高中化学选修5有机化学基础第三章烃的衍生物知识点难点重点考点汇总高考复习必备.doc

第3章　烃的衍生物

考纲
要求
1.了解卤代烃醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。
2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。
3.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
【知识梳理】
一、卤代烃
1.概念：
烃分子里的氢原子被_________取代后生成的产物。官能团为____，饱和一元卤代烃的通式为_______。
2.物理性质：
3.化学性质：
(1)水解反应(取代反应)。
①反应条件：_____________________。
②C2H5Br在碱性条件下水解的方程式为
________________________________。
③用R—X表示卤代烃，碱性条件下水解方程式为
_________________________。
(2)消去反应。
①消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或叁键)化合物的反应。
②卤代烃消去反应的条件：_______________________。
③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为
_____________________________________。
④用R—X表示卤代烃，消去反应的方程式为
___________________________________________。
二、醇类
1.概念：
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的分子通式为_____________。
2.分类：

3.物理性质的变化规律：
物理性质
递变规律
密度
一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm-3
沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而_________
②醇分子间存在_____，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远_____烷烃
水溶性
低级脂肪醇_______水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐_____
4.化学性质(以乙醇为例)：

试剂及
条件
断键
位置
反应
类型
化学方程式
Na
___

______________________________
HBr,
加热
___
_____
________________________________
O2(Cu),
加热
①③
_____
___________________________
浓硫酸,
170℃
_____
_____
_____________________________
浓硫酸,
140℃
①②
_____
______________________________
CH3COOH
(浓硫酸、加热)
___
取代
(酯化)
____________________________________
5.几种常见的醇：
名称
甲醇
乙二醇
丙三醇
俗称
木精、木醇

_____
结构
简式
_____
___________
______________
状态
液体
液体
液体
溶解性
易溶于水和乙醇
易溶于水和乙醇
易溶于水和乙醇
三、苯酚
1.组成与结构：

2.苯酚的物理性质：
颜色状态
无色晶体，露置在空气中会因部分被氧化而显粉红色
水溶性
常温下在水中溶解度不大，高于65℃与水混溶
毒性
有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，不慎沾在皮肤上应立即用_____清洗
3.化学性质：
(1)羟基中氢原子的反应——弱酸性。
电离方程式：___________________，俗称_______，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。
由于苯环对羟基的影响，使羟基上的氢更 _______，苯酚的酸性比乙醇的酸性___。
①与活泼金属反应。
与Na反应的化学方程式：_________________________。
②与碱的反应。
苯酚的浑浊液中现象为液体_______现象为溶液_________。
该过程中发生反应的化学方程式分别为
____________________________________________________；
____________________________________________________。
(2)苯环上氢原子的取代反应：由于羟基对苯环的影响，使苯环上的氢更__ _被取代。苯酚与浓溴水反应的化学方程式：_________________________________________。该反应能产生白色沉淀，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
(3)显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用呈___色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。
(4)加成反应。
与H2反应的化学方程式为______________________________________。
(5)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显_____色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。
四、醛
1.醛：
由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，官能团为_______，饱和一元醛的分子通式为______(n≥1)。
2.甲醛、乙醛的分子组成和结构：

分子式
结构简式
官能团
甲醛
____
_____
______
乙醛
_____
______

3.甲醛、乙醛的物理性质：

颜色
状态
气味
溶解性
甲醛
无色
_____
刺激性
气味
_______水
乙醛
_____
与水、乙醇等_____
4.化学性质(以乙醛为例)。
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为

请写出乙醛的主要反应的化学方程式。
(1)氧化反应。
①银镜反应。____________________________________________________。
②与新制Cu(OH)2悬浊液反应。________________________________________________。
③催化氧化。___________________________。
(2)还原反应(加氢):____________________________。
5.醛的应用和对环境、健康产生的影响：
(1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。
(2)35%～40%的甲醛水溶液俗称_________；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。
(3)劣质的装饰材料中挥发出的_____是室内主要污染物之一。
五、羧酸　酯
1.羧酸：
(1)概念：由___________相连构成的有机化合物。
(2)官能团：_______。
(3)通式：饱和一元羧酸的分子式为______(n≥1)，通式可表示为R—COOH。
(4)化学性质(以乙酸为例)。
①酸的通性：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸___，在水溶液里的电离方程式为_____________________。
请写出乙酸表现酸性的主要的现象及化学反应方程式：

②酯化反应：CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为

2.酯类：
(1)概念：羧酸分子羧基中的_____被—OR′取代后的产物。可简写为________。
(2)官能团：________。
(3)物理性质：低级酯的物理性质。

(4)化学性质。
酯的水解反应原理

无机酸只起_____作用，碱除起_____作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。
考点一　卤代烃的水解和消去反应
1.卤代烃水解反应和消去反应比较：
反应
类型
取代反应(水解反应)
消去反应
反应
条件
强碱的水溶液、加热
强碱的醇溶液、加热
断键
方式

