第5章--植物体内有机物的代谢培训课件.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第5章-植物体内有机物的代谢,植物体中含有许多由糖类等有机物代谢衍生出来的物质，是代谢的终产物，称为,次生产物,。,次级产物可以分为,三大类,：,萜类,、,酚类,和,含氮次级化合物。,第二节 萜类（Terpenoids）,一、萜类的概念,萜类,是分子中含10个碳原子以上，且碳源子数为,5倍数,的,烃类化合物,。,因萜类分子中含有,双键,，所以萜类化合物又称为,萜烯类化合物,。,几种常见的萜类,萜类化合物,可以看作是由若干个,异戊二烯单位,(isoprene),头尾相连而成的化合物，这种结构特点称为,异戊二烯规律,。,萜类化合物中,异戊二烯,单位可相连成,链状化合物,，也可连成,环状化合物,。,异戊二烯,二、萜的分类和命名,1 分类,根据萜类化合物分子中的,异戊二烯单位的数目,可分为,单萜,、,倍半萜,、,双萜,、,三萜,、,四萜,和,多萜,等种类。,2 命名,绝大多数萜类化合物为,含氧衍生物,，结构中具有醇、醚、醛、酮、羧酸、酯、内酯、亚甲二氧等含氧基团。我国一律按,英文俗名意译,，如樟脑，薄荷醇等。,异戊二烯单位数,碳原子数,种类,例子,2,3,4,6,8,8,10,15,20,30,40,40,单萜,倍半萜,双萜,三萜,四萜,多萜,樟脑、侧柏醇、樟脑、除虫菊酯,姜烯、薄荷醇、棉酚、丁香烯,植醇、树脂酸、赤霉素、冷三酸,鱼鲨烯、三萜酸、三萜醇、固醇,胡萝卜素、叶黄素、番茄红素,橡胶、杜仲胶,表5-1 萜类的种类,三、萜类的生物合成,萜类的生物合成并不是由,异戊二烯,聚合形成的，而是由,异戊烯基焦磷酸,（IPP）聚合形成的，所以,IPP,也被称为,活跃的异戊二烯,。,IPP,的生物合成有两条途径：,甲羟戊酸途径,和,甲基赤藓醇磷酸途径,。,甲羟戊酸途径 甲基赤藓醇磷酸途径,瓦拉赫（Otto Wallach）：,德国化学家，因测定出,萜类的结构,，并首先对,萜类加以命名,。而于1910年被授予诺贝尔化学奖。,他的研究奠定了脂环族和萜类化学研究的基础，是,人造香精和合成树脂工业的奠基人,。,Otto,Wallach,1847-1931,四、常见萜类的结构和功用,（一）单萜（monoterpenoids）,1 单萜的结构,单萜的基本碳架由,2个异戊二烯单位,构成，多是挥发油的组成成分，具有较强的香气和生物活性。,2 分类,单萜根据分子碳架的特点，可分为,开链萜,、,单环萜,、,双环萜,和,环烯醚萜类,四类。,3 常见的单萜及其用途,（1）开链单萜,除虫菊酯,许多单萜及其衍生物对昆虫有毒。如白除虫菊的叶和花中的菊酯就是很强的杀虫剂。,天然除虫菊酯的结构,白除虫菊,除虫菊素,、,烟碱,和,鱼藤酮,是过去一百多年中最重要的,植物性杀虫剂,，称为“,三大植物性农药,”。,人们对天然植物中除虫菊酯的杀虫作用及化学结构进行了研究，然后人工模拟除虫菊酯的化学结构合成的一类杀虫剂，称为,拟除虫菊酯,。,大部分菊酯类农药具有,广谱,、,高效,、,安全,、,低残留,等的特点，在国际农药市场中占20的份额。,香叶醇,和,橙花油,醇互为几何异构体，存在于玫瑰油、橙花油和香茅油中，为无色有玫瑰香气的液体，是重要的香料。,香叶醛,和,橙花醛,也互为几何异构体，存在于柠檬草油、橘子油中，具有很强的柠檬香气，是配制柠檬香精的重要原料。,（2）单环单萜,薄荷醇,存在于薄荷油中，具有芳香凉爽气味，有杀菌、防腐作用，并有局部止痛的效力。用于医药、化妆品及食品工业中，如清凉油、牙膏、糖果等。,薄荷醇分子中有三个手性碳原子，故有四个外消旋体。天然的薄荷醇是左旋的薄荷醇。,薄荷,桉油精,，又称为1,8-桉树脑、桉叶素、桉树精，属单萜类化合物，味,辛冷,，有与樟脑相似的气味。很多植物的挥发油中都含有它，可生物合成制得或由富含桉叶素的精油如桉叶油分镏提取。