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2025 高考化学解密之有机物的结构与性质
一.选择题(共 25 小题)
1 .(2024 秋•五华区期中)聚碳酸酯(PC)可用于制作滑雪镜镜片,其一种合成反应式如图:
下列说法错误的是 ( )
A .上述反应为缩聚反应
B .聚碳酸酯(PC)中含手性碳原子
C .反应物 A 的化学式为 COCl2
D .物质X 可由与 Na2CO3反应制得
2.(2024 秋•盐城月考)化合物 Z 是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体,可由下列反应制得: 下列有关 X 、Y 、Z 的说法正确的是 ( )
A .X 分子中所有原子一定共面
B .1mol Y 最多与 2mol NaOH 发生反应
C .Z 分子不存在顺反异构体
D .Z 与足量 HBr 反应生成的有机化合物分子中存在 1 个手性碳原子
3 .(2024 秋•辽宁月考)有机物水杨酸、阿司匹林、贝诺酯都具有很好的解热镇痛作用,其结构如图,下 列说法正确的是 ( )
水杨酸
阿司匹林
贝诺酯
A .从水杨酸到阿司匹林再到贝诺酯的水溶性依次减弱
1
B .水杨酸中的氧原子都是 sp3杂化
C .比阿司匹林少 1 个碳原子的阿司匹林同系物共有 6 种结构
D .1mol 贝诺酯与 NaOH 反应,最多消耗 3mol NaOH
4 .(2024 秋•汕尾月考)对乙酰氨基酚是感冒冲剂的有效成分,其结构简式如图所示。下列有关说法正确 的是 ( )
A .乙酰氨基酚含有三种官能团
B .一定条件下能发生水解反应
C .分子中所有原子可能共平面
D .不能与 FeCl3溶液发生显色反应
5 .(2024 秋•重庆期中)D - 乙酰氨基葡萄糖(结构简式如图)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该 物质说法正确的是 ( )
A .含有 4 种官能团
B .分子式为 C8H14O6N
C .含有 4 个手性碳原子
D .能发生氧化反应、消去反应和缩聚反应
6 .(2024 秋•盐城月考)某牙膏中添加了某种茶多酚——没食子儿茶素(EGC),其结构如图所示。下列关 于没食子儿茶素(EGC)的叙述错误的是 ( )
A .EGC 遇 FeCl3溶液能发生显色反应
B .1mol EGC 与 4mol NaOH 恰好完全反应
C .1mol EGC 与 3mol Na2CO3恰好完全反应
D .EGC 易发生氧化反应和取代反应,难发生加成反应
7 .(2024•安徽二模) 己烯雌酚是一种非甾体雌激素类药物,其结构简式如图所示。下列关于己烯雌酚的
2
叙述错误的是 ( )
A .分子式为 C18H20O2
B .能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C .所有碳原子可能共面
D .1mol 该物质最多消耗 1mol Br2
8 .(2024•古蔺县校级三模)内酯 Y 可以由X 通过电解合成,并可在一定条件下转化为 Z ,转化路线如图:
下列说法错误的是 ( )
A .X →Y 发生的反应类型是氧化反应
B .X 的所有碳原子可能共平面
C .X 、Y 、Z 均可发生加成、取代、氧化等反应
D .1mol X 与氢气完全加成消耗氢气的量为 7mol
9 .(2024•安徽二模)天津工业生物所开发了一种人工转化二氧化碳精准合成糖技术,其转化关系如图所 示。下列叙述错误的是 ( )
A .物质a 能与草酸发生缩聚反应
B .物质b 与甲醛的最简式相同
C .CH3OH 转化为 HCHO 属于氧化反应
D .HCHO 的空间结构为三角锥形
10 .(2024•4 月份模拟)保加利亚醌素是一种具有细胞活性的天然化合物,有潜在的药物功能,其结构简 式如图所示。下列关于该物质的说法错误的是 ( )
3
A .分子式为 C20H10O5
B .所有碳原子可能处于同一平面
C .含有 2 种官能团
D .1mol 该物质最多能与 11mol H2 发生加成反应
11 .(2024 秋•昆山市校级期中)卤代烃广泛用于药物合成、化工生产中。溴乙烷是向有机化合物分子中引 入乙基的重要试剂,以邻二氯苯为原料经硝化、氟代、还原、缩合、水解等一系列反应,可合成治疗敏 感菌引起的各类感染的“诺氟沙星 ”。
下列关于“诺氟沙星 ”说法错误的是 ( )
A .该物质的分子式为 C16H18FN3O3
B .该化合物中含氧官能团为羰基和羧基
C .1mol 该化合物中含有 4mol 碳碳双键
