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2025 高考化学解密之有机合成（解答大题）
一．解答题（共 25 小题）
1 ．（2024•天津）天然产物 P 是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如图：

（1）A 因官能团位置不同而产生的异构体（不包含A）数目为 ；其中核磁共振氢谱有四组峰 的异构体的结构简式为 ，系统命名为 。
（2）B 的含氧官能团名称为 。
（3）写出 B →C 的化学方程式 。
（4）D 的结构简式为 。
（5）F →G 的反应类型为 。
（6）根据G 与 H 的分子结构，判断下列说法正确的是 （填序号）。
a.二者互为同分异构体 b.H 的水溶性相对较高
c.不能用红外光谱区分二者
（7）已知产物 P 在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是 （填序号）。

a.P 和 P ′经催化加氢可得相同产物 b.P 和 P ′互为构造异构体
c.P 存在分子内氢键
d.P ′含有手性碳原子
（8）已知氯代烃（R—Cl）与醇（R ′—OH）在碱的作用下生成醚（R—O—R ′）。以甲苯和化合物 C

1
为原料，参照题干路线，完成目标化合物的合成 （无机试剂任选）。

2 ．（2024 秋•宝山区校级月考）（1）在加热条件下，乙醇转化为有机物 R 的过程如图所示，其中错误的
是 。

A.R 的化学式为 C2H4O
B. 乙醇发生了氧化反应
C.反应过程中固体有红黑交替变化的现象
D. 乙二醇（HOCH2CH2OH）不能发生类似反应
（2）分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是 。

A.分子中含有 3 种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C. 1mol 分枝酸最多可与 3mol NaOH 发生中和反应
D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
（3）下列实验操作中正确的是 。
A.实验室制取硝基苯：先加入浓硫酸，再加苯，最后滴入浓硝酸
B.制取溴苯：将铁屑、液溴、苯混合加热
C.检验卤代烃中的卤原子：加入 NaOH 溶液共热，再加 AgNO3溶液，观察沉淀颜色
D. 除去乙烯中的 SO2：通入氢氧化钠溶液中
（4）下列除去括号内杂质的方法错误的是 。
A.硝基苯（苯）—蒸馏
B.苯（苯酚）—浓溴水，过滤

2
C. 乙烷（乙烯）—H2催化剂
D. 乙炔（H2S）—NaOH 溶液
（5）将“试剂 ”分别加入① 、 ②两支试管中，不能达到“实验目的 ”的是 。

选项
试剂
试管中的物质
实验目的
A
碳酸氢钠溶液
①醋酸 ②苯酚溶液
验证醋酸的酸性强于苯酚
B
饱和溴水
①苯 ②苯酚溶液
验证羟基对苯环的活性有影响
C
酸性高锰酸钾溶液
①苯 ②甲苯
验证甲基对苯环的活性有影响
D
金属钠
①水 ②乙醇
验证乙醇羟基中的氢原子比水分子中的
氢原子活泼
（6）有机化合物 E 的一种合成路线如图：

完成下列填空：
ⅰ.A 的结构简式为 ，C 中的不含氧官能团名称为 ，反应④所需 要的试剂与条件为 。
ⅱ. ①的反应类型 ， ②的反应类型 。
ⅲ.反应③的化学方程式为 。
ⅳ.反应⑤可能产生与 E 互为同分异构体的副产物，其结构简式为 （任写一 种）。
ⅴ.A 的同分异构体中，含有醛基（—CHO）且有三种氢的分子结构简式为 。
3 ．（2024 秋•浦东新区校级月考）秸秆是成熟农作物茎叶的总称，农作物光合作用的产物有一半以上存在
于秸秆中，秸邪富含氮、磷、钾、钙、镁和有机质。秸秆（含多糖类物质）的综合利用具有重要意义。
（1）下列关于糖类的说法正确的是 。
A ．糖类都有甜味，具有 CnH2mOm 的通式
B ．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
C ．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
D ．淀粉和纤维素都属于多糖，是同分异构体
（2）我国于 2008 年起禁止农民焚烧秸秆，焚烧秸秆的危害有 。（不定项）