,用于,药草型香精,，配制精油及牙膏、口腔清凉剂、药皂等，也较多用于医药。具有解热、消炎、抗菌、平喘及镇痛作用。,青蒿,：挥发油的主要成分为蒿酮、异青蒿酮、1，8-桉油精、丁香烯等。,辛夷,：别名望春花、玉兰花，为木兰科植物玉兰的花蕾。其挥发油主要为桉油精(cineole)、蒎烯(-pinene)、丁香油酚(eugenol)和枸橼醛等。,细辛,：马兜铃科，多年生草本，有细长芳香的根状茎，全草入药，挥发油含有-及-蒎烯、莰烯、香叶烯、1，8-桉叶素、龙脑、细辛醚等。,香附子,：莎草科植物香附的根（又叫三棱草），茵陈蒿，腊梅等都含有桉油精。,（3）双环单萜,松节油（Turpentine oil）,松节油,是用,松脂,加工时逸出的挥发成分经冷凝所得的油状液体，是一种,产量最大的精油,，是加工松香时的伴生产品。,-蒎烯,是松节油的主要成分，是油漆溶剂配方中不可缺少的原料。还是合成樟脑、冰片（龙脑）、香料、松油醇、树脂等化工产品的重要原料之一。,莰酮（樟脑）,主要存在于樟脑树中，为无色结晶、易升华。可用于衣物的防虫、防腐。,在医药上用途广泛，如配制“十滴水”、“清凉油”、“花露水”。,（4）环烯醚萜类,它是一类特殊的单萜，多与糖结合形成苷。,环烯醚萜类,化合物在中药中分布较广，在玄参科、茜草科、唇形科及龙胆科中较为常见，有多种生理活性（利胆、健胃、降糖、抗菌消炎等），目前发现的已达900余种。,梓醇,地黄,，,玄参科,多年生草本，其块根为常用中药。,生地黄,有清热、生津，凉血止血的作用。,生地熏蒸至黑润，为,熟地黄,，具有滋阴补肾、补血调经的作用。,梓醇,是地黄降血糖的有效成分，用于治疗,糖尿病,。,梓醇,地,黄,龙胆苦苷 龙胆碱,龙胆,龙胆苦苷,龙胆，别名,龙胆草,，龙胆科植物，以根及根茎入药，具有除湿热、泻肝火、健胃之功效。主治胃炎、消化不良、黄疸等病症。,（二）倍半萜,倍半萜类的基本碳架含15个碳原子，,即,3个异戊二烯单位,连接而成的化合物,。,大多数倍半萜与单萜类共存于植物挥发油内，有较强的香气和生物活性，也是医药、食品、化妆品工业的重要原料。,青蒿素 artemisinin,青蒿素,青蒿素：,是,中药青蒿,（黄花蒿）中分离到的具过氧结构的倍半萜内酯，有很好的抗恶性疟疾活性，是高效、速效、低毒的,抗疟药物,。,山道年 -山道年,artemisinin -santonin,茴蒿素,茴蒿素：,主要成分为,山道年,及,百部碱,，存在于,菊科的茴蒿,中，医学上也具有抗疟作用；还对,驱蛔虫,有特效，是驱蛔片的有效成分。,茴蒿素,还具有驱虫作用，是一种广谱、低毒的,植物源农药,，对人畜安全无毒。,棉酚,棉籽中的,棉酚,是,倍半萜二聚物,，是重要的,抗真菌,和,病原微生物,的物质、还具有,抑制病毒,逆转录酶的活性的作用，也是治疗,疟疾,的特效药。棉根皮为民间常用中药，具有益气补虚，化瘀平喘，调经之功效。其主要有效成分就是,棉酚,。,棉酚,倍半萜二聚物,金合欢醇,金合欢醇,金合欢醇,是无色粘稠液体，存在于玫瑰油、茉莉油、合金欢油及橙花油中。是一种珍贵的香料，用于配制,高级香精,。,还具有,保幼激素活性,，用于抑制昆虫的变态和性成熟。其十万分之一浓度的水溶液即可阻止蚊、蝇、虱子等昆虫的成虫出现。,脱落酸（ABA）,（三）双萜,双萜是由,4个异戊二烯单位,连接成的一类萜化合物，广泛分布于动植物体内。,赤霉素,叶绿醇,维生素A,赤霉素、叶绿醇和维生素A,叶绿醇是叶绿素的一个组成部分，是合成维生素K及维生素E的原料,。,紫杉醇,紫杉醇,是红豆杉中特有的一种双萜类化合物，是人们发现紫杉醇是治疗10多种癌症的特效药物，且毒副作用远远小于其他抗癌药物。,红豆杉,紫杉醇的母核结构,松香酸,松香酸,存在于松脂中，是松香的主要成分，加氢后为,四氢松香酸,，具有,极强的抗菌作用,，是安全无害的化妆品助剂，可治疗皮肤感染、痤疮、银屑病等。,广泛用于制皂、制天然树脂涂料、造纸等工业。