D .该化合物能与酸性高锰酸钾、溴水、碳酸氢钠溶液反应
12 .(2024 秋•湖南月考)胆固醇是细胞膜的重要组成结构,激素胆固醇具有调节新陈代谢过程的功能。胆 固醇的结构简式如图所示。下列有关胆固醇的叙述错误的是 ( )
A .能发生消去反应且产物有 2 种
B .该分子中含 8 个手性碳原子
C .它的同分异构体可能有芳香酮
D .遇 FeCl3溶液显紫色
13.(2024 秋•昆山市校级期中)化合物 Z 是蜂胶的主要活性成分,可由 X、Y 制得。下列说法正确的是( )
4
A .Y 与邻甲基苯酚互为同系物
B .1mol X 在常温下与 NaOH 溶液反应,最多消耗 2mol NaOH
C .Z 与足量 H2反应后的产物中存在 4 个手性碳原子
D .与 Y 互为同分异构体,且能与 FeCl3溶液发生显色反应的有机物共 9 种
14 .(2024 春•青羊区校级期末)阿司匹林是一种常见的退烧药,其合成路线如图所示,下列说法正确的是 ( )
A .产物 A 的结构简式为 CH3COOH
B .水杨酸分子苯环上的一氯取代有两种(不考虑立体异构)
C .该合成实验最好采用直接加热法
D .阿司匹林能发生取代反应,但不能发生水解反应
15 .(2024 秋•长安区月考)咖啡中含有较丰富的咖啡鞣酸,其结构如图所示。它可以阻碍身体对食物中碳 水化合物的吸收,减少脂肪细胞堆积。下列相关表述错误的是 ( )
A .1mol 咖啡鞣酸最多可与 4mol H2加成
B .咖啡鞣酸存在顺反异构体
C .1mol 咖啡鞣酸与足量饱和溴水反应,最多可消耗 3mol Br2
D .咖啡鞣酸分子中有 4 个手性碳原子
16 .(2024 秋•海安市校级月考)化合物 C 是合成镇痛药的一种中间体,其合成路线如图:
5
下列说法正确的是 ( )
A .X 分子中所有碳原子共平面
B .1mol Y 最多能与 4mol H2发生加成反应
C .Z 能与 FeCl3溶液发生显色反应
D .X 、Y 、Z 均能使酸性 KMnO4溶液褪色
17.(2024•安徽开学)阿司匹林的有效成分乙酰水杨酸()可以用水杨酸() 与乙酸酐 F[(CH3CO)2O]为原料合成。下列有关说法中不正确的是 ( )
A .阿司匹林是一种解热镇痛药,属于 OTC 类药品
B .可用酸性 KMnO4溶液鉴别水杨酸和乙酰水杨酸
C .乙酰水杨酸和水杨酸分子中碳原子的杂化类型相同
D .服用阿司匹林时若出现水杨酸反应,应立即停药并静脉注射 NaHCO3溶液
18 .(2024 秋•深圳校级月考)某有机物 A 的结构简式如图所示,下列有关叙述正确的是 ( )
A .1molA 最多可以与 1mol Br2 发生加成反应
B .一个 A 分子中最多有 12 个碳原子在同一平面上
C .1molA 与足量的 NaOH 溶液反应,最多可以消耗 3mol NaOH
D .A 能发生消去反应和取代反应,不能发生加成反应
19 .(2024 秋•渝中区校级月考)芥子酸广泛存在于香料、水果和油料作物中,其结构如图所示,下列说法 不正确的是 ( )
A .分子式为 C11H12O5
B .分子中所有碳原子可能共平面
C .该物质可发生取代、加成、酯化、加聚、显色反应
6
D .1mol 该物质可与 3mol Br2发生反应
20 .(2024 秋•皇姑区校级月考)下列说法正确的是 ( )
A .1mol 葡萄糖可水解生成 2mol 乳酸(C3H6O3)
B .若两种二肽互为同分异构体,则二者的水解产物一定不相同
C .1mol 环戊二烯( )中含有 σ键的数目是 5NA ,π键的数目为 2NA
D .1mol 某有机物的结构简式为通过消去反应脱去 1mol HCl 时,能得到 6 种不同产物(不考虑立体异构)
21.(2024 秋•深圳校级月考)异黄酮类是药用植物的有效成分之一,一种异黄酮类化合物 Z 的部分合成路 线如图:
下列有关化合物 X 、Y 和 Z 的说法错误的是 ( )
A .1mol X 与足量溴水反应消耗 2mol Br2
B .1mol Y 最多能与 2mol Na2CO3发生反应
C .可用酸性高锰酸钾溶液检验 Z 中的碳碳双键
D .Z 与足量 H2加成所得有机物的 1 个分子中含有 6 个手性碳原子
22 .(2024 秋•深圳校级月考)下列有关化合物 X(结构如图)的叙述正确的是 ( )
A .X 分子式为 C21H20O4Br2
B .X 最多可与 8mol H2发生加成反应
C .X 在酸性条件下水解的产物均可与 NaHCO3溶液反应
7
D .X 可发生消去反应
23 .(2024•广西)6 - 硝基胡椒酸是合成心血管药物奥索利酸的中间体,其合成路线中的某一步如下:
下列有关 X 和 Y 的说法正确的是 ( )
A .所含官能团的个数相等
B .都能发生加聚反应
C .二者中的所有原子共平面
D .均能溶于碱性水溶液
24 .(2023 秋•肇东市校级期末)药物异搏定合成路线中的某一步反应如图所示(部分产物未给出),下列 说法正确的是 ( )
A .X 分子中共面的碳原子最多有 8 个
B .有机物 X 不能与酸性高锰酸钾溶液反应
C .1mol Y 与 NaOH 溶液反应,最多消耗 3mol NaOH
D .有机物 Z 与足量的氢气加成所得分子中含有 2 个手性碳原子
25 .(2024 秋•兴宁区校级月考)异丁香酚可作为合成香料的原料,其结构简式如图所示。下列有关叙述正 确的是 ( )
A .异丁香酚属于芳香族化合物,分子式为 C10H14O2
B .该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C .1mol 该物质与足量 H2发生加成反应,最多可消耗 1mol H2
D .分子中所有原子有可能在同一平面上
8
2025 高考化学解密之有机物的结构与性质
参考答案与试题解析
一.选择题(共 25 小题)
1 .(2024 秋•五华区期中)聚碳酸酯(PC)可用于制作滑雪镜镜片,其一种合成反应式如图:
下列说法错误的是 ( )
A .上述反应为缩聚反应
B .聚碳酸酯(PC)中含手性碳原子
C .反应物 A 的化学式为 COCl2
D .物质X 可由与 Na2CO3反应制得 【答案】B
【分析】A .该反应生成高分子化合物外还生成 NaCl;
B .连接 4 个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子;
C .根据原子守恒确定A;
D .酚羟基能和 Na2CO3反应生成酚—ONa。
【解答】解:A .该反应生成高分子化合物外还生成 NaCl ,该反应为缩聚反应,故 A 正确;
B .连接 4 个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,根据图知,PC 中不含手性碳原子,故 B 错误;
C .根据原子守恒确定 A 为 COCl2 ,故 C 正确;
D .酚羟基能和 Na2CO3反应生成酚—ONa,能和碳酸钠反应生成 X ,故 D 正确;
故选:B。
【点评】本题考查有机物的结构和性质,侧重考查基础知识的掌握和灵活运用能力,明确官能团及其性 质的关系是解本题关键,题目难度不大。
2.(2024 秋•盐城月考)化合物 Z 是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体,可由下列反应制得: 下列有关 X 、Y 、Z 的说法正确的是 ( )
9
A .X 分子中所有原子一定共面
B .1mol Y 最多与 2mol NaOH 发生反应
C .Z 分子不存在顺反异构体
D .Z 与足量 HBr 反应生成的有机化合物分子中存在 1 个手性碳原子 【答案】D
【分析】A .X 的—CH2OH 中碳原子采用 sp3 杂化,具有甲烷的结构特点;
B .—COOH 与 NaOH 以 1 :1 反应,醇羟基和 NaOH 不反应;
C .碳碳双键两端的碳原子连接 2 个不同的原子或原子团时存在顺反异构;
D .连接 4 个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子。
【解答】解:A .X 的—CH2OH 中碳原子采用 sp3 杂化,具有甲烷的结构特点,甲烷分子中最多有 3 个 原子共平面,所以 X 中所有原子一定不共平面,故 A 错误;
B.—COOH 与 NaOH 以 1:1 反应,醇羟基和 NaOH 不反应,1mol Y 最多消耗 1mol NaOH,故 B 错误;
C .Z 分子中碳碳双键两端的碳原子连接 2 个不同的原子或原子团,所以存在顺反异构,故 C 错误;
D.Z 与足量 HBr 反应生成的有机化合物分子中连接—Br 的碳原子为手性碳原子,所以存在 1 个手性碳 原子,故 D 正确;
故选:D。
【点评】本题考查有机物的结构和性质,侧重考查分析、判断及知识综合运用能力,明确官能团及其性 质的关系、手性碳原子的判断方法、原子共平面的判断方法是解本题关键,题目难度不大。
3 .(2024 秋•辽宁月考)有机物水杨酸、阿司匹林、贝诺酯都具有很好的解热镇痛作用,其结构如图,下 列说法正确的是 ( )
水杨酸
阿司匹林
贝诺酯
A .从水杨酸到阿司匹林再到贝诺酯的水溶性依次减弱
10
B .水杨酸中的氧原子都是 sp3杂化
