有机化合物的命名规则总结.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,有机物的官能团结构和名称,-COOR,酯基,酯,-C-O-C-,醚键,醚,-NH,2,氨基,胺,-OH,羟基,醇和酚,-SH,巯基,硫醇,-X,卤素,卤代物,羧基,羧酸,碳-碳 三键,炔烃,羰基,醛和酮,碳-碳 双键,烯烃,结 构,名称,结 构,名称,官 能 团,化合物类别,官 能 团,化合物 类别,酰基,RCO-,羧酸衍生物,1,开链化合物系统命名的基本方法是：,有机化合物的命名,定母体：,根据所含官能团确定化合物类别,找主链：,主链选三多连续链,定编号：,近官能团或取代基，最低系列原则,写名称,：,取代基的位置、数目、名称，官能团,的位置、母体名称,2,多官能团化合物的命名,当分子中含有两种或两种以上官能团时，其命名遵循官能团优先次序、最低系列和次序规则。,官能团标准优先次序：,有机化合物的命名,不能作为母体，只能作为取代基命名,注意：,3,(CH,3,),2,CH-,(CH,3,),2,CHCH,2,-,(CH,3,),3,C-,(CH,3,),3,CCH,2,-,甲基,新戊基,叔丁基,仲丁基,异丁基,(正)丁基,异丙基,(正)丙基,乙基,常见烃基的结构和名称,烃 RH 烃基 R-,4,CH,2,=CH-,CH,2,=CHCH,2,-,-CH=CHCH,3,乙烯基,烯丙基,丙烯基,乙炔基,常见的不饱和烃基：,异丙烯基,5,CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,苯甲基，苄基，Bz-,常见的芳基,Ar-,苯基，Ph-,-,甲苯基,邻甲苯基,间甲苯基,对甲苯基,常见的不饱和烃基：,6,CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,苯甲基，苄基，Bz-,常见的芳基,Ar-,苯基，Ph-,-,甲苯基,邻甲苯基,间甲苯基,对甲苯基,常见的不饱和烃基：,甲氧基,其他基团：,-OCH,3,-CH,2,OH,羟甲基,-CH,2,Cl,氯甲基,7,要点：,1.,“最低系列”,当碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上不同的编号序列时，则顺次逐项比较各序列的不同位次，首先遇到位次最小者，定为“最低系列”。,有机化合物的命名,2,7,8-三甲基癸烷,不叫,3,4,9-三甲基癸烷,8,2.,“优先基团后列出”,当主碳链上有多个取代基，在命名时这些,基团的列出顺序遵循“较优基团后列出”的原则，较优基团的确定依据“次序规则”。,有机化合物的命名,两,条,等长碳链选择连有取代基多的为主链。,异丙基优先于正丁基。,5-(正)丁基-4-异丙基癸烷,9,分子中同时含双、叁键化合物,(1),双、叁键处于不同位次,取双、叁键具有最小位次的编号。,(2),双、叁键处于相同编号,，选择双键以最低编号。,3-甲基-1-戊烯-4-炔,3-异丁基-4-己烯-1-炔,有机化合物的命名,10,环状化合物的命名：,只有取代基，无官能团，以环烃为母体。,有官能团或烷基复杂时，以链烃为母体。,甲基环己烷,氯代环己烷,环己基乙炔,环己基甲酸,环己醇,甲苯,苯酚,苯甲醛,苯磺酸,硝基苯,11,编号,总是从桥头碳开始，经最长桥 次长桥 最短桥。,1,8,8-三甲基二环3.2.1-6-辛烯,桥环与螺环化合物,有机化合物的命名,桥环化合物,12,最长桥与次长桥等长，,从靠近官能团的桥头碳开始编号。,5,6-二甲基二环2.2.2-2-辛烯,最短桥上没有桥原子时应以“0”计,。,二环3.3.0辛烷,有机化合物的命名,13,编号,总是从与螺原子邻接的小环开始。,1-异丙基螺3.5-5-壬烯,螺环化合物,有机化合物的命名,14,编号,总是从与螺原子邻接的小环开始。,1-异丙基螺3.5-5-壬烯,螺环化合物,有机化合物的命名,15,2-甲基-4-苯基戊烷,苯乙炔,苯乙烯,16,萘,菲,蒽,17,立体异构体的命名,1.Z/E 法适用于所有顺反异构体。