,松香酸,（四）三萜,三萜是由,6个异戊二烯单位,连接成的一类萜化合物，在动植物生命活动中具有非常重要的作用。很多三萜化合物具有药用价值。,三萜化合物的结构,类固醇,类固醇,又称,甾族化合物,，广泛分布于生物界。这类化合物是由,三萜环化,，再经分子内部重组和化学修饰而生成的,四环化合物,。,它既是,生物膜,的重要组分，又是昆虫的蜕皮,激素,。,甾族化合物的结构,灵芝酸,灵芝是一种名贵中药，其主要有效成分之一是三萜类化合物，称为,灵芝三萜,，均属是高度氧化的羊毛甾烷衍生物。,灵芝酸A,是其中的一种。,灵芝三萜具有效抑制肿瘤细胞生长，降低胆固醇，抗高血压、抗过敏等功效。,灵芝酸A,灵芝,（五）四萜,四萜是由,8个异戊二烯单位,连接而构成的，在自然界广泛存在。四萜化合物的分子中都含有一个较长的碳碳双键的共轭体系，所以四萜都是有颜色的物质，因此也常把四萜称为,多烯色素,。,类胡萝卜素,包括,胡萝卜素,和,叶黄素,，是四萜衍生物，分别为,橙黄色,和,黄色,，参与植物光合作用。,蕃茄红素,是胡萝卜素的异构体，是开链萜，存在于蕃茄、西瓜及其他一些果实中，洋红色结晶。,虾青素,是广泛存在于甲壳类动物和空肠动物体中的一种多烯色素，虾青素在动物体内与蛋白质结合存在，能因氧化作用而成虾红素。,4、辣椒红素（capsorubin）,辣椒红素是类胡萝卜素的一种，也是目前热门的抗氧化剂。辣椒红色素其中有红色素，主要是辣椒红素、辣椒玉红素(占总量50-60%)和黄色素，黄色素主要成分是-胡罗卜素和玉米黄质。,（六）多萜,橡胶,和,杜仲胶,是最有名的多萜化合物，由1500-15000个异戊二烯单位构成。但二者的化学结构不同，,杜仲胶是反式聚异戊二烯,，而,天然橡胶是顺式聚异戊二烯,。,杜仲胶：反式聚异戊二烯,橡胶：顺式聚异戊二烯,酚类,是芳香族环上的氢原子被羟基或功能衍生物取代后生成的化合物，种类繁多，是重要的次级产物之一。,苯酚,第三节 酚 类(phenol),根据芳香环上碳原子的数目分为以下几类：,前三类酚类又称为,简单酚类,1,、,简单酚类,简单苯丙酸类、苯丙酸内酯和苯甲酸衍生物属于,简单酚类,。它们广泛分布于维管植物。其中许多在植物防御食草昆虫和真菌侵袭中起重要功能，在工农业生产和日常生活中也具有广泛应用。,水杨酸,：乙酰水杨酸是感冒药阿斯匹林的主要成分，为酚的衍生物。是一类具有解热、镇痛，而且大多数还有抗炎、抗风湿的作用。适用于感冒发热、神经痛、肌肉痛、关节疼痛及风湿痛、风湿性关节炎等。,1875年人们从柳树皮中提取出了水杨酸钠用于临床，1898年德国人霍夫曼合成了乙酰水杨酸。,水杨酸,SA在植物抗病过程中起着重要的作用。SA还具有类似激素的生理作用，例如抑制ACC转变为乙烯，诱导浮萍开花等。,没食子酸,苯甲酸衍生物类,“五倍子”,是一种中药，是生产,单宁酸,、,没食子酸,等化工产品的主要原料，在医药、化工、食品、环保等方面均有重要用途。,“五倍子”,是漆树科植物盐肤木等树木上的虫瘿，主要由五倍子蚜寄生而形成。具有敛肺降火，涩肠止泻，敛汗止血，收湿敛疮等功用。,没食子酸丙酯,广泛用于食品工业，是一种优良的,油脂抗氧化剂,，也可用于化妆品和用作防紫外线照射的抑制剂等。没食子酸(从橄榄中提取)还是实验室筛选出的抗HBsAg/HBeAg(乙型肝炎e抗原)有效药物。,【临床应用】本品主要作用可能是调整植物神经功能，减少内分泌平衡障碍，改善精神失调症状。具有,稳定情绪、减轻焦虑,及,紧张状态,的功效，并能,改善睡眠,。,谷维素（Oryzanol）,：别名谷维醇，阿魏酸酯（,3-甲氧基-4-羟基肉桂酸,）。白色或微黄色粉末，存在于米糠油中。,抗精神失常药,。,阿魏酸(C,10,H,10,O,4,),谷维素,属于,植物性维生素,，是从米糠油中提炼出来的，主要作用于间脑的,植物神经系统,与分泌中枢，从而改善和调节植物神经功能失调、内分泌平衡障碍及精神失调等症状。,常用剂量为,每次1020毫克，每日3次口服,。