3
A ．温室效应
B ．酸雨
C ．可吸入颗粒物超标
D ．臭氧空洞
下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线，回答下列问题：

已知：
（3）D 中的官能团名称为 ；F 的化学名称是 。
（4）为了确定 C 中官能团的种类，可以采用的方法是 。
A ．红外光谱
B ．质谱法
C ．原子吸收光谱
D ．核磁共振氢谱
（5）B 生成 C 的反应类型为 ，D 生成 E 的反应类型为 。
（6） 由 F 生成 G 的化学方程式为： 。
（7）二取代芳香化合物 W 是 E 的同分异构体，0.5mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成 44g CO ，共有 种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 。
（8）参照上述合成路线，以 2 ，4 - 己二烯和 C2H4 为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合 成路线。
4 ．（2024 秋•深圳校级月考）高分子材料 PET 聚酯树脂和 PMMA 的合成路线如图：

4

已知： Ⅰ. （R 、R ′ 、R ′ ′代表烃基，下同）。
Ⅱ. 。
Ⅲ. RCOOR ′+R ″18OHRCO18OR ″+R ′OH。
回答下列问题：
（1）B 的分子式是 ，化合物 X 是 B 的同分异构体且能被新制 Cu（OH）2 氧化，则 X 的 化学名称是 。
（2）步骤②发生反应的化学方程式为 。
（3）PET 单体含有的官能团名称是 。
（4）根据 D 的结构特征，分析预测可能的化学性质，完成表格。

序号
可反应的试剂及条件
反应形成的新结构
反应类型
①
H2 ，催化剂/Δ

②

取代反应
（5）结合题中所给信息，以 CH3CH ＝CH2 、CH3OH 和为原料合成 。基 于你的设计，回答下列问题：
①最后一步反应中的有机反应物为 （写结构简式）。
②步骤中涉及烯烃制醇的反应，其化学反应方程式为 。
5 ．（2024 秋•荔湾区校级月考）利用不对称催化合成方法选择性的引入手性碳原子，对天然分子的人工合 成意义重大，一种天然产物的部分合成路线如图所示（加料顺序、部分反应条件略）：

5

（1）I 的名称是 ， Ⅱ中含氧官能团的名称是 。
（2）根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。

序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
Br2/CCl4

加成反应
b

人,0oc cn,

（3）反应③的化学方程式可表示为，则化合物 X 的分子式为 。
（4）关于反应⑥的说法中，正确的有 。（填字母）
A.反应过程中，有 C—O 键断裂和O—H 键、C—H 键形成
B.反应过程中，不涉及π键的断裂和形成
C.化合物Ⅵ中 C 原子的杂化轨道类型只有 sp2和 sp3
D.每个Ⅵ和Ⅶ分子的手性碳原子个数相同
（5）化合物 Y 是Ⅳ的同分异构体，能与 NaHCO3反应且在核磁共振氢谱上只有 3 组峰。Y 的结构简式 为 。

（6）以甲苯和（C6H5）3P ＝CHCOOCH2CH3 为有机原料，利用反应⑤的原理，制备高分子化合物Ⅷ。 基于你设计的合成路线，回答下列问题：
（a）最后一步反应中，有机反应物为 （写结构简式）
（b）相关步骤涉及卤代烃制醇反应，其化学方程式为 。
（c）从甲苯出发第一步反应的试剂及反应条件为 。

6
6 ．（2024•海淀区二模）开瑞坦是一种重要的脱敏药物，可用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹等各类过敏性疾 病。开瑞坦的前体 K 的合成路线如图：

已知： ⅰ. R—Br+CHR1（COOR2）2R—CR1（COOR2）2
ⅱ . R—NH2+ →
（1）A 的核磁共振氢谱有 3 组峰，A 的结构简式是 。
（2）B 中含有—OH ，试剂 a 是 。
（3）D 的结构简式是 。
（4）E →F 中，反应 i 的化学方程式为 。
（5）下列关于有机物 F 和 G 的说法正确的是 （填字母）。
a ．F 和G 均没有手性碳原子
b ．F 和 G 均能与 NaHCO3反应
c ．F 和G 均能与银氨溶液反应
（6）H 与 NH2OH 反应得到 I 经历了如图所示的多步反应。其中，中间产物 1 有 2 个六元环，红外光谱 显示中间产物 2 、3 中均含 N—O 键。