,按“次序规则”，两个优先基团在双键同侧的构型为Z型；反之，为E型。,有机化合物的命名,(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸,18,顺/反和Z/E 这两种标记方法，在大多数情况下是一致的，即顺式即为Z式，反式即为E式。但两者有时是不一致的，如：,有机化合物的命名,19,对于多烯烃的标记要注意：在遵守“双键的位次尽可能小”的原则下，若还有选择的话，编号由Z型双键一端开始(即Z优先于E)。,3-(E-2-氯乙烯基)-(1Z,3Z)-1-氯-1,3-己二烯,有机化合物的命名,20,2.R/S 法,该法是将最小基团放在远离观察者的位置，再看其它三个基团，按次序规则由大到小的顺序，若为顺时针为R；反之为 S。,(R)-氯化甲基烯丙基苄基苯基铵,有机化合物的命名,21,若,最小基团,位于,竖线,上，从平面上观察其余,三个基团由大到小的顺序为顺时针，其构型仍为“R”；,反之，其构型“S”。,若,最小基团,位于,横线,上，从平面上观察其余,三个基团由大到小的顺序为顺时针，其构型为“S”；,反之，其构型“R”。,如果给出的是Fischer投影式，其构型的判断：,有机化合物的命名,22,(2R,3Z)-3-戊烯-2-醇,有机化合物的命名,S-型,R-型,两个相同手性碳，,R优先于S。,(Z)-(1R,4S)-4-甲基-3-(1-甲基丙基)-2-己烯,23,3.桥环化合物内/外型的标记,桥上的原子或基团与,主桥,在,同侧,为外型(exo-)；,在异侧为内型(endo-)。,主桥的确定：,此外，桥所带的取代基数目少；桥所带的取代基按“次序规则”排序较小。,有机化合物的命名,24,外-二环2.2.2-5-辛烯-2-醇,外-2,内-3-二氯2.2.1庚烷,例：,有机化合物的命名,25,(正)己烷,异己烷,新己烷,叔己烷,命名练习：,己烷,2,2-二甲基丁烷,3-甲基戊烷,2-甲基戊烷,26,2,3,3,5-四甲基己烷,3,3 二甲基-5-乙基庚烷,3-乙基己烷,3-甲基-5-乙基庚烷,27,4，4-二甲基-1-己烯,1 2 3 4 5 6,28,2，3，5-三甲基-4-丙基庚烷,4，6-二甲基-3-丙基-1-庚烯,29,5-甲基-3-庚烯,2-十四炔,3,4-二丙基-1,3,5-己三烯,1,3-戊二炔,4,6-二甲基-3-丙基-1,5-庚二烯,4-乙烯基-1,5-庚二烯,30,烯炔的命名,1、母体名：,某烯炔,2、编号：,双键、叁键位次,相同,时，,以双键编号 叁键编号,双键、叁键位次,不同,时，,靠近双键或叁键一端编号,1-戊烯-3-炔,3-戊烯-1-炔,4-甲基-1-己烯-5-炔,2-甲基-1-己烯-5-炔,3，4-二丙基-1，3-己二烯-5-炔,31,环己烷,1-甲基-3-乙基环己烷,甲基环戊烷,环戊烯,3-甲基环戊烯,1,3-环己二烯,4-甲基环己烯,环十二炔,1,3,5,7-环辛四烯,32,二环4.2.0辛烷,二环2.2.1-2-庚烯,5,6-二甲基二环2.2.2-2-辛烯,33,螺3.5壬烷,1-甲基螺3.5-5-壬烯,34,甲苯,邻二甲苯,异丙苯,35,间二甲苯,1,3-二甲苯,对二甲苯,1,4-二甲苯,1,2,3-三甲苯,连三甲苯,1,3,5-三甲苯,均三甲苯,1,2,4-三甲苯,偏三甲苯,36,2-甲基-4-苯基戊烷,苯乙炔,苯乙烯,37,38,萘,菲,蒽,39,40,41,硝基甲烷,2,4,6-三硝基甲苯,间二硝基苯,硝基苯,42,43,44,苯酚,2-萘酚,对苯二酚,对甲基苯酚,邻甲基苯酚,45,46,乙硫醇,2-甲基-3-戊硫醇,甲乙硫醚,对甲基苯硫酚,环氧乙烷,（甲硫基乙烷）,47,2-甲基丙醛,2-乙基己醛,3-丁烯醛,3,3-二甲基环己基甲醛,苯甲醛,3-苯基丙烯醛,苯乙醛,戊二醛,48,49,对苯醌,2,6-萘醌,2-甲基-1,4-萘醌,1,4-苯醌,2-甲基-1,4-苯醌,邻苯醌,1,2-苯醌,1,2-萘醌,9,10-蒽醌,9,10-菲醌,50,丙酸,2-甲基丙烯酸,2-甲基丁酸,环戊基甲酸,对甲基苯乙酸,己二酸,对苯二甲酸,-甲基丁酸,-甲基丙烯酸,51,丙酰氯,3-甲基丁酰胺,丙烯酰溴,对甲基苯甲酰氯,N,N-二甲基乙酰胺,苯甲酰胺,52,53,54,55,4-氯-3-溴苯磺酸,4-甲基-3-氯环己酮,4-戊酮酸甲酯,-戊酮酸甲酯,3-乙基-2-甲氨基-4-甲硫基丁酸异丙酯,4-甲基-N-甲基-1-萘甲酰胺,2,4-二氯苯氧基乙酸钠,56,环状化合物的命名：,只有取代基，无官能团，以环烃为母体。