药物说明书推荐的安全剂量范围内长期服用，一般没有副作用，或仅有轻微不良反应。,（1）治疗高脂血症,：谷维素可抑制胆固醇的合成。但口服剂量要大些，每次100毫克，每日3次，服用2个月后，血清胆固醇及甘油三酯均有明显下降。,（2）治疗心绞痛,：每次1020毫克，每日3次，可明显减轻症状。,（3）治疗慢性胃炎,：每日50600毫克（一般为300毫克），24周为一疗程，结果有606的人取得明显效果。也有人采用大剂量服用治疗食后腹胀、稀便及暖气等，亦取得满意的效果。,（4）治疗消化性溃疡,：每次服用50200毫克，每日3次。经试用一组46例病人，经过412周治疗后，34例获得明显效果，9例病人症状改善。,（5）可用于美容,：阿魏酸是科学界公认的美容因子,能改善皮肤质量，使其细腻、光泽、富有弹性谷维素被称为“美容素”。谷维素和维生素E合用还可治疗脂溢性脱发以及改善皮肤色泽，防止皮肤皲裂。,（6）治疗多发性口腔溃疡,：每次50毫克，每日3次口服，36天痊愈，并能降低复发率。,（7）有生长促进作用,：青少年服用谷维生素后体重有“日益增加”趋势。因此有人把它当作儿童发育障碍的治疗药物之一。,（8）治疗小儿异食癖,：每日口服3次，每次10毫克，连服一周即可见效。据认为，谷维素可通过调节间脑及植物神经功能，从而消除异食癖。,姜酚,生姜,含有姜醇、姜烯、姜酚等72种挥发性成分，研究发现，姜对降低血脂、降血压，防止血栓及抗心肌梗塞有特殊的疗效。生姜中的姜酚可以调节前列腺素的水平，还有较强的利胆作用，常食生姜可预防和治疗胆襄炎、胆结石。,生姜,还有能止牙痛、具有消炎、镇痛、杀菌作用，尤其是对沙门氏茵所引起的炎症，有明显的,消炎作用,。,一年四季常食姜，养生防病保健康,。,“,早吃三片姜，赛喝人参汤,”，,“,冬吃萝卜夏吃姜，不需医生开药方,”。,“,上床萝卜下床姜，不劳医生开处方,”。,兰,花,苯乙醇,是一种具有淡雅玫瑰香气的无色液体，是重要的香料品种之一，目前世界产量约四千吨，国内产量近八百吨。,苯乙醇,咖啡豆 绿原酸,咖啡、向日葵及忍冬科植物的花中含有大量的,绿原酸,。现代研究表明，绿原酸与人类健康密切相关的一种生理活性物质，具有利胆，抗菌，增高白血球，清除体内自由基，预防心血管疾病、糖尿病和某些癌症等作用，广泛用于医药，化装品等领域。,肉桂醇、肉桂醛、肉桂酸,是系列化合物，用途很广。肉桂醛是重要的医药原料之一，具有促进血液循环，紧实皮肤组织，对皮肤的疤痕、组织瘤的軟化与清除皆具效果。,此外，,肉桂醇、肉桂醛、肉桂酸,还具有促进脂肪分解，散淤血，有抗凝血酶效果。食品上具有抑制霉菌的效果，用于水果保鲜等。,桂皮,肉桂醛,肉桂醇,还是重要香料之一，常用于皂用香精、食品、化妆品，如含有肉桂醛等天然口味的口香糖能够杀死口腔中的细菌，并由此减少口臭的产生。,肉桂醇,还是重要的医药原料，常用于心脑血管药合成中，如脑益嗪等；对病毒引起的肺瘤能有效抑制。,丁子香油,主要来源于丁香未开放的蓓蕾，其主要成分是,丁子香酚,，其次是乙酰丁子香酚。,丁子香油是重要的香料和工业原料，广泛用于食品、医药、日化产品、烟草酒类等中。丁子香酚还是广谱高效的杀菌剂，能防治多种农作物感染的真菌类病害。,丁香,R=H 对丙烯基酚,R=OCH,3,丁子香酚,2,、,木质素,木质素,(lignin)属于天然有机高分子物质，是简单酚类的醇衍生物（,香豆醇,、,松柏醇,、,芥子醇、5-羟基阿魏醇,）的聚合物，在植物体中的数量很大，仅次于纤维素，通常占植物干重的10以上。,它存在于细胞壁的次生壁中，抗压缩、较坚硬，有助于增加细胞的机械强度，防止病虫害侵袭。,针叶树的管胞,图中结构式为松柏醇和香豆醇,木质素纤维,广泛用于建筑、工业、沥青、食品添加等多个方面的。木质素具有较高热能，裂解液化后可以,作为燃料,，还可作为粘合剂、混泥土减水剂、燃煤添加剂、水处理剂等，或作为制造小分子苯环化合物的原料。