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有机推断 浙江高考真题
1．（2009浙江高考）[14分]苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得：

请回答下列问题：
（1）写出A、B、C的结构简式：A____________，B______________，C______________。
（2）用1H核磁共振谱可以证明化合物C中有______种氢处于不同的化学环境。
（3）写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式（E、F、G除外）

①为1,4－二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基；②分子中含有结构的基团。
注：E、F、G结构如下：
、、。
（4）E、F、G中有一化合物经酸性水解，其中的一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应，写出该水解反应的化学方程式________________________________。
（5）苄佐卡因(D)的水解反应如下：
化合物H经聚合反应可制得高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。
请写出该聚合反应的化学方程式________________________________________________。
答案．[14分]
（1）A：；B：；C：；
（2）4；
（3）、、、；
（4）；
（5）

2（2010浙江高考）(14分)．最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物A，其结构如下：
在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能重要作用。为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B（）和C。经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。
请回答下列问题：
（1）化合物B能发生下列哪些类型的反应            。
A．取代反应     B．加成反应        C．缩聚反应       D．氧化反应
（2）写出化合物C所有可能的结构简式            。

（3） 化合物C能经下列反应得到G(分子式为C8H6O2，分子内含有五元环)；

已知: RCOOHRCH2OH
①确认化合物C的结构简式为            。
②F→G反应的化学方程式为            。
③化合物E有多种同分异构体，1H核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简式             。
答案：28【解析】侧重有机分析推理能力的考查，取材于最新的活性化合物研究。
【答案】（1）ABD
（2）

（3）
应该写可逆符号“”
③或其它合理答案

3.（2011浙江高考）（15分）二苯基乙二酮常用作医药中间体及紫外线固化剂，可由二苯基羟乙酮氧化制得，反应的化学方程式及装置图(部分装置省略)如下：

在反应装置中，加入原料和溶剂，搅拌下加热回流。反应结束后加水煮沸，冷却后即有二苯基乙二酮粗产品析出，用70%乙醇水溶液重结晶提纯。重结晶过程：
加热溶解 活性炭脱色 趁热过滤 冷却结晶 抽滤 洗涤 干燥

请回答以下问题：
（1）写出装置图中玻璃仪器的名称：a_______________，b________________。
（2）趁热过滤后，滤液冷却结晶。一般情况下，下列哪些因素有利于得到较大的晶体：______________。
A．缓慢冷却溶液 B．溶液浓度较高 C．溶质溶解度较小 D．缓慢蒸发溶剂
如果溶液发生过饱和现象，可采用___________、___________等方法促进晶体析出。
（3）抽滤所用的滤纸应略___________（填“大于”或“小于”）布氏漏斗内径，将全部小孔盖住。烧杯中的二苯基乙二酮晶体转入布氏漏斗时，杯壁上往往还粘有少量晶体，需选用液体将杯壁上的晶体冲洗下来后转入布氏漏斗，下列液体最合适的是______________。
A．无水乙醇 B．饱和氯化钠溶液 C．70%乙醇水溶液 D．滤液
（4）上述重结晶过程中的哪一步操作除去了不溶性杂质：_____________。
（5）某同学采用薄层色谱（原理和操作与纸层析类同）跟踪反应进程，分别在反应开始、回流15 min、30 min、45 min和60 min时，用毛细管取样、点样，薄层色谱展开后的斑点如下图所示。该实验条件下比较合适的回流时间是______________。
A．15 min B．30 min C．45 min D．60 min

反应开始 15 min 30 min 45 min 60 min
. 【答案】（1）三颈瓶 球形冷凝管（2）A D 用玻璃棒摩擦容器内壁 加入晶种
（3）小于 D（4）趁热过滤（5）C
【点评】本题以制备二苯基乙二酮为载体，主要考查实验技能——制备、重结晶、抽滤及薄层色谱分析。本题属于《 实验化学》模块，涉及制备的装置图就是教材中制备对氨基苯磺酸的实验装置示意图相似。

4（2011浙江高考）（14分）白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：

根据以上信息回答下列问题：
（1） 白藜芦醇的分子式是_____________________。
（2） C D的反应类型是______________；E F的反应类型是__________________。
（3） 化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其核磁共振氢谱（1H-NMR）中显示有______种不同化学环境的氢原子，其个数比为____________。
（4） 写出A B反应的化学方程式：______________________________________________。
（5） 写出化合物D、E的结构简式：D____________，E________________。

（6） 化合物H3CO— —CHO有多种同分异构体，写出符合下列条件的所

有同分异构体的结构简式：__________________________。
①能发生银镜反应 ②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子
【答案】（1）C14H12O3
（2）取代反应 消去反应
（3）4 1∶1∶2∶6