C .比阿司匹林少 1 个碳原子的阿司匹林同系物共有 6 种结构
D .1mol 贝诺酯与 NaOH 反应,最多消耗 3mol NaOH 【答案】A
【分析】A .羟基、羧基均属于亲水基,酯基为憎水基,水杨酸含有羧基、羟基因此其水溶性最好;
B .水杨酸中羧基上的 C =O 的氧原子是 sp 杂化;
C .比阿司匹林少 1 个碳原子的阿司匹林同系物即含有羧基和酯基;
D.贝诺酯的酯基发生水解后的羟基连接在苯环上,又能与 NaOH 反应,肽键能与 NaOH 发生水解反应。 【解答】解:A.羟基、羧基均属于亲水基,酯基为憎水基,水杨酸含有羧基、羟基因此其水溶性最好, 阿司匹林只有羧基其水溶性较好,而贝诺酯含有憎水基酯基,其水溶性最差,从水杨酸到阿司匹林再到 贝诺酯的水溶性依次减弱,故 A 正确;
B .水杨酸中羧基上的 C =O 的氧原子是 sp 杂化,故 B 错误;
C .比阿司匹林少 1 个碳原子的阿司匹林同系物即含有羧基和酯基,有共 3 种结构, 故 C 错误;
D .贝诺酯的酯基发生水解后的羟基连接在苯环上,又能与 NaOH 反应,则 1mol 贝诺酯与 NaOH 反应, 还有肽键能与 NaOH 发生水解反应,则最多消耗 5mol NaOH ,故 D 错误;
故选:A。
【点评】本题考查有机物的结构与性质,侧重考查学生有机基础知识的掌握情况,试题难度中等。
4 .(2024 秋•汕尾月考)对乙酰氨基酚是感冒冲剂的有效成分,其结构简式如图所示。下列有关说法正确 的是 ( )
A .乙酰氨基酚含有三种官能团
B .一定条件下能发生水解反应
C .分子中所有原子可能共平面
D .不能与 FeCl3溶液发生显色反应 【答案】B
11
【分析】A .该分子中含有酚羟基和酰胺基;
B .酰胺基能在一定条件下发生水解反应;
C . 甲基具有甲烷的结构特点, 甲烷分子中最多 3 个原子共平面;
D .含有酚羟基的有机物能和氯化铁溶液发生显色反应。
【解答】解:A .该分子中含有酚羟基和酰胺基两种官能团,故 A 错误;
B .分子中的酰胺基能在一定条件下发生水解反应,故 B 正确;
C .分子中的甲基具有甲烷的结构特点,甲烷分子中最多 3 个原子共平面,所以该分子中所有原子一定 不共平面,故 C 错误;
D .该有机物中含有酚羟基,所以能和氯化铁溶液发生显色反应,故 D 错误; 故选:B。
【点评】本题考查有机物的结构和性质,侧重考查分析、判断及知识综合运用能力,明确官能团及其性 质的关是解本题关键,题目难度不大。
5 .(2024 秋•重庆期中)D - 乙酰氨基葡萄糖(结构简式如图)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该 物质说法正确的是 ( )
A .含有 4 种官能团
B .分子式为 C8H14O6N
C .含有 4 个手性碳原子
D .能发生氧化反应、消去反应和缩聚反应 【答案】D
【分析】A .分子中官能团有羟基、醚键、酰胺基;
B .分子中有 15 个氢原子;
C .连接 4 个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子;
D .根据含有的官能团判断可以发生的有关反应。
【解答】解:A .分子含有羟基、醚键、酰胺基共三种官能团,故 A 错误;
B .分子中有 8 个碳原子、15 个氢原子、6 个氧原子、1 个氮原子,分子式为 C8H15O6N ,故 B 错误;
C .连接 4 个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子,如图所示标“* ”5 个碳原子是手性碳原子:
12
, 故 C 错误;
D .含有—CH2OH 基团,可以发生醇的催化氧化,且有多个羟基,可以发生缩聚反应;羟基连接的碳 原子相邻的碳原子上含有氢原子,可以发生消去反应,故 D 正确;
故选:D。
【点评】本题考查有机物的结构与性质,熟练掌握官能团的结构、性质与转化,理解手性碳原子、醇的 催化氧化与消去反应,试题培养了学生分析能力、知识迁移运用能力。
6 .(2024 秋•盐城月考)某牙膏中添加了某种茶多酚——没食子儿茶素(EGC),其结构如图所示。下列关 于没食子儿茶素(EGC)的叙述错误的是 ( )
A .EGC 遇 FeCl3溶液能发生显色反应
B .1mol EGC 与 4mol NaOH 恰好完全反应
C .1mol EGC 与 3mol Na2CO3恰好完全反应
D .EGC 易发生氧化反应和取代反应,难发生加成反应 【答案】B
【分析】 由结构简式可知,该有机物中含酚—OH 和醇—OH ,且含有苯环结构,结合酚、醇、苯的性 质来解答.