,木质素磺酸钠,在化工、建筑、陶瓷、矿粉冶金、农药、石油、耐火材料、水煤浆分散剂等行业得到广泛推广和应用。,芝麻最珍贵的营养素是,芝麻准木质素,，能抑制胆固醇与脂肪，防止动脉硬化，并具有抗癌效果。,3、类黄酮类,类黄酮类,是植物酚类化合物中的另一大类物质。类黄酮类可分为四种：,花色素苷,、,黄酮,、,黄酮醇,和,异黄酮,。不同的类黄酮具有不同功能。,对植物来说主要为呈现颜色、防御伤害。,花葵素 花青素 花翠素,天竺葵 玫瑰 飞燕草,不同花色素具有不同的颜色，但同一花色素的颜色也会变化，主要是受细胞内的pH值决定的，偏酸时呈红色，偏碱时呈蓝色。,花色苷,具有清除自由基、抗氧化、抗病毒、减少低密度脂蛋白（LDL）、抗突变、抗肿瘤、改善视力和肝功能等生理功能。,在食品中添加天然花色苷不仅避免了合成色素的毒性，还赋予了食物额外的健康效果。,1、抗氧化及消除自由基的功能,葡萄的主要色素为锦葵色苷，茄属的主要花色苷为花翠苷都具有较强的抗氧化作用。,2、降低血清及肝脏中脂肪含量的作用,花翠苷或花翠素能使血清中的胆固醇浓度下降，高密度胆固醇上升。,3、抗变异及抗肿瘤的作用,花青苷具有抑制苯芘、氨基氟的变异活性、修复人体血液中淋巴球的作用。,4、其它生理功能,花色苷能抑制由盐酸乙醇诱发的胃溃疡，还能抑制肺、肝脏、小肠中的过氧化作用。,黄酮醇,植物中抗UV-B的保护剂,黄酮类和黄酮醇类,在植物的叶片、茎表皮和花朵内都存在，可以吸收紫外线，避免细胞受到伤害。,异黄酮类,具有不同的功能，如鱼藤根中的鱼藤酮是呼吸电子传递的抑制剂，有很强的杀虫作用。植物受细菌或真菌侵染后产生的,植物防御素,也属于,异黄酮类，,可以抑制病原微生物的扩散。,中药,霍香,中的,黄酮,0.1-0.5ug/ml低浓度对轮状病毒、脊髓灰质炎病毒等病毒以外的所有小核糖核酸病毒有显著抑制作用。,异黄酮,（isoflavones）结构与,雌激素,相似，以,大豆,中含量最为丰富，大豆异黄酮在女性心血管疾病、乳腺癌、更年期潮热、绝经后骨质疏松的发病和预防治疗中具有重要的作用。,4 鞣质（tannin 单宁）,鞣质,可分为两类：,结合鞣质,和,可水解鞣质,。,结合鞣质,有,类黄酮单位,聚合而成，是木本植物的组成成分，可被强酸水解成花色素。如,原花色素,。茶叶和葡萄酒中含量很高。,可水解鞣质,含有,酚酸和单糖,，易被稀酸水解。未成熟的果实含有单宁，可与口腔中的蛋白质结合，有涩味。成熟后单宁水解，涩味消失。许多水解单宁显示,抗病毒,活性。,常见花色苷举例,1、黑米色素,黑米色素也是黄酮花色素苷类化合物属于花青素类，主要含花青定-3-葡萄糖苷（75%）、甲基花青定葡萄糖苷(13%)、花青定-3-鼠李葡萄糖苷等。,2、黑豆红色素（花色苷-E163）,黑豆红色素是以黑豆种皮为原料，用稀乙醇溶液抽提精制而成的紫红色粉末，在食品行业中作为着色剂。,3、茶色素,茶色素，是从绿茶中提取的一类水溶性酚性色素。可分为茶黄素、茶红素、茶褐素，茶红素是茶色素的主体组分，其含量占茶色素总量85%以上。,茶色素被誉为“药物中的绿色黄金”。具有抗脂质过氧化、增强免疫力功能、降血脂、双向调节血压血脂、抗动脉粥样硬化、降低血粘度、改善微循环、抑制肿瘤等药理作用。,4、越桔花色苷,蓝莓是杜鹃花科越桔属植物中营养成分最丰富的类型，其果实内天然色素的含量也最高，被联合国粮农组织（FAO）确定为人类五大健康食品之一。,蓝莓果实中特有的食用花青素、花红素具有改善大脑记忆和智能，减少人体胆固醇积累，改善心血管机能，防止心脏病，防止尿路感染，增强胶原质，调节血糖，改善夜视和治疗腹泻等功效。还能恢复视觉疲劳的效果。,红高粱 原花色素,原花色素,是类黄酮类聚合物，它是迄今发现的植物来源的,最高效的抗氧化剂之一,，具有清除自由基，提高人体免疫的功能。还具有抗菌、抗病毒和舒张血管的作用。,第四节 含氮次级产物,大多数,含氮次级产物,是从普通的氨基酸合成的。主要的含氮次级产物有,生物碱,、,含氰苷,、,芥子油苷,和,非蛋白氨基酸,等。