,有官能团或烷基复杂时，以链烃为母体。,甲基环己烷,氯代环己烷,环己基乙炔,环己基甲酸,环己醇,甲苯,苯酚,苯甲醛,苯磺酸,硝基苯,57,间甲基苯酚,2,4-二甲基-4-苯基己烷,对乙酰基苯甲酸,对甲氧基苯乙酮,间羟基苯磺酸,58,顺反命名法：,两个相同基团在双键,同,侧的称为,顺,式（或cis-）；,两个相同基团在双键,两,侧的称为,反,式（或trans-）。,顺反异构体的命名:,Z/E,命名法：,首先确定双键上每一个碳原子所连接的两个原 子或基团 的优先顺序。,当两个优先基团位于同侧时，为,Z,构型,当两个优先基团位于异侧时，用,E,构型,Z/E,构型命名法适用于所有的顺反异构体。,59,Z-1-氟-1-氯-2-溴乙烯,E-3-乙基-2-己烯,60,命名举例,61,62,当分子中双键数目增加时，顺反异构体的数目也增加，如:,63,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,H,H,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,H,H,(CH,3,),2,CH,CH,3,H,H,(CH,3,),2,CH,CH,3,H,H,解,：（1）（2）有顺反异构，（3）无顺反异构,（1）,（2）,顺3己烯,Z3己烯,E3己烯,反3己烯,顺4甲基2戊烯,Z4甲基2戊烯,E4甲基2戊烯,反4甲基2戊烯,64,旋光异构体的命名：,1.D/L命名法（相对构型命名法）,CHO,OH,CH,2,OH,H,COOH,H,CH,2,OH,HO,D-(+)甘油醛,D-(,-,)甘油酸,R,X,R,H,X=-OH,-NH,2,-Cl,-Br,投影式须满足：,横前竖后,碳链竖直放,氧化态高的碳原子在上,（编号小的碳原子在上）,-COOH,-CHO,-CH,2,OH,-CH,3,+3,+1,-1,-3,常见基团中碳原子的氧化态：,构型：,X在右为D型,X在左为L型,65,D/L命名的局限性：,CH,3,CH,2,OH,COOH,OH,H,COOH,HO,H,CHO,HO,它只适用与甘油醛结构类似的化合物。,下列化合物不能用D/L命名,66,目前，一般用于,糖类,和,氨基酸,的构型命名.,D-葡萄糖,L-,氨基酸,D-,氨基酸,L-,67,2.R/S命名法（绝对构型命名法）,（1）排优先次序：依照“次序规则”,排列与手性碳相连的四个原子或基团的大小顺序,（2）,将最小基团置于远离我们视线的位置，然后观察朝向我们的另外三个基团由大到小的顺序。,如为顺时针方向为,R,构型；反时针方向为,S,构型。,a,b,c,d,68,COOH,H,CH,3,CH,2,OCH,3,CH,2,OH,CH,2,CH,3,CH,3,CH=CH,2,H,NH,2,CH,3,I,Br,D,CH,3,S,R,S,R,COOH,OH,H,COOH,Cl,H,COOH,OH,H,COOH,Cl,H,2S,3R,2S,3S,COOH,COOH,OH,Cl,H,H,COOH,Cl,H,COOH,OH,H,2R,3R,2R,3R,练习：标记下列化合物的构型（R or S),69,S-,R-,S-,S-,1S,2R-,1-氯-1-溴丙烷,2-溴丁烷,(3Z)-4-甲基-2-苯基-3-己烯,3,4-二甲基-1-戊烯,顺-1,2-二溴环戊烷,70,Br,Br,H,H,1,2,Br,H,Br,H,1,2,Br,H,Br,H,1,2,1S,2R,脂环化合物构型判断,71,