北京大学-有机化学-2014期末A试卷.doc

北京大学化学学院考试专用纸
姓名： 学号： 考试类别： A卷
考试科目：有机化学B 考试日期: 2014, 6, 18 阅卷教师：
题 号
一
二
三
四
五
六
期末成绩
期中成绩
平时成绩
总成绩
分 数

北京大学考场纪律
1、考生进入考场后，按照监考老师安排隔位就座，将学生证放在桌面上。无学生证者不能参加考试；迟到超过15分钟不得入场。在考试开始30分钟后方可交卷出场。
2、除必要的文具和主考教师允许的工具书、参考书、计算器以外，其它所有物品（包括空白纸张、手机、或有存储、编程、查询功能的电子用品等）不得带入座位，已经带入考场的必须放在监考人员指定的位置。
3、考试使用的试题、答卷、草稿纸由监考人员统一发放，考试结束时收回，一律不准带出考场。若有试题印制问题请向监考教师提出，不得向其他考生询问。提前答完试卷，应举手示意请监考人员收卷后方可离开；交卷后不得在考场内逗留或在附近高声交谈。未交卷擅自离开考场，不得重新进入考场答卷。考试结束时间到，考生立即停止答卷，在座位上等待监考人员收卷清点后，方可离场。
4、考生要严格遵守考场规则，在规定时间内独立完成答卷。不准交头接耳，不准偷看、夹带、抄袭或者有意让他人抄袭答题内容，不准接传答案或者试卷等。凡有违纪作弊者，一经发现，当场取消其考试资格，并根据《北京大学本科考试工作与学术规范条例》及相关规定严肃处理。
5、考生须确认自己填写的个人信息真实、准确，并承担信息填写错误带来的一切责任与后果。
学校倡议所有考生以北京大学学生的荣誉与诚信答卷，共同维护北京大学的学术声誉。
装订线内 不要答题

以下以下为答题纸，共 页

一、 命名下列化合物 (5分)

二、 按指定性能排序（10分）

(1) 下列化合物酸性的强弱（由强到弱排列）。

(2) 以下的酸与甲醇发生酯化反应时的相对速率（由大到小排列）。

(3) 以下化合物发生亲电取代反应的速率（由大到小排列）。

(4) 下列化合物碱性的强弱（由强到弱排列）。

(5) 下列化合物的沸点（由高到低排列）。

三、回答下列问题（15分）

（1）填空。
甾族化合物都含有由（ ）个环组成的环戊稠全氢化菲的骨架；单萜是由（ ）个（ ）单元组成的化合物。

（2）填空。
蛋白质的基本结构单元是（ ）；酰胺键在蛋白质中叫（ ）键；糖与醇形成的环状缩醛在糖化学中称为（ ）。

(3) 传统有机合成中经常使用保护和脱保护策略。请写出保护基应该具备的几个条件。

(4) 用箭头指出并写明下列化合物中哪些是缩醛，缩酮，半缩醛或半缩酮的碳原子。

(5) 说明D-葡萄糖在水溶液中为什么有变旋光现象？

四、完成下列反应（写出主要产物的结构，如有立体化学问题需要标明）(30分)
1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10.

11.

12.

13.

14.

15.

五、化合物鉴别和结构推测（15分）

(1) 用化学方法鉴别下列化合物

(2) 用化学方法鉴别下列化合物

(3) 化合物A（C8H17N），经测定该化合物只含两个甲基，用碘甲烷处理得水溶性盐B（C9H20IN），将B悬浮在氢氧化银水溶液加热，得化合物C（C9H19N）。用碘甲烷处理C，然后与氢氧化银悬浮液共热，得三甲胺和共轭双烯化合物D（C7H12）。D能吸收2 摩尔的氢气，得化合物E（C7H16：3-甲基己烷）。请推导出A、B、C、D和E的结构，写出各步反应。

六、由指定原料和其它必要的试剂实现以下的转变。（25分）

（1）

（2）

（3）

（4）

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