【解答】解:A .含酚羟基,则遇 FeCl3溶液能发生显色反应,故 A 正确;
B. 1mol EGC 与 3mol NaOH 恰好完全反应,故 B 错误;
C .因 1mol 该有机物含 3mol 酚—OH ,则 1mol EGC 与 3mol Na2CO3恰好完全反应,故 C 正确;
D .由—OH 可知,易发生氧化反应和取代反应,含苯环可知难发生加成反应,故 D 正确; 故选:B。
【点评】本题考查有机物的官能团及其性质,明确有机物的结构与性质的关系即可解答,注意把握酚、 醇的性质差异,题目难度不大。
7 .(2024•安徽二模) 己烯雌酚是一种非甾体雌激素类药物,其结构简式如图所示。下列关于己烯雌酚的
13
叙述错误的是 ( )
A .分子式为 C18H20O2
B .能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C .所有碳原子可能共面
D .1mol 该物质最多消耗 1mol Br2 【答案】D
【分析】A .其分子式为 C18H20O2;
B .分子中含有酚羟基和碳碳双键;
C .分子中含有苯环和碳碳双键所在的三个平面结构,且单键连接可以任意旋转;
D .分子中含有酚羟基,且邻位上有 H ,且含有碳碳双键。
【解答】解:A .其分子式为 C18H20O2 ,故 A 正确;
B .分子中含有酚羟基和碳碳双键,故能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故 B 正确;
C .分子中含有苯环和碳碳双键所在的三个平面结构,且单键连接可以任意旋转,故分子中所有碳原子 可能共面,故 C 正确;
D.分子中含有酚羟基,且邻位上有 H,且含有碳碳双键,故可知 1mol 该物质最多消耗 5mol Br2(1mol 与双键加成,4mol 发生取代反应),故 D 错误;
故选:D。
【点评】本题考查有机物的结构与性质,侧重考查学生有机基础知识的掌握情况,试题难度中等。
8 .(2024•古蔺县校级三模)内酯 Y 可以由X 通过电解合成,并可在一定条件下转化为 Z ,转化路线如图:
下列说法错误的是 ( )
A .X →Y 发生的反应类型是氧化反应
B .X 的所有碳原子可能共平面
C .X 、Y 、Z 均可发生加成、取代、氧化等反应
14
D .1mol X 与氢气完全加成消耗氢气的量为 7mol 【答案】D
【分析】A .X →Y 中失去氢原子;
B .苯环上的碳原子在一个平面上,碳碳单键能旋转;
C .根据结构决定性质,X 、Y 、Z 上的苯环可发生加成反应,X 中含羧基、Y 和 Z 中都含有酯基;
D .X 中的苯环与氢气可加成,羧基上的碳氧键一般不反应。
【解答】解:A .X →Y 中失去氢原子,所以是氧化反应,故 A 正确;
B .苯环上的碳原子在一个平面上,碳碳单键能旋转,X 的所有碳原子可能共平面,故 B 正确;
C .X 、Y 、Z 上的苯环可发生加成反应,Y 和 Z 中都含有酯基,X 中含羧基、X 、Y 、Z 都能发生取代 反应,X 、Y 、Z 都可以发生燃烧等氧化反应,故 C 正确;
D .X 中的苯环与氢气可加成,羧基上的碳氧键一般不反应,故 1mol X 与氢气完全加成消耗氢气的量 为 6mol ,故 D 错误;
故选:D。
【点评】本题考查有机物的结构与性质,侧重考查学生有机基础知识的掌握情况,试题难度中等。
9 .(2024•安徽二模)天津工业生物所开发了一种人工转化二氧化碳精准合成糖技术,其转化关系如图所 示。下列叙述错误的是 ( )
A .物质a 能与草酸发生缩聚反应
B .物质b 与甲醛的最简式相同
C .CH3OH 转化为 HCHO 属于氧化反应
D .HCHO 的空间结构为三角锥形 【答案】D
【分析】A .物质 a 中含有两个羟基,草酸分子内有 2 个羧基;
B .物质 b 的分子式为 C6H12O6;
C .CH3OH 转化为 HCHO 发生“去氢 ”氧化;
D .HCHO 中 C 原子价电子对数为 3 ,无孤电子对。
【解答】解:A .物质 a 中含有两个羟基,草酸分子内有 2 个羧基,则 a 能与草酸发生缩聚反应生成高 分子化合物,故 A 正确;
15
