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烃烃的衍生物基础知识点归纳整理
烃和烃的衍生物复习学案
考纲展现：
（1）了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。
（2）知道有机化合物中碳的成键特征，了解常见有机化合物中的官能团，能正确表示简单有机化合物
的结构。
（3）认识手性碳原子，了解有机化合物存在异构现象（不包括立体异构），能判断并正确书写简单有
机化合物的同分异构体的结构简式。
（4）能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。
（5）了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点，能判断典型有机反应的类型。
（6）掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、
结构特点和主要性质。能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化
合物。
（7）知道天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用。
复习重难点：
1、烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、
结构特点和主要性质；
2、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物；
3、了解加成、取代、消去、加聚等有机反应的特点，能判断典型有机反应的类型。
4、了解有机化合物存在异构现象（不包括立体异构），能判断并正确书写简单有机化合物的同分异
构体的结构简式。
复习过程：
活动单元一：烃和烃的衍生物的组成、结构和主要化学性质
（一）各类烃的代表物的结构、化学性质
类 别
烷 烃
烯 烃
炔 烃
苯
苯及同系物
通 式
22(n≥1)
2n(n≥2)
22(n≥2)
C6H6
26(n≥6)
代表物结构式

H—C≡C—H

分子空间构型
正四面体
6个原子
共平面型
4个原子
同一直线型
12个原子共平面(正六边形)

主要化学性质

（二）各类烃的衍生物代表物的结构、重要化学性质
类别
结构通式
官能团
代表性物质
分子结构特点
主要化学性质
卤代 烃

醇

酚

醛

羧酸

酯

（三）重要有机反应类型和涉及到的主要有机物类别及反应条件：
反应类型
反应特点
有机物类别
反应条件
取代反应
原子或原子团“有上有下”
①饱和烃、苯的同系物
②酚
③醇、羧
④卤代烃
⑤酯类

加成反应
原子或原子团“只进不出”。

①不饱和烃
②芳香烃
③醛、酮

消去反应
原子或原子团“只出不进”。

①卤代烃
②醇
产物除高分子还有水

氧化反应
加氧去氢

①烃和烃的衍生物的燃烧反应；
②烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、苯酚、醛及酸性4溶液反应；
③醇氧化为醛和酮；
④醛氧化为羧酸；

还原反应
加氢去氧

①不饱和烃、芳香化合物；
②醛、酮；

聚合反应
小分子化合物相互作用形成高分子化合物

①不饱和烃等
②二元醇和二元羧酸

显色反应
（特征反应）

（四）重要的反应归类
1、能使溴水（22O）褪色的物质：

2、能使酸性高锰酸钾溶液4褪色的物质：

3、及反应的有机物：
及反应的有机物：
及23反应的有机物：
及3反应的有机物：
4．能发生银镜反应的有机物：

及新制()2悬浊液（斐林试剂）的反应的有机物：

5．能发生水解反应的有机物是：
6．能跟3溶液发生显色反应的是：
7．能跟I2发生显色反应的是：
（五）、官能团之间的相互衍变关系（写出相应的化学反应方程式）

活动单元二：有机物的空间结构
【知识归纳】①写出典型有机物的结构式：甲烷 ；乙烯 ；

乙炔 ；苯 ；甲醛 。

②有机物分子中原子空间相对位置的确定方法：
根据中心碳原子的成键方式不同，有下列特征结构，是构成原子共面的基础：

（4个单键）　 立体　 3点共面

（双键）　　　　 　 点共面

（叁键）　　　 　 　 点共线（面）

（苯环）　　　　 　 点共面

（脂环）　　　　 6个碳原子
3 23
(1) C = C
H H

【典例1】 至少多少碳原子共面 最多多少碳原子共面

(2) ≡C­­23

(3) —C≡C—2

【变式训练一】
1、对于3——C≡C—3分子结构的描述
(1)下列叙述中,正确的是( )
A、6个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能都在一条直线上
C、6个碳原子有可能都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上
(2)一定在同一直线上的碳原子个数为 。
(3)位于同一平面内的原子数最多有 个。
2．(1)下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是( )
≡— 2—2 C. D.

(2)上述分子中所有原子一定处于同一平面的是( )
3.下列有机物分子中所有原子一定在同一平面内的是( )
图1 图2

4.如上图2所示分子中14个碳原子不可能处在同一平面上的是( )

活动单元三：五同（同系物、同分异构体、同位素、同素异形体、同一物质）比较
【典例2】下列各对物质中，互为同系物的是（ ）

【归纳小结】判断同系物的要点：（ ）
注：（1）同系物 符合同一通式。
（2）通式相同的 是同系物,同系物必须是 类物质
【思考及交流】组成元素和各元素质量分数均相同的两种有机物一定互为同分异构吗？
相对分子质量相同的化合物一定互为同分异构体吗？
【典例3】下列各种有机物的结构表达式中，属于同分异构体的是（ ）