中间产物 1 、中间产物 3 的结构简式是 、 。
（7）I →J 的过程中，SeO2 转化为含+2 价 Se 的化合物，反应中 SeO2 和 I 的物质的量之比为 。
7 ．（2024•天津模拟）苯甲醛是一种重要的化工原料，可发生如下转化。

7

已知：（R 、R'代表烃基）
回答下列问题：
（1）B 所含官能团的名称为 。
（2）苯甲醛→A 的反应类型是 。
（3）D 、G 的结构简式分别为 、 。
（4）苯甲醛与新制 Cu（OH）2 反应的化学方程式为 。
（5）F →M 的化学方程式为 。
（6）B 有多种同分异构体，属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有 种，写出一种其中含 亚甲基（ - CH2 - ）的同分异构体的结构简式： 。
（ 7 ） 写 出 用 苯 甲 醛 为 原 料 （ 其 他 无 机 试 剂 任 选 ） 制 备 的 合 成 路 线： 。
8 ．（2024•河南开学）乳酸在生命化学中起着重要作用，也是重要的化工原料。合成乳 OH 酸的路线如图所示。

（1）淀粉的分子式为 。
（2）乳酸中官能团的名称为 ，反应①的反应类型为 。
（3）乳酸与乙醇的某些化学性质相似，如在 Cu 催化加热条件下可被催化氧化，该反应的化学方程式

8
为 。
（4） 乳酸乙酯广泛用于食品香精 。写出在浓硫酸作催化剂条件下由乳酸合成乳酸乙酯的化学方程 式： 。
（5）3.6g 乳酸与足量金属钠反应，生成标准状况下 1H2 的体积为 L。
（ 6 ） 乳 酸 的 一 种同 分 异 构 体 属 于 酯 类 且 一 氯 代 物 只 有 一 种 ， 写 出 该 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式： 。
9 ．（2024 秋•惠东县月考）Tapentadol 是一种新型止痛药物，合成其中间体 viii 的路线如图：

回答下列问题：
（1）化合物 i 的分子式为 ，化合物 v 含有的官能团名称为 。
（2）根据化合物 iii 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成如表。

序号
反应试剂、条件
反应形成的新物质
反应类型
a
①新制 Cu（OH）2、 加热
②H+

b

（3）反应⑤的方程式可表示为 iii+vi →vii+y ，化合物 y 的化学式为 。
（4）关于反应⑥的说法中，正确的有 。

9
A ．反应过程中，有π键发生断裂
B ．化合物 vii 的 sp3杂化的原子只有 C
C ．化合物 vii 所有碳原子一定处于同一平面上
D ．化合物 viii 只有 1 个手性碳原子
（5）化合物 x 是 ii 的同分异构体，请写出满足下列条件的其中一种 。
a ．含有苯环，且苯环上有两个侧链
b ．与 FeCl3溶液反应显紫色
c ．1molx 与足量 Na 反应，生成 1mol H2
（6）以和 NaCN 为含碳原料，合成化合物。 基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①相关步骤涉及到卤代烃制醇反应，其化学方程式为 。
②最后一步反应中，能与 NaHCO3反应产生 CO2 的有机反应物为 （写结构 简式）。
10 ．（2024 秋•蚌埠月考）脱落酸是一种抑制植物生长的激素，其衍生物 L 的合成路线如图。

（1）B 的分子式为 。
（2）写出 C →D 的反应方程式 。
（3）E 中含氧官能团名称是 。
（4）M 是 C 的同分异构体，符合下列条件的 M 有 种（不考虑立体异构）。
①遇 FeCl3显色
②有手性碳原子
③只有一个甲基