反应
类型
取代反应(水解反应)
消去反应
反应
本质
和通
式

产物
特征
引入—OH，生成含—OH的化合物
消去HX，生成含碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物
2.反应规律：
(1)水解反应。
①所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。
②多卤代烃水解可生成多元醇，如

(2)消去反应。
①两类卤代烃不能发生消去反应。
结构特点
实　例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子
、
②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：

③ 型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如

【典题】已知(X代表卤素原子，R代表烃基)：利用上述信息，按以下步骤从 合成 。(部分试剂和反应条件已略去)
请回答下列问题：
(1)分别写出B、D的结构简式：B　　　　、D　　　　。
(2)反应①～⑦中属于消去反应的是　　　　　　。(填数字代号)
(3)如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，得到的E可能的结构简式为　 。
(4)试写出CD反应的化学方程式(有机物写结构简式，并注明反应条件)　 。
【加固训练】
1.下列卤代烃中能发生消去反应且能生成两种单烯烃的是(　　)
A.CH3CH2CH2Cl　　　　　　　　B.CH3CH2Cl
C. D.
2.2-氯丁烷常用于有机合成等，有关2-氯丁烷的叙述正确的是(　　)
A.分子式为C4H8Cl2
B.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀
C.微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂
D.与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物只有一种
3.(2015·包头模拟)图中A～I均为有机化合物，根据图中的信息，回答下列问题。

(1)环状化合物A的相对分子质量为82，其中含碳87.80%，含氢12.20%。B的一氯代物仅有一种，B的结构简式为_________________ 　 。
(2)M是B的一种同分异构体，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中所有的碳原子共平面，则M的结构简式为__________________________ 　 。
(3)由A生成D的反应类型是　　　　　，由D生成E的反应类型是　　　　　，由H生成I的反应类型是　　　　　。
(4)分子中含有两个碳碳双键，且两个双键之间有一个碳碳单键的烯烃与单烯烃可发生如下反应：则由E和A反应生成F的化学方程式为___________________________ 。
(5)H中含有的官能团是　　　　，I中含有的官能团是　　　　。
考点二　醇类物质催化氧化和消去反应规律
1.醇的催化氧化规律：
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。

2.醇的消去规律：
醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。可表示为

【典题】下列物质能发生消去反应，又能氧化成醛的是(　　)
A. B.(CH3)3CCH2OH C. D.
【针对训练】
(2015·东莞模拟)分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，用下列该醇的同分异构体进行填空。

(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是　　　　　；
(2)可以发生催化氧化生成醛的是　　　　　；
(3)不能发生催化氧化的是　　　　　；
(4)能被催化氧化为酮的有　　　　　种；
(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有　　　　　种。

【加固训练】1.(2015·淄博模拟)某有机物的结构如图所示，下列有关它的说法正确的是(　　)
A.能与氢氧化钠溶液反应 B.能被催化氧化生成醛
C.与它具有相同官能团的同分异构体还有4种 D .与乙醇互为同系物
2.分子式为C5H12O的有机物A，其结构中含有2个—CH3，在浓硫酸存在下加热生成某烯烃，则符合上述条件的A的同分异构体有(　　)
A.3种　　　　B.4种　　　　C.5种　　　　D.6种
考点三　烃的衍生物之间的转化关系
【自主训练】(2015·长春模拟)A是一种重要的化工原料，已知A是一种卤代烃，相对分子质量为92.5，其核磁共振氢谱中只有一个峰，C是一种高分子化合物，M是一种六元环状酯，转化关系如图所示，回答下列问题：

(1)A的分子式为　　　　；A→B的反应类型为　　　　。
(2)有机物E的化学名称为　　　　　；M的结构简式为　　　　　。
(3)写出下列反应的化学方程式：
B→C：　 ；
E→F：　 .
【归纳总结】
1.转化关系图：

2.酯化反应的类型：
(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如
(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如

(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如

(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如

(5)羟基酸自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如

【针对训练】
肉桂酸异戊酯G( )是一种香料，一种合成路线如下：

已知以下信息：

②C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为　　　　　。 (2)B和C反应生成D的化学方程式为____________________________。
(3)F中含有官能团的名称为　　　　　　。
(4)E和F反应生成G的化学方程式为 ，反应类型为　　　　　。
【加固训练】1.(2015·成都模拟)某有机物的结构为 ，下列有关说法正确的是(　　)
A.1 mol该物质与足量浓溴水反应，最多消耗2 mol Br2 B.1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应
C.1 mol该物质最多能与3 mol H2加成 D.该物质的核磁共振氢谱共有6个吸收峰
2.(2015·鹰潭模拟)阿司匹林是日常生活中应用广泛的医药之一。它可由下列方法合成：

下列说法正确的是(　　)
A.邻羟基苯甲醛分子中所有的原子可能在同一平面上
B.用酸性KMnO4溶液直接氧化邻羟基苯甲醛可实现反应①
C.反应②中加入过量的NaHCO3有利于提高阿司匹林的产率
D.与邻羟基苯甲酸互为同分异构体，苯环上一氯取代物仅有2种且能发生银镜反应的酚类化合物共有3种