【变式训练二】
1、下列各组物质中既不是同分异构体又不是同素异形体、同系物或同位素的是（ ）
A. 2H5、32 B. C. O2、O3 D. H、D、T
2、下列各组物质互为同分异构体的是（ ）
316及318 B.、和
C.菱形硫(熔点112.8℃)及单斜硫(熔点119.3℃) D.油酸(C17H33)及丙烯酸(2)
3、已知苯的m溴代物和n溴代物的种数相等，则m和n（m≠n）的关系不可能是（ 　）
A．m＋n＝6 B．m＋n＝4 C．m＋n＝7 D．m＋n＝5
4、对于化学式为C5H12O2的二元醇，其主链为4个碳原子的同分异构体有(两个羟基不能连在同一个碳上)
A．4种 B．5种 C．6种 D． 7种 （ ）
5、分子式为C4H8O2的所有酯的结构有（ ） A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
6、某苯的同系物分子式为C11H16，经分析分子中除含苯环外（不再含其他环状结构），还含有两个“—3”、
两个“—2—”、一个“”，它的可能结构有（ 　）
A．3种 B.4种 C．5种　 D．6种
7、据报道，2002年10月26日俄罗斯特种部队在解救人质时，除使用了非致命武器芬太奴外，还使用了
一种麻醉作用比吗啡强100倍的氟烷，已知氟烷的化学式为C23，则沸点不同的上述氟烷有（ ）
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
8、金刚烷（C10H16）是一种重要的脂环烷烃，，它可以看作是4个等同的六元环组成的
空间结构，若已知一氯金刚烷有2种结构，则二氯金刚烷的种类有（ ）
A．4种 B．5种 C．6种 D．8种

【知识归纳】
（一）同分异构体的种类
中学涉及四种： 、 、 、
（1）烷烃只存在:
（2）官能团异构是指官能团不同：常见有机化合物的通式：（重视常见）
组成通式
可能的类别
典型实例
2n

2n－2

2n＋2O

2

22

2n－6O

（3）烯烃的顺反异构：由于碳碳键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。条件：双键碳原子必须连接两个 的原子或原子团。
（二）同分异构体的书写
按 异构、 异构、 异构进行思考。
（没有信息，顺反异构一般不做要求）
（三）给条件的同分异构体的书写（重点）
【典例4】已知A、B、C、D、E 5种芳香族化合物的分子式都是C8H8O2，请分别写出它们可能的结构式，使满足下列条件。
A. 水解后得到一种羧酸和一种醇
B. 水解后也得到一种羧酸和一种醇
C. 水解后得到一种羧酸和一种酚
D. 水解后得到一种羧酸和一种酚，但这种酚跟由C水解得到的酚不是同分异构体
E. 是苯的一取代衍生物，可以发生银镜反应
A B C
D E
【变式训练三】
1、某碳氢化合物A是无色晶体，熔点是130—131℃，结构分析表示，在A的分子中：
①有8个C原子；　②每个C原子都以三个键长相等的单键分别及其他3个C原子相连；　③只有一种C—C键角。请回答：
（1）A的分子式是。（2）判断A分子中有无碳碳双键。（填“有”或“无”）
（3）A的结构简式（只要求写出碳架，不要求写出C、H元素符号） _。
（4）A的二氯代物有种。
2、A是一种酯，分子式是C14H12O2，A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到。A不能使溴的四氯化碳溶液褪色。氧化B可得到C。
（1）写出A、B、C的结构简式：A B C
（2）写出B的两种同分异构体的结构简式，它们都可以跟溶液反应
_和
3、已知可简写为降冰片烯的分子结构可表示为：
(1)降冰片烯属于。 a．环烃 b．不饱和烃 c．烷烃 d．芳香烃
(2)降冰片烯的分子式为。
(3)降冰片烯的一种同分异构体（含有一个六元环的单环化合物）的结构简式为。
(4)降冰片烯不具有的性质。
a．能溶于水 b．能发生氧化反应 c．能发生加成反应 d．常温常压下为气体
4、莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲（）的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下：

（1）A的分子式是。
（2）A及溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是

（3）A及氢氧化钠溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是

（4）17．4克A及足量碳酸氢钠溶液反应，生成二氧化碳的体积（标准状况）为 。
（5）A在浓硫酸作用下加热可得到B（B的结构简式为 ），其反应类型是。

（6）B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有种，写出其中一种同分异构体的结构简式

5、在一定条件下，含的有机物，可被某些氧化剂氧化而生成含羰基的化合物。如环丁烯在一定条件下可被氧化为丁二醛，即：
现有某有机物A(C6H8)，在一定条件下，及足量氢气反应，可生成C6H12（有机物B）。若用某氧化剂氧化有机物A时，生成丙二醛(—2—)。则：
（1）B的结构简式是 ，A的结构简式是 。
（2）写出三个比A分子碳环上少一个碳原子的、A的环状同分异构体的结构简式
① ② ③ 。
活动单元四：有机推断
【典例5】某含碳、氢、氧的有机物A能发生如下变化：