10
（5）依据上述合成路线的原理，利用其中原料，设计如图乙路线，合成有机化合物 K ，其结构简式如 图甲所示。
甲：
乙：
①C2H2→H 的反应类型是 。
②I 的结构简式是 。
③I →J 的反应条件与上述合成 L 的路线中 步骤相同（用图中字母表示物质）。
11 ．（2023 秋•苏州期末）二氢荆芥内酯（H）可用作驱虫剂，其人工合成路线如图：

（1）D 中官能团的名称为 。
（2）化合物 G 中 sp3 、sp2 杂化的碳原子数目之比为 。
（3）化合物 B 的结构简式为 。
（4）写出同时满足下列条件的 H 的一种同分异构体的结构简式： 。
分子中含苯环，但与 FeCl3 溶液不显色；核磁共振氢谱有 5 组峰；铜作催化剂加热条件下与 O2 反应生 成一元醛。
（5）写出以 CH3CH ＝CH2 和为原料制备的合成路 线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程示例见本题题干）。
12 ．（2024 秋•闵行区校级月考）化合物Ⅶ是一种用于缓解肌肉痉挛的药物，其合成路线如图：

11

回答下列问题：
（1）化合物Ⅵ中的含氧官能团的名称是 、 。
（2）Ⅵ→Ⅶ的反应类型是 。
A ．氧化
B ．取代
C ．加成
D ．还原
（3）化合物分子中 σ 键和π 键的个数比是 ，N 原子的杂化方式 是 。
（4）已知Ph3P ＝CH2+Ⅱ→Ph3P ＝O+Ⅲ（Ph 表示—C6H5），则Ⅲ的结构简式是 。
（5） Ⅴ→Ⅵ的化学方程式是 。
（6）1mol 化合物Ⅶ可以最多可以消耗 mol H2 ， mol NaOH。
（7）符合下列条件的化合物Ⅱ的同分异构体有 种。

a ．含有结构单元
b ．可以发生银镜反应
c ．苯环上有两个取代基
13 ．（2024•山东模拟） 以 A 和芳香烃 E 为原料制备除草剂草酮中间体（I）的合成路线如图：

12

回答下列问题：
（1）A 中所含官能团的名称为 。
（2）B →C 的反应类型为 。
（3）D 中碳原子的杂化轨道类型有 ；其中， 电负性最大的元素为 。
（4）写出 F →G 的化学方程式 。
（5）B 的同分异构体中，满足下列条件的结构有 种；其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰 面积之比为 6 ：2 ：2 ：1 的结构简式为 。
条件：
①含有苯环；
②与 FeCl3溶液发生显色反应；
③含有 2 个甲基，且连在同一个碳原子上。
（6）利用原子示踪技术追踪 G →H 的反应过程：

13

上述信息 ， 写出以乙醇和





为原料合成




的 路 线 （无 机 试 剂 任

选） 。
14 ．（2024•哈师大附中、东北师大附中、辽宁省实验中学二模）化合物 H 为一种重要药物的中间体，其合 成路线如图：

已知：在有机合成中，电性思想有助于理解一些有机反应的过程。例如受酯基吸电子作用影响，酯基邻
位碳原子上的C—H 键极性增强，易断裂，在碱性条件下可与另一分子酯发生酯缩合反应：

请回答下列问题：
（1）B 的结构简式为 ，D 的结构简式为 。
（2）H 中碳原子的杂化轨道类型为 。
（3）满足以下条件的的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。
①能与 NaHCO3溶液反应； ②能使溴的四氯化碳溶液褪色。
（4）C 生成 D 的过程中，还会生成一种副产物 I ，I 与 D 互为同分异构体，则化合物 I 的结构简式 为 ， 并请从 电性 角度分析 由 C 生成 I 相对 于生成 D 更难 的原 因 为 。
（5） 由 F 生成 G 的过程实际分为 2 步，第一步为加成反应，则第二步为 反应，J 的结构简 式为 。

15．（2023秋•金山区期末）阿普唑仑常用于治疗失眠、焦虑症、抑郁症等精神疾病。以下是阿普唑仑 (Ⅶ)

