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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,专题1:细胞的化学成分,第一节:糖类,1,一、糖的化学本质,糖类:,多羟基醛或酮,及其,聚合物,和某些,衍生物,。,醛糖,酮糖,2,二、糖的分类,根据,能否水解和水解后的产物不同,可将糖类分为三种:,单糖、寡糖和多糖,。,糖类,单糖,多,糖,寡,糖,3,单糖:,不能被水解,成更小分子的,简单糖类,。根据碳原子数不同,可分为,丙糖、丁糖、戊糖和,己糖。,单糖,丙糖,丁糖,戊糖,己糖,葡萄糖,果糖,核糖,脱氧核糖,4,丙糖最简单,甘油醛,二羟丙酮,醛糖:,含有醛基的糖。,酮糖:,含有酮基的糖。,5,己糖最常见,果糖,葡萄糖,6,单糖的旋光性,旋光性:,物质能使,平面偏振光,的偏振面发生旋转的性质。,7,CH,2,OH,HC,OH,CHO,甘油醛,异丁醇,OH,CH,3,CCH,2,CH,3,H,旋光性物质:,分子中含有,不对称碳原子,(4个价键与4个不同的原子或基团相连接的碳原子,,用C表示,又,手性C原子,),。,8,旋光异构体:D 型和L 型,人为规定:,羟基在,不对称碳原子,的,右边为D-型,,羟基在,左边的为L-型,。,D-甘油醛,L-甘油醛,9,D型,-OH朝右,L型-OH朝左,互为镜像,不能重合,实物,镜影,10,单糖的,D/L 构型,1,2,3,4,5,6,mirror,除二羟丙酮外,,所有单糖都具有旋光性。,根据,离羰基最远,的,不对称,C,原子,的,-OH,位置,:,-OH,在左为,L,型;,-OH,在右为,D,型。,大多数自然存在的单糖都是,D,型糖,。,11,甘油醛,赤藓糖,核糖,葡萄糖,甘露糖,半乳糖,苏糖,阿拉伯糖,木糖,来苏糖,阿洛糖,阿卓糖,古洛糖,艾杜糖,塔洛糖,D型-醛糖,12,二羟丙酮,核酮糖,木酮糖,果糖,赤藓酮糖,阿洛酮糖,山梨糖,塔格糖,D型-酮糖,13,葡萄糖的开链结构,D-葡萄糖,L-葡萄糖,14,单糖具有环状结构,特别注意:,单糖由于自身就具有,醛基和羟基,,可以自发反应,形成半缩醛,化合物,使,单糖具有环状结构,。,15,半缩醛,半缩酮,缩醛,缩酮,醛,酮,半缩醛反应:,羰基的醇加成,16,同一种单糖可具有不同的环式结构,17,吡喃式成环:,六元环,HOCH,CH,2,OH,HCOH,HCO,HCOH,HCOH,HOC,3,H,CH,2,OH,HC,4,OH,C,HC,2,OH,H,C,5,1,6,O,H,OH,D-吡喃葡萄糖,D-葡萄糖,吡喃,HC,HC,CH,CH,O,C,H,2,1,6,2,3,4,5,天然葡萄糖多以吡喃式结构存在,更稳定。,18,呋喃式成环:,五元环,HOCH,CH,2,OH,HCOH,HCO,HCOH,HCOH,HOC,3,H,CH,2,OH,HC,4,C,HC,2,OH,HC,5,OH,1,6,O,呋喃,HC,HC,CH,CH,O,1,6,5,4,3,2,D-呋喃葡萄糖,D-葡萄糖,H,OH,19,环状结构的构型,HOC,3,H,CH,2,OH,HC,4,OH,C,HC,2,OH,HC,5,1,6,O,H,OH,HOC,3,H,CH,2,OH,HC,4,OH,C,HC,2,OH,HC,5,1,6,O,HO,H,-D-,吡喃葡萄糖,-D-,吡喃葡萄糖,OH,决定构型的羟基,半缩醛羟基,OH,人为规定:,半缩醛羟基,与,决定直链构型的羟基,处于同侧的为型,处于异侧的为型。,20,21,环状结构的Haworth式,HOC,3,H,CH,2,OH,HC,4,OH,C,HC,2,OH,HC,5,1,6,O,H,OH,O,H,OH,OH,H,H,OH,H,OH,H,CH,2,OH,6,5,4,3,2,1,-D-,吡喃葡萄糖,Fischer式,Haworth式,环外碳原子,环在右,半缩醛羟基,22,-葡萄糖,VS,-葡萄糖,-OH在下:-;-OH在上:-,23,吡喃葡萄糖,环式D-葡萄糖的形成:分子内环化成半缩醛。,24,25,吡喃,呋喃,吡喃葡萄糖,呋喃果糖,吡喃糖:,六元环;,呋喃糖:,五元环。,26,单糖具有还原性,还原糖:,单糖都具有还原性,可使某些金属离子还原。,27,寡糖:,可以被水解成,少数(2-10个),单糖的糖。,其中最重要的是,二糖,,水解时产生,两分子单糖,。,二糖,蔗糖,麦芽糖,乳糖,28,糖苷键的形成,二糖由两个单糖通过糖苷键连接而成。,29,麦芽糖=葡萄糖+葡萄糖,-1,4糖苷键,30,麦芽糖,31,32,乳糖=半乳糖+葡萄糖,-1,4糖苷键,33,乳糖,34,35,,-1,2糖苷键,蔗糖=葡萄糖+果糖,非还原性双糖,36,蔗糖,37,多糖:,可以被水解成多个(20个以上)单糖的糖。,同多糖,杂多糖,38,储存多糖:淀粉和糖原,肝糖原小颗粒,叶绿体淀粉大颗粒,39,直链淀粉,VS,支链淀粉,40,主链:,-,1,4糖苷键,支链:,-,1,6糖苷键,41,42,糖原:肝脏和肌肉,43,结构多糖:纤维素和几丁质,44,昆虫和甲壳类动物的甲壳,几丁质:,又,壳多糖,,,N-乙酰-,-D-葡萄糖胺,以,-,(1,4),糖苷链相连成直链。,45,46,
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