,1、生物碱,生物碱类(Alkaloids),是存在于生物体（主要为植物）中的一类碱性的,含氮杂环,有机化合物，其碱性来源于含氮的环，氮素多包含在环内，有显著的生物活性，是中草药中重要的有效成分之一。生物碱对动物往往有毒性，对植物来说具有防御敌害的作用。,大多数生物碱除含氮外还含有氧，都是固体，只有极少数不含氧的，多半是液体。,生物碱有几千种，由不同的氨基酸或其衍生物合成，是主要次级代谢物之一，对生物机体有毒性或强烈的生理作用。,含有生物碱的植物有,100,多个科，双子叶植物中的茄科、豆科、毛茛科、罂粟科、夹竹桃科等植物中所含的生物碱种类特别多，含量也高。单子叶植物中除了麻黄科等少数科外，大多不含生物碱。真菌中的麦角菌中也含有生物碱（麦角碱）。,生物碱存在于植物体的叶、树皮、花朵、茎、种子和果实中，分布不一。一种植物往往同时含有几种甚至几十种生物碱，如麻黄中含有,7,种生物碱，抗癌药物长春花中已经分离出,60,多种生物碱。,生物碱有几千种，由不同的氨基酸或其衍生物合成，是主要次级代谢物之一，对生物机体有毒性或强烈的生理作用。,含有生物碱的植物有100多个科，双子叶植物中的茄科、豆科、毛茛科、罂粟科、夹竹桃科等植物中所含的生物碱种类特别多，含量也高。单子叶植物中除了麻黄科等少数科外，大多不含生物碱。真菌中的麦角菌中也含有生物碱。,英国科学家罗宾逊,Robert Robinson,因研究生物碱和其他植物制品，获1947年诺贝尔化学奖。,罗宾逊，英国化学家,，主要从事有机化合物结构和合成的研究。他对生物碱分子结构的细节研究，使得一抗疟药物的生产获得成功。他对青霉素的发展过程也起了重要作用。由于罗宾逊对,生物碱研究,的贡献而获得了1947年诺贝尔化学奖。,罗宾逊(Sir Robert Robinson),（1886-1975）,植物体内生物碱含量虽少，但与人类关系密切。许多生物碱是治病良药，如毛茛科黄连根茎中的,小檗碱,是,黄连素,的主要成分，具有抗菌消炎作用；罗芙木中的,利血平,能降血压；石蒜中的,加兰他敏,对小儿麻痹后遗症有疗效，罂粟果皮中的,吗啡碱,是著名的镇痛剂；,奎宁碱,是有效的解热药；,三尖衫碱和长春花碱,是治癌良药；,秋水仙素,能人工诱导产生多倍体，,秋水仙碱,是较早用于抗肝纤维化的药物。,有些生物碱可用来制作农业用的杀虫剂，如烟草生物碱。,小檗碱（黄连素Berberine）,汉防已碱,黄连根茎中的,黄连素,是清热消炎药。常用于外伤感染、扁桃体炎、咽喉炎、结膜炎、热痢及黄疸等。,汉防已根中,汉防已碱,用作治疗高血压、神经性疼痛、抗阿米巴原虫，防已生物碱甲基化合物可作为肌肉松弛剂。,木贼麻黄,中麻黄,草麻黄,麻黄,麻黄科植物中含有一种,麻黄碱,，亦称麻黄素，是麻黄的有效成分。麻黄是一味传统中药，具有,发汗散寒，宣肺平喘，利水消肿,。用于风寒感冒，咳嗽气喘，风水浮肿，骨节疼痛，小便不利等病症的治疗。,麻黄素也可通过化学合成制得，它具有显著的,中枢兴奋,作用，长期使用可引起病态嗜好及耐受性，麻黄素还是制造“,冰毒,”的前体，所以被纳入我国二类精神药品进行管制。,麻黄素的盐类，如盐酸麻黄素临床用于支气管哮喘、过敏性反应、鼻粘膜肿胀以及肥胖等病症的治疗。在美国广泛用于,减肥类保健品,。但因食用该类产品而引起中风、心脏疾病等的事例层出不穷，2004年年末美国开始全面禁止该类保健食品的销售。,烟碱,是烟草中的主要生物碱，是微黄色的液体，少量有兴奋中枢神经、增高血压的作用；大量能抑制中枢神经系统，使心脏麻痹致死。烟草生物碱是有效的农业杀虫剂。,烟碱,烟草,烟碱,可以用于氧化得到,烟酸,。烟酸又叫,尼克酸,，别名,维生素B3,，尼克酸缺乏病也称糙皮病。维生素B3促进消化系统和皮肤的健康；预防和缓解严重的偏头痛；促进血液循环，使血压下降；治疗口腔、嘴唇炎症；降低胆固醇及甘油三脂等功效。,毒芹碱,（哌啶类）,毒芹碱,存在于毒芹草内，含量,0.5,1.5%,，极毒，少量就可致死。