（4）

（5）

（6）

【解析】合成路线中具体物质结构简式：

5．（2012浙江高考）[14分]实验室制备苯乙酮的化学方程式为：

制备过程中还有等副反应。
主要实验装置和步骤如下：
（I）合成：在三颈瓶中加入20 g无水AlCl3和30 mL无水苯。为避免反应液升温过快，边搅拌边慢慢滴加6 mL乙酸酐和10 mL无水苯的混合液，控制滴加速率，使反应液缓缓回流。滴加完毕后加热回流1小时。
（Ⅱ）分离与提纯：
①边搅拌边慢慢滴加一定量浓盐酸与冰水混合液，分离得到有机层
②水层用苯萃取，分液
③将①②所得有机层合并，洗涤、干燥、蒸去苯，得到苯乙酮粗产品
④蒸馏粗产品得到苯乙酮。回答下列问题：
（1）仪器a的名称：____________；装置b的作用：________________________________。
（2）合成过程中要求无水操作，理由是____________________________________________。
（3）若将乙酸酐和苯的混合液一次性倒入三颈瓶，可能导致_________________。
A．反应太剧烈 B．液体太多搅不动 C．反应变缓慢 D．副产物增多
（4）分离和提纯操作②的目的是__________________。该操作中是否可改用乙醇萃取？_____（填“是”或“否”），原因是___________________________________。
（5）分液漏斗使用前须___________________并洗净备用。萃取时，先后加入待萃取液和萃取剂，经振摇并________________后，将分液漏斗置于铁架台的铁卷上静置片刻，分层。分离上下层液体时，应先________________，然后打开活塞放出下层液体，上层液体从上口倒出。
（6）粗产品蒸馏提纯时，下来装置中温度计位置正确的是________________，可能会导致收集到的产品中混有低沸点杂质的装置是________________。

【答案】（1）干燥管； 吸收HCl气体并防止倒吸
（2）防止三氯化铝和乙酸酐水解（只答三氯化铝水解或乙酸酐水解也可）
（3）AD
（4）把溶解在水中的苯乙酮提取出来以减少损失； 否，乙醇与水混溶
（5）检漏；放气；打开上口玻璃塞；（或使塞上的凹槽对准漏斗上口的小孔）
（6）C； AB
【解析】第(1)题：由于副反应有极易溶于水的HCl生成，b装置的作用是吸收HCl并防止可能发生的倒吸。
第(3)题：由题给信息“为避免反应液升温过快”可知：此反应剧烈，“升温过快”必引起副产物多。
第(4)题：苯乙酮微溶于水，20℃时，S = 0.55 g/100 gH2O。
第(6)题：在A、B装置中，当温度计指定某物质的沸点时，可能有低沸点的物质挥发，低沸点物质可从支管流出而被冷却；在D 装置中，当温度计指定某物质的沸点时，有高沸点物质可从支管流出而被冷却。
【点评】本题以苯乙酮的实验室制备为载体，考查化学实验能力——制备(滴加、搅拌、回流)、提纯(萃取分液、净化、蒸馏)。阅读量很大，但问题的设置比较简单，主要考查了实验的操作和实验的注意事项。

6 （2012浙江高考）[15分]化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：
化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。

根据以上信息回答下列问题。
（1）下列叙述正确的是_________。
A．化合物A分子中含有联苯结构单元
B．化合物A可以和NaHCO3溶液反应，放出CO2气体
C．X与NaOH溶液反应，理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOH
D．化合物D能与Br2发生加成反应
（2）化合物C的结构简式是_________________，A→C的反应类型是________。
（3）写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构_________。
a．属于酯类 b．能发生银镜反应
（4）写出B→G反应的化学方程式_______________________________________________。
（5）写出E→F反应的化学方程式_______________________________________________。
【答案】（1）CD
（2）； 取代反应
（3）；；；
（4） 注：应该是可逆反应
（5）

7．（15分）（2013•浙江）某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药﹣柳胺酚．

已知：．请回答下列问题：
（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是　 ．
A．1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应 B．不发生硝化反应
C．可发生水解反应 D．可与溴发生取代反应
（2）写出A→B反应所需的试剂　 　．
（3）写出B→C的化学方程式　 　．
（4）写出化合物F的结构简式　 　．
（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式　　（写出3种）．
①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应．
（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）．
答案：（1）　CD　．
（2）　浓HNO3/浓H2SO4　．
（3）　．
（4）　　．
（5）　、、、　（写出3种）．
(6)

8．（14分）（2014•浙江）葡萄糖酸钙是一种可促进骨骼生长的营养物质，葡萄糖酸钙可通过以下反应制得：
C6H12O6（葡萄糖）+Br2+H2O→+C6H12O7（葡萄糖酸）+2HBr
2C6H12O7+CaCO3→Ca（C6H11O7）2（葡萄糖酸钙）+H2O+CO2↑
相关物质的溶解性见下表：
物质名称
葡萄糖酸钙
葡萄糖酸
溴化钙
氯化钙
水中的溶解性
可溶于冷水
易溶于热水
可溶
易溶
易溶
乙醇中的溶解性
微溶
微溶
可溶
可溶
实验流程如下：