B .物质 b 的分子式为 C6H12O6 ,与甲醛的最简式都是 CH2O ,故 B 正确;
C .CH3OH 转化为 HCHO 发生“去氢 ”氧化,属于氧化反应,故 C 正确;
D .HCHO 中 C 原子价电子对数为 3 ,无孤电子对,空间结构为平面三角形,不是三角锥,故 D 错误; 故选:D。
【点评】本题考查有机物的结构与性质,侧重考查学生有机基础知识的掌握情况,试题难度中等。
10 .(2024•4 月份模拟)保加利亚醌素是一种具有细胞活性的天然化合物,有潜在的药物功能,其结构简 式如图所示。下列关于该物质的说法错误的是 ( )
A .分子式为 C20H10O5
B .所有碳原子可能处于同一平面
C .含有 2 种官能团
D .1mol 该物质最多能与 11mol H2 发生加成反应 【答案】C
【分析】A .由结构简式可知,分子含有 20 个碳原子、10 个氢原子、5 个氧原子;
B .苯环与双键(碳碳双键、碳氧双键)均通过单键相连,所有碳原子可能共平面;
C .分子中官能团有碳碳双键、羟基、羰基;
D .分子种苯环、碳碳双键、羰基能与氢气发生加成反应。
【解答】解:A.由结构简式可知,分子含有 20 个碳原子、10 个氢原子、5 个氧原子,分子式为 C20H10O5, 故 A 正确;
B .该分子中所有碳原子均为不饱和碳原子,苯环与双键(碳碳双键、碳氧双键)均通过单键相连,所 有碳原子可能共平面,故 B 正确;
C .分子中含有碳碳双键、羟基、羰基共 3 种官能团,故 C 错误;
D .1mol 该有机物有 2mol 苯环、3mol 碳碳双键、2mol 羰基,1mol 苯环消耗 3mol H2 ,1mol 碳碳双键 和 1mol 羰基均消耗 1mol H2 ,故 1mol 该物质最多能与(2mol×3+3mol+2mol)=11mol H2发生加成反 应,故 D 正确;
故选:C。
【点评】本题考查有机物的结构与性质,熟练掌握官能团的结构、性质与转化,题目侧重考查学生分析 能力、灵活运用知识的能力。
11 .(2024 秋•昆山市校级期中)卤代烃广泛用于药物合成、化工生产中。溴乙烷是向有机化合物分子中引
16
入乙基的重要试剂,以邻二氯苯为原料经硝化、氟代、还原、缩合、水解等一系列反应,可合成治疗敏 感菌引起的各类感染的“诺氟沙星 ”。
下列关于“诺氟沙星 ”说法错误的是 ( )
A .该物质的分子式为 C16H18FN3O3
B .该化合物中含氧官能团为羰基和羧基
C .1mol 该化合物中含有 4mol 碳碳双键
D .该化合物能与酸性高锰酸钾、溴水、碳酸氢钠溶液反应 【答案】C
【分析】A .该物质的分子式为 C16H18FN3O3;
B .该化合物中含氧官能团为羰基和羧基;
C .1mol 该化合物中含有 1mol 碳碳双键;
D .该化合物含有羧基、碳碳双键等官能团。
【解答】解:A .该物质的分子式为 C16H18FN3O3 ,故 A 正确;
B .该化合物中含氧官能团为羰基和羧基,故 B 正确;
C .1mol 该化合物中含有 1mol 碳碳双键,故 C 错误;
D .该化合物含有羧基、碳碳双键等官能团,碳碳双键能与酸性高锰酸钾、溴水反应,羧基能与碳酸氢 钠溶液反应,故 D 正确;
故选:C。
【点评】本题考查有机物的结构与性质,侧重考查学生有机基础知识的掌握情况,试题难度中等。
12 .(2024 秋•湖南月考)胆固醇是细胞膜的重要组成结构,激素胆固醇具有调节新陈代谢过程的功能。胆 固醇的结构简式如图所示。下列有关胆固醇的叙述错误的是 ( )
A .能发生消去反应且产物有 2 种
17
B .该分子中含 8 个手性碳原子
C .它的同分异构体可能有芳香酮
D .遇 FeCl3溶液显紫色 【答案】D
【分析】A .与羟基直接相连的碳原子的 2 个相邻碳原子上均有氢原子;
B .分子中相连的四个基团不同的碳原子为手性碳原子;
C . 以链状饱和烷烃为参照标准,每缺 2 个氢,不饱和度增加 1 ,苯环不饱和度增加 4 ,胆固醇不饱和 度为 5 ,酮羰基不饱和度为 1;
D .胆固醇不含酚羟基。
【解答】解:A .由分子结构可知,与羟基直接相连的碳原子的 2 个相邻碳原子上均有氢原子,均能发 生消去反应生成 2 种产物,故 A 正确;