它是一个液体生物碱，毒芹碱的盐酸盐在小量使用时有抗痉挛的作用。,颠茄族生物碱,也称托哌生物碱，俗称,“,阿托品,”。许多茄科植物如颠茄及莨菪内含有这类生物碱种，其中最重要的是,颠茄碱,和,古柯碱,。,颠茄碱有镇痛及缓解痉挛等生理作用，常用作镇痛剂和麻醉前给药，眼科中用作手术前扩大瞳孔，大剂量,阿托品,用于抢救有机磷中毒患者。,莨菪,阿托品,古柯,可卡因,古柯碱,又称,可卡因,，俗称“可可精”，是从古柯叶中分离出来的一种最主要的生物碱，属于中枢神经兴奋剂，具有局部麻醉的效能，但易产生药瘾等缺点。被国际禁毒组织称为“,百毒之王,”。,可卡因由古柯树叶中提取。古柯树是一种常绿灌木植物，广泛地生长在南美洲地区。,几百年来，南美洲安第斯山脉地区的印第安人一直就有嘴嚼古柯叶的习惯，用以增加力量，消除疲劳，增强耐饥渴的能力。到本世纪初，很快发展为一种震撼世界，尤其是欧、美国家的毒品。,可卡因对人体中枢神经系统具有强烈作用，十分容易使人上瘾，用药后极短时间内即可使人产生心理依赖性。服用一定剂量的可卡因后，可使服用者在心理上和精神上产生舒适的欣快感，并伴有幻听幻视。,亦可使人极度兴奋，行为丧失约束力，举止颠狂冲动，并导致暴力行为。,罂粟,的蒴果含有一种浆液，在空气中干燥后形成棕黑色粘性团块，这就是中药,阿片,（opium），旧称,鸦片,。阿片中含20种以上的生物碱，其中最重要的是,吗啡、可待因和罂粟碱,等，尤其是前两者在临床上应用较多。,吗啡,是阿片中含量最多的有效成分，有强的止痛性能，但容易成瘾，一般只为解除晚期癌症病人的痛苦而使用。,可待因,成瘾倾向小，被广泛用作局部麻醉剂，但它在阿片中的含量(0.5)比吗啡(715)低得多，一般它是由吗啡甲基化制得。,海洛因,即二乙酰基吗啡，自然界不存在，其成瘾性为吗啡的35倍，海洛因从不作为药用，是对人类危害最大的毒品之一。,吗啡,具有强大的镇痛作用和明显的镇静作用，对各种疼痛都有效，并能消除由疼痛所引起的焦虑、紧张、恐惧等情绪，产生不同程度的欣快感。医疗上用作镇痛剂。,吗啡,的成瘾性很强，,海洛因、杜冷丁、美沙酮,等都是吗啡的衍生物，但吸食、注射吗啡，会严重危害人的身心健康。超剂量使用会导致呼吸停止而死亡。,海洛因,海洛因是吗啡的半合成品，化学名称叫二乙酰吗啡，呈灰白色粉末状，也就是人们所说的“白粉”、“白面”。,它对个人和社会所 导致的危害后果，已远远地超过了其医用价值。海洛因的合成，不仅没有成为药品造福人类，反而成了危害人类的“,白色瘟疫,”。,苯丙胺,于1887年首次合成，是第一个人工合成的兴奋剂。,甲基苯丙胺是一种无味透明晶体，形状象冰糖又似冰，故又称,“冰毒”,，是严禁的毒品。,近几年甲基苯丙胺以商品名“,摇头丸,”、“,蓝精灵,”或“,忘我,”等出现在青少年中，造成极大的危害。,大麻：为一年生草本、雌雄异株的灌木，株高,1,5,米，麻叶带有长柄，每个枝头长有,3,9,片掌状复叶，叶片边缘呈锯齿状。大麻含有数种生物碱，其中主要有,大麻酚,。,大麻二酚和四氢大麻酚。,四氢大麻酚,是服用大麻后产生致幻作用的主要成分。,罂粟、古柯、大麻,被称为世界三大,毒品植物,。,联合国禁毒署公布的统计数字表明，仅在2002年上半年，全世界毒品交易额就达3000亿美元以上，是仅次于军火而高于石油的世界第二大买卖。,1g海洛因的价格在我国的价格在500元人民币以上，运到美国后每克可达500美元，高档纯海洛因的价格最高可卖到1000美元。,据联合国禁毒署1997年度报告，世界人口10卷入了毒品的生产和消费。目前，在全世界吸食毒品的人员中，大约有14000万人吸食大麻，3000万人吸食安非他明，1300万人吸食可卡因，800万人吸食海洛因。,90年代，仅美国每年因吸食毒品就造成近50万人丧生，成为美国的,头号杀手,。,咖啡,咖啡因,咖啡因,是从茶叶、咖啡果、可可豆中提炼出来的一种生物碱，适度地使用有祛除疲劳、兴奋神经的作用，临床上用于治疗神经衰弱和昏迷复苏。