14
的 一 种 合 成 路 线 。

（1） 由制取化合物 Ⅰ 的反应条件是 。
（2）有关化合物Ⅱ的说法正确的是 。（不定项）
A ．分子中含有 1 个碳碳双键、1 个碳氮双键
B ．碳原子均采取 sp2杂化
C ．检验分子中存在氯原子的试剂是 NaOH 溶液、AgNO3溶液
D ．能发生加成反应、取代反应
（3）化合物Ⅲ与氢气完全加成，产物中的手性碳原子用“* ”标出，其中正确的是 。（单选）

（4）化合物Ⅳ中含氧官能团的名称是 、 。
（5）步骤③的反应类型为 。（单选）
A ．取代反应
B ．加成反应
C ．氧化反应
D ．消去反应

15
（6）写出步骤⑥的化学方程式。
（7）化合物 M 是比化合物Ⅳ少一个苯环的芳香族化合物，写出 1 种同时满足下列条件的 M 同分异构 体 。

a.含有 结构

b.能发生银镜反应
c.苯环上的一溴代物有 2 种
d.核磁共振氢谱有 5 组峰，且峰面积之比为 2 ：2 ：1 ：1 ：1
（8）将下列以苯胺（）和肼（N2H4）为有机原料合成的合成路线补充完
整 （其他试剂任选）。

16 ．（2023秋•海淀区校级月考）阿佐塞米（化合物L）是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿 的药物。利用芳香族化合物 M 合成阿佐塞米的部分路线如图，按要求回答下列问题。

16

已知： ①R—COOHR—COClR—CONH2；
②R—NH2 容易被氧化。
（1）物质 M 的名称为 ，E 中官能团名称为 。
（2）反应条件 B 应选择 ；反应条件 D 应选择 。
a ．KMnO4/H2SO4
b ．NaOH/C2H5OH
c ．Fe/HCl
d ．HNO3/H2SO4
（3）H 生成 I 的化学方程式为 ，反应类型为 。
（4）同时满足下列条件的 A 的芳香族化合物同分异构体共 种，其中核磁共振氢谱显示 3 组 峰，且峰面积比为 1 ：1 ：1 的同分异构体的结构简式为 。
①与 A 具有相同的官能团；
②苯环上至少有两个取代基。
17 ．（2024 秋•天河区校级月考）于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。利用木 质纤维素为起始原料结合 CO2生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排，缓解日益紧张的能源危机，路 线如图：

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（1）化合物 Ⅰ含有的官能团为 （填名称）。
（2）对化合物Ⅱ , 预测其可能的化学性质，完成下表。

序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
新制氢氧化铜、加热

②

加成反应
（3）化合物Ⅲ到化合物Ⅳ的反应是原子利用率 100%的反应，且 1molⅢ与 1mol 化合物 a 反应得到 1mol Ⅳ , 则化合物 a 的结构简式为 。
（4） 已知化合物Ⅴ的核磁共振氢谱有 2 组峰，且峰面积之比为 2 ：3 ，用系统命名法对化合物 V 命 名： 。
（5）化合物Ⅶ的芳香族同分异构体中符合下列条件的有 种（不含立体异构）。
①最多能与相同物质的量的 Na2CO3反应；
②能与2 倍物质的量的 Na 发生放出 H2 的反应。
（6）关于Ⅶ生成Ⅷ的反应的说法中，不正确的有 。
A ．反应过程中，有 H—O 键断裂
B ．反应过程中，有 C ＝O 双键和C—O 单键形成
C ．该反应为加聚反应
D ．CO2 属于极性分子，分子中存在由 p 轨道“肩并肩 ”形成的π键
（7）参照上述信息，写出以丙烯和 CO2 为起始有机原料合成的路线 （其 他无机试剂任选）。
18 ．（2024•番禺区校级三模）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰 ”“碳中和 ”战略的重要途径。 我国学者以电催化反应为关键步骤，用 CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合