B . 分 子 中 相 连 的 四 个 基 团 不 同 的 碳 原 子 为 手 性 碳 原 子 ; 如 图 所 示 :
, 用*号标识手性碳原子,该分子中有 8 个手性碳原子,故 B 正 确;
C . 以链状饱和烷烃为参照标准,每缺 2 个氢,不饱和度增加 1 ,苯环不饱和度增加 4 ,胆固醇不饱和 度为 5 ,酮羰基不饱和度为 1 ,所以它的同分异构体可能有芳香酮,故 C 正确;
D .胆固醇不含酚羟基,遇 FeCl3溶液不能发生显色反应,故 D 错误; 故选:D。
【点评】本题考查有机物的结构与性质,侧重考查学生有机基础知识的掌握情况,试题难度中等。
13.(2024 秋•昆山市校级期中)化合物 Z 是蜂胶的主要活性成分,可由 X、Y 制得。下列说法正确的是( )
A .Y 与邻甲基苯酚互为同系物
B .1mol X 在常温下与 NaOH 溶液反应,最多消耗 2mol NaOH
C .Z 与足量 H2反应后的产物中存在 4 个手性碳原子
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D .与 Y 互为同分异构体,且能与 FeCl3溶液发生显色反应的有机物共 9 种 【答案】D
【分析】A .Y 属于醇类物质,与邻甲基苯酚结构不相似;
B .X 中有两个酚羟基一个羧基,均可以和氢氧化钠反应;
C .分子中所连的四个不同基团的碳原子是手性碳原子;
D .与 Y 互为同分异构体,且能与 FeCl3溶液发生显色反应,则该有机物苯环上可能有 2 个取代基,即 苯环与羟基、乙基直接相连,此时有 3 种结构;也可能有 3 个取代基,即苯环与羟基、2 个甲基直接相 连,此时有 6 种结构。
【解答】解:A .Y 属于醇类物质,与邻甲基苯酚结构不相似,两者不互为同系物,故 A 错误;
B .X 中有两个酚羟基一个羧基,均可以和氢氧化钠反应,故 1mol X 在常温下与 NaOH 反应,最多消 耗 3mol NaOH ,故 B 错误;
C . 分 子 中 所 连 的四 个 不 同 基 团的 碳 原 子 是 手 性 碳 原 子; Z 与 足 量 的 氢 气 反 应 后 的 产 物 为
, 其中共有 3 个手性碳原子,故 C 错误;
D .与 Y 互为同分异构体,且能与 FeCl3溶液发生显色反应,则该有机物苯环上可能有 2 个取代基,即 苯环与羟基、乙基直接相连,此时有 3 种结构;也可能有 3 个取代基,即苯环与羟基、2 个甲基直接相 连,此时有 6 种结构,则符合条件的有机物共 3+6 =9 种,故 D 正确;
故选:D。
【点评】本题考查有机物的结构与性质,侧重考查学生有机基础知识的掌握情况,试题难度中等。
14 .(2024 春•青羊区校级期末)阿司匹林是一种常见的退烧药,其合成路线如图所示,下列说法正确的是 ( )
A .产物 A 的结构简式为 CH3COOH
B .水杨酸分子苯环上的一氯取代有两种(不考虑立体异构)
C .该合成实验最好采用直接加热法
D .阿司匹林能发生取代反应,但不能发生水解反应 【答案】A
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【分析】A .由原子守恒判断产物A;
B .水杨酸分子苯环上含 4 种 H 原子;
C .反应温度低于 100℃;
D .阿司匹林含羧基、酯基。
【解答】解:A .由原子守恒可知,产物 A 的结构简式为 CH3COOH ,故 A 正确;
B .水杨酸分子苯环上含 4 种 H 原子,苯环上的一氯取代有 4 种,故 B 错误;
C .反应温度低于 100℃ , 不宜直接加热,采用水浴加热更好,故 C 错误;
D .阿司匹林含羧基、酯基,可发生取代反应,且酯基可发生水解反应,故 D 错误; 故选:A。
【点评】本题考查有机物的结构与性质,为高频考点,把握有机物的结构、有机反应为解答的关键,侧 重分析与应用能力的考查,注意选项 A 为解答的难点,题目难度不大。
15 .(2024 秋•长安区月考)咖啡中含有较丰富的咖啡鞣酸,其结构如图所示。它可以阻碍身体对食物中碳 水化合物的吸收,减少脂肪细胞堆积。下列相关表述错误的是 ( )
A .1mol 咖啡鞣酸最多可与 4mol H2加成
B .咖啡鞣酸存在顺反异构体