,虽然其成瘾性较弱，戒断症状也不十分严重，但服用大量咖啡因时就不仅作用于大脑皮层，还能直接兴奋延髓，引起阵发性惊厥和骨骼震颤，损害肝、胃、肾等重要内脏器官，诱发呼吸道炎症、妇女乳腺瘤等疾病，甚至导致吸食者下一代智能低下，肢体畸形。,因此也被列入受国家管制的精神药品范围。,2 含氰苷,含氰苷,广泛分布于植物界，已发现1000多种含氰苷的植物，含氰苷无毒性，存在于植物表皮细胞的液泡中，分解含氰苷的酶存在于叶肉细胞中。当叶片破碎后，含氰苷与酶接触，在酶的作用下释放出有毒的氰化氢。,常见的氰苷如：白果含有,白果苷,，杏仁中含,苦杏仁苷,，,亚麻种子和木薯块根中的,亚麻苦苷，,高梁成熟前的籽实也含有氰苷。氰苷,分解产生,有毒的氰氢酸,，所以吃多了会中毒。,氰苷可溶于水，经水解酶或稀酸的作用可水解为氢氰酸，氢氰酸的沸点低(26)，加热易挥发。,含氰苷食品,一般采用,水浸泡、加热蒸煮,等办法即可脱毒。如白果和苦杏仁,吃前,要去壳浸泡或煮熟后,再食用；,亚麻种子采用机械热榨油法时，其亚麻苦苷绝大部分被破坏。,明代李时珍的本草纲目中记有“白果熟食温肺益气，定喘咳，缩小便，止百浊；生食降疾，消毒杀虫。嚼浆涂鼻面手足，去疱疹、癣疳、阴虱等”。,银杏虽营养丰富，医食俱佳，但不宜多食（多食会对人体 产生毒害作用）一般人以吃熟食为佳，成人是20粒，小儿10粒以下。,杏仁分甜、苦两种。甜杏仁有润肺、止咳、滑肠之功效，适合干咳无痰、肺虚久咳及便秘等症；苦杏仁对于因伤风感冒引起的多痰、咳嗽气喘、大便燥结等症状疗效显著。,苦杏仁是我国传统中医药典中的一味名药，它含的苦杏仁苷又称维生素B17，在人体内转化成氨基酸和氰氢酸，能抑制或杀死癌细胞，缓解癌痛。南太平洋上岛国“斐济”，是世界上惟一没有癌症的国家，这与岛上居民喜食杏仁有关。,3,芥子油苷,芥子油苷存在于十字花科、白花菜科、木犀草科等植物中；它在硫葡糖苷酶作用下水解产生糖苷，然后自发分解成,异硫氰酸,和,腈,（jing），对不取食十字花科植物的昆虫如黑凤蝶等幼虫有毒性。,南美洲十字花科植物玛咖(Maka)是当地居民的重要食物，它含有,生物碱,、,芥子油苷,和异硫氰酸苄酯，食用后可以抗疲劳、抗抑郁、提高生育能力，是天然的性保健品。,玛咖中的,芥子油苷和异硫氰酸苄酯,等含硫有机化合物，具有抗癌效果，如它们对胃癌、食道癌、肺癌、白血病等均有一定的作用，十字花科植物,花椰菜,作为抗癌食品在国外倍受推崇，其抗癌成分中就有,芥子油苷,。,非蛋白氨基酸,植物体内有一些氨基酸不参与蛋白质的合成，他们的结构与普通氨基酸类似。例如：刀豆蛋白类似精氨酸，铃兰氨酸类似脯氨酸。,有些非蛋白氨基酸有毒，如刀豆氨酸对食草动物有毒。参入蛋白质后会影响蛋白质的三级结构。对植物具有防御作用。,氨基酸种类繁多，其中蛋白质氨基酸有20种，非蛋白氨基酸有400多种。,羊肚菌,是著名的世界性美味食用菌，所含独有的顺-3-氨基-L-脯氨酸、a-氨基异丁酸和2，4-二氨基导丁酸等三种非蛋白氨基酸，构成了羊肚菌的特异鲜香风味。,从,人参,属植物水提取液中分离鉴定了若干具有生物活性的,非蛋白氨基酸,，如神经抑制性递质，氨基丁酸（GABA）；神经兴奋毒素，-N-草酰基-L-，-二氨基丙酸（-N-ODAP），广泛用于临床。,在食品工业方面，氨基酸衍生物已广泛用作食品调味剂、添加剂和抗氧防腐剂，如,6-氮色氨酸,的甜度比蔗糖高1300倍，低热量的二肽甜味剂比蔗糖甜150倍。,非蛋白质氨基酸在医药学领域的应用日趋广泛，如4-羟基脯氨酸在治疗慢性肝炎、防止肝硬化方面都很有效。精氨酸阿司匹林、赖氨酸阿司匹林，既保持了阿司匹林镇痛作用，又能降低副作用。N-乙酰半胱氨酸甲酯盐酸对支气管炎有很好疗效。,氨基酸衍生物还广泛用作抗肿瘤药物，,植物次生产物对植物和人类都具有非常重要的意义！深受人们重视！,此课件下载可自行编辑修改，仅供参考！感谢您的支持，我们努力做得更好！谢谢,