na,2,CO,3,溶液,苯酚浊溶液,盐酸,石 灰 石,苯酚钠 溶液,ONa,OH,+CO,2,+H,2,O,+Na,H,CO,3,第38页,-ONa,-OH,+Na,2,CO,3,-ONa,+CO,2,+H,2,O,-OH,+,（1）弱酸性,+,-OH,-O,-,+H,+,-ONa,-OH,+NaOH,+H,2,O,-ONa,+HCl,-OH,+NaCl,酸性：碳酸苯酚碳,酸,氢根,石炭酸,NaHCO,3,NaHCO,3,三、化学性质,第39页,试比较乙醇和苯酚，并完成下表：,类别,乙醇,苯酚,结构简式,官能团,结构特点,与钠反应,酸性,性质不一样原因,-OH,CH,3,CH,2,OH,-OH,羟基与链烃基直接相连,羟基与苯环直接相连,比水缓解,比水猛烈,无,有,苯环对酚羟基影响使羟基上氢变得更活泼，易电离出H,+,【学与问1】,第40页,OH,活动：探究羟基对苯环影响,试验,澄清苯酚溶液+浓溴水,现象,结论,方程式,苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂白色固体,产生白色沉淀,+3Br,2,OH,-,+3HBr,Br,OH,-,Br,Br,-,活化,第41页,三、化学性质,（2）取代反应,+3Br,2,OH,-,+3HBr,Br,OH,-,Br,Br,-,注意：惯用于苯酚定性检验和定量测定,注意：成功关键是浓溴水且过量,注意：取代位置是羟基邻位和对位,第42页,思索能够跟1mol该化合物起反应Br,2,、H,2,反应最大用量是？,OH,OH,-,CH=CH,OH,6mol;7mol,第43页,试比较苯和苯酚取代反应,，并完成下表：,类别,苯,苯酚,结构简式,溴化,反应,溴状态,条件,产物,结论,原因,-OH,液溴,浓溴水,需催化剂,不需催化剂,Br,OH,-,Br,Br,-,-Br,苯酚与溴取代反应比苯易进行,酚羟基对苯环影响使苯环上氢原子变得更活泼,一元取代,三元取代,【学与问2】,第44页,三、化学性质,（3）显色反应,苯酚稀溶液,苯酚遇FeCl,3,溶液变紫色，可用于二者互检.,第45页,（3）显色反应,（1）弱酸性,（2）取代反应,苯酚遇Fe,3+,溶液变紫色，能够据此判别苯酚。,O,2,（4）氧化反应,无色晶体,对-苯醌（,粉红色晶体）,=O,O=,OH,将苯酚加入酸性KMnO,4,溶液中会有何现象,?,酸性KMnO,4,溶液会褪色,三、化学性质,第46页,苯酚用途,酚醛树脂,合成纤维,合成香料,医药,消毒剂,染料,农药,防腐剂,第47页,练一练,1、现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚,a.常温下能与NaOH溶液反应是（）,b.能与溴水反应有（）,c.能与金属钠反应放出氢气有（）,E,C E,D E,第48页,2、只用一试种剂把以下四种无色溶液判别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？,物质,苯酚,乙醇,NaOH,KSCN,现象,FeCl,3,溶液,紫色溶液,无显著现象,红褐色沉淀,血红色溶液,练一练,第49页,3、怎样分离苯酚和苯混合物?,练一练,苯酚和苯混合物,加入NaOH溶液,分液,苯,苯酚钠,加盐酸,或通入CO,2,苯酚钠和苯混合物,分液,苯酚,第50页,练一练,4、写出C,7,H,8,O全部属于芳香化合物同分异构体，并找出能使氯化铁变色有几个？,5种，芳香醇、芳香醚、酚互为种类异构,第51页,第52页,
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