C .1mol 咖啡鞣酸与足量饱和溴水反应,最多可消耗 3mol Br2
D .咖啡鞣酸分子中有 4 个手性碳原子 【答案】C
【分析】A .1mol 咖啡鞣酸分子中,碳碳双键与 1mol H2加成,苯环可与 3mol H2加成;
B .咖啡鞣酸分子中碳碳双键两端的 H 原子如果连在同一侧,则是顺式结构;
C .酚羟基的邻位和对位上的 H 可与溴水发生取代反应,碳碳双键可与 Br2 发生加成反应;
D .分子中连有 4 个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子。
【解答】解:A .1mol 咖啡鞣酸分子中,碳碳双键与 1mol H2 加成,苯环可与 3mol H2 加成,故 1mol 咖啡鞣酸最多可与 4mol H2加成,故 A 正确;
B .咖啡鞣酸分子中碳碳双键两端的 H 原子如果连在同一侧是顺式结构,故咖啡鞣酸存在顺反异构体, 故 B 正确;
C .碳碳双键可与 Br2 发生加成反应,酚羟基的邻位和对位上的 H 可与溴水发生取代反应,故苯环上发 生取代反应可以消耗 3mol Br2 ,故 1mol 咖啡鞣酸与足量饱和溴水反应,最多可消耗 4mol Br2 ,故 C 错
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误;
D .分子中连有 4 个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,故咖啡鞣酸分子中有 4 个手性碳原子, 即右侧六元环上 3 个连羟基的C 和连酯基的 C ,故 D 正确;
故选:C。
【点评】本题考查有机物的结构与性质,侧重考查学生有机基础知识的掌握情况,试题难度中等。
16 .(2024 秋•海安市校级月考)化合物 C 是合成镇痛药的一种中间体,其合成路线如图:
下列说法正确的是 ( )
A .X 分子中所有碳原子共平面
B .1mol Y 最多能与 4mol H2发生加成反应
C .Z 能与 FeCl3溶液发生显色反应
D .X 、Y 、Z 均能使酸性 KMnO4溶液褪色
【答案】D
【分析】A .X 分子含有结构,呈四面体构型;
B .Y 分子中只有苯环能与氢气发生加成反应;
C .含有酚羟基的物质能与 FeCl3溶液发生显色反应;
D .X 、Y 、Z 都可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。
【解答】解:A .X 分子含有结构,呈四面体构型,分子中所有碳原子一定不共平面,故 A 错 误;
B .羧基不能与氢气反应,只有苯环能与氢气发生加成反应,1mol Y 最多能与 3mol H2发生加成反应, 故 B 错误;
C .Z 分子不含酚羟基,不能与 FeCl3溶液发生显色反应,故 C 错误;
D .X 、Y 、Z 分子中连接苯环的碳原子都含有氢原子,且 Z 分子还含有—CH2OH ,它们都可以被酸性 高锰酸钾溶液氧化,均能使酸性 KMnO4溶液褪色,故 D 正确;
故选:D。
【点评】本题考查有机物的结构与性质,熟练掌握官能团的结构、性质与转化,根据的甲烷的四面体、 乙烯与苯的平面形、乙炔直线形理解共面与共线问题,题目侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用
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能力。
17.(2024•安徽开学)阿司匹林的有效成分乙酰水杨酸()可以用水杨酸() 与乙酸酐 F[(CH3CO)2O]为原料合成。下列有关说法中不正确的是 ( )
A .阿司匹林是一种解热镇痛药,属于 OTC 类药品
B .可用酸性 KMnO4溶液鉴别水杨酸和乙酰水杨酸
C .乙酰水杨酸和水杨酸分子中碳原子的杂化类型相同
D .服用阿司匹林时若出现水杨酸反应,应立即停药并静脉注射 NaHCO3溶液 【答案】C
【分析】A .阿司匹林是一种解热镇痛药,属于非处方药;
B .酚羟基易被酸性高锰酸钾溶液氧化;
C .乙酰水杨酸中碳原子采用 s
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