18
成路线如图：

（1）化合物 A 的分子式为 。化合物 x 为 A 的芳香族同分异构体，且在核磁共振氢谱上 有 4 组峰，x 的结构简式为 ，其名称为 。
（2）反应③中，化合物 C 与无色无味气体 y 反应，生成化合物 D，原子利用率为 100%。y 为 。
（3）根据化合物 E 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。

序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a

氧化反应（生成有机
产物）
b
H2 ，催化剂，加热

反应
c

反应
（4）关于反应④⑤的说法中，不正确的有 。
a ．阿托酸分子中所有碳原子均采取 sp2杂化，分子内所有原子一定共平面
b ．化合物 D 、E 、阿托酸均含有手性碳原子
c ．化合物 E 可形成分子内氢键和分子间氢键
d ．反应④中，用 Mg 作阳极、Pt 作阴极进行电解，则 CO2 与 D 的反应在阴极上进行。
（5）以为唯一有机原料，参考上述信息，合成化合物。 基于你设计的合成路线，回答下列问题：
（a）最后一步反应的化学方程式为 。
（b）相关步骤涉及到 CO2 电催化反应，发生该反应的有机反应物为 （写结 构简式）。
19 ．（2024 秋•西城区校级月考）褪黑激素的前体 K 的合成路线如图。

19

已知：+R3OH（R 表示烃基或氢）
（1）A 能发生银镜反应。A 中所含的官能团有 。
（2）D →E 的反应类型是 。
（3）试剂 W 的分子式是 C8H5O2N ，其结构简式是 。
（4）G 中只含酯基一种官能团。生成 G 的反应方程式是 。
（5）F 的分子式为 C11H10O2NBr 。M 的结构简式是 。
（6） 由 K 合成 Q（ ），Q 再经下列过程合成褪黑激素。

①X 的结构简式是 。
②Z 的结构简式是 。
③试剂 b 是 。
20 ．（2024•辽宁模拟）化合物 M 是一种重要的医药中间体。某实验室用化合物 A 、B 制备 M 的一种合成 路线如图：

已知： ①

20

②
③R1 、R2 、R3 、R4 为烃基或氢原子。
回答下列问题：
（ 1 ）A 的化学名称为 ；B 中所含官能团的名称为 ；C 的结构简式 为 。
（2）E 的核磁共振氢谱中只有 1 组峰，则 1 个 E 分子中四面体构型的碳原子有 个。
（3）F+G →H 的化学方程式为 。
（4）H 和 M 分子中手性碳原子的数目之比为 ；H →M 的反应类型为 。
（5）Q 是 D 的同分异构体，写出同时满足下列条件的 Q 的结构简式： （任写 1 种，不考虑立体异构）。
①含有酯基
②能发生银镜反应．且 1mol Q 与足量新制 Cu（OH）2 反应生成 2mol Cu2O
③核磁共振氢谱有 4 组峰
21．（2024•陕西模拟）扎来普隆为镇静催眠药，可以使失眠病人很快入睡，延长睡眠时间，减少觉醒次数。 扎来普隆的一种合成路线如图：

回答下列问题：
（1）D 的分子式为 ；E 中含氧官能团的名称为 。
（2）B 的结构简式为 ；A →B 的反应条件与试剂为 。
（3）E 属于 （填“顺式 ”或“反式 ”）结构，E →F 的反应类型为 。
（4）C →D 的化学方程式为 。
（5）C 的同分异构体种类繁多，其中含有氨基（—NH2）且能发生银镜反应的芳香族同分异构体有

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种 （ 不 考 虑 立 体 异 构 ）， 核 磁 共 振 氢 谱 峰 面 积 之 比 等 于 1 ： 2 ： 2 ： 2 ： 2 的 结 构 简 式 为 。
22 ．（2024•定海区校级模拟）乳酸乙酯是一种常用的食用香精，可以用乙烯等化工产品为原料进行合成：