已知A、C、D、E均能发生银镜反应：B能跟金属钠反应，16克B跟反应放出H2体积在标准状况下为5.6升。试写出A、B、C、D、E的结构简式：

A B C D E

【典例6】化合物A至G的转化关系如图，已知A为芳香族化合物，能生成两种苯环上的一溴代物。试回答下列问题。

(1).写出A、D的结构简式：
A D 。
(2).写出下列转化的化学方程式及反应类型。

3 2 →F： 。反应类型

→H： 。反应类型 _
【典例7】2005年的诺贝尔化学奖颁给了3位在烯烃复分解反应研究方面做出突出贡献的化学家。烯烃复分解反应实际上是在金属烯烃络合物的催化下实现双键两边基团换位的反应。如下图表示了两个丙烯分子进行烯烃换位，生成两个新的烯烃分子——丁烯和乙烯。

现以石油裂解得到的丙烯为原料，经过下列反应可以分别合成重要的化工原料I和G。I和G在不同条件下反应可生成多种化工产品，如环酯J。

请按要求填空：
（1）写出下列反应的反应类型：①： ⑥： ⑧：
（2）反应②的化学方程式是 。
（3）反应④、⑤中有一反应是及加成，该反应是（填反应编号），设计这一步

反应的目的是，物质E的结构简式是。

（4）反应⑩的化学方程式是 。

【解题点拨】
一、有机推断题常见的突破口（题眼）
1、由结构、性质、实验以及辅以简单计算推断（详见活动单元一）；
2、由反应条件推断：
（1）当反应条件为醇溶液并加热时，必定为 的消去反应。
（2）当反应条件为水溶液并加热时，通常为 的水解反应。
（3）当反应条件为浓H24并加热时，通常为 脱水生成醚或不饱和化合物，或者是 的酯化反应。
（4）当反应条件为稀H24并加热时，通常为 水解反应。
（5）当反应条件为催化剂（铜或银）并有氧气时，通常是 氧化为醛或酮。
（6）当反应条件为催化剂存在条件下的加氢反应时，通常是 、 、 、 、
加成反应。
（7）当反应条件为光照且及X2反应时，通常是X2及 H原子发生的取代反应，而当反应条件为或3做催化剂且及X2反应时，通常为 的H原子直接被取代。
3、根据有机物间相互转化的知识网络推断；
4、根据新信息、新情景推断。
二、解题策略：
解题的关键是在熟练掌握烃和烃的衍生物之间的相互转变关系的基础上，进行逆向思维和正向思维相结合的推导，所以掌握烃和衍生物之间的相互转变关系以及正确用化学用语表达十分重要。

【变式训练】
1．某芳香烃A有如下转化关系：

回答下列问题：
(1)写出反应类型：⑤ ⑥
(2)写出结构简式：A F
(3)写出反应的化学方程式：
②
⑦
(4)E有多种同分异构体，其中苯环、官能团的种类和数目都不变的同分异构体有 种(E除外)

2、有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂．它们的相对分子质量相等，可用以下方法合成（见下图）。

（1）请写出有机物的名称：A B
（2）化学方程式：A＋D→E
B＋G→F
（3）X反应的类型及条件：类型
（4）E和F的相互关系属。
① 同系物 ② 同分异构体 ③ 同一种物质 ④ 同一类物质

活动单元五：有机合成
【典例8】试设计下列有机合成路线（无机试剂自选）并写出各步反应式。
1、以乙烯为原料合成乙酸乙酯

2、以氯乙烷为原料合成草酸二乙酯（ ）

【归纳总结】
一、有机合成的思维结构：

二、有机合成遵循的原则
（1）满足“ 化学”的要求：
a所选用的起始原料要廉价、易得、低毒、低污染（通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯）；b尽量选择步骤最 的合成路线——以保证较高的产率；
c操作简单、条件温和、能耗低、易实现 ；
d副产物尽可能少；
（2）、按一定的反应顺序引入官能团，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团；
（3）找出目标分子和原料的中间的过渡物质，合成中间物质直至产物。
三、有机合成的知识基础——官能团之间的相互转化
1、官能团的引入
引入官能团
有关反应
羟基（—）
烯烃 、醛（酮）分子中羰基 、
卤代烃在 条件下 、酯的
卤素原子（—X）
烷烃、芳香烃及X2的 反应；烯烃、炔烃及X2、等的 反应；
醇及 的取代；
碳碳双键（）
醇在 、 条件下发生 反应；
卤代烃在碱的 溶液中加热发生 反应；
醛基（—）
某些醇（—2）的 ；
羧基（—）
醛的 、酯的 性水解、羧酸盐 化、苯的同系物 ；
酯键（——）
酯化反应；
2、官能团的转化：
（1）利用官能团的衍变关系进行转化如：32 33.
（2）通过不同的反应途径增加官能团的个数，如：
3222
（3）通过不同的反应，改变官能团的位置。
3、官能团的消除：
(1)通过加成反应消除不饱和键．(2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基．
(3)通过加成反应或氧化反应消除醛基．
4、官能团的保护：
因酚羟基易被 ，所以在氧化前可以先使其及 反应，把—变为—将其保护起来，待氧化后再 化转变为—。碳碳双键也容易被 ，在氧化前可以利用其及等 反应将其保护起来，待氧化后再利用 反应转变为碳碳双键。
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