请回答下列问题：
（1）第①步中溴水氧化葡萄糖时，下列装置中最合适的是　 　．

制备葡萄糖酸钙的过程中，葡萄糖的氧化也可用其它试剂，下列物质中最适合的是　 　．
A．新制Cu（OH）2悬浊液 B．酸性KMnO4溶液
C．O2/葡萄糖氧化酶 D[Ag（NH3）2]OH溶液
（2） 第②步充分反应后CaCO3固体需有剩余，其目的是　 　，
本实验中不宜用CaCl2替代CaCO3，理由是　 　．
（3） 第③步需趁热过滤，其原因是　
（4）第④步加入乙醇的作用是　 ．
（5）第⑥步中，下列洗涤剂最合适的是 　．
A．冷水 B．热水 C．乙醇 D．乙醇﹣水混合溶液．
答案：（1）　B　．　C　．
（2）第②步充分反应后CaCO3固体需有剩余，其目的是　提高葡萄糖酸的转化率，便于后续分离　，本实验中不宜用CaCl2替代CaCO3，理由是　氯化钙难以与葡萄糖酸直接反应生成葡萄糖酸钙沉淀　．
（3）第③步需趁热过滤，其原因是　葡萄糖酸钙冷却后结晶析出，如不趁热过滤会损失产品　．
（4）第④步加入乙醇的作用是　可降低葡萄糖酸钙在溶剂中的溶解度，有利于葡萄糖酸钙析出　．
（5）第⑥步中，下列洗涤剂最合适的是　D　．

9．（15分）（2014•浙江）某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：

已知：

（1）关于普鲁卡因，下列说法正确的是
A．可与浓盐酸形成盐 B．不与氢气发生加成反应
C．可发生水解反应 D．能形成内盐
（2）写出化合物B的结构简式　　．
（3）写出B→C反应所需的试剂　 　．
（4）写出C+D→E的化学反应方程式　 ．
（5）写出同时满足下列条件的B的所有同分异构体的结构简式　
①分子中含有羧基 ②1H﹣NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子

（6） 通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷与X反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线（无机试剂任选）．

答案：（1）　AC　
（2）写出化合物B的结构简式　　．
（3）写出B→C反应所需的试剂　酸性高锰酸钾溶液　．
（4）写出C+D→E的化学反应方程式　HOCH2CH2N（CH2CH3）2++H2O　．
（5）　．
（6）：CH2=CH2+HClCH3CH2Cl，2CH3CH2Cl+NH3（CH2CH3）2NH+2HCl．

10．（10分）（2015•浙江）化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：

已知：RXROH；RCHO+CH3COOR′RCH=CHCOOR′
请回答：
（1）E中官能团的名称是　　　　　　．
（2）B+D→F的化学方程式　　　　　　．
（3）X的结构简式　　　　　　．
（4）对于化合物X，下列说法正确的是　　　　　　．
A．能发生水解反应 B．不与浓硝酸发生取代反应
C．能使Br2/CCl4溶液褪色 D．能发生银镜反应
（5）下列化合物中属于F的同分异构体的是　　　　　　．
A． B．
C．CH2=CHCH=CHCH=CHCH=CHCOOH D．

答案：（1）E中官能团的名称是　醛基　．
（2）　．
（3）X的结构简式　　．
（4）对于化合物X，下列说法正确的是　AC　．
（5）下列化合物中属于F的同分异构体的是　BC　．

31． （2015•浙江）某研究小组以化合物1为原料，按下列路线制备聚合物8：

已知：

请回答：
（1）以下四个化合物中，含有羧基的是　　　　　　．
A．化合物3 B．化合物4 C．化合物6 D．化合物7
（2）化合物4→8的合成路线中，到的反应类型是　　　　　　．
A．取代反应 B．消去反应 C．加聚反应 D．还原反应
（3）下列四个化合物中，与化合物4互为同系物的是　　　　　　．
A．CH3COOC2H5 B．C6H5COOH C．CH3CH2CH2COOH D．CH3COOH
（4）化合物4的属于酯类的所有同分异构体的结构简式　　　　　　．
（5）化合物7→8的化学方程式　　　　　　．

答案：1）以下四个化合物中，含有羧基的是　BC　．
（2）　D　．
（3）　CD　．
（4）　HCOOCH2CH3、CH3COOCH3　．
（5）n CH2=CHCOOCH3　．

11（2016.04选考）【加试题】（10分）某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料，按下列路线合成抗血栓药物——新抗凝。
已知：
请回答：
（1）写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体
①红光光谱标明分子中含有结构；
②1H—NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。
（2） 设计B→C的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）

（3）下列说法不正确的是
A．化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色 B．化合物C能发生银镜反应
C．化合物F能与FeCl3发生显色反应 D．新抗凝的分子式为C19H15NO6
（4）写出化合物的结构简式：D ；E
（5）G→H的化学方程式是

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