其中有机物 A 和B 生成乳酸乙酯为酯化反应
请回答：
（1）无机物 M 的化学式 。
（2）反应 1 的类型为 。
（3）有机物 A 中含有的官能团的名称 。
（4）有机物 A 与 B 反应生成乳酸乙酯的化学方程式 。
（5）下列说法正确的是 。
A.与乳酸乙酯互为同分异构体
B.有机物 A 分子间能发生酯化反应
C.等质量的有机物 A 和葡萄糖完全燃烧，后者的耗氧量更高
D.用饱和 Na2CO3溶液能同时鉴别有机物 A 、B 以及乳酸乙酯
23 ．（2024 秋•五华区校级月考）羰基化合物中，羰基邻位碳原子上的氢原子 ( α—H）受到羰基吸电子作 用的影响具有一定的活泼性，因此醛或酮在碱性条件下会发生羟醛缩合反应，如图：

（1）A 的名称是 ，B 中碳 和碳 （填编号）之间的碳碳键是新构建的。
（2）A →B 的反应类型是 ，B 的结构简式是 。
（3）2 ，2 - 二甲基丙醛与丙酮在碱性条件下发生羟醛缩合反应的方程式为 （省略中间体）。
（4）丙醛与丁醛混合后，加入 NaOH 溶液发生羟醛缩合反应，生成碳原子数小于 9 的产物（不含中间 体，不考虑立体异构，存在共轭现象）有 种，其中核磁共振氢谱为 5 组峰的产物的结构简式 是 。

22
（5）依据逆合成分析法，利用羟醛缩合反应合成 ，试设计其中间体及原料完成图合成路 线 。

24 ．（2024 秋•江西月考） 以苯和吡啶为原料合成某药物中间体 H ，其流程如图：

已知：Ac2O 代表乙酸酐（CH3CO）2O。
回答下列问题：
（1）A →B 中反应试剂和条件是 ，C 的名称是 。
（2）D 中官能团名称是 。
（3）设计 C →D 和 G →H（ii）步骤的目的是 。
（4） 已知：有机物中N 原子电子云密度越大，碱性越强．下列四种有机物中，碱性由强到弱排序为 （填字母）。

a．
b ．

c．

d．

23
（5）在 D 的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有 种（不包括立体异构体）。其中， 在核磁共振氢谱有 5 组峰且峰的面积比为 1 ：2 ：2 ：2 ：2 的结构简式为 （写 出其中一种即可）。
①含苯环和氨基（—NH2）
②能发生银镜反应
（ 6 ） 已 知 氨 基 具 有 强 还 原 性 。 结 合 上 述 流 程 ， 以 对 硝 基 甲 苯 为 原 料 合 成 塑 料 ( ), 设计合成路线： （其他无机试剂任选）。
25 ．（2024•南通模拟）某有机物 G 具有解热、镇痛以及抗炎等功效，如图为 G 的合成路线：

回答下列问题：
（1）A →B 的反应类型为 。
（2）D 中氮原子的杂化方式为 。
（3）C →D 的转化经历 CXD 的反应过程，其中反应 Ⅰ为加成反应，试写出中间体 X 的结 构简式 。
（4）D 的一种同分异构体符合既能发生银镜反应又能发生水解反应，含苯环的水解产物含有手性碳和 6 种不同化学环境的氢原子，写出该同分异构体的结构简式： 。
（5） 已知：（R 、R ′ 、R ′ ′表示烃基），写出以

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和



为 原 料 合 成




的 合 成 路 线

（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

2025 高考化学解密之有机合成（解答大题）
参考答案与试题解析
一．解答题（共 25 小题）
1 ．（2024•天津）天然产物 P 是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如图：

（1）A 因官能团位置不同而产生的异构体（不包含A）数目为 2 ；其中核磁共振氢谱有四组峰的 异构体的结构简式为 ，系统命名为 1 ，2 ，3 - 苯三酚 。
（2）B 的含氧官能团名称为 羟基、羰基 。
（3）写出 B →C 的化学方程式 。
（4）D 的结构简式为 CH3OCH2Cl 。
（5）F →G 的反应类型为 取代反应（或酯化反应） 。
（6）根据G 与 H 的分子结构，判断下列说法正确的是 ab （填序号）。
a.二者互为同分异构体 b.H 的水溶性相对较高
c.不能用红外光谱区分二者
（7）已知产物